第十二章苯环的亲电取代,亲核取代反应及芳环取代基的反应
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H2SO4
习题 12-20
CH3 CH3 (1)
HNO3 Fe + HCl
CH3
Br2 FeBr3
CH3
Br NH2
Br
NO2
NH2
CH3
CH3 CH3 (2)
CO + HCl AlCl3,CuCl HOCH2CH2OH 无水 HCl (1) HNO3, H2SO4
CH3 NO2
(2) H3+O
CH O O
2
+
-H2O
+ CH3CHCH3
+
：
CH2CH2OAlCl3 + H CH2CH2OAlCl3
-H+
H2 O
习题 12-7 （1） 、 （2） 、 （4） 习题 12-8
(1) C(CH3)3 (2) CH3 C CH2CH3 CH3 (3) O C
习题 12-9 （1）不合理，其产物为：
：
CH2CH2OAlCl3 +
Cl
NaBF4
Cl
NO2
N2
F
NHCOCH3
H2SO4
NHCOCH3
H3 O+
NH2
Br2 FeBr3
NH2 Br
(7) NH2
H+
SO3H F Br
1.NaNO2 , HCl 2.NaBF4
SO3H F Br
1.Mg , EtO2 2.CO2 3.H+
NO2
SO3H COOH
(8)
O + CH3CH2CCl
第十二章 苯环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应
习题 12-1
H + X X X + H X
X = F, ΔHo = 464 + 159 - ( 532.4 + 571) = - 480.4 (kJ mol-1) X = Cl, ΔHo = 464 + 242 - ( 402 + 432) = - 128 (kJ mol-1) X = Br, ΔHo = 464 + 192 - ( 339 + 366) = - 49 (kJ mol-1) X = I, ΔHo = 464 + 150 - ( 280.4 + 298) = + 35.6 (kJ mol-1)
O (1) (2) (3)
OH (4) (5) (6)
习题 12-37 该试剂进攻苯环形成正离子中间体， 醋酸汞与高氯酸作用形成 亲电试剂 +HgOOCCH3， 然后发生脱质子反应得到最终的取代产物。
该反应表现出同位素效应，说明第二步脱质子需要较高活化能，是反应的关键步骤。 习题 12-38 说明 Ffiedel-Crafts 烷基化反应可逆，首先形成的是动力学控制产物，当继续加热反应， 转化为热力学控制产物。 习题 12-39 不可以，如果直接反应，则对位产物将为主要产物。利用了烷基化反应的可逆性。 习题 12-40
,
1.OH-, NH2NH2 2.H2O
CHO (3) CO + HCl AlCl3,CuCl, , Br (4) HNO3 H2SO4 , H2 Pd/C
习题 12-42 进攻 5-位:
NO2
E+
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
E H
E more stable
H
E
H
E
H
E
H 不稳定
进攻 8-位:
E+
Ac2O
NHCOCH3
HNO3
NHCOCH3
H3O
+
NH2
1.NaNO2 , HCl 2.CuCN , KCN
CN
NO2
NO2
NO2
习题 12-30
NH2 (1)
(1) AC2O (2) HSO4
NHCOCH3
H 3O+
NH2
1.NaNO2 , HCl 2. N(CH3)2
甲基橙
SO3
SO3
SO3 (2) N2 N2 + 2 NH2
NO2
E H NO2 E more stable
H NO2
E
H NO2
E
H NO2
E
H NO2
· 254 · 进入其他位置：
NO2
E+
第十一章
氧化还原反应
NO2 3E H NO2 2E H unstable 6E H 4-
NO2
NO2
H E NO2 7E H
H E unstable NO2
