减少碳链的反应1
有机化学增长和缩短碳链的反应
有机化学增长和缩短碳链的反应碳链增长和减短反应的总结有机合成中，碳⾻架的构建是极其重要的⼀步，这就涉及到了碳链的增长。
有机化学的碳链增长的反应众多，适⽤场合不⼀，若⽆法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得⼼应⼿的完成有机合成。
因此，我们对⼏个常见的碳链增长反应进⾏了总结。
1、⾃由基聚合烯在⾼压下，在体系少量氧的引发下可进⾏⾃由基加成的链式反应，最后形成⼤分⼦聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。
改反应可制备⾼聚物，是合成塑料、橡胶的基础。
该反应⽆法合成特定碳链个数的⼩分⼦。
2、炔钠的应⽤缺氢具有⼀定的酸性，可以与活泼⾦属，如钠，或氨基钠反应，⽣成炔负离⼦。
炔负离⼦具有较强的亲核性，可以与卤代烃发⽣亲核取代。
反应所⽤的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要⽣成相应的消除产物。
⼄烯型卤也不与炔钠反应。
该反应是由低级炔制备⾼级炔的重要⽅法，之后可由炔烃的还原，制备⽴体专⼀的顺式烯烃或反式烯烃。
还可以直接⽔合成酮。
如果是⼄炔，还可以⽣成第⼆个炔钠进⾏第⼆次亲核取代。
3、炔烃的亲核加成反应由于炔烃与烯烃相⽐，采⽤的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分⾼，对电⼦的吸引能⼒强，所以炔烃可⼀发⽣亲核加成⽽烯烃不能，利⽤这个性质，可以⽤来延长碳链这⾥以⼄炔为例。
Nu为带有碳链的亲核基团利⽤炔烃可以进⾏亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备⽆法⽤烯醇直接酯化制得的酸烯酯。
还可是让炔与氢氰酸⽣成烯腈，烯腈再⽔解就可以得到α,＆不饱和酸，以此衍⽣制备各种α,＆不饱和不饱和化合物。
4、狄-阿（Diels –Alder ）反应共轭双烯与亲双烯体⽣成环⼰烯的反应。
狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中⾮常重要的碳碳键形成的⼿段之⼀，也是现代有机合成⾥常⽤的反应之⼀。
该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进⾏。
亲双烯体上带有吸电⼦基可以更好的进⾏D-A 反应。
CHO +CHO以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进⾏其他碳链增长的反应。
有机化学反应总结
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链：
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
⑤ 霍夫曼降解反应
O
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
KMnO4 H+
R-C CH KMnO4
H+
CH2CH2CH3
R-C=O + CO2 R/
RCOOH + CO2 COOH
KMnO4
-CH(CH3)2
H+
-COOH
② 不饱和烃与臭氧作用
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
CH2 C—C
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
高二化学缩聚反应条件-缩聚反应官能团-缩聚物和缩聚反应方程式的书写
（2）缩聚反应：（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：（2）醇酸的酯化缩聚：此类反应若单体为一种，则通式为：若有两种或两种以上的单体，则通式为：（3）氨基与羧基的缩聚（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：缩聚反应•缩聚物和缩聚反应方程式的书写:1．书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“一”表示。
2．写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。
南一种单体进行缩聚反酚醛树脂的缩聚反应机理所谓酚醛树脂，实际就是酚羟基与醛基之间的缩聚反应产物。
与前面讲到的反应机理分析方法相同，我们需要掌握酚羟基与醛基相遇的断键位置。
在下面的第一个图片中可以看出当酚羟基遇到醛基，酚羟基的邻位活化，同时醛基中的羰基（C=O）断裂。
两者的半键相互结合形成高分子化合物。
一个酚羟基断去两个氢原子与羰基断去得氧原子形成一个水分子，这就是该聚合反应的反应机理。
另外一个图片没有注明反应机理，但是应该可以回推出单体。
