辣椒碱(整理版)
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辣椒碱
标准方程的建立用分光光度法测定辣椒碱含量由于香兰素结构中苯环及所带基团与辣椒碱一样,本实验以香兰素为标准品,参考相关资料[3],选择最佳吸收波长为760nm 实验得标准回归曲线方程:
样品含量测定方法将辣椒碱提取液浓缩的浸膏用0.1mol/LNaOH 溶液溶解,抽滤液用0.1mol/LNaOH 溶液定容至50mL,即为待测原液吸取待测原液2mL 于10mL 容量瓶中,用0.1mol/LNaOH 溶液定容至10mL 取该液1mL 于10mL 容量瓶中,加入1mL 钨酸钠磷钼酸显色剂,充分振荡混匀,用饱和碳酸钠溶液定容至10mL 在波长为760nm 下,用1cm 光径的比色皿测定吸光度A,以0.1mol/LNaOH 溶液作为空白
辣椒碱对照品(美国Sigma公司);
摘要: 辣椒果实中的辣味成分包括辣椒碱及其衍生物(统称为辣椒碱类化合物), 其中, 引起辛辣味的主要化学成分辣椒碱和二氢辣椒碱约占总量的90%以上。
本试验的目的是检测不同辣椒品种的不同部位中辣椒碱和二氢辣椒碱含量。
因此建立了高效液相色谱方法, 采用色谱条件为: C18色谱柱( 46mm 250mm,5m ), 1磷酸水溶液乙腈( 600 400) 为流动相, 流速为1。
5mL /m in, 柱温为30 , 检测波长为281nm。
该法简便, 结果准确, 可用于测定辣椒中辣椒碱和二氢辣椒碱的含量。
利用该方法, 检测了不同辣椒品种的不同部位中辣椒碱和二氢辣椒碱的含量, 结果发现印度Te ja中辣椒碱和二氢辣椒碱含量最高; 辣椒果实不同部位辣椒碱和二氢辣椒碱含量的趋势为胎座> 果肉> 种子, 为合理选择果实不同部位生产辣椒碱提供参考。
辣椒起源于南美洲的秘鲁和中美洲的墨西哥一带, 约16世纪末传入中国, 被作为药物和调味品使用。
辣椒中含有多种有效成分, 引起辛辣味的物质为辣椒碱类化合物, 其中最主要的成分为辣椒碱和二氢辣椒碱。
有研究表明, 辣椒碱和二氢辣椒碱的合成与辣椒种类和品种有着密切的关系, 辣椒碱和二氢辣椒碱的分布也非均匀分布。
本文主要目的是建立HPLC 法测定辣椒中辣椒碱和二氢辣椒碱含量的方法, 并且利用该方法测定了不同辣椒品种的不同部位中辣椒碱和二氢辣椒碱的含量, 为辣椒质量控制提供参考
丙酮
辣椒碱又称辣椒素(capsaicin),辣椒果实中的主要呈辣物质。
最早由Thresh在1876 年从辣椒果实中分离出来,并命名为辣椒碱(capsaicin)。
此后,又有一些辣椒碱的同系物在辣椒果实中被发现,他们被统称为辣椒碱类物质,至今已发现约14 种以上的辣椒碱类物质。
其中辣椒碱和二氢辣椒碱(dihydrocapsaicin) 约占总量的90 %以上,其余仅占少量。
辣椒碱是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱。
其化学结构名称为: -8-甲基-(反)-6-壬烯酰胺。
纯品为白色片状结晶, 熔点为65-66℃。
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿及乙醚中, 也可溶于碱性水溶液, 在高温下会产生刺激性气体。
它可被水解为香草基胺和癸烯酸, 因其具有酚羟基而呈弱酸性, 且可与斐林试剂发生呈色反应。