亲电试剂进入 2-，3-，6-，和 7-位形成的活性中间体都具有一个保留苯环的共振结 构，进入 4-位的中间体具有两个保留苯环的共振结构，但是其中一个很不稳定，相比 而言，只有进攻 5，8 位得到的中间体具有两个没有破坏苯环芳香性的共振结构，因此， 以 5，8 位为主；仔细的分析对比 5-和 8-形成的活性中间体的共振结构，可以得出 1硝基萘的亲电取代反应发生在 8-位更加有利。 习题 12-43 预测萘与丁二酸酐在 AlCl3 作用下的反应产物，说明理由。 得到 2-酰基化产物， 因为形成 1-酰基化产物与 8-H 有位阻， 不稳定。
CHO
CHO
(3)
O + (CH3)2CHCH2CCl
AlCl3
O CCH2CH(CH3)2
HNO3 H2SO4
· 248 ·
O
第十一章
氧化还原反应
NH2NH2, OH-
NO2
(4) CH3
Br2
NO2
CH2Br
CN
CH2C N
H2 Pd/C
CH2CH2NH2
(CH3CO)2O
hv
CH2CH2NHCOCH3
H E OCH3
H E OCH3
H E OCH3
而进入 3-位或 6-位形成的活性中间体只有一个保留苯环的共振结构。
OCH3
E+
OCH3 E H
OCH3 E H
OCH3 E H OCH3 E H
OCH3 E H
OCH3 E H
第十一章
OCH3
E+
氧化还原反应
OCH3 E H E H OCH3 E H E H
(1) HNO3, H2SO4 (2) H2O, OH-
CH2CH2NH2
Br2 FeBr3
CH2CH2NH2 Br
NO2
NO2
NO2
习题 12-21 主要进入 1-位是因为生成的活性中间体具有相对稳定的三个保留苯环的共振结构：
OCH3 H
E+
E OCH3
H E OCH3
H E OCH3
more stable
第十一章
氧化还原反应
（2）NO2+，OAc-； （3）I+，ZnCl3-； （1）Cl+，H2O； （5）NO+，H2O。 （4）SO3H+，HSO4-； 习题 12-34 因为在苯的溶液中，碘与苯形成了络合物，分离过程中络合物分解。 习题 12-35 的确第二步消去氢的步骤不是关键步骤。 所谓同位素效应是指同一元素的同位素与另一 个相同原子形成的化学键强度不同， 因此断裂时需要的能量不同， 结果导致反应速率出 现明显差异，这种情况往往发生在该化学键的断裂是反应的关键步骤的反应中。例如， E1CB 反应中 C-H 的断裂是关键步骤，则如果用同位素 D 代替氢就会表现出反应速率 减慢的同位素效应。 习题 12-36
NHCH3 (2) >
NHCH2COCH3 >
NHCOCH3
OCH2COCH3 (3) >
OCOCH3 >
CH2COCH3
习题 12-11（略） 习题 12-12 题目应该为：苯胺发生硝化反应的活性不如乙酰苯胺，且得到间位为主的 产物，为什么？ 因为硝化是在酸性条件下进行，此时胺会质子化，形成铵基阳离子，从而转化为钝 化基团，间位定位。 习题 12-13（略） 习题 12-14（略） 习题 12-15
氧化还原反应
· 251 ·
C2H5 CN
H
+
C2H5 CN
SO3H
NO2 源自文库5)
HNO3 H2SO4
SO3H
NO2
Br2 FeBr3 1.Fe + HCl 2.NaNO2 , HCl
N2
OH
Br
Br
Br
Cl (6)
Cl2 AlCl3 HNO3 H2SO4
Cl
1.Fe + HCl 2.NaNO2 , HCl
习题 12-25
O2N (1) NO2 OC2H5 NO2 (2) NO2 N(C2H5)2 NO2 (3) NO2 S(C2H5)2 NO2 (4) NO2 NHOH NO2
习题 12-26
NaNH2 + NH2 N N NH2 N NH2 N Na+ + NH2 -H H NH2 N NH2
习题 12-27
+
CH2CH2OAlCl3 CH2CH2OH +
AlCl3
+
3HCl
CH(CH3)2 ,
CH3 CCH2OH 合成路线参见习题 12-8（3） CH3
第十一章
氧化还原反应
O
· 245 ·
(2)
不合理，
+
O CH2CCl
AlCl3
Zn-Hg
习题 12-10
OCH2CH3 (1) > CH2CH3 > CH2OCH3
氧化还原反应
SO3
+
SO3
O S + O O +
O S O
O +
O S
O O
习题 12-5
+ +SO3D SO3D D
D+ D2O
D + + SO3D
SO3D +