1、取代反应（1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
（2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示：2、加成反应1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。
有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类
有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类有机化学的增长碳链反应是有机分子变换的重要步骤，也是有机分子催化反应的基本过程，对实现有机分子的转化及合成具有重要意义。
总体上可以将有机化学增长碳链反应分为减短碳链、成环、开环、引入和消除五大类。
减短碳链是指有机分子由较长的碳链变为短碳链，通常采用加氢或氧化反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3+H2→CH3—CH2—H2+CH3—CH3。
成环反应即通过两个有机分子反应而形成环状有机化合物的反应，如：丙烯醛和氯乙烯的开环合成环氧乙烯，反应方程式为：C3H4O + CH2=CHCl → CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl。
开环反应是指环状化合物由环路断裂变为直链有机物，通常采用溶剂、氧化剂、活性催化剂所起作用的氧化还原反应实现，如：CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl → C3H4O + CH2=CHCl。
引入反应就是把特定的基团加入到分子内的反应，它一般通过氧化还原反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3 + CH3—OH → CH3—CH2—CH(OH)CH3 + H2。
消除反应，消除反应也称为脱水缩合反应，是指在活性催化剂的作用下，两个原子中的水分子被溶剂所取代，两个分子发生缩合反应，两个分子原子之间的精细键断裂，同时生成新的键，如：2 CH3CH2—OH → CH3CH2—CH2—CH3 + H2O。
有机化学增长碳链反应不仅在有机合成中扮演着重要角色，而且也在生物系统中也起到了重要作用。
为解决有机合成反应的效率问题，研究人员近几年重点研究，对生物有机合成及其相关催化动力学机制也进行了有益的研究，其中有机化学增长碳链反应是值得深入研究的一个环节。
从宏观和微观方面来看，催化反应有机分子的转化及合成都是一个有趣而复杂、丰富又有价值的研究领域，其发展前景崭露，发展前景广阔，对于实现有机分子的转化和合成具有重要意义。
有机化学中碳链增长与减少
末端烯燃与co 和压在八默基二钻催化下，主要生成比原料烯煌多一个碳原子 的醛。
RCH =CH 2 + CO + H 2 玲 RCH 2 CH2CHO CH3CH =CH 2 + CO + H 2 玲 CH3cH2 CH2CHO4.与CN -的反应:有机化学中碳链增长与减少增加一个碳:1 .格氏试剂格氏试剂与二氧化碳作用可制备多一个碳的竣酸: RC1 + HCHO Mg + 干醴 co 2H 3O--------- R MaBr -------------------- A RCOOMgBr ------------- ► RCOOH干酸干醛 H 3o +RMgBf ------------------► RCH 2OMgBf -------------------- ► RCH 20H RCHO , 干酸 H 3O +4RMgBf ------------------- ► R2cHOMgBi ------------------- ► R 2CHOH2. Gattermann-Koch 反应环上带有活化集团（如甲基甲氧基等）的芳燃在无水三氯化铝和氯化亚铜 催化下与一氧化碳和氯化氢得到相应的芳醛即一Gattermann-Koch 反应。
3.末端球煌碳傩增长反应75%Ni------ ► RCH 2NH 2CH 2 =C7f 2 +CO + H 2O t CH 3CH 2COOH CH 三 CH + CO + HQ -»=CH - COOH增加2个碳：1 .铭氏试剂7,干醛 H 3O +3 + WgBi' ---------------------- » RCH 2CH 2OMgBr ———► RCH 2CH 2OH2.聚合反应2c2H 2 - CH2二 CHCCHH3。
=H3c、OH.H 2O H 2C^C /COOHI CH 3RC1 + NaCNH 3OH 3O+---------- ► RCOOHRCNOHOHH 3O +OH► RCHCN► RCHCOOHCOOH /CN、RCHO + HCN5.氢粉基化C U 2CN 2KCN2 •傅克烷基化增加多个碳:1 X 自由基聚合烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形 成大分子聚合物，共筑双烯尤其容易聚合。
