同分异构体的书写方法__种类快速判断
同分异构体的书写方法__种类快速判断
同分异构体的书写、判断
3．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说
法正确的是
(C)
A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体 C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
含苯环结构同分异构体数目的判断
[典例2] 分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为
题型一 同分异构体的书写与判断
(C)
A．10种
B．12种
C．14种
D．18种
含苯环结构同分异构体的判断方法
涉及苯环结构的同分异构体判断时，需要根据对称性原 则，各类型的对称性归纳如下(图中相同数字的为对称位置)。
同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与
6 2 mol的Na2CO3反应，L共有___种；其中核磁共振氢谱为四
组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。
(2)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物
W是E(
)的同分异构体，0.5 mol W
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有1_2__种同分
A．C5H12与C2H6O
B．C4H10与C3H6
C．C2H2Cl4与CH2Cl2 D．CH2O与C2H4O2
2．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能
团的有机物共有(不含立体异构)
(C )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
12 3．(1)分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种
2.记住化学性质与结构关系
a.能与金属钠反应－－－羟基、羧基
2－OH~H2
b.能与碳酸钠反应－－－酚羟基、羧基 2－COOH~CO32－~CO2
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
同分异构体的书写和数目判断
① 分子式相同: 相对分子质量相同, 分子式的通式相同, 最简式相同. ② 结构不同,即分子中原子的连接方式不同
可以是同一类物质，化学性质相似，而物理性质不同；
也可以是不同类物质,化学性质不同，物理性质也不同
注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO
O NH2 C NH2 NH4〔O
• f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛： 通式为CnH2nO2(n≥2) • g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 CnH2n-6O(n≥6) • h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 NH2 • i.氨基酸（ ）与硝基化 合物（R′—NO2） • （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机 化合物同分异构体书写的基础。
【解析】 A 选项没有常说的平面结构，B 选项 中甲基有四面体空间结构，C 选项氟原子代替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面，D 选项氯原子代替乙 烯中氢原子的位置仍共平面。
1.(2011· 上海卷) β月桂烯的结构如下图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论 上最多有( C ) A．2 种 C．4 种 B．3 种 D．6 种
练：写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
烯烃 C C
C C
C C C C C
C C
C
C
C
添H！
C C C
环烷烃
C C
C
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看 清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结 构特点。
【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。
2.某烯烃氢化后得到的饱和烃是 该烃可能有的结构简式有( B ) A．1 种 C．3 种 B．2 种 D．4 种
_同分异构体的异构方式及书写方法
例、写出化学式为 C4H8O2 所表示的有机物 A 的结构简式：
（1）若 A 能与 Na2CO3 反应，则 A 为：
；
（2）若 A 与含酚酞的 NaOH 溶液共热，红色消失，则 A 可能是
（3）若 A 既能与钠反应放出 H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜 丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出 A 的结构式及与新制的氢氧化铜共热的 反应方程式。
团位置异构、官能团类别异构等。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子
中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，
和
。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位
CH3
(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 （2-甲基戊烷）
5
有机化合物同分异构体的书写及数目判断
பைடு நூலகம்
CH3
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 （3-甲基戊烷）
六、给定条件同分异构体的书写
⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子
