麦草畏的生产工艺设计

专业课程设计

题 目 麦草畏的生产工艺设计

学 院 化学化工学院 专 业 化学工程与工艺

班 级 姓 名

指导教师

杨辉琼、阳海、刘华杰

2014 年 7 月 4 日

专业课程设计任务书

一、设计时间

2014年6月23日-2014年7月4日（第18和19周）

二、设计题目

麦草畏的生产工艺设计

三、设计的目标化合物

本次设计的目标化合物为麦草畏，其结构式如下：

O

OH

Cl O

Cl

四、设计任务

1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线，并给出文献支持。

2、设计相应的工艺流程（要求有方框流程图），并对工艺流程操作进行简述。

五、设计要求

每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务，查阅有关文献、设计规范、手册等资料，独立按时完成任务；要正确综合运用所学的基础理论，来分析和解决课程设计中的问题；要正确掌握课程设计的设计方法和计算方法，设计方案要正确，步骤要清楚、简练；设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁，图纸表达内容完整、清楚、规范。

六、课程设计进度安排

七、课程设计考核方法及成绩评定

本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。

评分的主要依据为：说明书和图纸的质量，独立完成设计的工作能力。

目录

目录 (3)

1 目标化合物的概述 (1)

2 目标化合物已有合成线路简介 (3)

3 目标化合物已有合成线路优劣分析 (9)

4 目标化合物新合成线路设计 (10)

5 最优合成路线的工艺流程设计（方框流程图）及工艺流程操作简述 (12)

5.1 工艺流程设计 (12)

5.2 工艺流程操作简述 (13)

6 总结 (14)

参考文献 (15)

1 目标化合物的概述

麦草畏（Dicamba）又名百草敌（Banvel）化学名2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸，属安息香酸系的除草剂，具有内吸传导作用。对于一年生和多年生阔叶杂草有显著的防除效果。麦草畏用于苗后喷雾，药剂能很快的被杂草的叶、茎、根吸收，通过韧皮部及木质部向上下传导，多集中在分生组织及代谢活动旺盛的部位，阻碍植物激素的正常活动，从而使其死亡。禾本科植物吸收药剂后能很快的进行代谢分解使之失效，故表现较强的抗药性，对小麦、玉米、谷子、水稻等禾本科作物比较安全。麦草畏在土壤中经微生物较快分解后消失。用后一般24小时阔叶杂草即会出现畸形卷曲症状，15~20天后死亡。同时，麦草畏与其它除草剂2甲4氯混配使用不仅可扩大杀草谱，而且可以减少麦草畏的用量，提高对麦苗的安全性[1-3]。王东华[4]等人通过对阔叶类杂草防除实验，发现20 %农盛水剂（有效成分草甘膦和麦草畏）对非耕地杂草具有较好的防除效果。

商品名：百草敌、Dicamba，Banvel

化学名：2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸

理化性质：白色结晶，比重 1.57（25 ℃），M.p. 114~116 ℃，闪点150 ℃，25 ℃时溶解度：水0.65 g/100 ml，乙醇92.2 g/100 ml，异丙醇76.0 g/100 ml，丙酮81.0 g/100 ml，甲苯13.0 g/100 ml，二氯甲烷26.0 g/100 ml，二噁烷118.0 g/100 ml。

王艳等人[5]做了几种化学除草剂在草坪上的实验研究，通过田间实验、调查和室内测定分析，初步筛选出适用于防除草坪阔叶杂草的除草剂和适宜的浓度：麦草畏3 L/公顷，绿磺隆150 g/公顷。2甲4氯3 kg/公顷+麦草畏3 L/公顷，2,4-D丁酯3 L/公顷+2甲4氯3 kg/公顷。它们的鲜重除草率均在80 %以上。这些除草剂对草坪草无药害，对草坪的鲜重、干重、侧根、根状茎等生长指标无不良影响，减少杂草危害，有利于草坪生长发育，并能提高草坪覆盖度。这对于我国园林绿化建设中迅速发展的城市草坪管理养护、杂草防除有重要意义。Jack S.N等[6]认为已经商品化或在实验阶段的除草剂的数量很大并且每年在不断的增长，确实需要一种能够用于人畜食用作物植物种子的出土前和出土后施用的广谱除草剂而没有农药剧毒物的残留。作物农药残留原因有很多，其中之一是人们对于杀虫剂和除草剂的过分依赖和大量施用，在作为食物或食物来源的动植物体内累积。例如被人们广泛使用的杀虫剂DDT，它会在某些人体器官的脂肪组织中累积而不被代谢排出体外。事实上，我们需要的除草剂应该是既要能对阔叶和窄叶杂草有效，又要能用