有机化合物常见增长和缩短碳链的方法
6．通过其他方法 （1） （2）
（3）
二、增加两个碳原子的常见方法
（1）
（2）
（3）
（4） （5）
（6） （7） （8）
（9）
（10） （11） （12）
（13） （14） （15） （16）
三、增加三个碳原子的常见方法
（1）
（2） (Y＝ CN, COOH, CH3)
（1）
（2）
（n＝5～11）
（3）
（4） （5）
（6） （7）
（8） （9） （10）
第二节 缩短碳链的方法
根据有机合成的需要，有时需要减少一个碳的反应，即碳链的降级反应。常用的这类反 应有：卤仿反应、Hofmann 重排、链端不饱和烃的氧化、Hunsdiecker 反应、Ruff 降级反应、 Wohl 降级反应等。
五碳链倍增法成倍增长碳链的反应有kolbewurte羟醛缩合安息香缩合羰基化合物的双分子还原醛酮的偶联反应羰基化合物与等碳原子数的试剂反应ullmann偶合联苯胺的重排等
第六章 有机化合物常见增长和 缩短碳链的方法
第一节 增长碳链的方法
一、增加一个碳原子的常见方法
含有一个碳的化合物都可以作为增加一个碳的反应试剂。如 HCH O，HCOOC2H5， HC(OC2H5)3，CO，CO2，COCl2，CHX3，CH2X2，HCN，CH2N2，DMF，CO(NH2)2，CH3Li， (CH3)2CuLi，CH3MgX，Ph3P CH2 等，与这些试剂的相关反应如下：
（3）
（4） （5）
（6） （7） （8）
（9） （10）
四、增加四个碳原子的常见方法
（1） (Y＝ CN, COOH, CH3)
浅谈有机合成碳链增长与减少的反应
浅谈有机合成碳链增长与减少的反应作者：晏雄来源：《化学教学》2017年第07期摘要：有机物碳链增长与减少知识在中学化学教材中没有涉及，在考试大纲中也无具体要求。
高考有机合成题中常以信息形式提示，但学生总感到陌生与困惑。
通过对近几年高考题分析，整理出有机合成题中五种常见的碳链增长反应与一种常见的碳链减少反应。
教师以信息形式让学生阅读并仿写有机合成方程式，从而提高复习效率。
关键词：碳链增长；碳链减少；有机合成；高考试题；活泼α-H文章编号：1005–6629（2017）7–0084–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B有机合成题是高考试题中的常见题型，同时也是高考的热点与难点。
有机合成工业有两条主线：一条是碳骨架的构建，包括碳链的增长、减少、异构、成环、开环等反应；另一条是官能团的形成与转化。
在教学中往往以官能团为中心，对官能团的引入、转变、增减和消除复习总结较多，而对有机物碳链的增长与减少涉及较少。
尽管在这类题中会有信息提示，但学生遇到时依然很陌生总感到不是那么得心应手。
故而，对高考有机合成题中常见的碳链增长与减少反应进行整理、归纳，以提高复习效率。
1 有机合成题中常见的碳链增长反应1.1 与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一類亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
一般先加成后水解是制备醇的一种方法。
近四年部分高考试题中有机物与格氏试剂的反应统计见表1。
格氏试剂与醛、酮发生亲核加成反应再水解成相应的醇：1.2 醛或酮与有活泼α-H的醛、酮或酯的加成利用醛酮的加成反应来增长碳链。
醛酮的C=O双键中，氧原子的电负性大于碳原子，因此碳氧双键是极性共价键，C=O中的π键很容易断裂，与有活泼α-H的分子的加成反应，用于醛酮碳链的增长。
如：在稀碱的作用下，两分子含有α-H的醛或酮可以相互加成，生成β-羟基醛或酮的反应，称为羟醛（或醇醛）缩合。
羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理
资料范本本资料为word版本，可以直接编辑和打印，感谢您的下载羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理地点：__________________时间：__________________说明：本资料适用于约定双方经过谈判，协商而共同承认，共同遵守的责任与义务，仅供参考，文档可直接下载或修改，不需要的部分可直接删除，使用时请详细阅读内容第六章羧酸及羧酸衍生物的性质及重要反应机理一、羧酸的化学性质1.酸性羧酸具有酸性，诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。
利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。
2.亲核取代反应这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。
