辣椒碱

辣椒碱
辣椒碱又称辣椒素（capsaicin)，辣椒果实中的主要呈辣物质。

最早由Thresh 在1876 年从辣椒果实中分离出来，并命名为辣椒碱（capsaicin）。

此后，又有一些辣椒碱的同系物在辣椒果实中被发现，他们被统称为辣椒碱类物质，至今已发现约14 种以上的辣椒碱类物质。

其中辣椒碱和二氢辣椒碱(dihydrocapsaicin) 约占总量的90 %以上，其余仅占少量。

辣椒碱是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱。

其化学结构名称为: -8-甲基
-(反)-6-壬烯酰胺。

纯品为白色片状结晶, 熔点为65-66℃。

易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿及乙醚中, 也可溶于碱性水溶液, 在高温下会产生刺激性气体。

它可被水解为香草基胺和癸烯酸, 因其具有酚羟基而呈弱酸性, 且可与斐林试剂发生呈色反应。

通常采用从天然辣椒中提取的方法来制取辣椒碱。

早期的方法是将鲜红的干辣椒粉碎后，用乙醚或乙醇等有机溶剂抽提，浓缩得到一种暗红色至橙红色油状液体，这种油状物在国际上统称为辣椒油树脂，其主要成分为辣椒碱、二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱、高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素、黄色素以及柠檬酸、酒石酸、苹果酸等多种物质。

此步得率一般占干果重量的1%左右。

辣椒油树脂再经乙醚，稀乙醇和碱性水溶液，或石油醚，二氯乙烷等溶剂进一步抽提浓缩后，经石油醚或正己烷结晶可得粗辣椒碱晶体。

用气相色谱法分析粗辣椒碱结晶成分，其中辣椒碱和二氢辣椒碱含量占76%~96%。

近年来，在辣椒碱的制备上出现了不少新工艺、新方法，如离子交换法、超临界流体萃取法、液-液萃取法、乙醇提取法、经生物细胞培养制取、化学合成辣椒碱结构类似物等。

辣椒碱的应用广泛，目前在食品工业中用作添加剂的一般都属于低纯度辣椒碱产品，杂质多，异味重，价格低，经济效益不高；高纯辣椒碱具有许多生理活性，可镇痛消炎、活血化瘀，现已被广泛用于治疗风湿性关节炎、跌打损伤、冻伤、戒毒、镇痛、止痒、杀菌消炎等多种药物的生产，如德国的辣椒风湿膏，美国的戒毒针剂，中国的卡普欣软膏和辣椒止痛膏等；在农业上用作趋避害虫和有害生物防治的农药制剂；在军事上，辣椒碱是制造催泪弹、催泪枪和防卫武器的主要成分；在其他领域辣椒碱的应用也有报道，美国于1995年以辣椒碱类化合物应用于涂料，涂于轮船外壳阻止海藻和海洋生物附着，也可用于木材、金属、塑料等表面涂层。

食用辣椒果实中产生辣味的物质称为辣椒素,英文名称为Capsaicinoids 。

辣椒素由14种辣椒碱类化合物组成，其中主要有：辣椒碱[化学名称为(反式) 8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺，英文名称为：Capsaicin],和二氢辣椒碱（化学名称为8-甲基-N-香草基壬酰胺，英文名称为：Dihydrocapsaicin) 。

别名：E)-N-[(4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-6- nonenamide8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide；
(E)-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
辣椒素晶体，分子式：C18H27NO3
辣椒碱的研究进展
辣椒果实中的辣味成分是一类以辣椒碱为主的生物碱类物质。

辣椒碱(capsaicin)最早由Th resh（1876年）从辣椒果实中分离出来。

此后，又有一些辣椒碱的同系物在辣椒果实中被发现，被统称为辣椒碱类物质，至今已发现14种以上，其中辣椒碱和二氢辣椒碱(dihydro capsaicin)约占总量的 90％以上，其余仅占少量。

辣椒碱化学名称为［(4-羟基-3- 甲氧基苯基）甲基]-8-甲基-（反）-6-壬烯酰胺，纯品为白色片状结晶，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、苯及乙醚，因其具有酚羟基而呈弱酸性，且可与斐林试剂发生呈色反应。

