醛酮补充知识点

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高三有机醛酮知识点

高三有机醛酮知识点

高三有机醛酮知识点有机醛酮是有机化学中的一类重要化合物,广泛应用于化工、医药等领域。

本文将介绍高三有机醛酮的基本概念、性质和常见反应等知识点。

一、有机醛酮的概念有机醛酮是一类含有醛基(-CHO)或酮基(-C=O)的化合物。

其中,醛基位于分子的末端,而酮基则位于分子的内部。

有机醛酮的分子中,碳原子与醛基或酮基相连的位置可以是一级碳、二级碳、三级碳,甚至是芳香环上的碳原子。

二、有机醛酮的命名有机醛酮的命名一般遵循一定的规则。

对于醛基,我们通常使用“-al”作为后缀,而对于酮基,则使用“-one”作为后缀。

在给有机醛酮分子命名时,需要注意分子结构和官能团的位置,并按照IUPAC命名法进行命名。

三、有机醛酮的性质1. 溶解性:一般情况下,有机醛酮可以在水中部分溶解。

但随着碳链长度的增加,溶解性逐渐下降,而溶解于有机溶剂的能力则增强。

2. 化学稳定性:醛基具有一定的还原性,容易被氧化为羧酸。

而在碱性条件下,酮基则能够发生亲核加成反应。

此外,有机醛酮还具有亲电性和亲核性,能够参与多种有机反应。

四、有机醛酮的常见反应1. 加成反应:有机醛酮中的碳氧双键是一个重要的反应中心。

在亲核试剂(如Grignard试剂、氰化钠等)的作用下,醛基和酮基都能够发生加成反应。

2. 氧化反应:醛基可以被氧化为羧酸。

常用的氧化剂包括高锰酸钾、过氧化氢等。

3. 还原反应:醛基和酮基都能够被还原为醇。

还原剂常用的有金属氢化物(如氢气、氢气和铂黑等)以及还原性金属(如钠、锂等)。

4. 缩合反应:醛基和酮基能够通过缩合反应形成烯醇或糖,常见的缩合试剂包括胺类物质、氨和其它含氮化合物等。

五、有机醛酮的应用由于有机醛酮具有丰富的化学性质,因此在生活和工业中有着广泛的应用。

下面以几个具体的例子来说明:1. 甲醛,一种简单的醛,广泛用于制备各种化学品和合成材料。

2. 乙醛,用于溶剂、防冻剂、合成纤维等的生产。

3. 香兰素,一种含有酮基的化合物,是制备氧化香兰素的重要原料。

第40讲醛和酮各项考点2024年高考化学精准一轮复习讲义

第40讲醛和酮各项考点2024年高考化学精准一轮复习讲义

第40讲醛和酮各项考点(解析板)目录:【内容1醛的概念及通式】【内容2乙醛的加成反应】【内容3乙醛的氧化反应】【内容4醛的命名】【内容5甲醛的考点】【内容6酮的结构与性质】一、乙醛的分子组成和物理性质1、醛的概念及通式(1)定义:醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。

简写为:R—CHO(2)官能团:CHO 不能写成-COH(3)饱和一元醛通式:C n H2n O (n≥1 )或C n H2n+1CHO【注意】①醛的官能团只能连在碳链的顶端①醛基只能写成—CHO,不能写成—COH2、乙醛的分子组成与结构分子式:C2H4O 电子式:核磁共振氢谱:球棍模型:空间充填模型:3、乙醛的物理性质:①无色、有刺激性气味的液体;②密度比水小,沸点是20.8℃;③易挥发,易燃烧;④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

【注意】①由于乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火②醛类一般有毒,溅在皮肤上用酒精洗去二、乙醛的化学性质1、加成反应(1)催化加氢(又称为还原反应):乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇(还原反应)【注意】①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧,所有有机物与H2的加成反应也是还原反应(2)与HCN加成①化学方程式:①反应原理:醛基与极性分子加成时,基团连接方法:在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷(如图所示),从而使醛基具有较强的极性。

醛基与极性分子加成时,极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上注意:羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。

但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。

2、氧化反应(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应):常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数实验过程:在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。

醛酮知识要点—邢其毅基础有机化学

醛酮知识要点—邢其毅基础有机化学

十醛、酮知识点[知识要点]一、醛酮的结构和命名二、醛酮结构、光谱性质(羰基的特征吸收峰)三、化学性质(重点)1.亲核加成反应1.与HCN的加成,产物为丙烯腈,在水解产物为羧酸。

