醇、酚、羧酸中羟基的活性比较
2013届高三化学高考一轮复习：酚和醛的性质知识精讲
高三化学第一轮复习：酚和醛的性质【本讲教育信息】一、教学内容：酚和醛的性质二、教学目标了解苯酚的结构和性质的关系；掌握苯酚的结构、性质、制法及用途；了解醛的概念、饱和一元醛的分子通式；掌握醛类物质的一般化学性质和醛的检验。
三、教学重点、难点醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的结构与性质比较醛的氧化反应四、教学过程：（一）酚1、酚的结构与物理性质①苯酚俗称石炭酸分子式为C6H6O，结构简式官能团名称酚羟基，酚类的结构特点是羟基直接取代苯环上的氢原子所形成的烃的衍生物②苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被氧化而显粉红色，常温下苯酚易溶于有机溶剂，在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。
苯酚是一种重要的化工原料。
用于药皂、消毒、合成纤维、合成树脂等，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
2、酚的化学性质①苯环对羟基影响：由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H+浓度很小，不能使酸碱指示剂变色。
向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是溶液由浑浊变澄清，这一反应事实显示了苯酚有酸性。
向苯酚钠溶液中通入CO2气体，现象是溶液分层生成苯酚，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸弱。
②羟基对苯环的影响：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上氢性质活泼，容易被其他原子或原子团取代。
a、向盛有苯酚稀溶液的试管中逐滴加入浓溴水，现象是产生白色沉淀，反应的化学方程式为：此反应可用于鉴别苯酚的存在。
苯酚还可与浓硝酸作用产生硝基化合物：b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，称为苯酚的显色反应，因而这一反应可用来鉴别苯酚或鉴别Fe3＋；c. 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂：3、苯酚的制法：工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般条件下，卤代苯并不能在碱性条件下发生水解反应，故若要除去卤代苯中所混有的X2，可用NaOH溶液除去。
【新人教版】高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
高中有机化学中各种官能团的性质
高中有机化学中各种官能团的性质1。
卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃2。
醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3。
醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4。
酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5。
羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应6。
酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。
与氢气加成生成羟基。
酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳硝基化合物：硝基(-NO2)；胺：氨基(-NH2). 弱碱性烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。
炔烃：三键（-C≡C-）加成反应醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成腈：氰基（-CN）酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。
苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。
羟基类、羰基类比较
叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。
1、与银氨溶液反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH -水浴加热
CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O
2、与新制的氢氧化铜反应
CH3CHO +2Cu(OH)2 △ CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
3、只用一种试剂鉴别下列四种物质： 乙醇、苯、裂化汽油、苯酚 溶液。
酯
油脂
式 R—CHO R—COOH R—COOR’
化学 性质
代 表 物
①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成 酸
甲醛、乙醛
①酸性 ②酯化反 应 ③脱羰反 应
甲酸 硬脂酸
乙酸 软脂酸
丙烯酸 油酸
酸性条件 水解 碱性条件
硝酸乙酯 乙酸乙酯
水解 氢化（硬化 、还原）
硬脂酸甘油 酯
油酸甘油酯
6．酯化反应与中和反应的比较
（3）当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基 和反应消耗的Na及生成H2物质的量之比为2∶2∶1。
（4）在银镜反应中，醛基和析出Ag物质的量之比为1∶2。
（5）在醛和新制的Cu(OH)2浊液反应时，醛基和生成Cu物 质的量之比为1∶2。
（6）在有机物（CxHyOz）完全燃烧的反应中，有机物和消
2.通过实验证明1-氯丁烷中含有氯元素。
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系
NaOH 水 溶液
O2(Cu△)
O2或弱 氧化剂
R’ OH (浓硫酸△)
RCH2X
RCH2OH
RCHO
HX
H2(Ni△)
RCOOH
RCOOR’
羧酸知识点
羧酸一、羧酸的结构与分类1．乙酸的组成与结构乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，官能团是—COOH。
2．写出下列各种酸的结构简式，并填空：①乙酸：CH3COOH；②硬脂酸：C17H35COOH；③苯甲酸：C6H5COOH；④油酸：C17H33COOH；⑤乙二酸：HOOC—COOH。
(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基相连而构成的化合物。
其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②④属于脂肪酸，③属于芳香酸。
若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。
[归纳总结][活学活用]1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案 C解析羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的二、羧酸的化学性质1．乙酸的性质(1)乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。
(2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
