有机化学实验复习课
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三口瓶
反应装置图
2.在制备正丁醚的过程中，粗制产物 用50％的硫酸洗涤，是为了除去正 丁醇，然后再用无水氯化钙干燥
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六源自文库
环己酮的制备
1. 在环己醇氧化为环己酮的反应中，瓶内反应温度应该 控制在30℃-35℃。 2. 环己酮的制备实验中，加入精制食盐的作用是降低环 己酮的溶解度，便于其析出 ，加完精制食盐后，饱和液 体倒入分液漏斗中，环己酮是在上层。
4
H2SO4H2SO4 C2H5CH CH +O H2 O C H OH 2 C H CH CH + H 副反应 4 9 C H OH 2 5 2 2 副反应 4 9 H2SO4 H SO 2 4 C4H9OC4 H9 + H2O 2 C4H9OH C4H9OC4 H9 + H2O 2 C4H9OH HBr + H2SO4
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八 硝基苯的制备
制取硝基苯的实验中，如果温度过高超过60℃对实验有什么影响？ 答：硝化反应系一放热反应，温度若超过60℃时， 有较多的二硝基苯生成。 若温度超过80℃，则生成副产物苯磺酸。 也有部分硝酸和苯挥发逸去。
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九 乙酰水杨酸的制备
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四 1-溴丁烷的制备（重点实验）
NaBr +NaBr H2SO 主反应 主反应 +4 H2SO4 浓 C4H9 OH HBr+ HBr C4+ H9 OH HBr HBr + NaHSO 4 + NaHSO C4H9C Br + H+OH2O 4H9 Br 2
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五
CH3CH2CH2CH2OH
球 形 冷 凝 管
正丁醚的制备
(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
H2SO4 134~135℃
分 水 器
1.为什么要使用分水器，有什么作用？ 答：本实验主反应为可逆反应，且产 物当中有水，因此需把生成的水从反 应体系中分离出来，使平衡往正方向 移动，从而提高产率， 温 分水器的作用就是可以把反应生成的 度 计 水分离出来。
主反应 HO COOH OH + (CH3CO)2O H2SO4 * H2 SO4 O C O COOH OCOCH3 O O C O + CH3 COOH
副反应
n
COOH
O C O
* m
+ (n-1) H2O
1.原料是水杨酸和乙酸酐 2. 乙酰水杨酸俗称阿司匹林，在制备过程中，水浴加热 结束后，加入冷水的目的是中止反应 。 3.在制备乙酰水杨酸的实验中，用于盛放水杨酸和乙酸酐 的锥形瓶在使用前必须洗净烘干。 4. 不能用回流装置，因为如果长时间反应，乙酰水杨酸会 分解，并且增加副产物的生成。
HBr + H2SO4
Br2 + SO2 + H2O
Br2 + SO2 + H2O
如何减少副反应？ 答：（1）反应物混合均匀 （2）回流时小火加热，保持微 沸状态。
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在1-溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？
答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。
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3.减压过滤结束时，应该先通大气，再 关泵，以防止倒吸。 4. 在实验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能 加入太多，太多会吸附产品。 亦不能沸腾的时候加入， 以免溶液暴沸而从容器中冲出。 用量为1%-3%
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七 乙酸乙酯的制备
1．在乙酸乙酯制备过程中，当酯层用碳酸钠洗过后，若 紧接着就用氯化钙溶液洗有什么不好？应用什么来洗？ 答：若立即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙， 往往呈絮状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用 饱和氯化钙溶液洗涤之前，必须用饱和氯化钠溶液洗涤， 以便除去残留的碳酸钠。 2. 在乙酸乙酯制备过程中，能否用NaOH溶液代替饱和 Na2CO3溶液洗涤馏出液？如果不行，为什么？ 答：不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液洗涤。 因为NaOH溶液为强碱性物质,生成的产物乙酸乙酯在 此条件下又会发生水解,从而影响其产率。
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祝大家考出好成绩！
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有机化学实验
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Contents
考试时间： 考试地点： 考试题型： 选择题（共10小题，每小题2分，共20分 ）
填空题（共 20 个空，每空1分，共20分 ）
判断题（共10小题，每小题1分，共10分） 改错题（共5处错误，每处2分，共10分） 简答题（共6小题，每小题5分，共30分 ） 综合题（共1小题，共10分）
5. 简述重结晶的操作过程？ 答： （1）将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。 （2）若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 （3）趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。 （4）冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍 留在溶液里。 （ 5）减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去 吸附在晶体表面上的母液。
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二
重结晶提纯法
1. 抽滤的优点： （1） 过滤和洗涤速度快； （2） 液体和固体分离比较完全 （3） 滤出的固体容易干燥 2. 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸 大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？ 答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时， 滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时 将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成 晶体损失。所以不能大，只要盖住 瓷孔即可。
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蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒？