2.与NaHSO3加成3.与H2O的加成,生成偕二醇,但不稳定。

只有当羰基碳上连有吸电子基时,产物才稳定。

4.与ROH加成,发生醛缩反应,产物为缩醛或缩酮。

反应可逆,可以用来保护羰基。

5.与金属有机物加成,主要与格氏试剂,有机锂试剂反应,水解最终产物为醇。

6.与氨及其衍生物的加成反应。

7.Wittig 试剂加成:即与磷叶立徳的加成反应,此反应也叫维西蒂反应。

2.还原反应1.金属氢化物的还原(LiAlH4 NaBH4);2.催化加氢(氢化):分子中的双键、三键、羰基、氰基、硝基也一并被还原。

3.麦尔外因—庞多夫—维尔莱还原:醛酮在异丙醇和异丙醇铝的作用下,被还原为醇的反应。

4.克莱门森还原:醛酮在Zn/Hg +HCl的条件下被直接还原为烃的反应。

5.凯希尔—伍尔夫—黄鸣龙还原:醛酮与NH2-NH2在强OH-的条件下还原为烃的反应。

该方法与上述克莱门森还原法互补使用,一个适用于耐酸醛酮,一个适用于耐碱醛酮。

3. 氧化反应1.O2氧化。

2.高锰酸钾、重铬酸钾法氧化:高锰酸钾的氧化性通常强于重铬酸钾,高锰酸钾的还原产物复杂,如果是二氧化锰将很难从反应体系中分离出来。

3.醛的托伦试剂(新制的银氨溶液)和斐林试剂(新制的斐林试剂)氧化反应,氧化产物为羧酸,或羧酸盐。

4.酮与过氧酸发生贝耶尔—维林格反应:产物为酯。

4.歧化反应康尼查罗反应:无α-H的醛与强OH-共热时,会歧化,其中一分子被还原为醇,另一分子被氧化为羧酸。

5.α-H 的酸性1.互变异构:酮式与烯醇式的互变异构2.α-H 的卤代反应:醛酮分子中有多少个α-H,就可以被多少个卤原子取代。

如果分子中有3个α-H是被I取代,生成物叫“碘仿”,发生碘仿反应,而碘仿是黄色晶体,水溶性极小。

醛酮补充知识点

醛酮补充知识点

有机合成中醛与酮的补充知识点醛、酮分子中含有官能团羰基O>C= ,故称为羰基化合物。

酮分子中的羰基称为酮基。

醛分子中的称为醛基,醛基可以简写为—CHO ,但不能写成-COH 。

醛、酮的化学性质由于羰基的极性,碳氧双键加成反应的机理与烯烃碳碳双键加成反应的机理有显著的差异。

碳碳双键上的加成是由亲电试剂进攻而引起的亲电加成,羰基上的加成是由亲核试剂向电子云密度较低的羰基碳进攻而引起的亲核加成。

含有α-H 原子的醛、酮由于氧的电负性比碳大得多,因此促使醛、酮α-H 原子变为质子的趋势。

一些涉及α-H 的反应是醛、酮化学性质的主要部分。

此外,醛、酮处于氧化-还原反应的中间价态,它们既可被氧化,又可被还原,所以氧化-还原反应也是醛、酮的一类重要反应。

综上所述,醛、酮的化学反应可归纳如下:【专题一】羰基的亲核加成反应 1.与氢氰酸加成醛、酮与氢氰酸作用,由于产物比反应物增加了一个碳原子,所以该反应是有机合成中增长碳链的方法。

H 2O +COOH R 2 (H)COHR 1+(H)(H)2R 1R CN COHR 1R CO HCN22. 与亚硫酸氢钠加成C O HC CO HH ( )δδ酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳涉及醛的反应 氧化反应( )αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应R H ( R' )ROH SO 3Na ( R' )O 33HCl RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O稀稀杂质不反应,分离去掉醛、酮与饱和亚硫酸氢钠溶液作用,由于α-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液,以白色沉淀析出,所以此反应可用来鉴别醛、酮。

α-羟基磺酸钠溶于水而不溶于有机溶剂,与稀酸或稀碱共热可分解析出原来的羰基化合物,所以此反应也可用于分离提纯某些醛、酮。

3.与格氏试剂加成格氏试剂是较强的亲核试剂,非常容易与醛、酮进行加成反应,加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇,是制备醇的最重要的方法之一。

有机化学醛和酮复习考点

有机化学醛和酮复习考点

有机化学——醛和酮考点梳理一.醛酮的结构1.烯烃和CO 、2H 在催化剂作用下生成醛的反应,为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应。

由乙烯制丙醛的反应为:CHO CH CH H CO CHCH23222−−→−++=催化剂,由分子式为84H C 的烯烃进行醛化反应,得到的醛可能为几种?写出其结构简式。

2.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图:下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式为C 11H 16OB.1 mol 该有机物与H 2充分反应,消耗H 2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应3.在含羰基的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。

当两个烃基都是脂肪烃基时,叫脂肪酮,如甲基酮 都是芳香烃基时,叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。

加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。

试回答:(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式 。

(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是 (多选扣分) a .HCHO b .HCOOH c.CH 3COCH 2CH 3 d.HCOOCH 3(3)有一种名贵香料——灵猫香酮是属于a .脂肪酮 b.脂环酮c.芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料,它的分子式为 。

二.醛酮的命名写出下列名称的结构简式:1、2,3-二甲基丁醛2、2-戊酮3、2-甲基丙二醛 三.醛酮的物理性质: 四.醛酮的化学性质1、对有机物的化学性质叙述错误的是 ( )A .既能发生氧化反应又能发生还原反应B .与2H 发生加成反应,必定得到一种纯的新有机物C .能发生加聚反应生成高聚物D .能使2Br 的水溶液褪色,1mol 该有机物恰好与1mol 2Br 反应 2.下列配制银氨溶液的操作中正确的是A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO 3溶液,再加入过量的浓氨水,振荡,混合均匀B.在洁净的试管中加入1~2 mL 稀氨水,再逐滴加入2%AgNO 3溶液至过量C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO 3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量D.在洁净的试管中加入2% AgNO 3溶液1~2 mL ,逐滴加入2%稀NH 3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止3.有机物A 和B 的分子中都有2个碳原子,室温时A 为气体,B 为液体,A 在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C ,加氢还原C 生成B ,则3种物质是A.A 是CH 2==CH 2,B 是CH 3CHO ,C 是CH 3CH 2OHB.A 是CH 3CHO ,B 是CH 2==CH 2,C 是CH 3CH 2OHC.A 是CH ≡CH ,B 是CH 3CH 2OH ,C 是CH 3CHOD.A 是CH 3CH 2OH ,B 是CH 3CH 3,C 是CH ≡CH 4.丙烯醛(CH 2==CH —CHO)可发生的反应是①在催化剂作用下可与H 2反应;②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀;③与Na 2CO 3溶液反应;④与银氨溶液反应;⑤既能使酸性KMnO 4溶液褪色,又能使溴水褪色A.①②③④B.①②④⑤C.③④⑤D.①②⑤ 5.已知CH 3CH==CHCH 3−−→−]O [2CH 3CHO ,则化学式为C 5H 10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为A.5种B.4种C.3种D.6种6.已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团)的化合物,今在无其他氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物结构简式:苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应,即部分作氧化剂被还原,部分作还原剂被氧化。

