柑橘属类黄酮

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柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展

柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展柑橘类黄酮是一类存在于柑橘类水果中的天然物质，具有多种生物活性和药理作用。

近年来，越来越多的研究表明，柑橘类黄酮具有显著的抗炎活性，并参与多种炎症疾病的发生和发展过程。

本文将简要综述柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展。

柑橘类黄酮的抗炎作用主要通过以下途径实现：1. 抗氧化作用：柑橘类黄酮具有强大的抗氧化活性，能够清除体内的自由基，减轻氧化应激反应，保护机体细胞免受氧化损伤。

柑橘类黄酮中的橙皮苷、柠檬皮苷等成分能够抑制多种氧自由基的产生，提高细胞抗氧化能力，从而减轻炎症反应。

2. 抗炎细胞因子调节作用：柑橘类黄酮能够调节多种细胞因子的表达和释放，发挥抗炎作用。

研究发现，柑橘类黄酮可以抑制炎症介质的合成，如前列腺素、白三烯等，从而降低炎症反应。

柑橘类黄酮还能够抑制炎症细胞因子的释放，如肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白介素-1β(IL-1β)等，调节炎症反应的程度和持续时间。

3. 抑制炎症信号通路：柑橘类黄酮通过干扰炎症信号通路的传导，发挥抗炎作用。

研究发现，柑橘类黄酮可以抑制炎症信号通路的活化，如核因子κB(NF-κB)、乙酰化转录因子等，从而减少炎症相关基因的表达和炎症反应的发生。

4. 调节免疫功能：柑橘类黄酮还具有调节免疫功能的作用。

研究表明，柑橘类黄酮可以增强免疫细胞的活性和功能，促进抗炎细胞因子的产生，并抑制炎症细胞因子的释放，从而调节机体免疫状态，减轻炎症反应。

5. 抗炎基因表达调控作用：柑橘类黄酮还能够调节多种抗炎基因的表达。

研究发现，柑橘类黄酮可以促进抗炎基因的表达，如血管紧张素转换酶抑制剂、血管收缩素受体拮抗剂等，从而发挥抗炎作用。

柑橘类黄酮的抗炎机制是多方面的，包括抗氧化作用、抗炎细胞因子调节作用、抑制炎症信号通路、调节免疫功能和抗炎基因表达调控作用等。

这些机制共同作用，发挥了柑橘类黄酮的抗炎作用。

目前仍然有关于柑橘类黄酮抗炎机制的未知领域，需要进一步的研究来阐明。

柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展

柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展柑橘类黄酮是一种重要的生物活性成分，在柑橘属植物中广泛存在。

多年来，研究表明柑橘类黄酮具有广泛的生物活性，特别是对慢性炎症具有显著的抗炎作用。

本文将对柑橘类黄酮的抗炎机制进行介绍和总结，希望能够为今后的研究提供一些有用的参考。

柑橘类黄酮的种类很多，其中最具代表性的主要有柚皮苷、橙皮苷、橙皮素、大黄素等。

这些柑橘类黄酮对炎症反应的抑制主要通过以下几个方面的作用来实现。

1. 抑制炎症介质生成炎症介质是炎症反应的核心，包括一系列的细胞因子、趋化因子和炎症酶等。

柑橘类黄酮具有抑制炎症介质生成的作用，这是其抗炎作用的重要机制之一。

例如，柚皮苷和橙皮苷能够抑制肝细胞生成炎症介质IL-6、IL-1β和TNF-α等，这些介质是导致炎症反应加剧的重要因素。

此外，生物活性柑橘类黄酮还能够抑制花生四烯酸代谢的关键酶，降低亚麻酸代谢的花生四烯酸水平，从而减少炎症介质的合成。

2. 抑制炎症信号通路激活炎症反应的启动与炎症信号通路的激活密切相关。

柑橘类黄酮能够通过抑制炎症信号通路的激活来发挥其抗炎作用。

例如，柚皮苷和橙皮苷能够通过抑制Toll样受体（TLR）信号通路的激活来减轻肝细胞炎症反应。

此外，大黄素还能够抑制NF-κB信号通路的激活，减弱由此引发的炎症反应，从而发挥抗炎作用。

3. 清除自由基炎症反应会导致自由基的生成，自由基进一步加剧炎症反应，形成恶性循环。

柑橘类黄酮有一定的抗氧化能力，能够清除自由基，减轻自由基对生物分子的损伤，从而实现对炎症反应的抑制。

4. 改善肠道菌群肠道菌群失调是炎症反应的重要发生机制之一。

柑橘类黄酮具有调节肠道菌群的作用，主要是通过增加益生菌的数量和改善菌群结构来实现。

这种作用可以减少有害菌的数量和代谢产物的生成，保护肠道屏障，从而减轻炎症反应。

综上所述，柑橘类黄酮的抗炎机制具有多方面的作用，包括抑制炎症介质的生成、抑制炎症信号通路的激活、清除自由基和改善肠道菌群等。

柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展

113--专论•综述　引用格式：梁曾恩妮，苏瑾，付复华，等. 柑橘类黄酮的抗炎机制研究进展[J]. 湖南农业科学，2020（3）：113-116.　DOI:10.16498/ki.hnnykx.2020.003.029柑橘是世界第一大水果，也是仅次于玉米和小麦的第三大贸易农产品，在巴西、中国、美国等140个以上国家和地区均有栽培。