习题 12-6
(1) CH3CH=CHCH3
(2) CH3CHCH3 OH
(3) O + AlCl3
+
H+
H+
+ CH3CHCH2CH3
CH3CHCH3 + OH
OCH2COC2H5 (1) > OCOC2H5 > CH2OC2H5 > COOC2H5
NHCH2CH3 (2) >
NHCH2COCH3 >
NHCOCH3 >
CONHCH3
· 246 ·
CH2OH (3) > COCH3
第十一章
氧化还原反应
NO2 >
CN >
OCOCH3 (4) >
Cl >
COCH3 >
N(CH2)3Cl
习题 12-16
CH(CH3)2 (1) (2) CH(CH3)2 (3) C(CH3)3 (4) H3C CHCH2CH3
习题 12-17
H O
ON O
产物稳定性。因邻硝基苯酚中分子内氢键的存在使其稳定性增加。
习题 12-18
CH3 (1) NO2 CH3 OCH3 CH3 Cl CH3 NHCOCH3
· 250 ·
NH2 (1) N C2H5 (2) N
第十一章
NH2
氧化还原反应
OCH3 (3) (4) N C2H5 N NHC6H5 OCH3
OCH3
习题 12-28
NH2
Br2 FeBr3
NH2 Br Br
1.NaNO2 , HCl 2.H3PO2 , O
Br
Br
Br
Br
习题 12-29
NH2
(1)
CHCl2
CCl3
CH2Cl
CH3
第十一章
O (2) OH OH
氧化还原反应
· 253 ·
O O
H
O
NO2 (3)
NO2
NO2
NO2
OCH3 (4) Cl Cl
OOCCH3 O2N
COCH3 H3CO
OCH3
习题 12-41
Br Br (1) , Br O CCH3 + O CCH3 (2) O (CH3)2CHCH2CCl AlCl3
CH3 (2) CN
CH3
CH3
CH3
Br
SO3H
COOCH3
第十一章
CH3 (3) CHO CONH2 CH3
氧化还原反应
CH3 CH3
· 247 ·
OCH3
Br
CH3 NO2 (4) CHO
CH3
CH3 CHO
CH3
Br CONH2
OCH3 OCH3 Br
习题 12-19
CH3CH2CH2COCl AlCl3 SO3H Zn-Hg,HCl TM COCH2CH2CH3 COCH2CH2CH3
以上计算结果表明：卤素与苯发生取代反应的活性是 F > Cl > Br > I，且氟代反应放热 很大，反应可能过于剧烈，从而导致进一步碳碳键等断裂副反应。由于碘代反应的焓变 值为正值，该反应的熵变是比较小的，因此，从热力学上说，该反应难以直接发生。
习题 12-2（P511）
O OCCF3
CF3COO-
NO2
NH2NH2 OH-
AlCl3
HNO3
CCH2CH3 H2SO4 O
O
NHCOCH3 (9)
CH3COCl AlCl3
NHCOCH3
H 3O +
NH2
1.NaNO2 , HCl 2.CuCN , KCN
CN
COCH3
COCH3
COCH3
习题 12-31（略） 习题 12-32（略）
· 252 · 习题 12-33
NaO3S (3) 2 NaO3SCH2CH2O2S N2
+
刚果红（详细路线略）
SO3Na 活性黑5 （详细路线略） OH NH2
+
C2H5 (4)
H2SO4
C2H5
HNO3 H2SO4
C2H5 NO2
1.Fe + HCl 2.NaNO2 , HCl
SO3H
SO3H
第十一章
C2H5 N2
CuCN KCN
· 249 ·
OCH3
OCH3 E H OCH3
OCH3
E H
习题 12-22
NHCOCH3 次 主 OH 次 CH3
主
有时
习题 12-23
(1) N H Cl Cl (2) S O O NO2 (3) S CH2Cl (4) O Br
习题 12-24
Br (1) N (2) N COCH3 (3) (4) N CH2CH2CH3 N H (5) N NO2 (6) N SO3
+
+ (CF3COO)2
Tl
H Tl(OOCCF3)2
-H+
Tl(OOCCF3)2
习题 12-2（P512，应该为 12-3，以下题号也应该相应顺延）
NO2 + + NO2 + NO2
习题 12-3
+
NO2 +
NO2 +