醛与酮知识点总结

醛与酮知识点总结

醛与酮知识点总结一、醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基的有机化合物。

醛的通式为RCHO,酮的通式为RCOR',其中R和R'分别代表有机基团。

醛中的碳原子上含有一个羰基,而酮中的碳原子上同时连有两个有机基团。

醛和酮的结构式如下:醛和酮的存在形式是平行极性化合物,它们通常都是无色、易挥发的液体,具有特殊的刺激性气味。

醛和酮在水中能够发生氢键作用,因此它们有一定程度的溶解性,但溶解度并不高。

在物理性质上,醛和酮在常温常压下的沸点和熔点相对较低,而其密度通常较小。

这些性质为醛和酮的分离和纯化提供了一定的便利。

二、醛和酮的命名正式命名:根据IUPAC的命名规则,醛的命名以羰基所在的碳原子为起点,加上-AL的后缀,例如甲醛和丙醛。

酮的命名则以含有羰基的两个碳原子之间的主链为基础,并在主链两端进行编号,以表示羰基的位置。

酮的命名则以-ONE为后缀,例如丙酮。

通用命名:通用命名系统则根据它的名称和结构,例如甲醛可以通用地称为(甲醛)或(甲基醛)。

这种命名方法通常适用于一些小分子的醛和酮。

三、醛和酮的合成1. 氧化醛和酮:氧化醛或酮可用氧化剂氧化相应的醇得到。

2. 加成反应:双键在加成反应中会发生开裂,生成醛和酮。

例如,过氧化氢对双键的加成的产物是醛;双键的高效对映选择性氢氧化产物是酮。

3. 酸碱催化的羰基化反应:更常见的有机合成方法是通过酸或碱对羟基的酸碱催化下,进行醛和酮的羰基化反应。

四、醛和酮的反应1. 还原反应:醛和酮均可通过还原反应生成相应的醇。

常见的还原剂包括金属碱金属、醛酮类还原剂和其他有机金属还原剂。

2. 条件反应:醛和酮在适当的条件下可以发生亲核加成反应、亲电取代反应、氧化反应、缩合反应、酰基化反应等多种有机反应。

3. 氧化反应:醛可以被氧化成酸,而酮则不易被氧化。

常见的氧化剂有氧气、高锰酸钾、过氧化氢等。

五、醛和酮的生物学作用醛和酮在人体内有着重要的生物学作用。

它们是生物体内糖类和脂肪酸代谢的中间产物,也是许多生物体内的代谢产物。

醛酮复习重点及习题答案

醛酮复习重点及习题答案

第八章 醛、酮、醌Ⅰ 学习要求1. 掌握醛、酮的结构特征和分类。

2. 熟练掌握醛、酮的系统命名及其化学性质,了解醛、酮的物理性质。

3. 掌握亲核加成反应历程及影响因素,并能比较不同醛、酮加成反应活性顺序。

4. 了解醌的结构特点、命名和化学性质。

Ⅱ 内容提要一. 醛、酮的结构特点羰基是醛、酮的特征官能团,羰基中的碳原子及氧原子均为sp 2杂化,碳氧双键上的电子云偏向氧原子,使羰基碳原子的电子云密度显著减少,容易受亲核试剂进攻而发生亲核加成反应;受羰基的﹣I 效应的作用,羰基化合物的α﹣H 有一定的活性;羰基上连有氢原子而发生醛的氧化反应。

其反应主要发生在下列部位:二. 醛、酮的化学性质1. 亲核加成反应(π键断裂):醛、酮发生亲核加成反应的活性与羰基碳的缺电子程度及烃基对羰基的空间位阻程度有关: 综合影响的结果,其活性顺序为:RCH C HH α—H 的反应羰基的亲核加成反应及还原反应RC R'O RC R'OHH 2O +RC COOH R'OH RC SO 3NaR'OHH +RC R'O R CR'OH R"OHHCl ( )RC OR"R'OR"RCR"R'OMgX H 2O +RC R"R'OH RC NR'OH HY 2RC R"N Y 与氢氰酸的反应,醛、脂肪族甲基酮及少于8个碳的脂环酮能发生该反应。

生成2-羟基酸,多用于增加1个碳原子的合成。

与饱和亚硫酸钠的反应,醛、脂肪族甲基酮及少于8个碳的脂环酮能发生该反应。

生成2-羟基磺酸钠,可用于分离或鉴别。

与醇的反应,生成半缩醛,不稳定,与过量的醇反应可生成缩醛,缩醛在碱性条件下稳定,在酸性条件下不稳定。

常利用该反应来保护羰基。

与格氏试剂的反应,经水解得到醇。

可用于制备结构较为复杂的醇。

与氨的衍生物的反应,该反应可用于鉴别或分离醛、酮。

醛酮总结

醛酮总结

一.醛酮羰基上的亲核加成反应影响因素:电子效应、空间效应和亲核试剂的亲核能力1. 与氢氰酸的加成反应条件:碱催化,醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮。

应用:制备多一个C 的-羟基酸2.与NaHSO3 加成产物:白色结晶物反应物条件:醛(芳香醛、脂肪醛)脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮。

应用:醛或甲基酮的分析醛或甲基酮的纯化鉴别醛脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮3. 与醇和水的加成(1) 与醇的加成注意:可逆反应条件:干燥HCl常用于:保护醛基,抗氧化、抗还原、抗碱(2)与醛的加成与醛相比,酮与醇反应生成缩酮的反应比较困难。