本文对辣椒碱的制备（提取、合成）方法、定量分析方法、用途及类似物的合成等方面的进展进行综述。

1 辣椒碱的制备
1.1 辣椒碱的提取：早期辣椒碱的提取用鲜红的干辣椒经粉碎后用有机溶剂抽提，浓缩后得到一种红色至橙红色的油状液体。

这种油状液体称辣椒油树脂，其中含有辣椒碱、二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱和高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素及酒石酸、苹果酸、柠檬酸等多种成分。

辣椒油树脂再经乙醚、稀乙醇和碱性水溶液，或石油醚、二氯乙烷等溶剂进一步抽提后，经石油醚或正乙烷结晶可得粗辣椒碱结晶。

目前，辣椒碱的提取方法主要有乙醇法、丙酮法、酸碱法、超临界CO2萃取法等。

周端美等对红辣椒进行超临界CO2萃取，用循环法测定了辣椒红色素及辣椒碱地超临界流体中的溶解度，并对以水、乙醇、丙酮为夹带剂的萃取效果进行了比较，得出了几种夹带剂对辣椒碱溶解度增大效应及选择性作用顺序为水＞乙醇＞丙酮。

贵州五倍子发展有限公司利用超临界CO2萃取技术，从辣椒中提取出纯白色辣椒碱晶体，其工艺独特，产品的品质和纯度均高于国内外同类产品，并实现了批量生产。

1.2 辣椒碱的合成
1.2.1 生物合成：辣椒碱类物质是由香草基胺和C9支链脂肪酸两部分组成。

香草基胺部分是由芳香族氨基酸苯丙氨酸衍生而来，支链脂肪酸部分则由缬氨酸或亮氨酸衍生而来。

参与辣椒碱合成途径中目前已知的酶有苯丙氨酸裂解酶、肉桂酸水解酶、对香豆酸水解酶、咖啡酸转甲氧基酶和辣椒碱合成酶。

辣椒碱合成过程中的酚类前体物（对香豆酸、苯丙氨酸、咖啡酸等）同时是蛋白质、生物碱、类黄酮以及木质素的合成前体物，因此辣椒碱的生物合成存在着与其他生物合成途径竞争共同前体物的问题。

所以如能通过代谢调节或基因调控最大限度地促进辣椒碱的生物合成，则对辣椒碱的生产具有重大意义。

研究认为，辣椒碱合成酶是辣椒碱合成中的关键酶，主要定位于果实胎座表皮细胞的液泡膜上，同时是辣椒碱合成过程中最后一个酶，关键性的限速酶，因此如能对辣椒碱合成酶进行基因克隆，促使其在果实和细胞中充分表达，然后筛选出高辣椒碱的突变体，培育出转基因高辣椒碱的辣椒品种将成为可能，这也会大大促进辣椒碱的生产，满足需求。

1.2.2 化学合成：辣椒碱从化学结构上可以看成是脂肪酸与香草基胺形成的酰胺化合物，因此，其化学合成与生物合成有着惊人的相似之处。

辣椒碱的最初合成目的是为了证实天然辣椒碱的化学结构,Spath等以异丁基锌与1,6-己二酸单乙酯单酰氯为原料，经过一系列化学合成得到了8-甲基-6-壬烯酸，再经酞氯化，与香草基胺反应得到辣椒碱。

这一方法已成为辣椒碱合成的经典方法，以后的合成方法中仅是有关原料脂肪酸及香草基胺的合成或来源的差异。

还有人用三苯基磷和6-溴己酸为起始原料，经过4步反应合成出与提取法制备的非常相近的辣椒碱，总收率在26.6％。

2 辣椒碱的分析方法
辣椒碱的分析与测定是辣椒碱研究中的重要环节之一，分析方法主要有柱色谱法、薄层色谱法(TLC)、高效液相色谱法(HPLC)及超临界流体萃取法等。

