高级食品化学讲稿碳水化合物详解演示文稿

C H2O H
HO CH O H
OH H
H OH
H
OH
C H2O H
HO CH O OH
OH H
H H
H
OH
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
果糖的 >C=O 与第五碳上的-OH反应，生成五元环的半缩醛，称为呋喃糖。
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
这种环状结构，称为Haworth结构式，糖一般以 环状形式存在。
(2) 旋光性及变旋光 所以的单糖均有旋光性，常见单糖的比旋光度（20 ℃ 钠光）为：
D-葡萄糖 +52.2
D-甘露糖
+14.2
D-果糖
-92.4
D-阿拉伯糖 -105.0
D-半乳糖 +80.2
D-木糖
+18.8
当单糖溶解在水中的时候，由于开链结构和环状 结构直接的互相转化，因此会出现变旋现象。在通过 测定比旋光确定单糖种类时，一定要注意静置一段时 间（24h）。
单
糖
及
+112.2°
糖
苷
含
36%
0.5%
量
52.7
+17.5
64%
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
新形成的-OH称为半缩醛-OH，具有强的反应性， 它易与其它羟基化合物反应，形成缩醛，称为苷。
吡喃型葡萄糖具有椅式构象，体积大的-OH尽量 处于平伏键上，如：
β-D-葡萄糖
4.1.2. 单糖与食品相关的物理学特性
下面是一些单糖的比甜度：
α-D-葡萄糖 0.70
α-D-半乳糖
0.27
α-D-甘露糖 0.59
α-D-木糖 0.50
β-D-呋喃果糖 1.50
不同的单糖其甜度不同，这种差别 与分子量及构型有关；一般的讲，
分子量越大，在水中的溶解度越小，
甜度越小；环状结构的构型不同， 甜度亦有差别，如葡萄糖的α-构型 甜度较大，而果糖的β-构型甜度较 大。
碳水 化合物
碳 水 化 合 物 分 类
碳水化合物(Carbohydrate)可分为三类： 单糖：不能被水解为更小分子的糖称为单糖，如葡萄糖
(Glucose)、果糖(Fructose)、半乳糖Galactose)、甘露糖 (Mannose)。 寡糖：单糖聚合度≤10的碳水化合物（以双糖最为多 见）：蔗糖(Sucrose)、麦芽糖(Maltose)、乳糖(Lactose) 。 多糖：单糖聚合度>10的碳水化合物：淀粉(Starch)、糊 精、糖原(Glycogen)、纤维素(Cellulose)、半纤维素及果 胶等。
(3) 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度， 但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
不同的单糖在水中的溶解度不同，其中果 糖最大，如20 ℃时，果糖在水中的溶解 度为374.78g/100g，而葡萄糖为 87.67g/100g。随着温度的变化，单糖在 水中的溶解度亦有明显的变化，如温度由 20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为 162.38g/100g。
稿
示 文
解 演
物 详
化 合
碳 水
讲 稿
化 学
食 品
高 级
物
化 合
碳 水
讲 稿
化 学
食 品
高 级
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
优 选
碳水 化合物
概 述
碳水化合物是自然界中最丰富的有机物，它主要 存在于植物中，占植物比重的50~80%。动物体内 它的含量虽然不多，但它却是动物赖以取得生命 运动所需能量的主要来源。
碳水化合物这一名词来源于此类物质由C、H、O 三种元素组成，而且它们的经验式都符合通式 CnH2nOn即Cm(H2O)n ，其中氢和氧的比例与水分 子中氢和氧的比例相同，就好象是碳同水的化合 物，因而得名。后来发现一些不属于碳水化合物 的分子也有同样的元素组成比例, 如乙酸C2H4O2， 而一些碳水化合物如脱氧核糖（C5H10O4）则又不 符合这一比例，因而碳水化合物这一名词并不确 切，但由于沿用习惯，碳水化合物一词仍被广为 使用。
普通的醛会形成半缩醛、缩醛：
单糖分子内含有-CHO 及 -OH ，所以也会在分子 内发生此种反应，以己糖为例，若-CHO和第五碳 上的-OH反应，则生成六元环的半缩醛，称为吡 喃糖。
O
Pyran
C H2O H
H
OH
H
OH H
HO
OH
H OH
C H2O H
H
H OH
O OH
H
HO
H
H OH
O
Furan
碳水
化合物
单糖的衍生物有糖醇、醇糖酸、糖醛酸及糖酸等。
根据所含糖原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、戊 糖、己糖和庚糖。
单 糖 及 糖 苷
最简单的醛糖为甘油醛，它具有一个不对称碳原子 （四个取代基不同），因而有两个对映异构体，以D及 L来区别。
CHO
H
OH
CH2O H
CHO
HO
H
C H2O H
碳水化合物与食品的加工、烹调和保藏有密切的关系， 例如，食品的褐变就与还原糖有关，食品的粘性及弹性 也与淀粉和果胶等多糖分不开。至于蔗糖，果糖等作为 甜味剂，更是人类饮食中不可缺少的物质。
碳水 化合物
4.1单糖及糖苷 4.1.1． 结构 单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。
单 糖 的
分 类
环的生成使羰基变为手性碳，因而产生了两个异 构体，它们的差别只在于链端手性碳构型的不同， 分别称为α-和β-型。如：
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
这是由变旋光现象而发现的。新配制的单糖 溶液在放置时，其比旋光度会逐渐增加或减 少，最后达到一个恒定的数值。如，葡萄糖 配成水溶液，其比旋光度是+112.2°，但放 置若干天后就降低至+52.7°，这是因为普通 葡萄糖晶体为α-D-吡喃葡萄糖，当它溶解于 水时，一部分分子通过开链结构逐渐变为βD-葡萄糖，最后达到动态平衡。由于α-和β异构体的比旋光度不一样，所以溶液的旋光 度逐渐减小，最后达到相当于平衡混合物的 恒定数值。
(1) 单糖的甜度
单糖类化合物均有甜味，甜味的强弱用甜度来区分， 不同的甜味物质其甜度大小不同。甜度是食品鉴评学中 的单位，这是因为甜度目前还难以通过化学或物理的方 法进行测定，只能通过感官比较法来得出相对的差别， 所以甜度是一个相对值。一般以10%或15%的蔗糖水溶 液在20℃时的甜度为1.0来确定其它甜味物质的甜度， 因此又把甜度称为比甜度。
CHO
H
OH
HO
H
H OH
C H2O H
O
HO
H
H OH
H OH
H OH
D-
L-
CH2O H
C H2O H
Glucose
Fructose
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
由D-甘油醛衍生出来的四、五、六碳糖，都称为 D-XX糖，而与其对应，由L-甘油醛衍生出来的糖， 则为L系列，天然存在的糖多为D-系列的。