但醇易于乙二醇作用,生成具有五元环状结构的缩酮。

条件:干燥HCl应用:保护酮基或连二醇结构4. 与Grignard试剂的加成条件:乙醚应用:制备各种醇(碳链增长)5. 醛酮与胺类化合物的缩合(1)与2, 4-二硝基苯肼反应(羰基化试剂)生成2, 4-二硝基苯腙(黄色固体)注意:可逆反应条件:所有醛类,酮类物质酸性条件应用:鉴别醛酮类物质(2)羰基化合物与伯胺加成产生希夫碱注意:可逆反应可从羰基的正电性、试剂的亲核性、反应物的空间位阻分析亲核反应二、α-碳和α-氢的反应醛、酮分子中,与羰基直接相连的碳原子称α-碳,α-碳上的氢成为α-氢。

含α-H的醛、酮,其α-H受C=O影响,可发生离解。

(①羰基的吸电子作用增大了C-H键的极性,α-氢易离去②α-氢离去后,醛,酮可通过形成负电荷离域化氧原子和α-碳上,趋于稳定)α-H 的反应主要有两种:卤代(醛酮合成羧酸)、缩合(醛酮合成醇)Ⅰ.卤代(卤仿)反应物:-C 上有三个活泼氢的醛、酮,含有CH 3CH OHR(H)结构的醇。

(先被次碘酸盐氧化成甲基酮和乙醛) 条件:碱催化现象:淡黄色晶体,有特殊气味 应用:合成少一个C 的羧酸鉴别乙醛、甲基酮及CH 3CH OHR(H)Ⅱ.缩合反应(醇醛缩合) 反应物 :含有-H 的醛(酮较难)条件:稀碱应用:两分子相同的醛(或酮)加成,C 原子数成倍增加 Ⅲ.酮、醇烯互变含有两个羰基的醛或酮既能发生碘仿反应,又能使溴水褪色、与三氯化铁发生显色反应、跟金属钠反应放出氢气。

有机化学基础知识点整理醛和酮

有机化学基础知识点整理醛和酮

有机化学基础知识点整理醛和酮醛和酮是有机化合物中常见的一类功能团,它们在有机合成、药物研发和生物化学等领域中都具有重要的应用价值。

本文将对醛和酮的基础知识点进行整理,包括其结构特点、命名规则、性质与反应等方面。

一、醛和酮的结构特点醛(Aldehyde)和酮(Ketone)都是含有碳氧双键(C=O)的有机化合物。

区分醛和酮的主要依据是它们在羰基碳周围连接的官能团不同:1. 醛的官能团为氢原子(-H),即在羰基碳的一个侧面连接着一个氢原子;2. 酮的官能团为碳原子(-C),即在羰基碳的两侧连接着两个碳原子。

二、醛和酮的命名规则1. 醛的命名:醛的命名通常将碳链命名为主链,羰基碳所在的位置用数字表示,并在主链名称之前加上醛的名称。

例如,甲醛是最简单的醛,其系统命名为“甲醛”(methanal),通常也可称为“福尔马林”。

当羰基碳不在主链的端点时,需要用数字指示其位置,如丙醛(propanal)。

2. 酮的命名:酮的命名通常将碳链命名为主链,羰基碳所在的位置用数字表示,并在主链名称之前加上酮的名称。

例如,丙酮是最简单的酮,其系统命名为“2-丙酮”(propanone)。

当有多个羰基碳时,需用数字指示其位置,如己二酮(diketone)。

三、醛和酮的性质与反应1. 化学性质:醛和酮具有一定的活性,主要表现为它们易与亲核试剂进行加成反应。

亲核试剂(如胺或醇)可以在碱性条件下与醛酮发生取代反应,生成相应的加成产物。

2. 氧化反应:醛和酮可发生氧化反应,其中醛能够被氧化为相应的羧酸,而酮则不易氧化。

3. 还原反应:醛和酮可被还原为相应的醇。

常用的还原剂有金属氢化物(如氢化钠)和醛酮专用还原剂(如氢气与催化剂)。

醛在还原时先生成醇,而酮则无法完全还原为醇。

4. 缩合反应:醛和酮还可发生缩合反应,即两个分子的羰基与亲核试剂进行加成反应,生成含有羰基的新化合物。

这类反应中常用的试剂有胺和酮的共缩合反应,产物通常是α,β-不饱和酮或醛。

醛酮补充知识点

醛酮补充知识点

有机合成中醛与酮的补充知识点醛、酮分子中含有官能团羰基O>C= ,故称为羰基化合物。

酮分子中的羰基称为酮基。

醛分子中的称为醛基,醛基可以简写为—CHO ,但不能写成-COH 。

醛、酮的化学性质由于羰基的极性,碳氧双键加成反应的机理与烯烃碳碳双键加成反应的机理有显著的差异。

碳碳双键上的加成是由亲电试剂进攻而引起的亲电加成,羰基上的加成是由亲核试剂向电子云密度较低的羰基碳进攻而引起的亲核加成。

含有α-H 原子的醛、酮由于氧的电负性比碳大得多,因此促使醛、酮α-H 原子变为质子的趋势。

一些涉及α-H 的反应是醛、酮化学性质的主要部分。

此外,醛、酮处于氧化-还原反应的中间价态,它们既可被氧化,又可被还原,所以氧化-还原反应也是醛、酮的一类重要反应。

综上所述,醛、酮的化学反应可归纳如下:【专题一】羰基的亲核加成反应 1.与氢氰酸加成醛、酮与氢氰酸作用,由于产物比反应物增加了一个碳原子,所以该反应是有机合成中增长碳链的方法。