柱析色谱,TLC可用于辣椒碱的定性鉴别。

HPLC具有高分离度、高灵敏度、高准确度及省时快捷等优点。

20世纪70年代末，此法被应用于辣椒碱的定量分析，此后在提取液、流动相、流速及光波的激发和辐射波长等方面做了一系列改进，从而节约了分析时间，提高了灵敏度，降低了分析成本。

Sato 等将超临界流体萃取法(SFE)与超临界色谱法(SFC)联用，测定辣椒果实中的辣椒碱，并与超临界流体萃取加高效液相色谱法检测比较，前者无需样品的预处理，所用有机溶剂量很少，
甚至不用，所测辣椒碱的量与HPLC吻合度很好。

SFE-SFC法为辣椒碱的测定提供了一种更快捷、安全、高效的测定方法。

3 辣椒碱生物活性
3.1 治疗疼痛：辣椒碱碱临床主要应用于治疗及缓解顽固性疼痛及瘙痒等症状。

如治疗带状疱疹后神经痛、糖尿病性神经痛、风湿性关节炎和骨关节炎、银屑病与瘙痒等。

美国科研人员将辣椒中提取出的辣椒碱应用于消炎、镇痛、麻醉和戒毒方面。

辣椒碱的镇痛作用与吗啡等同，但比吗啡更持久，吗啡镇痛时间为6h，而辣椒碱可达7～10d。

3.2 抗炎作用：肖安菊等研究辣椒碱的抗炎作用，将辣椒素霜作用于二甲苯、巴豆油所致耳廓肿胀的小鼠，结果发现，使用辣椒素霜后，小鼠肿胀耳廓质量明显减轻，说明辣椒素对二甲苯、巴豆油所致小鼠耳廓肿胀有明显抑制作用，从而揭示辣椒碱具有抗炎作用。

张范英等利用辣椒碱对实验性变应性鼻炎进行治疗，组织病理学显示，经辣椒碱处理后，炎性细胞明显减少，黏膜结构恢复正常。

3.3 抗菌作用：杨海燕等研究表明，辣椒碱能够抑制食品中主要细菌及真菌，如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、啤酒酵母、澳大利亚酵母等，但对霉菌类无抑制作用。

辣椒碱在不同的pH值范围内均较稳定，在中性条件下能够很好地发挥抑菌作用；抑菌作用在高温下也较稳定。

3.4 其他方面：辣椒碱对害虫的触杀作用明显，害虫与辣椒碱接触后即表现麻痹（不活动、不取食）、瘫痪，最终死亡的现象。

刘新等研究了辣椒碱对桃蚜的生物活性及其与几种杀虫剂的联合作用，结果表明，辣椒碱对桃蚜具有较强的毒力和良好的防治效果，与阿维菌素和三唑磷复配增效明显，而辣椒碱与高效氯氰菊酯复配，拮抗作用明显。

4 辣椒碱类似物的合成
辣椒碱为脂溶性化合物，限制了它作为食品添加剂的应用。

因此,Hamada等以辣椒碱中香草基苯环上C4位羟基为目标进行分子修饰，合成了水溶性的葡萄糖基辣椒碱。

辣椒碱酷类物质的结构为香草醇与相应辣椒碱的脂肪酸形成的酯，日本Kobata研究小组先是以脂肪酸经酰氯化后与香草醇反应，合成了辣椒碱酯类化合物及其衍生物，并研究了这类物质在不同溶剂中的稳定性；然后又以商品酶为催化剂，将脂肪酸与香草醇反应，合成了包括辣椒碱酯在内的一系列类似化合物，收率达到64%～86％。

Castillo等以脂肪酶为催化剂合成了一系列辣椒碱类似物，不仅修饰了脂肪链部分，还在苯环上的羟基和甲氧基部分做了修饰。

上述研究为辣椒碱类似物的合成提供了方法学上的指导。

5 展望
我国是一个辣椒碱生产和消费大国，但在辣椒的系统研究与产品开发方面与国外相比有一定的差距。

辣椒碱在医药工业等方面应用前景广阔，在现有研究的基础上，应在辣椒碱的生物合成、最佳提取与分离纯化工艺、药理作用的研究等方面给予足够的重视及深入研究，为辣椒碱的应用提供理论及技术支持。