柑橘种类较多，主要包括甜橙类、宽皮柑橘类、葡萄柚和柚类、柠檬类、杂柑类和金柑类等。

类黄酮是柑橘中一类重要的多酚类次生代谢物，影响着柑橘花和果实的色泽和风味[1]，广泛存在于橘、柚、枸橼、甜橙、酸橙、柠檬等柑橘种质的果实、叶片、花及根中[2]。

柑橘类黄酮以甲基化衍生物、糖苷或糖苷配基形式存在，通常不是天然存在的糖苷配基而是糖苷，其中糖苷配基与糖部分相连。

黄酮苷元由苯环（A ）和六元环（C ）结合而成，该六元环在2位带有一个苯环（B ）作为取代基。

已发现的柑橘中类黄酮超过80种，主要分为黄酮醇、黄酮、儿茶素、黄烷酮、花色苷和异黄酮等。

一般来说，柑橘中黄烷酮的含量最高[3]；而花青素则以酰基化糖苷或糖苷形式主要存在于血橙中[4]；黄酮醇则存在于柠檬中[5]。

国内外研究表明，柑橘属类黄酮具有抗炎、抗氧化、抗癌、抗高血压、降血脂、保护心脏、预防动脉粥样硬化、抗菌等活性功能。

笔者对柑橘属类黄酮的抗炎机理进行综合阐述，为进一步研究柑橘属类黄酮提供参考。

1　类黄酮的结构与其抗炎作用的关系柑橘类黄酮的抗炎活性与其结构紧密相关。

在B 环上有3位或4位羟基取代基的黄酮可作为选择性脂氧合酶抑制剂，而含有5个或更多甲氧基取代基的黄酮具有更高的磷酸二酯酶抑制活性[6]。

在脂多糖诱导的人单核细胞和BV2小神经胶质细胞中，川陈皮素可显著降低TNF-α等炎症因子水平，并且显现出比其他黄烷酮糖苷和多甲氧基黄酮更强的抗炎功效 [7]。

含有川陈皮素和橘皮素的橙皮提取物可抑制脂多糖和干扰素-γ（IFN-γ）诱导的RAW 264.7细胞中的促炎介质iNOS 和COX-2的转录水平，这与橙皮提取物化学成分含有大量的甲氧基团有关。

柑橘黄酮类化合物提取纯化方法的研究进展_陈源

２，产量达２，面积和产量均居世界ｈｍ３３１．３万ｔ［１］首位。柑橘有很高的营养保健功能，柑橘中枳
血管疾病、免疫、抑菌和抗病毒等多重功效。在柑橘鲜食和加工过程中，柑橘皮是主要的副产物，约占果实总质量的２０％，每年生产上约有
（）：福建农业学报２７２２１１～２１５，２０１２
ＦｕｉａｎＪｏｕｒｎａｌｏＡｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅｓｊｆｇ
）０文章编号：１００８－０３８４（２０１２２－２１１－０５
［］１５０万ｔ的果皮资源５。这些柑橘果皮除极少量地用于中药配方、香精油制取和饲料制作之外，几乎
实、枳壳、陈皮、青皮、化橘红等是常用的中
２］。柑橘叶、果皮、果肉、橘络和果籽都可入药［
９９％的柑橘皮都被丢弃或填埋，浪费了资源，对环境造成巨大的危害。依据不同柑橘品种中黄酮类化合物的不同理化特性，采用不同的工艺对其进行提取、分离、纯化，可制备高纯度的黄酮类化合物。
：ＦＡｂｓｔｒａｃｔｌａｖｏｎｏｉｄｓａｒｅｏｎｅｋｉｎｄｏｆｔｈｅｍｏｓｔｉｍｏｒｔａｎｔｓｕｂｓｔａｎｃｅｉｎｃｉｔｒｕｓｆｒｕｉｔｓ．Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｓｆｏｒｐ，ｍ，ｅ，ｓｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ（ｓｏｌｖｅｎｔｍｅｔｈｏｄｉｃｒｏｗａｖｅｍｅｔｈｏｄｎｚｍｅｄｅｃｏｍｏｓｉｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｕｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｆｌｕｉｄｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｙｐｐ）ｗ，ａｎｄｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｅｘｔｒａｃｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｅｒｅｓｕｍｍａｒｉｚｅｄａｓｗｅｌｌａｓｉｓｏｌａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄｆｏｒｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄ－ｐ（，，ｍｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｒａｈｍｅｔｈｏｄｔｈｉｎｌａｅｒｃｈｒｏｍａｔｏｒａｈｍｅｔｈｏｄａｃｒｏｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎａｄｓｏｒｔｉｏｎｍｅｔｈｏｄａｎｄｇｐｙｙｇｐｙｐｐ，）ＡｒｏｖｉｄｅｄｈｉｈｓｅｅｄｃｏｕｎｔｅｒｃｕｒｒｅｎｔｃｈｒｏｍａｔｏｒａｈｍｅｔｈｏｄｌｌｔｈｅｓｅｒｅｆｅｒｅｎｃｅｆｏｒｔｈｅｓｔｕｄｏｆｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｆｒｏｍｐｇｐｇｐｙｙｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎＣｉｔｒｕｓ．Ｔｈｅｓｅｄａｔａｍａｓｕｌｕｓｅｆｕｌｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎｔｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎａｎｄｏｆｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｆｒｏｍｔｈｅｃｉｔｒｕｓｆｒｕｉｔｓ．ｐｙｐｐｙ：Ｃ；；；；ＫｅｗｏｒｄｓｉｔｒｕｓＦｌａｖｏｎｏｉｄｓＥｘｔｒａｃｔｉｏｎＰｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｙ

柑橘属类黄酮及其生理活性

第８卷第５期２００８年１０月中国食品学报ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＶ０１．８Ｎｏ．５０ｃｔ．２００８柑橘属类黄酮及其生理活性叶兴乾ｔ徐贵华１’２方忠祥１陈健初１刘东红１（１浙江大学食品科学与营养系杭州３１００２９２河南科技学院食品学院河南新乡４５３００３）摘要柑橘果实富含类黄酮，是中国膳食中黄酮的重要来源之一。

膳食黄酮有助于机体的抗氧化防御自由基攻击。

它们的抗氧化活性可能与抗动脉粥样硬化、抗癌、抗炎和抗茵活性等性能有关。

本文对柑橘属中类黄酮的分类、代谢特性、生理功能进行了综述。

关键词柑橘类黄酮生理活性文章编号１００９—７８４８（２００８）０５—０００１—０７柑橘以其特有的感官性状及营养价值深受人们的喜爱。

很多流行病学研究发现食用柑橘可以减少和缓解多种疾病。

Ｂａｇｈｕｒｓｔ对其进行了详细的总结ｆ１－２１。

柑橘果实营养丰富，不仅含有大量的果胶、低聚糖、有机酸等营养成分。

还含有多种人体必需的维生素（维生素Ｃ，胡萝卜素、叶酸等）、矿物质、类柠檬苦素、生物碱、挥发油类、类黄酮等具有重要生理功能的微量成分，这些微量成分使柑橘果实具有独特的风味与营养价值。

类黄酮是柑橘属中一类重要的活性物质．广泛存在于甜橙、酸橙、柠檬、枸橼、宽皮橘、葡萄柚等各种柑橘的果实、树皮、树叶及花中。

按其化学结构可以将柑橘属中的类黄酮分为四大类：黄烷酮（ｆｌａｖａｎｏｎｅ）、黄酮（ｆｌａｖｏｎｅ）、黄酮醇（ｆｌａｖｏｎ０１）和花色苷（仅出现在血橙中），其中黄酮醇类仅在柠檬中存在。

目前已发现的柑橘类黄酮超过６０种。

Ｔｒｉｐｏｌｉ和Ｇａｔｔｕｓｏ等分别对其作了详细的综述Ｍ。

柑橘属类黄酮中较常见的苷元形式有黄烷酮类，其中以柚皮素（ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ）和橙皮素（ｈｅｓｐｅｒ－ｉｔｉｎ）较为常见。

它们很少以苷元（ａｇｌｙｃｏｎｅ）的形式存在．而是以糖苷的形式大量存在于各种柑橘果收稿日期：２００８—０９—１９基金项目：国家科技部“十一五”支撑项目（２００６ＢＡＤ２７８０６）；教育部创新工程重大项目培育资金项目（７０７０３４）；浙江省重大攻关项目（２００８Ｃ０２００５—２）作者简介：叶兴乾，男，１９６２年出生，教授通讯作者：徐贵华实中。

柑橘黄酮的研究进展

柑橘黄酮的研究进展摘要】柑橘黄酮为天然的植物黄酮，近年研究发现它的多种药用作用，包括抗氧化、抗肿瘤、抗炎、降脂、降血糖、对心血管系统的作用和对神经系统、免疫系统的作用。

现将其研究进展综述如下。

【关键词】柑橘黄酮；抗氧化【中图分类号】S666.9 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2018）22-0012-02萜类、生物碱、类黄酮和挥发油中也含有少量的甾体化合物[1]。