H 2O +COOH R 2 (H)COHR 1+(H)(H)2R 1R CN COHR 1R CO HCN22. 与亚硫酸氢钠加成C O HC CO HH ( )δδ酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳涉及醛的反应 氧化反应( )αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应R H ( R' )ROH SO 3Na ( R' )O 33HCl RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O稀稀杂质不反应,分离去掉醛、酮与饱和亚硫酸氢钠溶液作用,由于α-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液,以白色沉淀析出,所以此反应可用来鉴别醛、酮。

α-羟基磺酸钠溶于水而不溶于有机溶剂,与稀酸或稀碱共热可分解析出原来的羰基化合物,所以此反应也可用于分离提纯某些醛、酮。

3.与格氏试剂加成格氏试剂是较强的亲核试剂,非常容易与醛、酮进行加成反应,加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇,是制备醇的最重要的方法之一。

3.3.1醛酮知识清单高二化学人教版选择性必修3

3.3.1醛酮知识清单高二化学人教版选择性必修3

3.3.1醛、酮——高二化学人教版(2019)选修三课堂速测一、乙醛1.醛的定义与通式(1)定义:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,其官能团的结构简式为,简写为—CHO 。

(2)通式:饱和一元醛的通式为C n H 2n O 。

PS :醛基的结构简式为—CHO ,不能写成—COH 。

2.乙醛的物理性质与结构 (1)物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点20.8 ℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。

(2)结构:分子式为C 2H 4O ,结构式为,简写为CH 3CHO ,乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积比为3∶1。

3.乙醛的化学性质 (1)加成反应①催化加氢又称为还原反应化学方程式为CH 3CHO +H 2――→催化剂(Ni )△CH 3CH 2OH 。

②与HCN 加成 a .化学方程式为。

b .反应原理:(2)氧化反应①与银氨溶液的反应方程式为CH 3CHO +2[Ag(NH 3)2]OHCH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 。

②与新制的Cu(OH)2反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。

③与O2的催化氧化反应方程式为。

PS:①检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu(OH)2。

②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为二、醛类1.甲醛——最简单的醛甲醛又叫蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气味,易溶于水。

其水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。

2.苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。

苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

PS:桂皮中含肉桂醛();杏仁中含苯甲醛()。

三、酮1.酮的概念和结构特点2.丙酮的性质及应用(1)性质常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶。

丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。

醛酮知识点总结

醛酮知识点总结

醛酮知识点总结一、醛酮的命名和结构1. 命名规则醛酮的命名按IUPAC命名法,以醛和酮的系统命名为主。

醛的命名以碳链较长的端基为主,末端碳原子用“-al”结尾;酮的命名以主链中最长的含氧碳链为主,用“-one”结尾。

若有侧链,则用字母编号。

2. 结构醛酮分子中,碳原子与醛基碳原子和酮基碳原子之间是含有共振的双键结构,因此醛酮具有不饱和性,易发生亲电加成反应。

具体结构如下图所示:C=OR-R' R-C=O-R'这种结构使得醛酮具有一定的活性,容易发生各种化学反应。

二、醛酮的性质1. 物理性质醛酮在常温下为无色液体或固体,具有特殊的刺激性气味。

其沸点、熔点随分子结构的不同而异。

一般来说,醛的沸点较酮低,这是因为醛分子中带有极性较大的羰基,与酮相比更容易被分子间力拉扯。

2. 化学性质醛酮具有一定的活性,容易发生氧化、加成、缩合等化学反应。

具体包括:(1)加成反应:醛酮中羰基具有一定的亲电性,容易受到亲核试剂的攻击,发生加成反应。

(2)缩合反应:醛酮中含有极性双键,容易发生缩合反应,生成双醇或双醛。

(3)氧化反应:醛酮中的羰基具有一定的氧化性,容易被氧化剂氧化成醛酸。

(4)水合反应:醛酮中的羰基与水反应,形成亚醇或亚醛。

总的来说,醛酮的化学性质主要体现在其具有活性的羰基上,因此在有机合成和化工生产中具有广泛的用途。

三、醛酮的合成醛酮可以通过多种途径合成,包括氧化、加成、缩合等化学反应。

1. 从卤代烃氧化反应卤代烃可以与金属氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7等)反应生成醛或酮。