一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一
元取代物就有多少种同分异构体。
取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体
数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则
因此，分子式为 C5H10O2 其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
同分异构体的书写方法--种类快速判断
D：有四种同分异构体
例6 下列物质是同系物的有②__⑤_____②__⑧互为同分异构 体的有__⑤__⑧__互为同素异形体的有__③__⑩___，是同位
素有__⑨_⑪ ___，是同一物质的有_①__和_④___②__和_⑦___⑤_和_⑫ __。
①液氯； ②CH3CH-CH2CH3 ③白磷； CH3 ⑤2，2-二甲基丁烷
例4 、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子
C 式含有两个-CH3，两个-CH2-，一个-CH-，和一
个-OH，它的可能结构有（ ）种。 A： 2 B：3 C： 4 D：5
例5 、对CF2Cl2（商品名称为氟利昂-12）的
C 叙述正确的是 （ ）
A：有两种同分异构体 B： 是非极性分子
C：只有一种结构
个取代基位置，在移动另一个取代基，以确定同分异
构体数目。
13．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃
有
A
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
-
--
解析：定一移二法： C-C-①C-C②-C ①-C2H5 ②-CH3
CH3-CH2-CCH-3CH2-CH3 C2H5 3-甲基-3-已基戊烷
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
D 三溴苯只能是（ ）
-
练习 : 写出C4H10O的同分异构体并命名: 醇类:
先链后位: C-C-C-C
CH3CH2-CH-CH3 OH
2-丁醇 （醚类） C-C-C-C
C-C-C
即：CH3CH2CH2CH2-OH
C
1-丁醇
CH3 CH3-C-CH3
OH 2-甲基-2-丙醇
CH3-CH-CH2-OH CH3
C：相对分子质量相同的几种化合物，互称为 同分异构体
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
同分异构体的书写方法种类快速判断
固定两个基团，移动第三个基团
固定两个基团的位置，然后移动第三 个基团，观察其可能的位置和组合方 式。
例如，对于分子式为C4H10的同分异 构体，可以先固定两个-CH3基团的位 置，然后移动第三个-CH3基团，寻找 所有可能的位置和组合。
04
官能团种类异构的书写方法
醇与醚
01
醇是羟基直接连接在碳链上，醚是两个烷基之间通过醚键连 接。
02
醇的通式为R-OH，醚的通式为R-O-R'。
03
醇的化学性质比较活泼，如催化氧化、酯化反应等，醚的化 学性质相对稳定。
醛与酮
01
醛是含有醛基(-CHO)的化合物，酮是含有羰基(-CO-)的化合物。
02
醛的通式为R-CHO，酮的通式为R-CO-R'。
醛可以发生银镜反应和斐林反应，而酮不能发生银镜反应，但
03
可以发斐林反应。
羧酸与酯
01
羧酸是含有羧基(-COOH)的化合物，酯是含有酯基(-
COO-)的化合物。
02
羧酸的通式为R-COOH，酯的通式为R-COO-R'。
03
羧酸具有酸性，可以发生中和反应，酯不具有酸性，
了解常见有机物的结构特点，如烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醚、醛、酮等，有助于判断同分异构体的 种类。
熟悉各类有机物的官能团和性质，如双键、三键、羟基、羰基等，有助于判断同分异构体的结构。
灵活运用各类同分异构体的书写规则
掌握各类同分异构体的书写规则，如 等效氢原子法、移位法等，有助于快 速判断和书写同分异构体。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：。
碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
同分异构体书写及判断的妙法
同分异构体书写及判断的妙法一. 书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。
按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二. 确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧一--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1•有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种B.3种C.4种D.5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。
所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。
故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：共4种。
故答案为C项CEia I丨'.CH«=C —CH —；H 3*Cll 3―0=0—CTUI II I cH?cri ri cpirHs注意：（i ）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
同分异构体书写方法和技巧
同分异构体书写方法和技巧
本文介绍同分异构体的书写方法和技巧，包括碳链异构、官能团异构、位置异构等，以及书写同分异构体时应遵循的原则。
同分异构体是指分子式相同但结构不同的有机化合物。
在书写同分异构体时，需要考虑碳链异构、官能团异构和位置异构等因素。
下面介绍一些书写同分异构体的方法和技巧。
1. 碳链异构
碳链异构是同分异构体中最常见的一种。
在书写碳链异构时，应该先写出最长的碳链，然后去掉一个碳原子作为支链，其余碳原子作为主链。
接着，依次找出支链在主链中的可能位置。
例如，对于分子式为 C7H16 的烷烃，其碳链异构体可以按照主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边的顺序书写。