通常采用从天然辣椒中提取的方法来制取辣椒碱。
早期的方法是将鲜红的干辣椒粉碎后,用乙醚或乙醇等有机溶剂抽提,浓缩得到一种暗红色至橙红色油状液体,这种油状物在国际上统称为辣椒油树脂,其主要成分为辣椒碱、二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱、高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素、黄色素以及柠檬酸、酒石酸、苹果酸等多种物质。
此步得率一般占干果重量的1%左右。
辣椒油树脂再经乙醚,稀乙醇和碱性水溶液,或石油醚,二氯乙烷等溶剂进一步抽提浓缩后,经石油醚或正己烷结晶可得粗辣椒碱晶体。
用气相色谱法分析粗辣椒碱结晶成分,其中辣椒碱和二氢辣椒碱含量占76%~96%。
近年来,在辣椒碱的制备上出现了不少新工艺、新方法,如离子交换法、超临界流体萃取法、液-液萃取法、乙醇提取法、经生物细胞培养制取、化学合成辣椒碱结构类似物等。
辣椒碱的应用广泛,目前在食品工业中用作添加剂的一般都属于低纯度辣椒碱产品,杂质多,异味重,价格低,经济效益不高;高纯辣椒碱具有许多生理活性,可镇痛消炎、活血化瘀,现已被广泛用于治疗风湿性关节炎、跌打损伤、冻伤、戒毒、镇痛、止痒、杀菌消炎等多种药物的生产,如德国的辣椒风湿膏,美国的戒毒针剂,中国的卡普欣软膏和辣椒止痛膏等;在农业上用作趋避害虫和有害生物防治的农药制剂;在军事上,辣椒碱是制造催泪弹、催泪枪和防卫武器的主要成分;在其他领域辣椒碱的应用也有报道,美国于1995年以辣椒碱类化合物应用于涂料,涂于轮船外壳阻止海藻和海洋生物附着,也可用于木材、金属、塑料等表面涂层。
1辣椒碱的制备·············
1.1辣椒碱的提取:早期辣椒碱的提取用鲜红的干辣椒经粉碎后用有机溶剂抽提,浓缩后得到一种红色至橙红色的油状液体。
这种油状液体称辣椒油树脂,其中含有辣椒碱、二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱和高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素及酒石酸、苹果酸、柠檬酸等多种成分。
辣椒油树脂再经乙醚、稀乙醇和碱性水溶液,或石油醚、二氯乙烷等溶剂进一步抽提后,经石油醚或正乙烷结晶可得粗辣椒碱结晶。
目前,辣椒碱的提取方法主要有乙醇法、丙酮法、酸碱法、超临界CO2萃取法等。
周端美等对红辣椒进行超临界CO2萃取,用循环法测定了辣椒红色素及辣椒碱地超临界流体中的溶解度,并对以水、乙醇、丙酮为夹带剂的萃取效果进行了比较,得出了几种夹带剂对辣椒碱溶解度增大效应及选择性作用顺序为水>乙醇>丙酮。
贵州五倍子发展有限公司利用超临界CO2萃取技术,从辣椒中提取出纯白色辣椒碱晶体,其工艺独特,产品的品质和纯度均高于国内外同类产品,并实现了批量生产。
3辣椒碱生物活性
3.1治疗疼痛:辣椒碱碱临床主要应用于治疗及缓解顽固性疼痛及瘙痒等症状。
如治疗带状疱疹后神经痛、糖尿病性神经痛、风湿性关节炎和骨关节炎、银
屑病与瘙痒等。
美国科研人员将辣椒中提取出的辣椒碱应用于消炎、镇痛、麻醉和戒毒方面。
辣椒碱的镇痛作用与吗啡等同,但比吗啡更持久,吗啡镇痛时间为6h,而辣椒碱可达7~10d。