目前，柑橘中已鉴定出数十种黄酮类化合物。

主要包括黄烷酮、黄酮、黄酮醇和花青苷等四大类物质。

Flavanone是柑橘中最丰富的黄酮类化合物。

它主要以芦丁和橙皮苷两种形式存在。

前者主要包括圣草次苷、橙皮苷、柚皮芸香苷和香蜂草苷等，后者主要包括新圣草次苷、柚皮苷、新橙皮苷和枸橘苷等。

近年研究发现柑橘中提取的柑橘黄酮具有抗氧化、抗凝、降血糖、抗炎、抗肿瘤、降脂等功效。

1.抗氧化作用近年研究发现柑橘中的橘皮素、川陈皮素等等具有显著的抗氧化活性。

柑橘黄酮对清除活性氧有显著影响，川陈皮素和橘皮素则是近年来柑橘中发现的抗氧化活性最强的黄酮类化合物。

橘皮素通过降低脂质过氧化物、一氧化氮和Nrf2水平，同时伴随GSH和GPX的增强，减轻顺铂引起的肾脏氧化应激[2]。

对于顺铂导致的损伤肾脏，川陈皮素补充剂抑制凋亡通路激活和DNA损伤，组织的学上也减轻了肾小管损伤，可能与其抗氧化、抗凋亡抗及抗炎作用有关。

2.对心血管系统的作用诸多文献表明，柑橘黄酮对心血管系统有一定的作用，由以橙皮苷和川陈皮素效果显著。

橙皮苷对心血管系统的作用大致表现在以下几点：（1）通过LOX-1/NF-κB炎症信号通路抑制巨噬细胞泡沫化发挥抗动脉粥样硬化的作用。

（2）通过减轻氧化应激反应，可抑制心肌缺血/再灌注损伤引起的自噬，减轻心肌缺血再灌注损伤[3]。

（3）对H202诱导的心肌细胞凋亡有保护作用。

（4）橙皮苷预处理后对大鼠冠状动脉结扎后再灌注心肌损伤具有一定的保护作用。

类黄酮的生理活性功能及应用

类黄酮类黄酮(Flavonoids)是植物重要的是一类次生代谢产物，它以结合态(黄酮苷)或自由态(黄酮苷元)形式存在于水果、蔬菜、豆类和茶叶等许多食源性植物中。

槲皮素(Quercetin)是最典型的类黄酮，其在C3位羟基上结合糖分子即形成植物中普遍的成分—芸香苷(芦丁)。

柑橘属的多种水果均含有大量的黄酮化合物，如橘红素(Tangeretin)和川陈皮素(Nobiletin)。

大豆中含有一种异黄酮化合物—大豆异黄酮，茶叶中的茶多酚是由没食子酸和类黄酮—儿茶酚组成。

在Ames检验中发现，槲皮素具有致诱变性，但没有代谢活性，但在反应系统中加入肝提取物可明显增加其诱变活性。

长期的动物饲喂研究表明：槲皮素不仅不是致癌物质，而且具有一定的抗癌活性。

事实上，在已发现61种黄酮化合物中，有11种具有抗突变作用,，其中有多种对致癌物诱导的动物模型恶性肿瘤有抑制作用，如橘红素和川陈皮素等。

类黄酮又称生物类黄酮，为人类饮食中含量最丰富的一类多酚化合物，广泛存于水果、蔬菜、谷物、根茎、树皮、花卉、茶叶和红葡萄酒中。

目前为止，已经确认有四千多种不同的类黄酮。

类黄酮可进一步分为：黄酮醇类：最常见的类黄酮物质，如：槲皮素、芸香素。

槲皮素广泛存在于蔬菜、水果中，以红洋葱的含量最高。

黄酮类或黄碱素类：如木犀草素、芹菜素，分别含于甜椒和芹菜。

黄烷酮类：主要见于柑橘类水果，如橙皮苷、柚皮苷。

黄烷醇类：主要为儿茶素，绿茶中含量最丰，红茶的儿茶素含量约减少一半。

花青素类：主要为植物中的色素，不同植物含量不一。

原花青素类：葡萄、花生皮、松树皮中都含有丰富的原花青素。

异黄酮类：主要分布于豆类食品，目前已证明具有抗乳癌和骨质疏松的作用。

3、生物类黄酮的生理功能及其应用3.1清除自由基黄酮类化合物属于酚类物质，可熬合金属离子，其分子物质基础是黄酮类分子中的3位羟基和4位羰基以及γ-吡喃酮环上的а-β双键区域[21]，这个部分被认为是螯合金属离子的功能基团。

柑橘属常用中药黄酮类成分的研究进展

性和防治泼尼松所致大鼠骨质疏松［］Ｊ．中国药理学通报，０４，２０
２（）２６０３：８．
参考文献：
１（３：４７２２）１６．
［１］许继文，付春梅．参的药理作用研究进展［］丹Ｊ．医学综述，０６，［张文生，德坤，正良．相高效液相色谱法测定丹参提取物中２０３］李叶反［崔２］燎，邹丽宜，刘钰瑜，丹参水提物和丹参素促进成骨细胞活等．丹参素、原儿茶醛和丹酚酸Ｂ的含量［］Ｊ．药物分析杂志，０３，３２０２（）４５６：７．
或甜橙的干燥幼果，具有破气消积、化痰散痞的作用；枳壳为芸香科植物酸橙及其栽培变种的干燥未成熟果实，具有理气宽中、行
滞消胀的功效；青皮的原植物主要为橘及其栽培变种的干燥幼果或未成熟果实的青色果皮，始载于金・洁古珍珠囊》，以疏肝《可
柑橘属（ｉｕ）属于芸香科的柑橘亚科，包括了柑、、、苷、皮苷和异柚皮苷。由于品种和产地的不同，４种成分含Ｃｔｓｒ桔橙柚这柚、柠檬等品种。其中柑橘属植物主要含有黄酮类物质，了黄量的高低也不一样。研究证实，除随着果实的长大和成熟，柚皮苷、酮苷外，纯为甲氧基取代的多甲氧基黄酮（ｏｍｅｏｙａ橙皮苷和新橙皮苷的含量会随着果实成熟度的增加而下降－。单Ｐｌｔｘｆ — ｙｈｌｏｖｎｓＰｓ是芸香科多种桔类所特有的，别是在其果皮中有多甲氧基黄酮是柑橘属的特有成分，ｏｅ，ＭＦ）特自从冷冻红桔油中得到蜜橘较高的含量。目前国内外研究表明，柑橘属类黄酮具有抗癌、抗素以来，至今已从柑橘属植物的不同组织和部位中分离出三十余氧化、抗炎症和预防心血管疾病的作用－］其主要是从化学成种成分。另外多甲氧基黄酮的种类和含量会随着品种的不同而３，分基础上研究其功用；而在中医中药研究领域中，橘属中药被有差异，柑有研究表明其在甜橙和蜜橘中的含量较高。多甲氧基黄