2. 官能团异构
官能团异构是指因官能团不同而引起的异构现象。
在书写官能团异构时，应该先判断官能团的位置，然后根据等效氢原则和有序性原则书写同分异构体。
例如，对于分子式为 C5H11 的烯烃，应该先写出所有的碳架异构，再根据对称关系找出等效位置，在不等效的位置放上官能团。
3. 位置异构
位置异构是指因官能团或取代基的位置不同而引起的异构现象。
在书写位置异构时，应该先判断位置异构的可能性，然后根据等效氢原则和有序性原则书写同分异构体。
例如，对于分子式为 C4H9 的醇，应该先判断主链碳原子上的羟基位置，然后根据羟基位置的不同书写同分异构体。
在书写同分异构体时，应该遵循一些原则，例如等效氢原则和有序性原则。
等效氢原则是指有机物分子中位置等同的氢原子是等效的。
有序性原则是指在书写同分异构体时，应该按照一定的顺序逐个呈现，同时观察排除重复现象，以克服盲性。
同分异构体的书写方法__种类快速判断资料
25
(3)金刚烷由__ 4 个六碳环构成的立体笼型结构,其中有__ 4 2 种同分异 个碳原子为三个环所共有,它的一氯代物有__ 6 种同分异构体。具有环己烷基的一 构体;二氯代物有__ 个侧链的有机物B与金刚烷互为同分异构体,B能发生加 聚反应生成与天然橡胶相似结构的高分子物质,B的结构 简式为: CH2=C-CH=CH2 (4)有人认为,上述有机物中1:立方烷.棱晶烷.金刚烷可以 看作是烷烃的同分异构体;2;盆烯是单烯烃;3:棱晶烷.盆 烯是苯的同分异构体;4:金刚烷是癸炔的同分异构体,以 上叙述正确的是 ( C ) A: 3 B: 1和 3 C: 2和 3 D: 除1外都正确 -
如：C(CH3)4 仅一种氢；一氯代物只有一种。
③分子中处于对称位置上的氢原子等效。如：
① ② ③
CH3CH2CH2CH2CH3 三种氢；一氯代物有三种。
8．（11高考) 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体 异构） C A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 10．（12高考） 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有 机化合物有（不考虑立体异构） D
C4H9-的书写（共四种）：
① ②
①
② ①
②
①
CH3CH CH3 C4H10的烷烃有CH3CH2CH2CH3 CH3 ① Ⅰ Ⅱ 在Ⅰ式中，去掉①处氢或②处氢分别形成两种烃基： CH3CH2CH2CH2- 和 CH3CH2CHCH3
在Ⅱ式中，去掉①处氢或②处氢分别形成两种烃基：
CH3CHCH2- 和CH3CCH3 CH3 CH3
A： 2，3，4—三甲基己烷 B： 正壬烷 C： 2，6—二甲基庚烷 D： 2，2，4，4—四甲基戊烷
例：二溴苯有____种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的 氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的 三溴苯只能是（
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
书写同分异构体类型及方法梳理
书写同分异构体类型及方法梳理1. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究围有机物化合物单质原子限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差CH2原子团结构不同性质不同中子数不同二. 同分异构体的类型绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。
各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例H2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4H 2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，H2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CH—CH=CH2H2n-6芳香烃(苯及其同系物)H2n+2O 饱和脂肪醇、醚C H3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3H2n O 醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH，，H2n O2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OHH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚H2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH(H2O)m糖类C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH2OH C12H22011：蔗糖、麦芽糖【名师点睛】淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分异构体。
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CH3CH2-OH
CH3-O-CH3
练习：试写出C5H10所有可能的同分异构体并命名： 烯烃和环烷烃各有五种：
（1）CH2=CH-CH2-CH2-CH3 （2）CH3CH= CHCH2CH3
（3）CH2=C-CH2-CH3 （4）CH3-C = CH-CH3
-
CH3
CH3
环烷烃:键线式五种
（5）CH2=CH-CH-CH3 CH3
D 三溴苯只能是（ ）
-
练习 : 写出C4H10O的同分异构体并命名: 醇类:
先链后位: C-C-C-C
2、等效氢法： ①同一个碳原子上的氢等效；如：CH4 仅一种氢； ②同一个碳原子上所连甲基(-CH3)上的氢等效； 如：C(CH3)4 仅一种氢；一氯代物只有一种。 ③分子中处于对称位置上的氢原子等效。如： C①H3②CH2③CH2CH2CH3 三种氢；一氯代物有三种。
8．（11高考) 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