大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。
3.还原反应羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。
4.α-H的卤化（Hell-Volhard-Zelinsky反应）通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸，并进一步制备羟基酸和氨基酸。
5.脱羧反应羧酸在适当的条件下，一般都能发生脱羧反应，这是缩短碳链的反应。
通常的脱羧反应表示如下：A为-COOH、-CN、-（C=O）R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。
此外还有一些特殊的脱羧方法。
二元羧酸的脱羧规律是：乙二酸、丙二酸、加热失羧，丁二酸、戊二酸加热是水生成分子内酸酐，己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。
根据以上反应可以得出一个结论，在有机反应中有成环可能时，一般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克（Blanc）规则。
二、羧酸衍生物的化学性质1.亲核取代反应这是羧酸衍生物的转换反应。
转换的活性顺序为：RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应选用空阻大的酰卤，反应能控制在酮的阶段。
选用甲酸酯，可以制备对称二级醇。
选用碳酸酯，可制备三个烃基相同的三级醇。
二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。
高中化学 第11章 生命中的基础有机化学物质-学生版-知识点
考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol单糖的糖C、H O蔗糖麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO←−−−−−→互同分异构体为←−−−−−→不是同分异构体←−−−−−→互同分异构体为②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质(1)组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)性质深度思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式C n(H2O)m。
(1)糖类的通式都是C n(H2O)m吗？(2)符合通式C n(H2O)m的有机物都属于糖类吗？答案 (1)不一定。
糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的，大多数可用通式C n (H 2O)m 表示，n 与m 可以相同，也可以是不同的正整数。
但并非所有的糖都符合通式C n (H 2O)m ，如鼠李糖(C 6H 12O 5)。
(2)不一定。
例如甲醛(CH 2O)、乙酸(C 2H 4O 2)的分子式可分别改写为C(H 2O)、C 2(H 2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
专题1 有机化合物的合成
2、对氨基的保护
氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化
（2）对NR2可以加H+质子化形成季铵盐，–NH2也可加H+成–NH 而保护。
3、对羰基的保护
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。
2、立体化学选择性
受立体化学控制的反应常见的有以下几类：
（1）卤化烃的SN2反应，产生构型翻转产物。
（2）炔烃的加成：
（3）烯烃的氧化（4）卤素与烯烃加成
（5）硼氢化——氧化反应（6）卤代烷的E2反应
（7）羰基加成
当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH3。
（5）由CH3CH2CH2CHO合成
2、试用化学方程式表示以乙烯、 为主要原料制备肉桂醛（ ）的过程。
3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。
4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有：
（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
有机物中增减碳链的常用方法