NO2
more stable
· 244 · 习题 12-4
SO3 + +
第十一章
习题 12-20
CH3 CH3 (1)
HNO3 Fe + HCl
CH3
Br2 FeBr3
CH3
Br NH2
Br
NO2
NH2
CH3
CH3 CH3 (2)
CO + HCl AlCl3,CuCl HOCH2CH2OH 无水 HCl (1) HNO3, H2SO4
CH3 NO2
(2) H3+O
CH O O
2
+
-H2O
+ CH3CHCH3
+
：
CH2CH2OAlCl3 + H CH2CH2OAlCl3
-H+
H2 O
习题 12-7 （1） 、 （2） 、 （4） 习题 12-8
(1) C(CH3)3 (2) CH3 C CH2CH3 CH3 (3) O C
习题 12-9 （1）不合理，其产物为：
：
CH2CH2OAlCl3 +
Cl
NaBF4
Cl
NO2
N2
F
NHCOCH3
H2SO4
NHCOCH3
H3 O+
NH2
Br2 FeBr3
NH2 Br
(7) NH2
H+
SO3H F Br
1.NaNO2 , HCl 2.NaBF4
SO3H F Br
1.Mg , EtO2 2.CO2 3.H+
NO2
SO3H COOH
(8)
O + CH3CH2CCl
第十二章 苯环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应
习题 12-1
H + X X X + H X
X = F, ΔHo = 464 + 159 - ( 532.4 + 571) = - 480.4 (kJ mol-1) X = Cl, ΔHo = 464 + 242 - ( 402 + 432) = - 128 (kJ mol-1) X = Br, ΔHo = 464 + 192 - ( 339 + 366) = - 49 (kJ mol-1) X = I, ΔHo = 464 + 150 - ( 280.4 + 298) = + 35.6 (kJ mol-1)
O (1) (2) (3)
OH (4) (5) (6)
习题 12-37 该试剂进攻苯环形成正离子中间体， 醋酸汞与高氯酸作用形成 亲电试剂 +HgOOCCH3， 然后发生脱质子反应得到最终的取代产物。
该反应表现出同位素效应，说明第二步脱质子需要较高活化能，是反应的关键步骤。 习题 12-38 说明 Ffiedel-Crafts 烷基化反应可逆，首先形成的是动力学控制产物，当继续加热反应， 转化为热力学控制产物。 习题 12-39 不可以，如果直接反应，则对位产物将为主要产物。利用了烷基化反应的可逆性。 习题 12-40
,
1.OH-, NH2NH2 2.H2O
CHO (3) CO + HCl AlCl3,CuCl, , Br (4) HNO3 H2SO4 , H2 Pd/C
习题 12-42 进攻 5-位:
NO2
E+
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
E H
E more stable
H
E
H
E
H
E
H 不稳定
进攻 8-位:
E+
Ac2O
NHCOCH3
HNO3
NHCOCH3
H3O
+
NH2
1.NaNO2 , HCl 2.CuCN , KCN
CN
NO2
NO2
NO2
习题 12-30
NH2 (1)
(1) AC2O (2) HSO4
NHCOCH3
H 3O+
NH2
1.NaNO2 , HCl 2. N(CH3)2
甲基橙
SO3
SO3
SO3 (2) N2 N2 + 2 NH2
NO2
E H NO2 E more stable
H NO2
E
H NO2
E
H NO2
E
H NO2
· 254 · 进入其他位置：
NO2
E+
第十一章
氧化还原反应
NO2 3E H NO2 2E H unstable 6E H 4-
NO2
NO2
H E NO2 7E H
H E unstable NO2