在水中可以电离出H＋，电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊溶液变红。
②与Mg反应的化学方程式为Mg＋2CH3COOH===(CH3COO)2Mg＋H2↑。
③与CaO反应的化学方程式为CaO＋2CH3COOH===(CH3COO)2Ca＋H2O。
④与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2＋2CH3COOH===(CH3COO)2Cu＋2H2O。
⑤与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
有机化学反应类型归纳及复习
有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。
（1）烷烃卤代条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X ）+ 卤化氢（HX ）（2）苯及苯的同系物卤代条件：催化剂（Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代（3）卤代烃水解条件：NaOH 水溶液。
其中水是反应物，NaOH 能促进水解平衡向右移动C 2H 5-Br + H -OH −−−→−∆/NaOH C 2H 5OH + HBr ； 生成的HBr 能与NaOH 继续反应：NaOH+HBr →NaBr+H 2O两个方程式综合起来，也可以写成：C 2H 5-Br + NaOH −→−∆C 2H 5OH + NaBr （4）醇：成醚：CH 3CH 2-OH+H-O-CH 2CH 3−−−−→−C140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O 卤化：CH 3CH 2—OH +H —Br −→−∆CH 3CH 2Br + H 2O （5）酚：卤化、硝化（6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热R-COO-H + H-O-R ′−−−→−∆/浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O （7）酯水解条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。
CH 3COOC 2H 5＋H 2O −−−→−∆/浓硫酸CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；RCOOR ′＋NaOH −→−∆RCOONa ＋R ′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
（1）C=C 与H2、X2、HX 、H2O ： （2）C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O ： （3）苯与H2（4）醛、酮与氢气加成： （5）油脂氢化：2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
第三章第三节
比苯环
对—OH 影响更大。
自 主 探 究
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
【体验 1】下列物质既能与 NaOH 溶液反应，又能使溴水褪色 的是( )。
解析
B、C、D 均可与 NaOH 溶液反应，D 中的
可
使溴水褪色。 答案 D
自 主 探 究
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
酯化反应的原理及基本类型
实 验 探 究
活页规范训练
醇、酚、酸分子中羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH 所连的基团 不同，—OH 受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的 活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 含羟基的物质 比较项目 羟基上氢原子 活泼性
自 主 探 究
醇
酚
羧酸
逐渐增强 ―――→ ―――
自 主 探 究 精 要 解 读 实 验 探 究 活页规范训练
【慎思 4】 甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除 具有羧酸的通性外还应具有什么性质？
提示甲酸的结构简式为：
，它既含有羧基，又含有醛
基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化；如发生银镜反应， 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应；更容易被强氧化剂氧化。
精 要 解 读
实 验 探 究
活页规范训练
在水溶液中电离
酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应 能否由酯水解生成
极难电离
中性 反应放出H2 不反应 不反应 能
微弱电离
很弱的酸性 反应放出H2 反应 不反应 能
部分电离
弱酸性 反应放 出H2 反应 反应放 出CO2 能
自 主 探 究
醇(酚)、醛、羧酸、酯及相互关系
醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系湖北省团风中学洪彪陈长东本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。
其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。
复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。
在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。
一、一个知识网二、两种活性氢OH1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢六、六个有机计算的重要数据1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。
2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。
3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。
4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。
5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
八、八个规律1．有机物溶解性规律：烃、卤代烃、酯均不溶于水；低级（即含碳原子数较少的）醇、醛、羧酸等易溶于水，但随着碳原子数的增多，逐渐变得微溶或难溶。
2018人教版高中化学82总复习：有机反应类型(基础)知识讲解
高考总复习《有机反应类型》【考纲要求】1、了解常见的有机反应类型，根据加成、取代反和消去等反应的特点，判断有机反应类型，并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢的角度来认识氧化反应（还原反应）。
3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点。
【内容讲解】考点一、取代反应1、定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2、能发生取代反应的常见有机物：典型有机物的取代反应有机物类别烷烃甲烷与氯气，光照条件，氢原子被氯原子代替烯烃无炔烃无芳香烃苯和液溴在溴化铁催化下生成溴苯，苯的硝化，甲苯的硝化卤代烃在氢氧化钠的水溶液中卤原子被取代成羟基。
酚与饱和溴水反应成三溴苯酚。