柑橘中黄酮类物质提取分离的研究进展

《天然产物提取分离》课程论文班级学号姓名任课教师成绩柑橘中黄酮类物质提取分离的研究进展摘要：柑桔类水果在世界上的分布十分广泛，其种植面积和年产量均为百果之首。

柑橘属植物不仅是一类重要的果树，还是一类经济植物，在我国的种植面积位居第二，仅次于苹果。

黄酮类化合物是柑橘中含量最为丰富的一类生物活性物质，在食品、医药等工业上具有非常广泛的用途。

随着柑橘类水果的产量增加及黄酮类化合物的应用更加广泛，加快柑橘中黄酮类物质提取、分离的研究进展刻不容缓。

在此介绍一些近年来比较常用的柑橘黄酮类化合物提取方法（超声波提取法、碱提取酸沉淀法、闪式提取法、酶辅助提取法、微波辅助萃取法、）和分离方法（柱层析法、大孔树脂分离法）的研究进展,希望对柑橘黄酮类化合物的研究和开发与应用有一定的参考价值。

关键词：柑橘、黄酮类化合物、提取、分离柑橘是芸香科的一类下属植物。

柑橘不光是指柑和橘两类植物，而是指结柑果各属植物的总称。

英文中称其为“Citrus”，即是柑橘属植物属称。

柑橘类植物喜温喜湿，主要分布在北纬35℃以南的区域内，是热带、亚热带常绿果树。

美洲和亚洲是全球柑橘类水果的两个主要产区，其中美洲柑橘类水果产量占全球产量的41%左右，亚洲柑橘类水果产量为全球产量的38%左右。

全球种植柑橘的国家多达135个，柑橘生产大国主要有中国、美国、巴西、西班牙等国家。

中国是柑橘的重要起源中心，最早的种植记录距今已超过了4000年。

据2016年农业部统计，当年中国柑橘种植面积达3835万亩，产量达3616.8万吨，均处于世界前列。

柑橘有较高的营养价值和保健功能，柑橘的果肉可直接食用，也可榨成果汁或调配成果汁饮料，其果皮、果肉、果籽、橘络甚至枝叶均可作为中药药材，而且可以从柑橘中提取出如类黄酮、单萜、类胡萝卜素、吖啶酮、香豆素、甘油糖脂质等多种化合物，广泛用于各种工业生产中，如作为食品添加剂、用于合成药物、制作精油等。

黄酮类化合物是作为具有多种生理活性的天然有机化合物，广泛存在于自然界，尤其是植物组织。

柑橘属类黄酮生物活性的研究进展

,因此对柑橘副产物中类黄酮的提取、纯化显得尤
元及其糖苷包括橙皮素、柚皮素、橙皮苷、柚皮苷和为重要。
新橙皮苷等
,黄酮或黄酮醇苷元及糖苷形式包括槲2 柑橘属类黄酮的提取及纯化
皮素、山奈素、芦丁等
,以及多甲氧基黄酮包括蜜橘柑橘属类黄酮多以极性较大的糖苷形式存在
,
黄酮、柑橘黄酮等。目前广泛采用极性较大的有机溶剂进行浸提。赵雪
Fe2 + )螯合,从而间接抑制脂质的过氧化。
体外实验证明类黄酮具有自由基抑制活性[9 ]。
槲皮素对由偶氮类化合物AAPH ( 2 , 2’2azobis222 amidinopropane2dihydrochloride)诱发蛋黄卵磷脂的
过氧化有强的抑制作用。用槲皮素、桑色素、芦丁等
12种类黄酮,研究对·OH自由基的抑制作用,不同
的环氧合酶22 (cyclooxygenase22 , COX22)的过量表
达,诱生型一氧化氮合酶( iNOS)、前列腺素E2
(prostaglandin E2 ,P GE2)和NO的过量产生[ 11 ]。柚
总黄酮可显著降低小鼠由二甲苯所致的耳肿胀度和
大鼠角叉菜胶所致的足肿胀,表明对急性炎症有抑
平滑肌细胞( vascular smooth muscle cells , VSMCs)
致有丝分裂作用而抑制其增殖,预防AS。蜜橘黄酮
通过对巨噬细胞特异性A类清道夫受体( specific
class A scavenger receptor , SR2A)配基2乙酰基LDL
(acetylated LDL ,acLDL )的代谢调节,可降低血浆
焦士蓉
1 ,2 ,黄承钰

生物类黄酮

生物类黄酮
★生物类黄酮
[营养介绍]
该类别包含500种左右的化合物，它们是柑橘属水果和蔬菜的颜色来源，有些生物类黄酮是强力的抗衰老剂，一般相信生物类黄酮与维生素C一起服用能够发挥相助作用，强化彼此功能。

[营养素功效]
可调节血脂，降低血液粘稠度，改善血清脂质，延长红血球寿命并增强造血功能，预防心脑血管疾病；
保护结缔组织健康，改善小血管及毛细血管韧性；
消炎、抗过敏、广谱抗菌、抗病毒作用；
抗氧化，清除自由基和毒素，阻断致癌物作用，抑制癌细胞；
芸香苷可以用来治疗牙龈出血；
与维生素D一起服用有助于缓解更年期带来的面部潮红症状。