亲电试剂进入 2-，3-，6-，和 7-位形成的活性中间体都具有一个保留苯环的共振结 构，进入 4-位的中间体具有两个保留苯环的共振结构，但是其中一个很不稳定，相比 而言，只有进攻 5，8 位得到的中间体具有两个没有破坏苯环芳香性的共振结构，因此， 以 5，8 位为主；仔细的分析对比 5-和 8-形成的活性中间体的共振结构，可以得出 1硝基萘的亲电取代反应发生在 8-位更加有利。 习题 12-43 预测萘与丁二酸酐在 AlCl3 作用下的反应产物，说明理由。 得到 2-酰基化产物， 因为形成 1-酰基化产物与 8-H 有位阻， 不稳定。
CHO
CHO
(3)
O + (CH3)2CHCH2CCl
AlCl3
O CCH2CH(CH3)2
HNO3 H2SO4
· 248 ·
O
第十一章
氧化还原反应
NH2NH2, OH-
NO2
(4) CH3
Br2
NO2
CH2Br
CN
CH2C N
H2 Pd/C
CH2CH2NH2
(CH3CO)2O
hv
CH2CH2NHCOCH3
H E OCH3
H E OCH3
H E OCH3
而进入 3-位或 6-位形成的活性中间体只有一个保留苯环的共振结构。
OCH3
E+
OCH3 E H
OCH3 E H
OCH3 E H OCH3 E H
OCH3 E H
OCH3 E H
第十一章
OCH3
E+
氧化还原反应
OCH3 E H E H OCH3 E H E H
(1) HNO3, H2SO4 (2) H2O, OH-
CH2CH2NH2
Br2 FeBr3
CH2CH2NH2 Br
NO2
NO2
NO2
习题 12-21 主要进入 1-位是因为生成的活性中间体具有相对稳定的三个保留苯环的共振结构：
OCH3 H
E+
E OCH3
H E OCH3
H E OCH3
more stable
第十一章
氧化还原反应
（2）NO2+，OAc-； （3）I+，ZnCl3-； （1）Cl+，H2O； （5）NO+，H2O。 （4）SO3H+，HSO4-； 习题 12-34 因为在苯的溶液中，碘与苯形成了络合物，分离过程中络合物分解。 习题 12-35 的确第二步消去氢的步骤不是关键步骤。 所谓同位素效应是指同一元素的同位素与另一 个相同原子形成的化学键强度不同， 因此断裂时需要的能量不同， 结果导致反应速率出 现明显差异，这种情况往往发生在该化学键的断裂是反应的关键步骤的反应中。例如， E1CB 反应中 C-H 的断裂是关键步骤，则如果用同位素 D 代替氢就会表现出反应速率 减慢的同位素效应。 习题 12-36
NHCH3 (2) >
NHCH2COCH3 >
NHCOCH3
OCH2COCH3 (3) >
OCOCH3 >
CH2COCH3
习题 12-11（略） 习题 12-12 题目应该为：苯胺发生硝化反应的活性不如乙酰苯胺，且得到间位为主的 产物，为什么？ 因为硝化是在酸性条件下进行，此时胺会质子化，形成铵基阳离子，从而转化为钝 化基团，间位定位。 习题 12-13（略） 习题 12-14（略） 习题 12-15
氧化还原反应
· 251 ·
C2H5 CN
H
+
C2H5 CN
SO3H
NO2 源自文库5)
HNO3 H2SO4
SO3H
NO2
Br2 FeBr3 1.Fe + HCl 2.NaNO2 , HCl
N2
OH
Br
Br
Br
Cl (6)
Cl2 AlCl3 HNO3 H2SO4
Cl
1.Fe + HCl 2.NaNO2 , HCl
习题 12-25
O2N (1) NO2 OC2H5 NO2 (2) NO2 N(C2H5)2 NO2 (3) NO2 S(C2H5)2 NO2 (4) NO2 NHOH NO2
习题 12-26
NaNH2 + NH2 N N NH2 N NH2 N Na+ + NH2 -H H NH2 N NH2
习题 12-27
+
CH2CH2OAlCl3 CH2CH2OH +
AlCl3
+
3HCl
CH(CH3)2 ,
CH3 CCH2OH 合成路线参见习题 12-8（3） CH3
第十一章
氧化还原反应
O
· 245 ·
(2)
不合理，
+
O CH2CCl
AlCl3
Zn-Hg
习题 12-10
OCH2CH3 (1) > CH2CH3 > CH2OCH3
氧化还原反应
SO3
+
SO3
O S + O O +
O S O
O +
O S
O O
习题 12-5
+ +SO3D SO3D D
D+ D2O
D + + SO3D
SO3D +
习题 12-6
(1) CH3CH=CHCH3
(2) CH3CHCH3 OH