有机物中增减碳链的常用方法一、增加碳链的反应：1．1-烯烃与ＣＯ、Ｈ２（催化剂）反应增加一个碳2．格氏试剂与酮、醛、CO2、环氧乙烷的反应3．卤代物与KCN的反应4．缩醛、醛酮与胺衍生物的加成5．羟醛缩反应等二、减碳链的反应1、增长：a、双烯合成：在无水AlCl3的作用下，两个分子的烯结合成一新的分子；b、羟醛缩合：如聚乙烯醇缩丁醛；c、成酯：聚酯；d、成酰胺：尼龙；e、格列亚反应：与烷基卤化镁反应；f、亲和取代：卤代烷与烷基铜锂的反应；2、缩短：a、高锰酸钾氧化；与酸性或碱性高锰酸钾反应；b、臭氧化；臭氧化后水解；c、脱羧基：d、霍夫曼重排：酰胺转变成胺；e、二醇的氧化：脱羧反应脂肪酸这个反应对一般的脂肪酸，特别是长链的脂肪酸，由于反应温度太高，产率低，加之不易分离，所以一般不用来制备烷烃。
但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时，则使得脱羧容易而且产率也高，但是它们的反应历程不完全一样。
例如三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿。
羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应（decarboxylation）。
一般情况下，羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去二氧化碳）而生成烃。
最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰（CaO+NaOH）或固体氢氧化钠强热。
脱羧反应化学方程式示意图三氯乙酸盐三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子，由于三个氯原子具有强的吸电子作用，就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边，这样形成的负碳离子就更加稳定，然后和质子结合形成氯仿，而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳。
此反应是通过负离子进行的脱羧反应。
β-酮酸β-酮酸很易脱羧，其反应过程与上述不同，而是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。
由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。
此反应在合成上很重要，丙二酸型化合物以及α，β-不饱和酸等的脱羧，一般都属于这一类型的反应。
缩短碳链的方法
缩短碳链的方法
碳链是有机化合物中最基本的结构单元，由碳原子按特定顺序连接而成。
在许多有机合成的过程中，需要缩短碳链，以得到更简单的化合物或者减少反应步骤。
以下是几种常见的缩短碳链的方法：
1. 原子转移：通过原子转移反应，将较长的碳链上的碳原子移动到较短碳链上，从而缩短碳链。
例如，用苯甲酸钠和碘甲烷反应，可以将丙酮的碳链从3个碳原子缩短到2个碳原子。
2. 烯醇酸消除反应：烯醇酸消除反应可以将含有烯丙基和羧基的化合物缩短碳链。
例如，将己二酸二甲酯在碱性条件下加热，可以得到2,4-戊二酸二甲酯，将碳链从6个碳原子缩短到4个碳原子。
3. 氧化还原反应：在氧化还原反应中，可以通过还原或氧化来改变碳链的长度。
例如，用锂铝氢化剂将苯并酚还原，可以得到苯甲醇，将碳链从6个碳原子缩短到1个碳原子。
4. 亲核取代反应：亲核取代反应可以将含有卤素的化合物中的卤素原子替换为其他原子或基团，从而改变碳链长度。
例如，用氢氧化钠和乙醇反应，可以将2-氯-2-甲基丙烷的碳链从4个碳原子缩短到3个碳原子。
以上是常见的几种缩短碳链的方法，不同的方法适用于不同的化合物和反应条件。
在有机合成中，选择正确的方法可以提高反应的效率和产率。
高二化学下学期期末考试分类汇编有机合成的设计新人教版选择性必修3
专题08 有机合成的设计1．下列反应能使前者碳链缩短的是 A ．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B ．乙苯和酸性KMnO 4溶液反应 C ．乙醛和银氨溶液反应 D ．乙烯和HCN 发生加成反应【答案】B 【解析】A ．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH 3-CH=CHCHO,碳链增长,A 不符合题意；B ．乙苯被酸性KMnO 4溶液氧化为苯甲酸,碳链缩短,B 符合题意；C ．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵,碳原子数不变,碳链长度不变,C 不符合题意；D ．乙烯和HCN 发生加成反应生成CH 3CH 2CN,碳链增长,D 不符合题意； 综上所述,B 项正确。
2．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,早在几十年前就成功合成,现在又有新的合成方法。