10．（12高考变形） 分子式为C4H10O且可与金属钠反应放出氢气
的有机化合物有（不考虑立体异构） D
A. 1种
B.2种
C.3种
D.4种
解析Ⅰ：等效氢法
①②
CH3CH2CH2CH3
解析Ⅱ：基元法
①②
CH3CH2CH2CH2-
--
①②
CH3CHCH3 CH3
② ①
- CH2CHCH3 CH3
环戊烷
甲基环丁烷
乙基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷
作业：P12 4、写出C5H12所有的同分异构体的结构简式，并命名 它的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，这种一氯代物的结
构简式是——
第三课时
同分异构体种类快速判断的方法： 资料P5
1、记忆法： ①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有两种同分异构体（仅限碳链异构）
例：（高考）已知二氯苯的同分异构体有三种，从而
推知四氯苯的同分异构体有 ( B ）种
A： 2
B： 3
C： 4 D： 5
解析：因为二氯苯的同分异构体有三种，而四氯苯可看
作“二氢四氯苯”，所以它的同分异构体数目也为三种
3 例：二溴苯有____种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的
氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的
异构）C
A．6种
B．7种
C．8种
D．9种
10．（12高考） 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有
机化合物有（不考虑立体异构） D
A. 5种
B.6种等效氢法 ① ② ③ CH3CH2CH2CH2CH3
①②③④
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3
①
CH3
C CH3
CH3
8. （14高考） 四联苯
的一氯代物有 C
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
3、基元法：
丁基、丁醇、戊醛的同分异构体都有四种
C4H9-的书写（共四种①）②： ② ① C4H10的烷烃有CH3CH2CH2CH3 Ⅰ
①②①
CH3CH CH3 ①CH3 Ⅱ
在Ⅰ式中，去掉①处氢或②处氢分别形成两种烃基：
第二课时 三:同分异构体的书写方法 种类的快速判断
书写方法：
宁夏固原二中 黄占军
主链由长到短；支链由整到散；
位置由心到边；排序由邻到间。
2005.4.15
以烷烃C6H14为例，写出所有的同分异构体,并命名:
（1）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 （3）CH3CH2CHCH2CH3
正己烷
主链由长到短
3-甲基戊C烷H3
（4）CH3CHCHCH3
CH3
-
（2）CH3CHCH2CH2CH3
H3C CH3 （5）CH3CH2C-CH3
CH3
2,3-二甲基丁烷
CH3
位置由心到边
排序由邻到间 2,2-二甲基丁烷
2-甲基戊烷
-
写出C7H16的所有同分异构体,并命名:
（1）CH3(CH2)5CH3 正庚烷
（2）CH3CH2CHCH2CH2CH3 3-甲基己烷 CH3
戊醛（分子式：C5H10O）的同分异构体为什么有四种？ 你明白吗？
4、定一移二（控制变量）法：
第四课时
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一
个取代基位置，在移动另一个取代基，以确定同分异
构体数目。
13．（06高考）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链
的烷烃有 A
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
（7）CH3CCH2CH2CH3 （8）CH3CHCHCH2CH3
-
-
CH3
排序由邻到间
CH3CH3
2,2-二甲基戊烷
2,3-二甲基戊烷
（9） (CH3)2CHC(CH3) 3 2,2,3-三甲基丁烷
-
CH3 （9）CH3-C- CH-CH3 主链由长到短 CH3CH3
以C2H6O为例，写出官能团异构体。
CH3CH2CH2CH2- 和 CH3CH2CHCH3 在Ⅱ式中，去掉①处氢或②处氢分别形成两种烃基：
CH3CHCH2- 和CH3CCH3
CH3
CH3
应用：C4H10的一氯代物有多少种？
丁醇、戊醛的同分异构体为什么都有四种？
8．（11高考变形) 分子式为C4H9Cl的同分异构体共有（不考虑
立体异构C）
B．4种
C．5种
D．6种
5、替代(换位思考)法： 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考．
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子 被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯 乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子， 而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故 五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构， 四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯 苯也有三种
（3）CH3CH (CH2)3CH3 （4） CH3CH2CHCH2CH3
-
CH3
CH2
2-甲基己烷
CH3 2-乙基戊烷 3-乙基戊烷
-
（5）CH3CHCH3CHCH3 CH3 CH3
-
CH3
（6）CH3CH2CHCH2CH3
支链由整到散 排序由邻到间
CH3
2,4-二甲基戊烷
3,3-二甲基戊烷
CH3
-
--
解析：定一移二法： C-C-①C-C②-C ①-C2H5 ②-CH3
CH3-CH2-CCH-3CH2-CH3 C2H5 3-甲基-3-已基戊烷
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
C2H5 2-甲基-3-已基戊烷
B 8(10高考) 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A．3种