3.2抗炎作用:肖安菊等研究辣椒碱的抗炎作用,将辣椒素霜作用于二甲苯、巴豆油所致耳廓肿胀的小鼠,结果发现,使用辣椒素霜后,小鼠肿胀耳廓质量明显减轻,说明辣椒素对二甲苯、巴豆油所致小鼠耳廓肿胀有明显抑制作用,从而揭示辣椒碱具有抗炎作用。
张范英等利用辣椒碱对实验性变应性鼻炎进行治疗,组织病理学显示,经辣椒碱处理后,炎性细胞明显减少,黏膜结构恢复正常。
3.3抗菌作用:杨海燕等研究表明,辣椒碱能够抑制食品中主要细菌及真菌,如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、啤酒酵母、澳大利亚酵母等,但对霉菌类无抑制作用。
辣椒碱在不同的pH值范围内均较稳定,在中性条件下能够很好地发挥抑菌作用;抑菌作用在高温下也较稳定。
3.4其他方面:辣椒碱对害虫的触杀作用明显,害虫与辣椒碱接触后即表现麻痹(不活动、不取食)、瘫痪,最终死亡的现象。
刘新等研究了辣椒碱对桃蚜的生物活性及其与几种杀虫剂的联合作用,结果表明,辣椒碱对桃蚜具有较强的毒力和良好的防治效果,与阿维菌素和三唑磷复配增效明显,而辣椒碱与高效氯氰菊酯复配,拮抗作用明显。
5展望
我国是一个辣椒碱生产和消费大国,但在辣椒的系统研究与产品开发方面与国外相比有一定的差距。
辣椒碱在医药工业等方面应用前景广阔,在现有研究的基础上,应在辣椒碱的生物合成、最佳提取与分离纯化工艺、药理作用的研究等方面给予足够的重视及深入研究,为辣椒碱的应用提供理论及技术支持。
同时,对辣椒碱进行结构修饰,合成其类似物,重点关注在止痛、抗炎方面的活性,以期发现新的止痛药物及消炎药物。
乙醇和酸性水溶液提取辣椒碱的最佳工艺分别为60%乙醇溶液,3倍量,在70℃下提取3次,每次1h和1%盐酸溶液,1倍量,在80℃下提取3次,每次3h。
辣椒中辣椒碱含量因辣椒的品种、产地、栽培条件和生长周期等因素的不同而差异很大,其次还受到提取工艺的影响。
从提取工艺的筛选结果看,采用乙醇溶液提取辣椒碱的效果略优于采用盐酸水溶液提取。
但二者的提取机制略有不同,乙醇在提取中是起着溶剂的作用,而盐酸溶剂是作为质子酸与辣椒碱作用,从正交试验结果看,提取率随着酸度的提高而提高,可能酸度提高,提取率还将提高,有待于进一步通过试验验证。
此外,酸性水溶液提取还有如下优点:①提取液成本低,且不必回收,能耗和物耗少,综合成本低;②工艺较简单,设备投入少,无挥发废气产生,对车间安全生产要求不高,为工业化生产创造有利条件。
所以,采用酸水提取工艺目前虽尚不成熟,还有待完善,但从长远考虑,将有广阔的应用前景。
辣椒碱,是辣椒中含有的一种及其辛辣的香草酰胺类生物碱。
是以优质干红辣椒为原料,采用改性溶剂法,通过粉碎、萃取、分离、浓缩、精制、纯化而得到的片状或针状晶体。
高纯辣椒碱具有许多生理活性,可镇痛消炎、活血化瘀。
(2)溶剂法:
溶剂法是指将去除次品杂质的干辣椒磨成粉后,在一定温度条件下用有机溶剂如丙酮、乙醇、乙醚、氯仿、三氯乙烷、正己烷等进行浸提,将浸提液浓缩得到粗辣椒油树脂,减压蒸馏得粗制品。
但这种粗制品含杂质多,同时还带有辣椒特有的辣味,为此需采用多种改进方法,以消除杂质及异味。
其主要方法有:①先将粗制的辣椒油树脂进行水蒸汽蒸馏,去除辣椒异味,再用碱水处理,有机溶剂提取,蒸馏得到辣椒红素;或先用碱水处理辣椒油树脂,然后用溶剂提取,浓缩,添加与油溶法相同的食用油,再用水蒸汽蒸馏以除去异味。