同时，对辣椒碱进行结构修饰，合成其类似物，重点关注在止痛、抗炎方面的活性，以期发现新的止痛药物及消炎药物。

HPLC法测定辣椒碱及正交试验法优选辣椒碱提取工艺
[日期：2006-11-02]来源：中华实用医药杂志 2005年7月第
5卷第13期作者：何海斌李清禄
林茹蔡碧琼蔡向阳
[字体：大中小]
【摘要】目的建立测定辣椒碱（Capsaicin）含量的方法，优选辣椒碱提取工艺。

方法采用高效液相色谱法，在十八烷基键合硅胶为填充剂的色谱柱上，以甲醇:水:磷酸（60:40:0.2）为流动相，检测波长为280nm。

并以辣椒碱含量为定量指标，采用L 9 （3 4 ）正交试验法，筛选出采用乙醇和酸性水溶液提取辣椒碱的最佳工艺。

结果辣椒碱含量在（11.2～112）μg/ml范围与色谱峰面积成良好线性关系（r =0.9993），加样回收率为99.9%～102.1%（RSD=0.9%，n=5）。

乙醇和酸性水溶液提取辣椒碱的最佳工艺分别为60%乙醇溶液，3倍量，在70℃下提取3次，每次1h和1%盐酸溶液，1倍量，在80℃下提取3次，每次3h。

结论 HPLC法测定辣椒碱含量简便、准确、快速，可用于辣椒（Capsicum annuum.L）和“活热沐浴剂”中辣椒碱的含量测定。

乙醇溶液提取辣椒碱的含量高于盐酸水溶液，但盐酸水溶液提取成本低，工艺简单，有利于工业化生产，有广阔的应用前景。

【关键词】 HPLC法;辣椒;辣椒碱;正交试验;提取工艺
Determination of capsaicin by HPLC and optimum extraction process of capsaicin by orthog onal design
HE Hai-bin，LI Qing-lu，LIN Ru，et al.
College of Life Science，Fujian Agriculture and Forestry University，Fu-jian350002，Chin a
【Abstact】 Objective To establish a HPLC method for determine the content of capsaicin in“Huoremuyuji”and optimized extraction process of capsaicin.Methods The concentration of capsaicin was determined on a Symmetry C18，3.5μm，4.6mm×75mm Column.The mobile phase was methanol-water-phosphoric acid（60:40:0.2）.The detectingwavelength was at280nm.The optimum extraction process was selected with the L9（34）orthogonal de-sign by taking the content of capsaicin as evaluating parameters.Results The capsaicin was determined，the standard curve was linear within the range of（11.2～112）μg/ml（r=0.9993）.The recoveries were within99.9%～102.1%.The conditions of optimum capsaicin extraction by ethanol were:solvent:60%ethanol，th ree fold;temperature:70℃;time:1hour，extracting three times，The conditions of optimum caps aicin extraction by acid were:solvent:1%hydrochloric acid，one fold;temperature:80℃;time:3h our，extracting three times.Conclusion The method of quantitative determination with HPLC is simple，quick，accurate and suitable for quantitative determination of cap-saicin in capsicu m annuum.L and“Huoremuyuji”.The experiments also showed the extraction ratio of capsaicin in60%alcohol was higher than that in1%hydrochloric acid.，but the1%hydrochloric acid extract ion process was cheaper and simpler，has a potential application to the industrialized extra ction of capsaicin from capsicum annuum.L.
【Key words】 HPLC;capsicum annuum L;capsaicin;orthogonal design;extraction process
辣椒（Capsicum annuum.L），属茄科，生长于温带，是人们日常生活中普遍应用的食品辛香调味料。

辣椒作为食物调味料已有几个世纪，全世界有1/4的人口日常食用辣椒。

其辣味成分可增加唾液分泌淀粉酶且增强其活性，以增进食欲、促进吸收;辣椒作为内服药，可解除胃胀气;作为外用药可用于治疗类风湿病、腰部风湿痛、关节炎、神经痛等疾病。

近来还发现其用于水产驱虫有良好的效果。

在科研上，辣椒碱被用于研究与P-物质有关的感觉神经传递和镇痛药理过程［1，2］。

辣椒中的主要辣味物质是辣椒碱（capsaicin），此外还有二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、去甲辣椒碱等，其中，辣椒碱的含量占辣椒总碱的58%。