一般来说,卤代烃中的卤素被氧化成α-羟基,然后脱去水分子,生成醛或酮。

2. 从醛或酮的氧化还原反应醛或酮可以通过氧化还原反应生成醛或酮。

一般来说,醛在氧化条件下可以生成酸,然后还原成醛;而酮在氧化条件下可以生成酸,然后还原成酮。

3. 从醇的氧化反应醇可以通过氧化反应生成醛或酮。

一般来说,一度醇经过氧化反应生成醛,再经过进一步氧化生成酸;而二度醇可以直接生成酮。

醛酮知识点

醛酮知识点

醛酮知识点醛酮,是有机化合物中的一种功能团,由于其在生物体内起着重要的作用,因此对于醛酮的认识和理解是化学领域中的重要知识点之一。

本文将从醛酮的概念、性质、合成方法以及应用领域等方面详细介绍醛酮的知识点。

一、概念醛酮是有机化合物中的一种功能团,它包括醛基和酮基。

醛基是指由一个碳原子和一个氧原子组成的功能团,酮基是指由两个碳原子和一个氧原子组成的功能团。

醛基和酮基都是通过碳氧双键连接在一起的。

醛酮可以通过氧原子与碳原子之间的共价键连接到一个碳链上。

二、性质 1. 醛酮分子中的醛基或酮基可以与其他化合物发生反应,参与各种化学反应。

2. 醛酮分子中的醛基或酮基可以通过氢键与其他分子发生作用,影响醛酮的物理性质。

3. 醛酮分子中的醛基或酮基可以通过杂化轨道的重叠形成共价键,决定了醛酮的化学性质。

三、合成方法 1. 氧化还原反应:醛酮可以通过醛基或酮基的氧化还原反应合成。

常见的合成方法包括氧化醛反应、醛的还原反应和酮的还原反应等。

2. 羰基化合物的氧化:醛酮可以通过羰基化合物的氧化反应生成。

典型的反应是醛的氧化生成酮。

3. 羟酰化反应:醛酮可以通过醛和酮的羟酰化反应生成。

这是一种常用的醛酮合成方法。

四、应用领域 1. 有机合成:醛酮是有机合成中常用的重要中间体。

通过不同的合成方法,可以制备出各种不同结构的醛酮,用于有机合成反应。

2. 药物化学:醛酮及其衍生物在药物化学领域中具有重要的应用价值。

它们可以作为药物分子的骨架或功能团,发挥着重要的药理活性。

3. 食品工业:醛酮是食品工业中常见的添加剂,在食品中可以发挥调味、保鲜、增加风味等作用。

4. 材料科学:醛酮及其衍生物可以作为材料科学中的重要原料,用于制备高分子材料、功能性材料等。

总结:醛酮作为有机化合物中的一种功能团,在化学领域中具有重要的地位和应用价值。

通过对醛酮的概念、性质、合成方法以及应用领域的了解,可以更好地理解和应用这一知识点。

希望本文能够帮助读者对醛酮有更深入的认识,并在相关领域的研究和实践中发挥作用。

自行整理第十章醛酮重要知识点总结

自行整理第十章醛酮重要知识点总结

在生成的三卤基酮中,由于三卤甲基-I效应使羰基碳原子缺电子加剧,与OH-迅速 发生亲核加成,而后离去CH3-,生成卤仿和少一个碳原子的羧酸。 如果所用的卤素为碘,则生成碘仿(黄色沉淀),称为碘仿反应,反应现象十 分明显,可用于甲基酮的鉴别。
含有α-H的脂肪醛在碱的作用下可以形成它的烯醇式负离 子,它对另一醛的羰基进行亲核加成,生成β-羟基醛,这 就是羟醛缩合反应。 β-羟基醛含有α-H容易脱水,如不含有,不发生脱水。 应用:制备碳链增长的羟基醛、不饱和醛。
与肼、苯肼、氨基脲的发应 条件:在弱酸性下发生加成消除反应,分别生成腙、苯腙和缩胺脲。 在酸性条件下进行这类反应有利于羰基试剂对活化了的羰基碳原子发 生亲核攻击。生成的缩合物大多数是有固定熔点和一定晶型的晶体。 易于从体系中分离出来,而且还容易进行重结晶提纯,更重要的是这 些产物在性水溶液中加热还可以分解生成原来的醛或酮。可以作为羰 基化合物的鉴别和分离;腙在碱性条件下受热可脱除氮,这可用于羰 基的彻底还原。 与羟氨的反应--亏的生成及贝克曼重排 芳香族酮亏用浓硫酸或PCl5处理,发生分子内重排,结果是氮原子上 的羟基与处于双键碳原子异侧的基团互换位置,生成一个烯醇型中间 物,然后转化为酰胺,这种酮亏的反应重排称为贝克曼重排。 贝克曼重排特点:迁移基团与离去基团处于C=N双键的反式,水的离 去与烃基负离子的迁移是同步进行的,迁移的基团在迁移前后构型不 变。
第十章醛酮重要知识点总结
Байду номын сангаас
本章重点掌握以下几点
① ② ③ 醛酮的结构 反应类型 亲核加成 α-H的反应 氧化还原反应 反应机理 插烯规律
与水加成
可用有机锂代替,其亲核性比格利雅试剂强,锂原子体积小,几乎无副产物产 生

醛酮专业知识

醛酮专业知识
R R"
R'
R2C C R"
+ Ph3P O
Wittig反应举例
Ph3P
(1) CH3 I
Ph3PCH3 I
O NaCH2SCH3
Ph3P CH2
O
(2) Ph3P
CH3O CH2
CH2
O
O
CCH2CH2COCH3
反应有选择性, 酯基不受影响
CH3O
CH2
O
CCH2CH2COCH3
(1) Ph3P
➢向缺电子碳旳重排,如:
~R
CC
R
CC R
碳正离子重排
OH OH2
RCC R
RR
~R H2O
OR R C CR
R
Pinacol重排
➢向缺电子氧旳重排
~R
B O OH
HO
R
➢向缺电子氮旳重排
H2O B OR
ROH + B(OH)3
烯烃旳硼氢化——氧化反应
R C
R'
OH2 N
~ R' H2O
H2O R C N R'
此次课小结: ➢ 几种类型旳还原试剂及其对醛酮还原反应和反应旳
选择性 ➢ 不同类型氧化剂对醛酮旳氧化、氧化反应旳选择性
及在合成上旳应用 ➢ Cannizzaro反应 ➢ 卤仿反应
课后习题:15-3, 15-4(8), 15-9(2), 15-14(2)(3)
思索题参照答案:
O Ph C
O OH
C
反应缺乏选择性
CHO H2
Ni
CH2OH
3. Meerwein-Ponndorf 还原反应

醛和酮专业知识

醛和酮专业知识

CH2OH C CHO CH2OH
HCHO 浓OH-
HOCH2
CH2OH C CH2OH + HCOOCH2OH
3.卤化反应及卤仿反应
醛、酮分子中旳α-氢原子轻易被卤素取代,生成α-卤代醛、酮
XO HC C R
H XO HC C R X XO XC C R X
:B-
XO
[H C- C R
:B-
XO [ -C C R
CHO
SO3H
[酮醛]
O CH2CCH2CH3
1-苯基-2-丁酮
O
O
CH2 CH C CH3 CH3CH2CCH2CHO
3-丁烯-2-酮
3-氧代戊醛 或 3-戊酮醛
sp2 羰基 :>C=O: 一种键、 一种键 R
C O 羰基碳:sp2杂化;羰基为平面型。
R'
羰基氧不杂化
CO
羰基是极性基团。
CO
C+ O-
40oC
CH3
CH3 C CHO CH2OH
CHO + CH3CHO
dil. OH-
?
CH=CHCHO
肉桂醛
O CHO +
OH-, H2O ?
O CH=
O
O
怎样利用甲醛(过量)、乙醛及必要旳试剂制备季戊四醇?
3HCHO + CH3CHO
HOCH2
CH2OH C CH2OH CH2OH
稀OH-
HOCH2
CH2=CHCH(OC2H5)2
H+ H2O
CH2=CHCHO + 2CH3CH2OH
酮也能生成半缩酮、缩酮,但反应较为困难
CH3 CH3

