黄酮类化合物总结

三、主要的生理活性
1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、d儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性和 异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药 及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。
O
2
3
O
异黄酮
大豆素（7，4′-二OH异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）
6.二氢异黄酮类：
二氢异黄酮类具有异黄酮的2、3 位被氧化的基本母核。
典型化合物：
紫檀素 三叶豆紫檀苷 高丽槐素 鱼藤酮
O
2
3
O
二氢异黄酮
紫檀素 鱼藤酮
7. 查尔酮类：
名称
三碳链部分结构
O
黄酮类
(flavones)
O
OБайду номын сангаас
黄酮醇 (flavonol)
OH O
O
O
二氢黄酮类
O OH
黄烷-3-醇类
O
OH O
二氢黄酮醇类
O
OH OH
黄烷-3,4-二醇类
O
O
O
异黄酮类
O
二氢异黄酮类
OH
O
查耳酮类
OH
O 二氢查耳酮类
O CH
O
橙酮类（噢 哢类）
O
O
O 双苯吡酮类( 酮类)
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。
与二氢黄酮关系： 典型化合物： 红花苷
查耳酮
4' 3' 2' OH
23 4
HO
OH
OH
5'
65
6'
O
HO glc O O
红花苷
8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢化 而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷薇 科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷 （phloridzin）。
8
7
1
O2
6 5
3 4
O
色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
3' 4'
6 5
3
6'
5'
4
O
2－苯基色原酮
8
7
1
2'
O2
1'
6 5
3
6'
4
O
C6－C3－C6
3' 4'
5'
一、 分类
根据①中央三碳链的氧化程度 ②B-环联接位置 （ 2-或3-位）③三碳链是否构成环状等特点，可将重 要的天然黄酮类化合物分类如下所示。
典型化合物： 二氢槲皮素 二氢桑色素
二氢黄酮醇
O2
3
OH O
二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇） 二氢 桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）
5.异黄酮类：
异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结 构，即B环连接在C环的3位上。
典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二葡萄 糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
3.二氢黄酮类：
二氢黄酮类结构可视为是黄酮基 本母核的2、3位双键被氢化而成。
典型化合物：
橙皮素 橙皮苷 甘草素 甘草苷
二氢黄 酮
O2
3
）
O
橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮）
甘草苷（甘草素-7-O-glu苷） 甘草素（7，4′– 二OH二氢黄酮
4.二氢黄酮醇类：
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位 被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共 存于同一植物体中。
2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷
的形式存在，一部分以游离形式存在。
第二节、典型黄酮类化合物的结构
1.黄酮类：
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
典型化合物：
芹菜素 木犀草素 黄芩苷
黄酮
8 7
A
6 5
1
O2
C
3 4
O
2' 3' B 4'
6' 5'
2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。
3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。
四、组成黄酮苷的糖
单糖类：D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara … 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖… 三糖类：龙胆三糖、槐三糖… 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄
糖… 另外：除O-苷外还有C-苷
高异黄酮类
分类
氧化型 黄酮 黄酮醇 异黄酮 查耳酮 黄烷3-醇类 花色素类 橙酮类 异橙酮
还原型 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 二氢查耳酮 黄烷3、4-二醇类
酮（双苯吡酮） 高异黄酮类
二 、生物合成途径
莽草酸途径和乙酸-丙二酸（复合）途 径，由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅 酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作用形 成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶的作用下， 经转化而得到其它类型黄酮类化合物 。祥 图见教材第二章。
五、分布及自然界存在形式
1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分
布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。
含义
1.经典的概念：指基本母核为2-苯基色原酮 （2-phenylchromone）的一系列化合物。由于
该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因 此称为黄酮。
2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B环） 通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。即
具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。其基本碳架:
芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮） 黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)
2.黄酮醇类：
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的3 位上连有羟基或其他含氧基团。
典型化合物：
山柰酚 槲皮素 芦 丁 杨梅素
黄酮醇
O2
3
OH O
山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇） 杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
第一节 概 述
黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性 多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。 仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物 共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品， 其中苷元902个，苷722个），并以黄酮醇类最为常见， 约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分 之一以上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布 于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。 至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。