其化学名为N-［（4-羟基-3-甲氧基苯基）-甲基-（反）-6-壬烯基酰胺，结构式为:
分子式为C 18 H 27 NO 3 ，分子量305.40，为白色片状晶体，熔点为64.5℃。

易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿及乙醚中，也可溶于酸性或碱性水溶液中［1］。

辣椒碱通常采用乙醇或有机溶剂提取［3］，以酸性水溶液提取的方法目前国内尚无报道。

对辣椒碱的定量测定已报道的方法有比色法［4］，甲醇-水-柠檬酸为流动相的HPLC法［5］，乙腈-水-磷酸为流动相的HPLC法等［6］。

本文对采用高效液相色谱法测定辣椒素进行了探讨，通过实验，确定了在十八烷基键合硅胶为填充剂的色谱柱上，以甲醇-水-磷酸为流动相，测定辣椒碱的含量。

并以辣椒碱含量为提取效果的定量指标筛选出醇提和酸提的最佳提取工艺，并进行比较。

1 仪器与材料
1.1 仪器 Waters高效液相色谱仪:Waters1525二元泵;Waters2487紫外检测器;色谱柱:Symmetry十八烷基键合硅胶柱（Waters公司）;超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）;电热恒温水浴锅（上海锦阳光试验仪器有限公司）;万分之一电子分析天平（北京塞多利斯天平有限公司）及其他实验室普通仪器。

1.2 试剂辣椒碱对照品（SIGMA公司）含量97.0%;“活热沐浴剂”（福建金谷科技开发有限公司）;甲醇（色谱纯）;乙醇、盐酸（分析纯）;市购红辣椒;二次蒸馏水。

2 方法与结果
2.1 测定方法的建立
2.1.1 色谱条件 Symmetry（反向）十八烷基键合硅胶柱
3.5μm，
4.6mm×75mm。

检测波长280nm。

流动相:甲醇:水:磷酸=60:40:0.2。

经试验辣椒碱在反向柱上的保留时间与流动相极性呈负相关，即极性越大保留时间越短。

但保留时间太短则样品溶液中辣椒碱与杂质色谱峰不能完全分离（图1B）。

所以只有通过试验调节恰当的流动相极性，才能使辣椒碱与杂质恰好完全分离（图1C）。

进样量5μl。

图1 对照品、样品高效液相色谱图（略） A—对照品 B—样品1 C—样品2
2.1.2 样品溶液的制备精密称取“2.2.2”或“2.2.3”项下的辣椒提取液0.2g于离心试管中，精密加入4ml甲醇，超声振荡萃取，离心分离，取滤液为样品溶液，备用。

测定时经0.44μm滤膜过滤即可进样操作。

实验发现辣椒提取液中辣椒碱的萃取量与超声振荡的时间有较大关系，超声振荡时间5～8min较佳，实验过程均取5min。

2.1.3 方法学考察
2.1.
3.1 标准溶液的制备称取11.20mg辣椒碱标准品，以甲醇溶解并定容至100ml，配成112μg/ml 的标准溶液。

2.1.
3.2 线性关系取标准溶液进样，进样体积分别为1、2、4、6、8、10μl，在上述色谱条件下测定峰面积，得辣椒碱标准曲线直线方程为:Y=3341.3X，r=0.9993。

（Y为色谱峰面积nm 2 ，X为辣椒碱含量μg），线性范围为（11.2～112）μg/ml。

2.1.
3.3 进样精密度精密量取“2.1.3.1”标准液5μl进样，平行5次，记录色谱峰面积。

结果分别为370736，371055，370255，369942，371032，平均值370592，RSD%为0.14。

可见，本色谱条件下有较
高的进样精密度。

2.1.4 稳定性试验精密吸取“2.1.2”项下的样品溶液5μl，2.5h进样1次。

共测定6次，峰面积分别为1815046、1815089、1809847、1812005、1810536、1811889，平均峰面积为1806069，RSD为0.12%，表明样品在15h内稳定。