于作物的种子出土前后施用，而且应该是低残留或是无残留的。烷氧基多氯代苯甲酸系列物质正是符合了低残留的要求，2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸（即麦草畏）就是其中之一。该类物质具有高的选择性，能够用来防除草坪、牧地、谷类等作物中的杂草，尤其是大麦、小麦、燕麦之类。也可以用来有效控制卷心菜、甘蓝、菜花、油菜等作物中一年生杂草。对一年生及多年生阔叶杂草，如猪殃殃、大巢菜、养麦蔓、藜、牛繁缕、播娘蒿、苍耳、薄塑草、田旋花、刺儿菜、问荆、鳢肠、篇蓄、香薷、蓼、荠菜、繁缕等200多种阔叶杂草防除效果颇佳。同时，麦草畏可以和其它除草剂复配使用，如氯代烷基芳基脲类、2,4-D、2甲4氯、氯代酯等。

随着绿麦隆和甲磺隆制剂的禁用和限用，麦草畏的需求量将越来越大，市场前景看好。麦草畏作为一种低毒、高效、广谱的除草剂，现已在国外农业上获得广泛的应用。因此，作为我国这样一个农业大国，麦草畏具有较大的应用前景。麦草畏的开发生产，对我国的农业生产和出口创汇具有十分重要的意义。

Cl

Cl

Cl

Cl

OH

2

HCl

MeOH,NaOH

Cl

Cl

COOH

OH

Me 2SO 4,NaOH

HCl

Cl

Cl

COOH

OMe

2 目标化合物已有合成线路简介

麦草畏由于有着良好的除草效果以及广阔的市场前景，引起了越来越多的人对其化学合成的关注。迄今，已有许多合成路线。早期比较全面的合成报道有（1）Sidney. B. R 等人[7]①先将1,2,4-三氯苯和氢氧化钠溶于甲醇中，溶液转移至高压釜加热。反应结束后，冷却过滤出酚钠，溶于热水中。用浓盐酸酸化后得到粗产物2,5-二氯苯酚（收率90 %）。将他溶于乙醚，无水硫酸镁干燥，过滤，蒸出乙醚后得到较纯的白色产品。②将上述制得的2,5-二氯苯酚溶于氢氧化钾的水溶液，投入到溶剂二甲苯中加热共沸脱水，直到将水除尽后得到了酚钾溶液。转移该溶液于带有搅拌和加热装置的高压釜中，通二氧化碳加热反应，冷却后开启高压釜，得到产品的钾盐和未反应的原料酚钾，盐分离后溶于热水中，过滤酸化沉淀，干燥得到产品3,6-二氯水杨酸，收率42 %。③将所得的酸溶于氢氧化钠水溶液中，冷却，搅拌下滴加过量的硫酸二甲酯，冷却下保温搅拌，另一份硫酸二甲酯加入，保温搅拌，然后混合物回流，再加入氢氧化钠水溶液回流。冷却反应物后用浓盐酸酸化至刚果红。过滤出固体，溶于乙醚，干燥，过滤后蒸除乙醚得到浅黄色固体2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸，收率65 %。用戊烷重结晶得到固体。同时，他们也进行了③合成反应路线的尝试：在低温和高温下合成目标物，发现均不理想。③合成反应路线如下图1-1所示。

图1-1