醇酯化；分子间脱水；与氢溴酸取代醛无羧酸酯化；分子间脱水成酸酐酯酯的水解（酸性或碱性条件）氨基酸分子间脱水成肽多肽水解低聚糖水解要点诠释：典型的的取代反应−−−−→C2H5—OH+HBrC2H5—Br+H—OH NaOH∆−−−→C2H5—OH+NaBr或C2H5—Br+NaOH2H OΔ−−−→CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr H+∆浓H2SO4C2H5OH+H—OC2H5140C︒−−−−→浓硫酸C2H5—OC2H5+H2OOCHOCHHOHCCH||323-+--||2523OOHHOCCCH+--61266126211221242OHCOHCOHOHC SOH+−−−→−+稀（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）1、定义：不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。
2、能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
3、典型的加成反应222BrCHCH+===（水溶液）BrCHBrCH22-→（溴水褪色）CHClCHHClCHCH===−−→−+---===2催化剂（制取塑料用）||22222BrBrCHCHCHCHBrCHCHCHCH===--→+===-===（1，2加成）||22222r BBrCHCHCHCHBrCHCHCHCH-===-→+===-===（1，4加成）+3H2Ni(环己烷)加热、加压催化剂−−→−-+===OHHCHCH22OHCHCH23（工业制乙醇）∆−→−+--||23OHHCCH Ni OHCHCH--23||233OHCHCCH Ni∆−→−+--|33OHCHCHCH--脂肪油催化剂)(23517351723317235172331723317|||3|COOCHHCCOOCHHCCOOCHHCCOOCHHCHCOOCHHCCOOCHHC−−→−+要点诠释：（1）酯基、羧酸中的碳氧双键难与氢气加成。
环氧基与活泼H原子的反应
环氧基与活泼H原子的反应按照化学性质可把含活泼氢化合物分成碱性化合物(如伯胺、仲胺、酰胺等)和酸性化合物(如羧酸、酚、醇等)。
它们的活泼氢原子与环氧基会产生以下加成反应。
碱性化合物按亲核机理与环氧基反应，一般说来碱性大的活性大，如脂肪胺＞芳香胺。
酸性化合物按亲电机理与环氧基反应，一般说来酸性大的活性大，如羧酸＞酚＞醇。
脂肪族伯胺与端环氧基的反应在室温下就能进行，无需促进剂。
但是一系列质子给予体物质(如醇类、酚类、羧酸、磺酸和水等)对此反应有促进作用。
而质子接受体物质(如酯类、醚类、酮夹和腈类等)对它起抑制作用。
促进效果的顺序为：酸≥酚≥水＞醇＞腈＞芳烃(苯、甲苯等)＞二氧杂环己烷＞二异丙基醚。
芳香胺比脂肪胺的活性小，与环氧基的反应速度慢。
室温下只有30％左右的树脂参加了反应。
这是由于芳香胺氮原子上的不对称电子被苯环部分地分散了(苯核的E效应)，造成碱性降低，以及苯环的立体位阻效应所致。
然而芳香胺与脂环环氧基的反应却要比脂肪胺快。
这可能是芳香胺的相对酸度大一些的缘由。
芳香胺与却氧基的反应也可被醇类、酚季、三氟化硼络合物和辛酶亚锡等加建。
辛酸亚锡对脂环族环氧树脂的固化加速作用特别明显。
酰胺基上氢原子的活性就更小了。
室温下与环氧基很难发生反应。
需在KOH、NaOH或苯二甲酸钠等强碱性促进剂存在下；或在150℃以上的高温下才能产生开环加成反应。
此反应，可用于环氧树脂的改性。
醇类化合物是作为亲电试剂与环氧基反应的。
但因其酸性极弱，即亲电性小，所以若无促进剂存在则需要在200℃以上才能反应。
醇类与环氧基的反应活性顺序为：伯醇＞仲醇＞叔醇。
叔胺等碱性化合物能促进羟基与环氧基在较低温度(100℃左右)下快速反应。
酚比醇的酸性大。
所以酚羟基与环氧基的反应速度比醇羟基快。
在近200℃时就开始反应。
在KOH等碱性促进剂作用下，此反应能在100℃时进行。
羧基与环氧基的反应比胺类慢。
一般在室温下不能生成高交联度结构。
需在100℃以上长时间加热才能固化。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-3 第2课时羧酸的性质和应用
第2课时羧酸的性质和应用智能定位1.通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点。
2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化学性质。
3.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。
情景切入醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸，它属于羧酸，羧酸的组成是怎样的呢？决定其性质的官能团是什么？自主研习一、羧酸概述1.概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。
2.一元羧酸的通式：R—COOH，官能团—COOH。
3.分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类(2)按分子中羧基的数目分类二、羧酸的性质1.乙酸（1）组成和结构(2)①酸的通性乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。
电离方程式为：②酯化反应如乙酸与乙醇的反应。
2.甲酸(2)羧基的性质①与NaOH 反应生成HCOONa ，化学方程式为HCOOH+NaOH===HCOONa+H 2O ②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：(3)醛基的性质碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为3.缩聚反应有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为思考讨论1.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性（以乙酸为例）。
提示：（1）能使紫色石蕊试液变红; (2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气；2CH3COOH+2Na==2CH3COONa+H2↑；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应；CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应；2CH3COOH+MgO==Mg(CH3COO)2+H2O;(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：2CH3COOH+CO-2===2CH3COO-+CO2↑+H2O。
32.在羧酸和酯中都含有“”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？提示：羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元，但由于—OH或—OR的影响，羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。
羧酸课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？
【知识回顾】乙酸乙酯的实验室制备
装置顺序：从左到右，从下到上。
添加顺序：乙醇-浓硫酸-冰醋酸。
加碎瓷片。
缓慢加热
冷凝回流。
① 中和乙酸， ② 溶解乙醇。③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
防倒吸。
实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
.