[需要人群]
衰老人群、有心脏病及癌症潜在危险者
[缺乏症]
未知
[营养素建议摄入量]
通常复合维生素C补品中加有生物类黄酮(通常是维生素C：生物类黄酮=5：1)
[补充周期]
每天
[食物来源]
柑橘类的白色果皮部分、杏、荞麦、洋葱、黑莓、樱桃、玫瑰果、苹果。

柑橘黄酮类化合物的研究进展

3、主要栽培类型
Sweet orange(Citrus × sinensis )
grapefruit (Citrus × paradisi)
lemons (Citrus × limon)
Limes(Citrus × aurantiifolia)
Citrus ×reticulata
4、中国的野生柑橘资源
Table 2 Flavone C-glucosides and flavone O-glycosides content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight)
Table 3 Polymethoxyflavones content in C.myrtifolia tissues (mg/kg fresh weight)
三、柑橘类黄酮的研究进展
• V. Goulas等（2011）对生长在塞浦路斯的柑橘品种‘Mandora‟ (Citrus reticulata x Citrus sinensis)、orange (Citrus sinensis, cv. „Valencia‟), 葡萄柚(Citrus paradisi, cvs. „White Marsh‟, „Star Ruby‟, „Rio Red‟)的类黄酮（芦丁、柚皮苷、柚皮素、橙皮苷、橙皮素、芸香柚皮苷）进行了测定，结果表明：‘Valencia‟ 类黄酮含量最高，其次是‘Mandora‟和三个葡萄柚栽培品种。 • Xing-Qian Ye等（2011）对9种宽皮柑橘幼果的6种类黄酮（芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、川陈皮素、橘皮素）进行了分析，结果表明:橙皮苷和芸香柚皮苷是最主要的黄烷酮，除了‘Ougan‟外，其他几种宽皮柑橘中没有检测到柚皮苷和新橙皮苷，川陈皮素和橘皮素在朱红中的含量最高，分别为13.7 ± 0.4 and 12 ± 0.2 mg/g，其次是在Ougan中，分别为11.6 ± 0.1, 10.3 ± 0.1 mg/g。

柑橘中类黄酮的组成与代谢研究进展

园艺学报，2016，43 (2)：384–400.Acta Horticulturae Sinica 384 doi：10.16420/j.issn.0513-353x.2015-0689；http：//www. ahs. ac. cn 柑橘中类黄酮的组成与代谢研究进展陈嘉景，彭昭欣，石梅艳，徐娟*（华中农业大学园艺林学学院，园艺植物生物学教育部重点实验室，武汉 430070）摘要：柑橘是人类膳食中类黄酮的主要来源之一。

类黄酮对人体健康有多方面的生理功能，且其抗癌、抗病毒、抗炎及抑菌效果可能基于其强抗氧化活性。

柑橘中的类黄酮类物质分为黄烷酮、黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇和花色苷等几类，且以黄烷酮糖苷类含量最为丰富。

柑橘中类黄酮组成和含量因种质和组织部位而异，柚果实中含有大量苦味的新橘皮糖苷类，而甜橙和橘果实中以无苦味的柚皮芸香糖苷类为主。

目前，对类黄酮代谢途径的认识主要局限于其主通路上，但对类黄酮糖基化、酰基化以及甲基化等相关的基因和酶类研究较少。

随着柑橘类黄酮代谢研究的深入，其积累和分布的遗传机理将逐渐得以揭示，这将会为培育功能性柑橘新种质提供理论依据。

关键词：柑橘；类黄酮；组成；代谢中图分类号：S 666 文献标志码：A 文章编号：0513-353X（2016）02-0384-17 Advances in on Flavonoid Composition and Metabolism in CitrusCHEN Jia-jing，PENG Zhao-xin，SHI Mei-yan，and XU Juan*（Key Laboratory of Horticultural Plant Biology（Ministry of Education），College of Horticulture & Forestry Sciences，Huazhong Agricultural University，Wuhan 430070，China）Abstract：Citrus is one of the major sources of dietary flavonoids that are polyphenolic compounds biosynthesized in secondary metabolism pathways. Possibly due to their strong antioxidant activity，flavonoids have many health-promoting properties，including anticancer，antiviral，anti-inflammatory and antimicrobial functions. The types of flavonoids detected in Citrus so far consist of flavanones，flavones，flavonols，dihydrochalcones and anthocyanins. Flavanone glycosides are the most abundant flavonoids in Citrus. Flavonoid composition varied significantly between different Citrus species and between tissue types，i.e. pummelo fruit contains large amounts of the bitter compound neohesperidosides，while sweet orange and mandarin have tasteless rutinosides as their dominant flavonoids. So far，our understanding of flavonoid metabolism is mostly on the structural genes in main biosynthesis pathways，while information on genes regulating the pathways and enzymes involving in glycosylation，acylation and methylation of flavonoid are relatively scarce. Future researches in flavonoid biosynthesis in citrus will reveal more genetic mechanisms controlling the synthesis，modification and distribution of the flavonoids. A better understanding收稿日期：2015–11–16；修回日期：2016–02–01基金项目：农业部公益性行业（农业）科研专项（201303093）；国家重点基础研究发展计划（‘973’计划）项目（2011CB100603）；教育部新世纪优秀人才支持计划项目（NCET-13-0810）；中央高校基本科研业务费专项（2014PY021）* 通信作者Author for correspondence（E-mail：xujuan@）致谢：感谢姚家龙老师[The New Zealand Institute for Plant & Food Research Limited（PFR），Email：Jia-Long.Yao@]在本文英文摘要部分修改校正时提出宝贵的意见。