旧的合成方法是：()()3322CH C O HCN CH C(OH)CN =+−−→()3324442CH C(OH)CN CH OH H SO NH HSO ++−−→+()233CH C CH COOCH =新的合成方法是：33CH C CH CO CH OH ≡++−−→()233CH C CH COOCH = 两种方法相比,新方法的优点是 A ．原料无爆炸危险 B ．没有副产物,原料利用率高 C ．原料都是无毒物质 D ．生产过程中对设备没有任何腐蚀性【答案】B 【解析】A ．有气体原料,会有爆炸危险,A 不符合题意；B ．反应物全部转化成产物,没有副产物,原料利用率高,是优点,B 符合题意；C ．CO 和CH 3OH 是我们熟知的有毒物质,在生产过程中要注意防护,故原料都是无毒物质是错误的,C 不符合题意；D ．生产过程中原料对设备的腐蚀性,只有大小之分,不可能没有任何腐蚀性,D 不符合题意； 故选B 。
3．用CH ≡CH 为原料制取CHClBr —CH 2Br,下列方法中最可行的是( ) A ．先与HBr 加成后再与HCl 加成 B ．先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代 C ．先与HCl 加成后再与Br 2加成D ．先与Cl 2加成后再与HBr 加成 【答案】C 【解析】由CH ≡CH 制取CHClBr —CH 2Br,即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子,所以加成时需与HCl 加成引入一个氯原子,与Br 2加成引入两个溴原子。
使碳链变短的反应
使碳链变短的反应碳是地球上最常见的元素，它也是生物体最重要的组成成分。
碳是一种价键强度很高的元素，它可以形成碳链，也可以形成碳环，并具有多种物理性质，如热稳定性、柔性和强度等。
碳链的化学性质取决于碳链的长度，而碳链的长度取决于它的化学反应。
因此，研究使碳链变短的反应变得尤为重要。
使碳链变短的反应有许多种类，其中最常见的是氧化反应。
氧化反应可以分为催化氧化反应和非催化氧化反应。
催化氧化反应是一种加速碳链变短的化学反应，它利用催化剂来加速反应，使活性物质和有机物质中的氧原子增加，从而使碳链变短。
常用的催化剂有铁酸、铝酸、钴酸等。
非催化氧化反应是一种比较缓慢的反应，它可以在一定条件下自发地发生，如氧含量较高的环境中，可使碳链变得更短。
除了氧化反应外，还有一种特殊的反应可以使碳链变短，即酯化反应。
酯化反应是一种特殊的反应，它可以将碳链中的羰基（碳原子与另两个原子结合的氧原子）还原为羟基（碳原子与一个氧原子结合），使碳链变短。
此外，还有一种可以使碳链变短的反应，即硫醇化反应，它可以将碳链中的硫醇变成一种碳原子，使碳链变短。
碳链变短是一种化学反应，它可以影响生物体的物理性质，如强度、柔性、热稳定性等。
例如，碳链变短可以改变生物体的柔性，从而使它们更有用处。
例如，纤维素是一种碳链变短反应的结果，它可以用来制造各种物品，如衣服、家具、绳子等。
另外，碳链变短反应还可以改变生物体的热稳定性，这可以用来改变生物体在外界环境下的热稳定性，从而使它们能够在较低温度下使用。
使碳链变短的反应可以使生物体和有机物质具有更多的性质。
然而，它也可能会影响生物体的活性。
在特定环境中，碳链的变短可能会使生物体的活性减少，从而影响生物体的稳定性和构造。
此外，碳链变短反应也可能会产生有毒物质，因此，在进行碳链变短反应的过程中，必须进行严格的控制，以防止产生有害的有毒物质。
总之，使碳链变短的反应对于制造新型生物体和有机物质具有重要意义。
它可以使生物体具有更多的性质，如强度、柔性、热稳定性等，因此，它是一种有用的反应，但同时也会产生有毒物质，所以必须进行严格的控制。
使碳链缩短的反应
使碳链缩短的反应
有多种使碳链缩短的反应，以下列举几种常见的反应：
1. 脱羧反应（Decarboxylation）：碳酸盐（如乙酸钠）在热或酸催化下脱掉一分子二氧化碳，生成较短的烃基。
例如，乙酸钠在热范围内分解可以生成甲烷。
2. 羟甲基化反应（Hydroxymethylation）：对甲醛或一些酮类化合物进行羟甲基化反应，可以在碳链末端引入一个羟甲基，使碳链长度缩短。
例如，二甲酮可以在氢氧化钠水溶液中与甲醛反应，生成甲基乙酮。
3. 烷基化反应（Alkylation）：烷基卤化物与芳香族化合物进行烷基化反应，可将芳香a族化合物中的一个氢原子替换为烷基，缩短碳链长度。
例如，苯与氯乙烷在氢氧化钠存在下进行反应，生成苯乙烷。
4. 烷基卤化反应（Halogenation）：通过烷基卤化反应可以将有机化合物中的一个氢原子替换为卤素，形成卤代烷，缩短碳链长度。
例如，苯可以在存在氯气的情况下与甲烷反应，生成甲苯。
霍夫曼（Hofmann）降解反应
霍夫曼（Hofmann）降解反应酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成伯胺，在反应中使碳链减少一个碳原子，这是霍夫曼所发现制胺的一个方法，通常称为霍夫曼降解反应。