22
几种可防倒吸的装置：
【问题3-4】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
同位素原子示踪法：
a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
②
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
现象
①紫色石蕊溶液变红色②pH大于2
结论
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
思考与讨论：利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。
设计实验如下
CH3COOH
Na2CO3
3.4.1 羧酸
情景引入
自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质，如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。
蚁酸（甲酸）HCOOH
柠檬酸
苹果酸
思考交流
1．蚁酸、柠檬酸、苹果酸中含有的相同官能团是什么？依据三种物质的结构判断它们分子中分别含有哪些官能团？
提示：这些酸的结构中都含有羧基(—COOH)官能团。其中蚁酸分子结构中含羧基和醛基，柠檬酸、苹果酸分子结构中含羧基和羟基。
高中化学必修二第三章 有机化合物知识点归纳
乙醇和乙酸
要点：1、乙醇的分子结构及反应机理：与Na、催化氧化、燃烧 、消去反应、酯化反应机理
2、羟基与氢氧根的比较：前者不显电性、不能独立存在；后者 带一个单位负电荷、能独立存在于离子晶体或溶液中
3、不同环境中氢原子的活泼性
考点： 9、烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物性质的比较
液溴
溴水
溴的CCl4溶液 KMnO4(H+)溶液
烷烃
溴蒸气、光照 下取代反应
不反应，液态 烷烃萃取
不反应，互溶 不褪色
不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
苯
一般不反应， 不反应，发生 不反应，互溶
乙烯和苯
考点：1、乙烯的氧化反应、加成反应中问题的比较： a.甲烷与乙烯燃烧现象的比较：烟 b.乙烯通入溴水和溴的四氯化碳溶液中现象比较：前者褪色分层 c.甲烷和乙烯与酸性KMnO4溶液反应的比较：只有后者褪色 d.制氯乙烷用乙烯与HCl加成和用乙烷与Cl2取代的比较：后不纯 2、烃燃烧的计算规律：
不能发生反应
H2、X2、HX、H2O、HCN等加成 火焰明亮带黑烟 火焰很明亮带浓黑烟
KMnO4(H+)溶液褪色
发生反应
KMnO4(H+)溶液褪色
发生反应
鉴别 用途
Br2/KMnO4(H+)不褪色
Br2、KMnO4(H+)均褪色
燃料、化工原料 植物生长调节剂、原料 | 氧炔焰、化工原料
有机化学基础
有机化学基础
考点： 14、苯、甲苯、苯酚的性质比较
2015酰化反应
反应机理：
RCOOH + C6H11N C NC6H11 C6H11 N C N C6H11 H RCOO NHC6H11 O RCOOH R C O C NC6H11 O C NHC6H11 O + RCOO R C O C NHC6H11 A O C6H11NHCNHC6H11
A
R'OH
R
O R' + H
酰化反应
酰化反应
定义：有机化合物分子中引入酰基的反应称为酰化 反应。主要发生在碳、氧、氮、硫等原子上。 用途：活性化合物的必要官能团 结构修饰和前体药物 羟基、胺基等基团的保护 类型：直接酰化 间接酰化
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直接酰化反应类型
亲电酰化反应 亲核酰化反应 自由基酰化反应
-H RCO2R'
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氨基的酰化：
O R' + H N R C OH R''
RCOO NH2R'R'' O R C OH NH R' R'' O R C N R' R''
羧酸与胺 需高温脱水 催化剂：可用DCC、DIC等缩水剂（活化羧酸）
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COOH NH2 N H CH3OH SOCl2 N H COOMe DCC/Et3N/CH2Cl2 COOH N H HN O
用量：至少是底物的一倍以上（？）
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催化剂的选择：
以酰氯、乙酸酐为酰化剂时，多用Lewis酸为催化剂如AlCl3、 FeCl3、TiCl4、ZnCl2
O C Cl F + AlCl3 NH2 O C F
NH2
高中化学第3讲 烃的含氧衍生物(教案)
第3课时必备知识——烃的含氧衍生物[基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律知识点1醇和酚的结构与性质一、醇的结构与性质1．醇的概念醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇的分类3．醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH/ (浓硫酸) ①酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。
[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。
化学有机官能团总结
化学有机官能团总结有机官能团是有机化合物分子中具有特定化学性质和反应性的结构部分。
它们是化学反应的中心和基础，是有机化学的重要组成部分。
本文将对常见的有机官能团进行总结和介绍。
1. 烷基：烷基是由碳和氢原子组成的非极性官能团。
它是烷烃（碳氢化合物）的基础结构，例如甲烷、乙烷等。
烷基的化学性质相对较为稳定，但通常是惰性的。
2. 烯基：烯基是由碳-碳双键组成的官能团。
它可以分为共轭和非共轭烯烃。