柑橘类生物黄酮的保健功能

柑橘类生物黄酮的保健功能柑橘类生物黄酮的保健功能2010-12-06 15：56柑橘类生物黄酮的保健功能柑橘果实历来是我国传统的中药材,其中的黄酮类物质含量丰富,柑橘类黄酮是一系列具有显著生物活性的黄酮类化合物所组成的混合物,不但具有独特的芳香性、良好的水溶性和显著的药理作用,而且是一类新发现的营养素。

临床研究证实,黄酮类物质既是药理因子又是重要的营养因子,人体主要依靠从蔬菜、水果和谷物等食物中摄取一定量的黄酮,而黄酮类物质在体内代谢快需要不断地补充。

近年来国内外有关柑橘类黄酮的报道日渐增多,柑橘类黄酮以其特有的生理活性逐渐引起人们的重视,目前市场上已有大量以天然黄酮类物质作为膳食补充剂制成的各种保健品和食品,柑橘类黄酮作为食品添加剂具有广阔的发展前景。

以下是其作用：1.作为抗氧化剂在食品饮料中的应用生物体内常见的活性氧自由基主要包括以氧自由基形式存在的超氧阴离子自由基、羟基自由基、烷氧基自由基，以及以非氧自由基形式存在的过氧化氢和单线态氧，这些物质在体内存在着较大的细胞毒性作用，可直接和人体内的生物大分子包括核酸、脂类和蛋白质发生氧化反应，因而改变这些物质的结构和功能。

黄酮类化合物作为对活性氧自由基的清除和对老年疾病的防治是当前倍受关注的热点之一，柑橘类黄酮中所含有的黄酮和异黄酮类物质具有显著的抗氧化性。

其中柚皮甙作为抗氧化剂已被应用于延长植物油的稳定性，其风味要好于BHT；加上其良好的水溶性和热稳定性，使柑橘类黄酮在功能性食品、饮料开发方面的优势日益明显。

2.抗癌防癌功能和预防循环系统疾患功能在功能性食品中的应用研究表明，从柑橘果实中获得的柑橘类黄酮含有具有抗癌活性的含氧杂环化合物的黄酮类物质，柑橘类黄酮中黄酮类化合物主要包括黄酮和异黄酮等13种主要类型的一大类化合物，此类物质具有显著的生理活性，柑橘类黄酮中的蜜桔黄素、柑橘黄酮和橙黄酮被研究证实有降低血沉，抑制HL-60白血病细胞生长和具有溶解癌细胞的作用，威斯康新大学Kupchan等已经发现柑橘类黄酮具有抑制肿瘤作用，并且在新药开发领域作了比较深入的研究。

柑橘黄酮的含量与功效分析

陆蓓等对柑橘黄酮的体外抑菌作用进行试验，结果显示，柑橘黄酮对金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌和铜绿假单胞菌均有较强的抑制作用 [7]。现代科学研究表明，桔皮的一些成分有抑制细菌、杀螨虫的功效 [8]。谭周进等研究桔皮浸提物（鉴定显示黄酮类特征反应）对细菌、霉菌、酵母菌的抑菌作用，结果显示对霉菌和酵母菌均有较好的抑菌效果 [9]。另有研究者使用乙醇浸提柑橘皮渣，对其粗提物进行抑菌试验发现，其对金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌和铜绿假单胞菌具有良好的抑菌效果，最低抑菌浓度均为 500 g·L-1[10]。橙皮苷为二氢黄酮衍生物，是柑橘果皮和果肉的重要成分，具有抗氧化、抗菌等作用 [11]。Islam 等研究结果显示，橙皮苷对葡萄球菌、黑曲霉菌等均具有较强的抑制作用。 [12] 2.3 抗炎作用
行业综述 Industry Review
以满足人们对皮肤养护、身体保健的需求。。除维生素 C、维生素 E、类胡萝卜素外，一些水
果蔬菜中富含的黄酮类物质均具有较强的抗氧化性 [5]，而柑橘产量居于百果之首，营养丰富，色香味俱全，受到广大消费者的青睐。柑橘中主要的抗氧化活性成分之一为柑橘黄酮，抗氧化能力的测试结果也显示与黄酮具有较强的相关性，由此可见黄酮对柑橘的抗氧化能力作用有着重要的影响 [3]。多甲氧基黄酮是近年来在柑橘中发现的抗氧化活性最强的黄酮类化合物 [6]，万利秀等以华南地区具有代表性的 9 个柑橘品种作为研究对象发现，柑橘皮中黄酮的还原能力及对 DPPH 自由基的清除作用存在显著差异，但是均具有抗氧化、清除自由基的作用 [1]。以上研究结果均表明，柑橘黄酮具有较强清除自由基作用，显示出较高的抗氧化活性，在药品、食品、保健品和化妆品中都可考虑作为天然的抗氧化剂，应用范围广阔，具有较大的市场前景。 2.2 抑菌作用

