上课有机化学基础第二章第三节卤代烃
第2章-第3节卤代烃
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1．卤代烃属于烃类吗？
教 学 方 案 设 计
Hale Waihona Puke 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
－
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br ？
教 学 方 案 设 计
【提示】
将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静
置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
当 堂 双 基 达 标
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菜
单
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当 堂 双 基 达 标
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 目 标 分 析
【解析】
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
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【答案】
B
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新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点较高，一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例，随着氯原子数目的增加，熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性：卤代烃在水中的溶解度较低，但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高，与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性：由于卤素原子的电负性较高，卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时，具有较强的亲电性。
例如，卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子（OH-）或卤代铜（CuX）发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应：与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中，如卤代烷烃或芳香卤代烃中，如卤代苯等。
2.3. 消除反应：卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行，其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应：卤代烃还可以发生重排反应，其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应：卤代烃还可以发生许多其他的反应，如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程，为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结：卤代烃是有机化学中的重要类别之一，其性质与反应多种多样。
在本文中，我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解，有助于我们理解有机化学的基础知识，并在实验或合成中合理选择反应途径。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
第二章第三节知识点及典型例题解析_卤代烃
第三节 卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃双键或碳碳三键。
(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
高二有机化学知识点卤代烃
高二有机化学知识点卤代烃一、简介卤代烃是有机化合物中含有卤素（氟、氯、溴、碘）的一类化合物。
卤代烃具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
本文将介绍高二学习有机化学时需要了解的卤代烃的基本概念、命名规则、物理性质以及反应机制等知识点。
二、命名规则1. 一般命名规则卤代烃的命名规则是在烃的基础上，根据卤素的种类和数目进行命名。
卤代烃的基本命名格式为：烃基名+卤素前缀。
2. 碳链顺序命名时应选择碳链长度最长的路径，若存在两条长度相等的路径，则选择取代基数目最少的路径。
同时，应选择靠近取代基的编号最小的顺序。
3. 确定取代基编号命名时需通过指定取代基在碳链上的位置来进行编号。
编号应使取代基所在的碳原子序号最小。
三、物理性质1. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点较高，这是由于卤素的原子量较大，存在较强的分子间相互作用力。
2. 溶解度卤代烃通常具有较低的溶解度，尤其是溴代烷和碘代烷。
溴代烷和碘代烷在水中基本不溶解，但在有机溶剂中溶解度较高。
四、反应机制1. 亲核取代反应卤代烃可以发生亲核取代反应，其中亲核试剂会取代卤素原子，生成新的有机化合物。
2. 消除反应卤代烃也可以发生消除反应，其中一种卤素可以与邻近原子上的氢原子反应，形成氢卤酸并生成双键或三键。
3. 氧化反应卤代烃可以发生氧化反应，其中溴代烷和碘代烷较易发生氧化反应。
五、常见的卤代烃1. 溴代烷溴代烷是指含有溴素取代基的烷烃，如溴乙烷、溴丙烷等。
溴代烷常用于有机合成中。
2. 氯代烷氯代烷是指含有氯素取代基的烷烃，如氯乙烷、氯丙烷等。
氯代烷广泛应用于农药、塑料和溶剂等领域中。
3. 碘代烷碘代烷是指含有碘素取代基的烷烃，如碘乙烷、碘丙烷等。
碘代烷在有机合成中具有重要的应用价值。
六、应用领域1. 医药领域卤代烃常被用作医药制剂的重要原料，例如氯霉素等。
2. 农药领域氯代烷和溴代烷广泛应用于农药的合成中，可用于杀虫剂和杂草的防治。
3. 工业领域卤代烃广泛应用于塑料、溶剂、润滑剂、染料等工业制品的制造。
选修五第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃教案卤代烃公开课点评与反思：
卤代烃公开课点评与反思：1、有机化学课多数还是元素化合物课。
元素化合物课特别重视的三点：理论的指导、实验的运用、认知框架的运用和发展。
无机元素化合物课在上述方面有足够的重视,但有机元素化合物课还值得再研究。
2、对于理论的指导,大家最重视的是“结构决定性质”,强调最多的是有某种官能团就具有什么性质,这是不是结构决定性质的全部内涵呢？这样的理论指导有一定作用,但如果处理的过于简单,对学生来说无非是将原来要记住的事实分成了若干组来记忆,负担不一定有本质的减轻。
在“结构决定性质”的指导作用中,我们在原子连接方式、基团之间的影响、键的性质、空间位阻等方面要挖掘对学生学习有帮助的成分,这样建议不是要将有机教学加深,目的仅仅是学科思维方法的渗透,使理解记忆事实的负担得以减轻。
3、对于实验的运用,有机化学课与无机化学课并无区别,最重要的两个功能是：为学生理解、接受事实提供直观感知；实验方法的学习、科学探究思维的优化。
就第一项功能,原则上分组好于演示,演示好于视频,视频好于图片。
就第二项功能,教师应根据实验方法、科学探究思维方面设定的目标灵活处理实验的实施方案,是要培养实验观察的方法？实验装置设计能力？还是优化实验条件控制思想？是实验方案评价能力？还是实验报告书写技能？关键要视学生的水平和需要来抉择。
本节课的设计将目标设计为运用物质检验的方法验证科学假设,对于中等水平的学生是恰当的,不过需要注意的是,在完成科学探究的基本教学过程后,应引导反思这类实验探究的思路是怎样的？应注意什么？这个环节如果缺失对反思能力强的学生或许影响不大,但对反思能力弱的学生来说实验思维优化的效果也许出不来。
4、微粒观既是化学教学的目标,也是促进学生学习的学习策略。
作为一种学习策略,策略只有使用才成其为策略,学生是在运用的过程中才实现微粒观的建构、内化。
有机化学教学中,微粒观策略的运用重点是有机反应的断成键的微观分析、有机化学实验反应体系中微观粒子和微观过程的分析。
人教社选修(5)：第二章烃和卤代烃——第三节 卤代烃教学设计
第三节卤代烃教学设计车琳教学内容：卤代烃教学目标1、知识与技能（1）、结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应。
（2）、初步形成根据有机物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路。
（3）、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
2、过程与方法（1）、能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质。
（2）、能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