2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—醛酮(新高考通用)

2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—醛酮(新高考通用)

8、欲检验 CH2 = CHCHO 分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“ 9、甲醛俗称福尔马林,可以浸泡海鲜产品以防变质。( )
”。( )
10、醛基、羧基和酯基中的
均能与 H2 加成。( )
【答案】 1.× 2.× 3.× 4.√ 5.√ 6.× 7.× 8.√ 9.× 10.×
关键能力】 1、下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( ) A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.边振荡盛有 2%的氨水的试管,边滴入 2%的 AgNO3 溶液至最初的沉淀恰好溶解为止 C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热 D.在银氨溶液的配制过程中,溶液 pH 增大
【答案】 D
【解析】 肉桂醛中苯环上能发生取代反应,碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应,碳碳双键能发生聚
合反应,A 正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,都能使酸性 KMnO4 溶液褪色,B 正确;苯环
为平面结构,醛基为平面结构,两者通过单键相连,所有原子可能共平面,C 正确;肉桂醛含碳碳双键和
上述反应主要经历了加成反应和消去反应,请写出具体的方程式。
【小结】
例 2、写出苯甲醛和苯乙醛的 NaOH 溶液中的反应方程式。
【 易错辨析】 1、凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( ) 2、甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( ) 3、丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别( ) 4、醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液的反应均需在碱性条件下( ) 5、醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( ) 6、醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( ) 7、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )
若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸,应先检验的官能团是________,原因是
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有机合成中醛与酮的补充知识点醛、酮分子中含有官能团羰基O>C= ,故称为羰基化合物。

酮分子中的羰基称为酮基。

醛分子中的 称为醛基,醛基可以简写为—CHO ,但不能写成-COH 。

醛、酮的化学性质由于羰基的极性,碳氧双键加成反应的机理与烯烃碳碳双键加成反应的机理有显著的差异。

碳碳双键上的加成是由亲电试剂进攻而引起的亲电加成,羰基上的加成是由亲核试剂向电子云密度较低的羰基碳进攻而引起的亲核加成。

含有α-H 原子的醛、酮由于氧的电负性比碳大得多,因此促使醛、酮α-H 原子变为质子的趋势。

一些涉及α-H 的反应是醛、酮化学性质的主要部分。

此外,醛、酮处于氧化-还原反应的中间价态,它们既可被氧化,又可被还原,所以氧化-还原反应也是醛、酮的一类重要反应。

综上所述,醛、酮的化学反应可归纳如下:【专题一】羰基的亲核加成反应 1.与氢氰酸加成醛、酮与氢氰酸作用,由于产物比反应物增加了一个碳原子,所以该反应是有机合成中增长碳链的方法。

H 2O +COOH R 2 (H)COHR 1+H (H)(H)2R 1R CN COHR 1R CO HCN22. 与亚硫酸氢钠加成C O HC CR O HH ( )δδ酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳涉及醛的反应 氧化反应( )αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应R H ( R' )ROH H SO 3Na ( R' )O 33HCl RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O稀稀杂质不反应,分离去掉醛、酮与饱和亚硫酸氢钠溶液作用,由于α-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液,以白色沉淀析出,所以此反应可用来鉴别醛、酮。

α-羟基磺酸钠溶于水而不溶于有机溶剂,与稀酸或稀碱共热可分解析出原来的羰基化合物,所以此反应也可用于分离提纯某些醛、酮。

3.与格氏试剂加成格氏试剂是较强的亲核试剂,非常容易与醛、酮进行加成反应,加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇,是制备醇的最重要的方法之一。

格氏试剂与甲醛作用,可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇;与其它醛作用,可得到仲醇;与酮作用,可得到叔醇。

干燥乙醚RCH 2H 2O H +RCH 2OH(制备伯醇)RMgX + R 1CHO 干燥乙醚RCH R 1H 2O H+R CH OH R 1(制备仲醇)RMgX + R 1CR 2O干燥乙醚RC O R 1R 2MgXH 2O +RC OH R 1R 2(制备叔醇)由于产物比反应物增加了碳原子,所以该反应在有机合成中是增长碳链的方法。

4.与醇加成在干燥氯化氢的催化下,醛与醇发生加成反应,生成半缩醛。

半缩醛又能继续与过量的醇作用,脱水生成缩醛。

RC HOH O R 1RCHO O R 1R 1干半缩醛 缩醛半缩醛不稳定,容易分解成原来的醛和醇。

在同样条件下,半缩醛可以与另一分子醇反应生成稳定的缩醛。

酮一般不和一元醇加成,但在无水酸催化下,酮能与乙二醇等二元醇反应生成环状缩酮。

C O δδδδCR2R C OH +HOMgX无水乙醚HOCH 2CH 2OHCH 2CH 2O COR1R HClR 1R +干CO缩醛对碱、氧化剂、还原剂等都比较稳定,但在酸性溶液中易水解为原来的醛和醇R 1OHH 2OR 1R 1CO O R +RCHO +HH+在有机合成中,常利用生成缩醛的方法来保护醛基,使活泼的醛基在反应中不被破坏,一旦反应完成后,再用酸水解释放出原来的醛基。

