高三化学一轮复习教案:有机化合物的结构和同分异构体的判断(原创)
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其它元素符合和化学键不省的式子。
⑶表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型
3.常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:
分子式
结构简式 空间构形 杂化形式
化学键
⑴甲烷
⑵乙烯
⑶乙炔
⑷苯
二、有机物的同分异构现象:
⒈同分异构现象与同分异构体
⑴定义:
⑵存在:①无机物与无机物
②无机物与有机物
③有机物与有机物
。
答案:⑴7,HO—CH2—CH2—NH2 ⑵2n(C)+n(N)+2 ⑶2n(C)+n(N)+2 【例 2】下列物质中,一定是同系物的是( )
A.C2H4 和 C4H8
B.CH3Cl 和 CH2Cl2
C.C4H10 和 C7H16
D.硬脂酸和油酸
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解析:A.两种物质虽然符合通式 CnH2n,但 C4H8 可能单烯烃也可能为环烷烃,环烷烃和
可能有几种?
O
解析:C5H10O2 的羧酸组成 C4H9C-OH,其中 C4H9-的同分异构体有 4 种:
C-C-C-C-,
C-C-C- , C|
C-C-C|C-,
C-C-, C|
醇 B 必须具有 A 的烃基结构,且-CH2OH 在链端,故与 A 形成的酯也只有 4 种。
答案:4
【例 4】为金刚烷的空间结构(碳架)
⑶判断:分子式相同,结构不同
⒉“五同”的比较:
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
同一物质(CH2Cl2、H4SiO4) ⒊同分异构体的类别: ⑴C 链异构: 同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 ⑵官能团位置异构:
由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是 1-丙醇和 2-丙醇,邻二甲苯、间
同分异构体。
有机物种类繁多主要是由
和
决定的。
2.有机物的组成与结构的表示方法:
⑴表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)
⑵表示有机物结构的化学式:
电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)
结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部 C-C、C-H 后的式子,双、三键不省。
键线式:省略 CH 元素符号,用“—”表示碳碳键,每个拐点或终点均表示一个 C 原子,
顺序:先写 C 链异构,再写官能团位置异构,最后考虑其它官能团种类异构。
⑴烷烃:n<7 的烷烃
⑵烯烃:C4H8 ⑶烃的含氧衍生物:C5H12O ⒌其它异构:烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构
试题枚举
【例 1】 ⑴由 2 个 C 原子、1 个 O 原子、1 个 N 原子和若干个 H 原子组成的共价化合物,
它的一氯代物、二氯代物各有几种?
解析: 为说明清楚,先对碳编号.
1
7
2
6
8
3
10
从图中可看出,分子内由 C 原子构成的 最小的环为 6 元环,这样的环共有 4 个,且 4 个环完全等同,整个分子结构中,1,3,5,
9
5
4
8 号位碳等同,每个 C 上有 1 个 H,2,6,7, 4,10,9 号位 C 等同,每个 C 上有 2 个
H 的原子数目最多为
个,试写出其中一例的结构简式
。
⑵若某共价化合物分子只含有 C、N、H 三种元素,且以 n(C)和 n(N)分别表示 C 和 N 的
原子数目,则 H 原子数目最多等于
。
⑶若某共价化合物分子中只含有 C、N、O、H 四种元素,且以 n(C),n(N)和 n(O)分别
表示 C、N 和 O 的原子数目,则 H 原子数目最.多.等于
有机化合物的结构和同分异构体的判断
考点聚焦
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机物种类繁多的现象; 2.认识同系物、同分异构体,掌握同分异构体的书写; 3.了解有机物结构的不同表达方式,学会有机物结构简式的书写。
知识梳理
一、有机化合物中 C 原子的成键特点:
⒈有机物中 C 原子的成键特点:
C2H4 不可能为同系物.B.虽然均为 CH4 的氯代物,但卤素原子不同,且 C 数相同,
故不是同系物 C.均属烷烃,应为同系物 D.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸
(C17H33COOH)均含有-COOH,但油酸还含 C=C 。官能团种类不同,不为同系物。 答案:C.
【例 3】羟酸 A(分子式为 C5H10O2)可由醇 B 氧化而得,A 与 B 可生成酯,符合此条件的酯
⑴每个 C 不但可与其它原子形成 个共价键,而且 C 与 C 间也可成共价键;
⑵C 原子间不仅可以形成 C-C,还可以形成
与
;
⑶多个 C 原子间可以形成长短不一的 C 链,C 链中带有支链;还可以结合成 C 环,
且 C 链与 C 环也可结合;
⑷原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在
二甲苯和对二甲苯等。 ⑶官能团种类异构:
常见的官能团异构有:
①烯烃和环烷烃:通式为
②二烯烃和炔烃:通式为
③饱和一元醇和醚:通式为
④饱和一元醛、酮和烯醇:通式为
⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛:通式为
⑥芳香醇、芳香醚和酚:通式为
⑦硝基化合物和氨基酸:通式为
⑧葡萄糖和果糖:分子式为
⑨蔗糖和麦芽糖:分子式为
。
⒋同分异构体的书写:
H.
由于只存在两种不同位置的 H,故一氯代物只有 2 种.
如何寻找二氯代物有几种?
对两种不同位置的 H 分类为 a、b
b
a-a 1 种
a
a-b 2 种 6 种
b
b-b 3 种 (注意:b 位上有 2 个 H)
a b
b a
ab b
答案:2 、6