这个反应的过程比较复杂，其历程如下：步骤（1）是酰胺的卤代，即氮原子上的氢被卤素取代，得到N－卤代酰胺的中间体。
第（2）步是在碱作用下，脱去卤化氢，得到一个缺电子的氮原子（氮原子最外层只有六个电子）的中间体酰基氮烯（有关氮烯的内容将在下面作简单介绍）。
酰基氮烯很不稳定，容易发生重排。
第（3）步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上，生成异腈酸酯。
第（4）步是异腈酸酯的水解反应，即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去CO而生成伯胺和碳酸根离子。
在反应过程中由于发生了重排，所以又称为霍夫曼重排反应。
该反应过程虽然很复杂，但其反应产率较高。
例如：还可用邻苯二甲酰亚胺制取邻氨基苯甲酸。
酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成伯胺，在反应中使碳链减少一个碳原子，这是霍夫曼所发现制胺的一个方法，通常称为霍夫曼降解反应。
这个反应的过程比较复杂，其历程如下：步骤（1）是酰胺的卤代，即氮原子上的氢被卤素取代，得到N－卤代酰胺的中间体。
第（2）步是在碱作用下，脱去卤化氢，得到一个缺电子的氮原子（氮原子最外层只有六个电子）的中间体酰基氮烯（有关氮烯的内容将在下面作简单介绍）。
酰基氮烯很不稳定，容易发生重排。
第（3）步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上，生成异腈酸酯。
第（4）步是异腈酸酯的水解反应，即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去CO而生成伯胺和碳酸根离子。
在反应过程中由于发生了重排，所以又称为霍夫曼重排反应。
该反应过程虽然很复杂，但其反应产率较高。
碳链变短的反应
碳链变短的反应
碳链变短是一种重要的生物过程，它可以用来分解多种化合物，而这些反应也是存在于大多数生物体中的。
碳链变短的反应可以在类脂质的脱水缩合反应和碱解反应中发生。
在类脂质的脱水缩合反应中，连续的两个碳链在缺水条件下会发生脱水缩合反应，而其结果是碳链的变短。
而在碱解反应中，连续的碳链会被碱性离子或水分解，而其结果是碳链变短。
碳链变短反应是一种重要的化学过程，也是生物体生物新陈代谢的重要组成部分。
它能够帮助细胞释放出能量，也可以催化其他的化学反应。
碳链变短的反应可以被用来在细胞中新陈代谢，合成和分解类脂质，以及脂肪等多种物质。
碳链变短的反应对细胞代谢有着重要的作用。
它可以帮助细胞分解合成类脂质，脂肪，蛋白质，葡萄糖和多种其他物质。
它还可以帮助细胞合成蛋白质和脂肪，也可以将它们分解成更小的部分。
同时，碳链变短的反应还可以产生大量的能量，而这些能量可以用来促进细胞的生长和发育。
此外，碳链变短的反应还可以被用来制造药物和化学品。
它可以用来催化分子的变化，合成新的分子，从而产生与之相关的化学物质。
这种反应是合成一种药物或化学品所必需的，也是一种重要的催化过程。
最后，碳链变短的反应可以用来降解药物、污染物和有毒物质。
它可以用来将有毒的物质转化为安全的物质，从而减少环境中的有害
物质的浓度，这对环境污染的控制有很大的帮助。
综上所述，碳链变短的反应是一种非常重要的生物过程，它不仅在细胞新陈代谢中起着重要的作用，而且可以用来制造药物和化学品，也可以用来降解有毒物质。
因此，碳链变短的反应不仅有助于细胞的生长发育，而且有助于环境的污染控制。
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已知：
合成线路的设计、书写 请回答下列问题： （6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及 溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
请回答下列问题： B、C （1）下列有关F的说法正确的是 。 A. 分子式是C7H7NO2Br B. 能形成内盐 C. 能发生取代反应和缩聚反应 D. 1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应
29．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合 成医药中间体F和Y。
CH3 A C7H7NO2 Fe HCl B (CH3CO)2O C COOH 试剂 E H2O Br NHCOCH3 D CHO CH X Y CH CHO NH2 F COOH
CH3CHO O2 催化剂 CH3COOH CH3CH2OH 浓 H2SO4 CH3COOCH2CH3
乙烯 催化剂
CH2 CH3 氯气
光照
CH CH3 NaOH Cl
乙醇/△
CH CH2 催化剂
CH CH2
n
怎么考?