中国特有柑桔属植物基本类型不同组织类黄酮含量分析

研究人员观察到不同的菌根种类在不同的基质
中反应不同 >7 -#35.6;>7 ;35J35.13>#"
;6= ;"==/3/I57 K.0L"; 商业种菌和本土菌
根8?对实生苗生长是有效的菌根种类与不
接种的相比接种菌根的柑桔实生苗泥炭 C 混合肥)&&DD和 >?AI
安山凝灰岩 C 泥炭 C 土)&&DD
&( 个月的生长期后>?AG 的叶片数量植
株高度枝条和根干物质最大其次是 >?AB 和
>?AI>?AE 最低试验结果表明接种菌根与
. A不l接l种R菌i根gh的t植s 株R相es比er提v高ed了.茎和根的干重
>?对酸橙实生苗生长和营养吸收的影响试验
持续 &* 个月使用 + 种生长基质和 @ 种菌根一
种外来菌根孢子和一种本土菌根孢子从柑桔果
园根周围收集在可控温室环境中检测了以下 +
种基质>?AB 安山凝灰岩 C 泥炭 &&D
>?AEF 安山凝灰岩 C 混合肥&&D>?AGH 安
结果表明所分析的五大基本类型中大翼橙类和柚类主要含柚皮苷枸橼类橙类和宽皮柑桔类主要以橙皮苷为主其中广西沙田柚花中柚皮苷含量最高 && ]@Z7& ;TDaT ^b 鹅蛋红桔果皮中橙皮苷含量最高 &+ Z]+7+ ;TDaT ^b 代表类型各组织中类黄酮含量差异显著 M*7*Y花果皮和叶片中 && 种类黄酮总含量最高的分别为广西沙田柚 &) &]@7Y ;TDaT ^b 鹅蛋红桔 &U Z++7& ;TDaT ^b 和台湾椪柑@ @Z]7) ;TDaT ^b不同类型柑桔各组织中的类黄酮含量呈现不同变化模式同一类型不同组织间只有丰度差异大翼橙类中花叶果皮枸橼类中花果皮叶橙类中果皮花叶柚类中花果皮叶宽皮柑橘类中果皮叶花由此看出中国特有柑桔属植物含有丰富的类黄酮不同柑桔基本类型及其组织间类黄酮变化很大应针对各自不同特点加以科学利用

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一.黄酮类化合物的结构
黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。

以C6-C3-C6结构为基本母核的天然产物，即两个苯环（A环和B环）通过3个碳原子结合而成。

其
中C3部分可以是脂链，或与C6部分形成六元或五元氧杂环
二黄酮的功效
黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基，如花青素、花色素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出，这种阻止氧化的能力是维生素E 的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。

黄酮可以改善血液循环，可以降低胆固醇，向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子，这些作用大
大降低了心脑血管疾病的发病率，
也可改善心脑血管疾病的症状。

被称为花色苷酸的黄酮化合物
在动物实验中被证明可以降低26%
的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯，这种降低血糖的功效是很神奇的，但
更重要的是它对稳定胶原质的作用，因此它对糖尿病引起的视网膜病及
毛细血管脆化有很好的作用。

黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出，可以增进伤口愈合和止痛，栎
素由于具有强抗组织胺性，可以用
于各类敏感症。

一项由荷兰专家主持的研究发现：由4807位参与者的实验表明,
每天饮375毫升绿茶的人，其心脏病的发病概率是那些不喝茶的人的一半；致命性心脏病发病率只有三分之一。

其中重要的原因就是绿茶中所含的黄酮(<<美国临床营养学>>2002.4.25)。

来自南太平洋岛国的向天果，富含33种类黄酮，可以帮助人体改善血液循环，提高免疫力，是糖尿病、高血脂、高血压患者的福音。

蜂胶是蜂蜜从植物新生枝芽或树皮上采集的树胶，混以自身分泌加工而成的芳香胶状体。

4-5万只蜜蜂，一年仅能采到40g-60g左右的蜂胶，被誉为“紫色黄金”。

蜂胶
皇是蜂胶中的极品，其总黄酮含量高达9300mg以上，且其余成份黄金配比，协同作用。

科学家们给予蜂胶皇许多美称：血管清道夫、血糖守护神、抗癌勇士、天然免疫增强剂
三.提取方法
柑橘属类黄酮多以极性较大的糖苷形式存在,目前广泛采用极性较大的有机溶剂进行浸提。

对胡柚皮的提取工艺表明,在乙醇浓度90%,料液比1:5,提取2h,提取温度40-60℃时类黄酮提取率较高。

用滤纸制作圆柱状滤纸筒, 用研钵将柑橘皮捣成粉末装入滤纸筒中,将开口端折叠封住,放入提取
筒中.将150 mL圆底烧瓶安装于电热套上,放入2粒沸石,量取90%乙醇,从提取筒中倒入烧瓶,安装好索氏
提取装置, ,打开电源,加热回流2
小时.
实验时能够观察到,随着回流的进行,当提取筒中回流下的乙醇液的液面稍高于索氏提取器的虹吸管顶端时,提取筒中的乙醇液发生虹吸并全部流回到烧瓶内.然后再次回流, 虹吸,记录虹吸次数.虹吸5-6次后,当提取筒中提取液颜色变
得很浅时,说明被提取物已大部分被提取,停止加热,移去电热套,冷却提取液. 拆除索氏提取器(若提取筒中仍有少量提取液,倾斜使其全部流到圆底烧瓶中)。