答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。 因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围， 从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果， 避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸 石怎么办？ 答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而 细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中 的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸 腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后 再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸。
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1. 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏。
2. 实验中加入Zn粉的目的是什么？ 答： 防止苯胺氧化 3.在乙酰苯胺制备中，加入过量的冰醋酸的目的是提高 乙酰苯胺的产率 。 为什么不加入过量苯胺？
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十一 己二酸的制备
2.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃ 以上？
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3. 液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 4. 蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石， 应先停止加热，然后补加。 5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再 进行加热。 6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管 不能充满水，由此可能带来两个后果： 其一，气体的冷 凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。 7. 测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度 作为化合物的沸点，因为此时毛细管液体的蒸汽压与大 气压平衡
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实验基本操作
有机化学实验的常用仪器
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一
蒸馏与沸点的测定（重点）
仪器的安装： 仪器装置的总原则是由下 往上 ，由左到右，先难后 易逐个的装配，拆卸时， 按照与装配相反的顺序逐 个的拆除。 需注意的问题： 1. 烧瓶中装入液体的体积应为其容积的 1/3-2/3
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十 乙酰苯胺的制备
NH2 + CH3COOH O NH C CH3 + H2O
1. 为何要用分馏柱？为何要控制分 馏柱上端的温度在105◦C？ 答：分馏柱的作用相当于二次蒸馏， 用于沸点差别不太大的混合物的分 离。合成乙酰苯胺时，为了把生成 的水分离除去， 同时又不使反应物 醋酸被蒸出，所以选用分馏柱。在 此温度下，可以移去生成的水，促 进反应正向进行。
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三
CH3
苯甲酸的制备
COOK
+
KMnO4
+
MnO2
+ H2O
COOK
COOH
+
HCl
+ KCl
1.一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机 溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端 喷出。 2．在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里 面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。
制备己二酸时为什么要严格控制反应温度。 答：该实验是放热反应，如果温度过高反应过于剧烈无法控 制反应，并且会有NO2气体产生，对人体造成危害，如果温 度不够会使未反应的环己酮堆积起来；如果温度超过90℃， 应该马上停止滴加环己酮并调节加热器的温度。
滴加环己酮时问什么要加入1ml蒸馏水。 答：一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。
反应装置图
2.在制备正丁醚的过程中，粗制产物 用50％的硫酸洗涤，是为了除去正 丁醇，然后再用无水氯化钙干燥
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环己酮的制备
1. 在环己醇氧化为环己酮的反应中，瓶内反应温度应该 控制在30℃-35℃。 2. 环己酮的制备实验中，加入精制食盐的作用是降低环 己酮的溶解度，便于其析出 ，加完精制食盐后，饱和液 体倒入分液漏斗中，环己酮是在上层。
4
H2SO4H2SO4 C2H5CH CH +O H2 O C H OH 2 C H CH CH + H 副反应 4 9 C H OH 2 5 2 2 副反应 4 9 H2SO4 H SO 2 4 C4H9OC4 H9 + H2O 2 C4H9OH C4H9OC4 H9 + H2O 2 C4H9OH HBr + H2SO4
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八 硝基苯的制备
制取硝基苯的实验中，如果温度过高超过60℃对实验有什么影响？ 答：硝化反应系一放热反应，温度若超过60℃时， 有较多的二硝基苯生成。 若温度超过80℃，则生成副产物苯磺酸。 也有部分硝酸和苯挥发逸去。
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九 乙酰水杨酸的制备
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四 1-溴丁烷的制备（重点实验）
NaBr +NaBr H2SO 主反应 主反应 +4 H2SO4 浓 C4H9 OH HBr+ HBr C4+ H9 OH HBr HBr + NaHSO 4 + NaHSO C4H9C Br + H+OH2O 4H9 Br 2
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五
CH3CH2CH2CH2OH
球 形 冷 凝 管
正丁醚的制备
(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
H2SO4 134~135℃
分 水 器
1.为什么要使用分水器，有什么作用？ 答：本实验主反应为可逆反应，且产 物当中有水，因此需把生成的水从反 应体系中分离出来，使平衡往正方向 移动，从而提高产率， 温 分水器的作用就是可以把反应生成的 度 计 水分离出来。
主反应 HO COOH OH + (CH3CO)2O H2SO4 * H2 SO4 O C O COOH OCOCH3 O O C O + CH3 COOH
副反应
n
COOH
O C O
* m
+ (n-1) H2O
1.原料是水杨酸和乙酸酐 2. 乙酰水杨酸俗称阿司匹林，在制备过程中，水浴加热 结束后，加入冷水的目的是中止反应 。 3.在制备乙酰水杨酸的实验中，用于盛放水杨酸和乙酸酐 的锥形瓶在使用前必须洗净烘干。 4. 不能用回流装置，因为如果长时间反应，乙酰水杨酸会 分解，并且增加副产物的生成。
HBr + H2SO4
Br2 + SO2 + H2O
Br2 + SO2 + H2O
如何减少副反应？ 答：（1）反应物混合均匀 （2）回流时小火加热，保持微 沸状态。
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答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。