浙江选考卷：2016年4 月
32【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原 料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
（4）反应类型判断 （5）反应方程式书写 （6）限定条件同分异构体的种类判断及书写 （7）利用信息设计合成线路：用流程图（含反应试 剂和反应条件）或化学方程式表示
取代（酯化、水解）、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原
怎么考?
框图式推断合成题 13年浙江高考真题回顾
29． [15分]某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆 以石油煤等天然物质加 药—工产品为原料 柳胺酚。 合成实用药物或高分子等
怎么练?
CH3 A C7H7NO2 Fe HCl
14年浙江理综样卷29题
29．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合 成医药中间体F和Y。
COOH B (CH3CO)2O C 试剂 E H2O Br NHCOCH3 D CHO CH X Y CH CHO NH2 F COOH
已知：
有机物结构和性质
HO HO CHO
HO CHO OH
HO CHO OH
HO
OH CHO
怎么考?
浙江理综29题回顾
29．[15分]某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆 药—柳胺酚。
NO2 合成线路的设计 已知：
Fe/HCl
NH2
。请回答下列问题：
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无 机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
专题九
第1单元 第2单元
有机化学基础
认识有机物 烃的衍生物 烃
第3单元
有机合成与实验
考什么?
浙江选考32【加试题】
1. 命题时多以框图的形式呈现，信息和问题交织在一 起，环环相扣，解题时需有较强的推理能力。
理解题给信息和找准切入点是关键，运用“正推” “逆推”或 “残基”等方法, 解决问题能力要求较高
CH3 A C7H7NO2 Fe HCl B (CH3CO)2O C COOH 试剂 E H2O Br NHCOCH3 D CHO CH X Y CH CHO NH2 F COOH
反应的试剂、条件
请回答下列问题： Fe （4）D→E反应所需的试剂是 Br2 / FeBr3 或Br2 / 。 （5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 （写出3个）。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有 限定条件下同分 异构体书写
正推、逆推结合 已知：
NO2
新信息
Fe/HCl NH2
。请回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 C、D 。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B．不发生硝化反应 化学用语表达 有机物结构和性质 C．可发生水解反应 转化试剂与条件 D．可与溴发生取代反应 浓H2SO4 （2）写出A→B反应所需的试剂 浓HNO3/ 。 △ Cl + 2NaOH O2 N （3）写出B→C的化学方程式 O2N 。ONa + NaCl CO O H （4）写出化合物F的结构简式 。
已知：
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体 ①红光光谱标明分子中含有 结构； ②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同 化学环境的氢原子。
已知：
（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） （3）下列说法不正确的是（ ） A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应 C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6 （4）写出化合物的结构简式：D ；E ——————； （5）G→H的化学方程式是 ———————————————————————
OH
怎么考?
13年浙江理综真题回顾
29ห้องสมุดไป่ตู้[15分]某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆 药—柳胺酚。
（5 ）
限定条件下同分 异构体的书写 NO2 已知：
Fe/HCl
；
NH2
；
。请回答下列问题：
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 ； （写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应。
CHO NHCHO OCHO
O C H
NHOH
OH
NH2
29．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合 成医药中间体F和Y。
CH3 A C7H7NO2 Fe HCl B (CH3CO)2O C COOH 试剂 E H2O Br NHCOCH3 D CHO CH X Y CH CHO NH2 F COOH
反应类型、反应方程式书写
请回答下列问题： 氧化反应 。 （2）C→ D的反应类型是 （3）B→C的化学方程式是 在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是
。
。
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基
合成过程中基团的保护
29．（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合 成医药中间体F和Y。
2. 命题时适当给出新的信息，以考查学生应用信息、 解决问题的能力。（能力要求） 3. 考查内容
（1）有机的组成和结构； （2）有机物性质和反应； （3）限定结构或性质下同分异构体的书写； （4）物质合成线路。
3.具体考查的内容有
（1）分子式、结构简式（或键线式）书写 （2）官能团：名称或书写
（3） 有机物组成、结构、性质、用途等描述（选择）