例如,要将丙烯醛转化为丙醛或2,3-二羟基丙醛,如果直接用催化氢化的方法或氧化的方法,醛基都将被破坏。

如果先把醛转化为缩醛,然后再进行催化氢化或氧化,待反应完成后用酸水解,就能达到保护醛基的目的:CH 2=CHCHOROHHClOROR CH 2=CHCH干5.与炔钠反应6. 与氨的衍生物的加成-消除反应醛、酮可与氨的衍生物发生亲核加成反应,最初生成的加成产物容易脱水,生成含碳氮双键的化合物,所以此反应称为加成-消除反应。

CO +YH 2N C OHNY -H 2OCNYH它们与羰基化合物进行加成-消除反应的产物如下:【专题二】α- H 的反应醛、酮分子中,与羰基直接相连的碳原子上的氢原子称为α-H 原子。

α-H 表现出特别的活性。

1.羟醛缩合反应在稀碱催化下,含α- H 的醛发生分子间的加成反应,生成β-羟基醛,这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。

例如:CH 3CH O+HCH 2C H OCH 3CH OH CH 2CHOβ-羟基醛在加热下很容易脱水生成α,β-不饱和醛:CH 3CH 3+CH CHCHO CHOHCH HCHOH 2O反应起始于碱夺取醛的α-H 形成碳负离子:H 2OOH +HCH 2CH OCH 2CH O+碳负离子作为亲核试剂进攻另一分子醛的羰基碳原子,发生亲核加成反应生成β-羟基醛:CH 3OCHOCH 23CHOCH 2+C OH3CHCH 2CHO OCHO CH 2CH 3CH+H 2OOHOH+关于羟醛缩合反应的几点说明:① 不含α-H 的醛,如甲醛、苯甲醛、2,2-二甲基丙醛等不发生羟醛缩合反应。

② 如果使用两种不同的含有α-H 的醛,则可得到四种羟醛缩合产物的混合物,不易分离,无制备意义。

③ 如果一个含α-H 的醛和另一个不含α-H 的醛反应,则可得到收率好的单一产物。

例如:CH 3CHCHO CH CH 3CH 2+OCH OH CH 3CCHO2.卤代及碘仿反应卤代反应也可被碱催化,碱催化的卤代反应很难停留在一卤代阶段。

如果α-C 为甲基,例如乙醛或甲基酮(CH 3CO —),则三个氢都可被卤素取代。

这是由于α-H 被卤素取代后,卤原子的吸电子诱导效应使还没有取代的α-氢更活泼,更容易被取代。

例如:CH 3C OCH 3+X 2NaOHCH 3C OC X 3生成的1,1,1-三卤代丙酮由于羰基氧和三个卤原子的吸电子作用,使碳-碳键不牢固,在碱的作用下会发生断裂,生成卤仿和相应的羧酸盐。

例如:X NaOH3C OO + CHX 3H 2O因为有卤仿生成,故称为卤仿反应,当卤素是碘时,称为碘仿反应。

碘仿(CHI 3)是黄色沉淀,利用碘仿反应可鉴别乙醛和甲基酮。

α-C 上有甲基的仲醇也能被碘的氢氧化钠(NaOI)溶液氧化为相应羰基化合物:(H)R COCH3NaOI(H)RCH OH CH 3所以利用碘仿反应,不仅可鉴别CH 3COR(H)类羰基化合物, (H) 的醇。

(三)、氧化-还原反应 1.氧化反应使用弱氧化剂,则醛能被氧化而酮不被氧化,这是实验室区别醛、酮的方法。

常用的氧化剂有下列几种:①托伦(Tollens )试剂RCHO+2Ag(NH 3)2+2OHRCOO NH 4++H 2O+3NH 3②斐林(Fehling)试剂RCHO+Cu RCOO + Cu 22.还原反应。

醛、酮可以发生还原反应,在不同的条件下,还原的产物不同。

CH① 羰基还原为羟基 用催化氢化的方法,醛、酮可分别被还原为伯醇或仲醇,常用的催化剂是镍、钯、铂。

R C O +RCHO Ni R CR 1+NiR 1HOHH 2RCH 2OH H 2催化氢化的选择性不强,分子中同时存在的不饱和键也同时会被还原。

例如:+NiH 2O CHCH CH 3CHCH 3CH 2CH 2CH 2OH某些金属氢化物如硼氢化钠(NaBH 4)、异丙醇铝(Al[OCH(CH 3)2]3)及氢化铝锂(LiAlH 4)有较高的选择性,它们只还原羰基,不还原分子中的不饱和键。

例如:② 羰基还原为亚甲基 用锌汞齐与浓盐酸可将羰基直接还原为亚甲基,这个方法称为克莱门森(Clemmenson )还原法。

CZn-HgHClCH 2浓3. 歧化反应不含α-H 的醛,如HCHO 、R 3C-CHO 等,与浓碱共热发生自身的氧化-还原反应,一分子醛被氧化成羧酸,另一分子醛被还原为醇,这个反应叫做歧化反应,也叫做康尼扎罗(Cannizzaro, S.)反应。

例如:NaOH+HCHO 2HCOO -CH 3OH两种无α-H 的醛进行交叉歧化反应的产物复杂,不易分离,因此无实际意义。

但如果用甲醛与另一种无α-H 的醛进行交叉歧化反应时,甲醛总是被氧化为甲酸,另一种醛被还原为醇。

例如:CH 2OHHCOO -浓Na +OH HCHO +CHOCH 3CH=CHCH 2CHOCH 3CH=CHCH 2CH 2OH 只还原C=O ( )CH 3CH=CHCH 2CHOCH 3CH=CHCH 2CH 2OH 只还原C=O ( )CHOCH 2OHNaOH浓COONa+。

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