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七 乙酸乙酯的制备
1．在乙酸乙酯制备过程中，当酯层用碳酸钠洗过后，若 紧接着就用氯化钙溶液洗有什么不好？应用什么来洗？ 答：若立即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙， 往往呈絮状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用 饱和氯化钙溶液洗涤之前，必须用饱和氯化钠溶液洗涤， 以便除去残留的碳酸钠。 2. 在乙酸乙酯制备过程中，能否用NaOH溶液代替饱和 Na2CO3溶液洗涤馏出液？如果不行，为什么？ 答：不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液洗涤。 因为NaOH溶液为强碱性物质,生成的产物乙酸乙酯在 此条件下又会发生水解,从而影响其产率。
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5. 简述重结晶的操作过程？ 答： （1）将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。 （2）若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 （3）趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。 （4）冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍 留在溶液里。 （ 5）减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去 吸附在晶体表面上的母液。
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二
重结晶提纯法
1. 抽滤的优点： （1） 过滤和洗涤速度快； （2） 液体和固体分离比较完全 （3） 滤出的固体容易干燥 2. 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸 大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？ 答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时， 滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时 将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成 晶体损失。所以不能大，只要盖住 瓷孔即可。
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蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒？
答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。 因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围， 从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果， 避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸 石怎么办？ 答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而 细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中 的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸 腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后 再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸。
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1. 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏。
2. 实验中加入Zn粉的目的是什么？ 答： 防止苯胺氧化 3.在乙酰苯胺制备中，加入过量的冰醋酸的目的是提高 乙酰苯胺的产率 。 为什么不加入过量苯胺？
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十一 己二酸的制备
2.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃ 以上？
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3. 液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 4. 蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石， 应先停止加热，然后补加。 5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再 进行加热。 6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管 不能充满水，由此可能带来两个后果： 其一，气体的冷 凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。 7. 测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度 作为化合物的沸点，因为此时毛细管液体的蒸汽压与大 气压平衡
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有机化学实验的常用仪器
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一
蒸馏与沸点的测定（重点）
仪器的安装： 仪器装置的总原则是由下 往上 ，由左到右，先难后 易逐个的装配，拆卸时， 按照与装配相反的顺序逐 个的拆除。 需注意的问题： 1. 烧瓶中装入液体的体积应为其容积的 1/3-2/3
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十 乙酰苯胺的制备
NH2 + CH3COOH O NH C CH3 + H2O
1. 为何要用分馏柱？为何要控制分 馏柱上端的温度在105◦C？ 答：分馏柱的作用相当于二次蒸馏， 用于沸点差别不太大的混合物的分 离。合成乙酰苯胺时，为了把生成 的水分离除去， 同时又不使反应物 醋酸被蒸出，所以选用分馏柱。在 此温度下，可以移去生成的水，促 进反应正向进行。
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三
CH3
苯甲酸的制备
COOK
+
KMnO4
+
MnO2
+ H2O
COOK
COOH
+
HCl
+ KCl
1.一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机 溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端 喷出。 2．在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里 面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。
制备己二酸时为什么要严格控制反应温度。 答：该实验是放热反应，如果温度过高反应过于剧烈无法控 制反应，并且会有NO2气体产生，对人体造成危害，如果温 度不够会使未反应的环己酮堆积起来；如果温度超过90℃， 应该马上停止滴加环己酮并调节加热器的温度。
滴加环己酮时问什么要加入1ml蒸馏水。 答：一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。