烯基具有较高的反应活性，容易发生加成、环加成和聚合等反应。
3. 炔基：炔基是由碳-碳三键组成的官能团。
炔烃是最简单的具有炔基结构的有机官能团。
炔基也具有较高的反应活性，特别是在水合和硝化反应中较为常见。
4. 羟基：羟基是由氧原子和氢原子组成的官能团。
它是醇和酚的基本结构。
羟基可以发生酯化、醚化、酮化、加成和脱水等反应。
5. 卤代基：卤代基是由卤素原子（氯、溴、碘）取代的官能团。
它可以发生亲电取代反应，包括取代烷基、烯基和炔基的反应。
不同的卤素还具有不同的反应性和活性。
6. 胺基：胺基是由氮原子和氢原子组成的官能团。
它是胺的基本结构，胺是具有氮-碳键的有机化合物。
胺基可以发生羟基取代反应、酰化反应和酰肼反应等。
7. 醛基：醛基是由氧原子和碳原子以双键连接的官能团。
醛是一类含有具有这种结构的有机物。
醛基通常发生还原、酰化和氧化等反应。
8. 酮基：酮基是由两个碳原子以双键连接的官能团。
酮是一类具有酮基结构的有机物。
酮基可以发生酸催化的酮-醇互变异构反应、加成和氧化等反应。
9. 羰基：羰基是由碳原子和氧原子以双键连接的官能团。
它是醇、酮、酸和酯等化合物中的结构部分。
羰基结构的有机物广泛存在，具有多种化学反应性。
10. 羟酸基：羟酸基是由羧酸基和羟基组成的官能团。
羧酸是由羧基（羧酸基）和氧原子以双键连接的官能团。
羟酸基常见于羟酸和酮酸等有机化合物中。
除了上述的常见有机官能团外，还有许多其他的有机官能团，例如酯基、酰胺基、硫醇基、硫酸基等。
官能团之间的相互影响
官能团之间的相互影响在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，则性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍：一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团）有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团，苯环的活性增强当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（－NH2、－NHR、-NR2，R 为烷基）、羟基（－OH）、烷氧基（－OCH3、－OC2H5）等基团，使苯的反应活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得，而通常只能得到，很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基（－CH3）的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH2Cl、－CH＝CH－等基团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。
3.间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COOR、－CH O、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯（），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应的条件明显提高。
二、官能团（基团）之间相互影响1.官能团（基团）之间的相互活化（1）苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。
官能团之间的相互影响
官能团之间的相互影响在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的根本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，那么性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍：一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团〔基团〕有关，而且不同的基团，还会使苯环的反响活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团，苯环的活性增强当苯环上连接烃基〔甲基、乙基、苯基等〕、氨基〔－NH2、－NHR、-NR2，R 为烷基〕、羟基〔－OH〕、烷氧基〔－OCH3、－OC2H5〕等基团，使苯的反响活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得，而通常只能得到，很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基〔－CH3〕的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物〔TNT〕，这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子〔－F、－Cl、－Br、－I〕－CH2Cl、－CH＝CH－等基团时，苯环的反响活性降低，这类反响比拟特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反响。
3.间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COOR、－CHO、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反响中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯〔〕，同时比拟硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反响的条件明显提高。
二、官能团〔基团〕之间相互影响1.官能团〔基团〕之间的相互活化〔1〕苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比拟容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化那么可以得到三硝基化合物。