2.1.5 样品测定取不同批次的“活热沐浴剂”产品，按“2.1.2”项下的方法制备样品溶液，并按上述色谱条件测定，产品中辣椒碱含量（mg/g）分别2.17，2.87，2.11，2.77，2.98。

2.1.6 重现性从同一份“活热沐浴剂”样品中，按“2.1.5”项下的同一处理方式平行5份，辣椒碱含量（mg/g）检测结果分别为2.01，2.00，2.00，2.00，2.02。

平均值为2.00，RSD%为0.4，重现性良好。

2.1.7 回收率取“2.1.6”项下所用同一批“活热沐浴剂”样品，精密称取0.2g，置于离心试管中，分别精密加入1ml辣椒碱标准液（2.1.
3.1），再精密加入1ml甲醇，超声振荡，离心分离，经0.44μm滤膜过滤，进样操作，结果如表1。

表1 回收率试验（略）
2.2 提取工艺
2.2.1 原料处理将市购红辣椒晒干，粉碎过20目筛后保存于干燥器中。

2.2.2 乙醇提取法选择乙醇浓度，提取液用量，提取时间，提取温度4个因素，每个因素选3个水平，设计提取工艺，详见表2。

表2 乙醇溶液提取工艺因素水平表（略）
将提取液按“2.1.4”项下所述的HPLC法测定辣椒碱含量。

以辣椒碱提取率为提取效果的评价指标。

结果详见表3、表4。

由方差分析可知，辣椒碱提取率影响因素主次顺序为:乙醇用量>乙醇浓度>提取温度>提取时间。

考虑到使总体成本最低，乙醇溶液提取辣椒碱的最佳条件为:60%乙醇溶液，3倍量，浸泡12h，在70℃下提取3次，每次1h。

表3 乙醇溶液提取工艺正交试验设计表及结果（略）
表4 乙醇溶液提取法结果方差分析表（略）
2.2.3 酸性水溶液提取法选择酸性提取液的盐酸浓度，提取液用量，提取时间，提取温度4个因素，每个因素选3个水平，设计提取工艺，详见表5。

表5 酸性溶液提取工艺因素水平表（略）
由方差分析可知，辣椒碱提取率影响因素主次顺序为:酸度>时间>温度>倍数.考虑到使总体成本最低，盐酸水溶液提取辣椒碱的较佳条件为:1%盐酸溶液，1倍量，浸泡12h，在80℃下提取3次，每次3h。

将提取液按“2.1.4”项下所述的HPLC法测定辣椒碱含量。

以辣椒碱提取率为评价提取效果的指标。

结果详见表6、表7。

表6 盐性溶液提取法正交实验设计表及结果（略）
表7 盐性溶液提取法结果方差分析表（略）
3 讨论
高效液相色谱法测定辣椒提取液中辣椒碱含量，方法的准确度、精密度、重现性、回收率都较高，它将对生产上最佳提取工艺的确定和生产质量的控制有着重要指导意义。

辣椒中辣椒碱含量因辣椒的品种、产地、栽培条件和生长周期等因素的不同而差异很大，其次还受到提取工艺的影响。

从提取工艺的筛选结果看，采用乙醇溶液提取辣椒碱的效果略优于采用盐酸水溶液提取。

但二者的提取机制略有不同，乙醇在提取中是起着溶剂的作用，而盐酸溶剂是作为质子酸与辣椒碱作用，从正交试验结果看，提取率随着酸度的提高而提高，可能酸度提高，提取率还将提高，有待于进一步通过试验验证。

此外，酸性水溶液提取还有如下优点:①提取液成本低，且不必回收，能耗和物耗少，综合成本低;②工艺较简单，设备投入少，无挥发废气产生，对车间安全生产要求不高，为工业化生产创造有利条件。

所以，采用酸水提取工艺目前虽尚不成熟，还有待完善，但从长远考虑，将有广阔的应用前景。

【参考文献】
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植物提取物发表于：2008-10-27 00:42:41。