(3) O + AlCl3
+
H+
H+
+ CH3CHCH2CH3
CH3CHCH3 + OH
OCH2COC2H5 (1) > OCOC2H5 > CH2OC2H5 > COOC2H5
NHCH2CH3 (2) >
NHCH2COCH3 >
NHCOCH3 >
CONHCH3
· 246 ·
CH2OH (3) > COCH3
第十一章
氧化还原反应
NO2 >
CN >
OCOCH3 (4) >
Cl >
COCH3 >
N(CH2)3Cl
习题 12-16
CH(CH3)2 (1) (2) CH(CH3)2 (3) C(CH3)3 (4) H3C CHCH2CH3
习题 12-17
H O
ON O
产物稳定性。因邻硝基苯酚中分子内氢键的存在使其稳定性增加。
习题 12-18
CH3 (1) NO2 CH3 OCH3 CH3 Cl CH3 NHCOCH3
· 250 ·
NH2 (1) N C2H5 (2) N
第十一章
NH2
氧化还原反应
OCH3 (3) (4) N C2H5 N NHC6H5 OCH3
OCH3
习题 12-28
NH2
Br2 FeBr3
NH2 Br Br
1.NaNO2 , HCl 2.H3PO2 , O
Br
Br
Br
Br
习题 12-29
NH2
(1)
CHCl2
CCl3
CH2Cl
CH3
第十一章
O (2) OH OH
氧化还原反应
· 253 ·
O O
H
O
NO2 (3)
NO2
NO2
NO2
OCH3 (4) Cl Cl
OOCCH3 O2N
COCH3 H3CO
OCH3
习题 12-41
Br Br (1) , Br O CCH3 + O CCH3 (2) O (CH3)2CHCH2CCl AlCl3
CH3 (2) CN
CH3
CH3
CH3
Br
SO3H
COOCH3
第十一章
CH3 (3) CHO CONH2 CH3
氧化还原反应
CH3 CH3
· 247 ·
OCH3
Br
CH3 NO2 (4) CHO
CH3
CH3 CHO
CH3
Br CONH2
OCH3 OCH3 Br
习题 12-19
CH3CH2CH2COCl AlCl3 SO3H Zn-Hg,HCl TM COCH2CH2CH3 COCH2CH2CH3
以上计算结果表明：卤素与苯发生取代反应的活性是 F > Cl > Br > I，且氟代反应放热 很大，反应可能过于剧烈，从而导致进一步碳碳键等断裂副反应。由于碘代反应的焓变 值为正值，该反应的熵变是比较小的，因此，从热力学上说，该反应难以直接发生。
习题 12-2（P511）
O OCCF3
CF3COO-
NO2
NH2NH2 OH-
AlCl3
HNO3
CCH2CH3 H2SO4 O
O
NHCOCH3 (9)
CH3COCl AlCl3
NHCOCH3
H 3O +
NH2
1.NaNO2 , HCl 2.CuCN , KCN
CN
COCH3
COCH3
COCH3
习题 12-31（略） 习题 12-32（略）
· 252 · 习题 12-33
NaO3S (3) 2 NaO3SCH2CH2O2S N2
+
刚果红（详细路线略）
SO3Na 活性黑5 （详细路线略） OH NH2
+
C2H5 (4)
H2SO4
C2H5
HNO3 H2SO4
C2H5 NO2
1.Fe + HCl 2.NaNO2 , HCl
SO3H
SO3H
第十一章
C2H5 N2
CuCN KCN
· 249 ·
OCH3
OCH3 E H OCH3
OCH3
E H
习题 12-22
NHCOCH3 次 主 OH 次 CH3
主
有时
习题 12-23
(1) N H Cl Cl (2) S O O NO2 (3) S CH2Cl (4) O Br
习题 12-24
Br (1) N (2) N COCH3 (3) (4) N CH2CH2CH3 N H (5) N NO2 (6) N SO3
+
+ (CF3COO)2
Tl
H Tl(OOCCF3)2
-H+
Tl(OOCCF3)2
习题 12-2（P512，应该为 12-3，以下题号也应该相应顺延）
NO2 + + NO2 + NO2
习题 12-3
+
NO2 +
NO2 +
NO2
more stable
· 244 · 习题 12-4
SO3 + +
第十一章