②在辣椒油树脂中加入脂肪醇与碱性物质如甲醇—甲醇钠,乙醇—乙醇钠,正丙醇—正丙醇钠异丙醇—异丙醇钠,丁醇—丁醇钠等,通过这些碱性物质的催化作用,促使辣椒油树脂中的脂肪成分发生酯交换反应,然后蒸馏过量的醇,再将留下的椒渣中加水或食盐水,用酸调至中性,分层,油层中加入非极性或低极性溶剂,如正己烷,石油醚,析出固体,过滤得到辣椒红素,该法制出的辣椒红素质量上乘且无异味。
③先以15%—40%的NaOH(或KOH)溶液处理辣椒油树脂,使辣椒红素中的脂肪成分发生皂化反应,再用有机溶剂如丙酮进行提取浓缩,然后用水蒸汽蒸馏或在减压下用惰性气体处理即可得到无异味的辣椒红素。
此法所制出的辣椒红素收率高,质量好,生产安全简便易行。
④该方法是以20%的碱性金属化合处理辣椒油树脂,然后再加入适量的碱土金属化合物,使其形成一个水溶液体系,该水溶液体系以稀酸在室温下处理,形成盐后过滤,分出固体,水洗,再用有机溶剂提取,减压浓缩可得辣椒红素,所得的产品质地优良无异味。
辣椒碱的提取工艺
胡震张利于海莲
【摘要】:采用酸碱法,以朝天椒为原料,用NaOH溶液浸泡,经盐酸调pH后得到辣椒碱。
考察各工艺因素对辣椒碱的提取的影响,通过正交试验优化提取工艺,最佳工艺条件:NaOH质量分数为20%,NaOH用量为150mL,浸泡时间为3h,浸泡温度为60℃。
在该条件下,从15.0000g 辣椒面可以浸提出12.9422mg的辣椒碱。
前言:采用乙醇浸提法从辣椒中提取辣椒碱,在单因素试验的基础上,通过正交试验并结合回
归分析进行工艺参数的优化,其最佳的工艺条件为:温度58℃,时间4 h,提取溶剂为70%浓度的乙醇,料液比1∶11,在此工艺条件下进行试验,辣椒碱提取率为1.26%.
L-4-羟基异亮氨酸
4-羟基异亮氨酸的英文名: L-4-Hydroxyisoleucine;
2-Amino-2,3,5-trideoxy-3-methyl-D-xylonic Acid
4-羟基异亮氨酸的分子式: C6H13NO3
4-羟基异亮氨酸的分子
量: 147.13
4-羟基异亮氨酸的CAS No.: 6001-78-8
提取来源: 胡芦巴种子(Fenugreek seed)
纯度: > 95%,98%,99% by HPLC-ELSD
L-4-羟基异亮氨酸(L-4-Hydroxyisoleucine)是一种新型胰岛素分泌促进剂,可用于治疗Ⅱ型糖尿病。
本公司可以为客户提供公斤级的HPLC纯度大于95%,98%或99%的4-羟基异亮氨酸(L-4-Hydroxyisoleucine),为高纯度L-4-羟基异亮氨酸的应用和研究提供充足的原料来源。
L-4-羟基异亮氨酸(L-4-Hydroxyisoleucine)是存在于胡芦巴属植物中的一种非蛋白氨基酸,这种氨基酸主要存在于胡芦巴种子中,约占该种子中游离氨基酸总含量的80%。
胡芦巴(fenugreek, Trigonella foenum-graecum)是豆科胡芦巴属的一种一年生草本植物,广泛分布于亚洲、欧洲和非洲。
胡芦巴种子是传统的中药材,主要的两个药理作用是抗糖尿病和降胆固醇。
近年来,文献报道由胡芦巴种子中分离到的 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸能促进胰岛素分泌,而这种促进作用也解释了胡芦巴种子的抗糖尿病活性。
传统中药胡芦巴应用于治疗晚期糖尿病、消化不良、胃溃疡、消化紊乱、肿瘤、痛经、体虚、过敏、神经衰弱、痛风和关节炎
等。