3、情感态度与价值观通过卤代烃的性质在有机综合题中的分析运用，体会“卤代烃”在有机物转化、推断、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用，并体会有机化合物在日常生活中的重要作用，同时关注有机化合物的合理使用。
教学重点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学难点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学策略：实验探究、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）1、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：⑴按分子中卤原子个数分：。
⑵按所含卤原子种类分：。
⑶按烃基种类分：。
卤代烃的物理性质及用途：常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为或 .卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如，有些卤代烃是有机合成的主要原料。
纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.通常情况下互为同系物的卤代烃，它们的沸点随而升高。
2、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：结构式：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱的特点：化学性质取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
溴乙烷与溶液发生取代反应。
写出该化学方程式：消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热.写出化学方程式：【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、实验探究（15分钟）1、设计溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的实验：实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：并思考以下问题：（1）如何证明试验中溴乙烷中的溴原子变成了溴离子？（2）如何检验生成物中有乙醇？2、有人对溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应设计了如右图 所示方案来检验反应中是否有乙烯生成。
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！
第二章第三节《卤代烃》同步学习检测题-高二化学人教版选修5有机化学基础
2021年人教选修5第二章第三节《卤代烃》同步学习测试题一、选择题（本题包括15小题，每小题只有一个选项符合题意）1．在激烈的足球比赛中，运动员受到轻伤时，用复方氯乙烷喷雾剂向伤口喷射，运动员马上就可以奔跑了。
下列关于氯乙烷的说法不正确的是（ ）A ．氯乙烷可以迅速挥发而降温，从而缓解疼痛，B ．氯乙烷与氯化氢性质相似，易溶于水C ．氯乙烷可以由加成反应或取代反应制得D ．氯乙烷在一定的条件下可以发生消去反应2．氟利昂是一种常用制冷剂。
下列有关氟利昂的说法，不正确的是（ ）A ．氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃B ．氟利昂化学性质稳定，有毒C ．氟利昂大多无色、无味、无毒D ．在平流层中，氟利昂可破坏臭氧层3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃中都含有卤原子和碳原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的4．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是（ ）A ．加热蒸发B ．过滤C ．加水、萃取、分液D ．加苯、萃取、分液5．下列卤代烃中沸点最低的是（ ）A ．CH 3CH 2CH 2BrB ．CH 3CH 2CH 2CH 2BrC ．CH 3CH 2CH 2ClD ．CH 3CH 2CH 2CH 2Cl6．下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ）A ．B ．C ．CH 3ClD ．7．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）A ．①②B ．②③C ．③④D ．①④8．以溴乙烷为原料制备1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是（ ）A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2Br —CH 2Br9．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH 的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是（ ）A ．生成的产物相同B ．生成的产物不同C ．C —H 键断裂的位置相同D ．C —Cl 键断裂的位置相同10．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共有（ ）A ．4种B ．5种C ．6种D ．8种11．分子式为C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是（ ）A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷12．有机物CH 3—CH== CH —Cl 有下列反应或现象：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④使溴水褪色，⑤使酸性KMnO 4溶液褪色，⑥与AgNO 3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反应。
2021_2022版高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5202103222205
回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 ________。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75, 则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________;此卤代烃的结构 简式为__________________________________________。
(3)丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发 生了消去反应。 提示:1-溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去, 发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也 不正确。 (4)请设计你的方案。 提示:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色 很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
第三节 卤 代 烃
必备知识·自主学习
一、卤代烃的结构与物理性质 1.结构特点及分类
2.物理性质
3.溴乙烷的结构与物理性质 (1)分子结构
(2)物理性质
【自主探索】 (1)卤代烃属于烃类吗? 提示:不属于。烃是只含C、H两种元素的有机物,而卤代烃是指烃中的氢原子被 卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (2)卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗? 提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取 代而生成,但并不一定要发生取代反应。例如CH2 ＝CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应 的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。
≈0.1
mol。
n(AgBr)= 37.6 g =0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对
第二章第三节卤代烃
24
)
解析
根据键线式，由碳四价补全 H原子数，即可写出
化学式，可知 A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以
NaOH BrCH2CH2Br＋2H2O ― ― → HOCH2CH2OH＋2HBr NaOH
(二卤代烃可制二元醇)。
7
2．消去反应
＋KOH ― ― →
△ 醇
＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备
两个条件：一是分子中碳原子数 ≥2；二是与X相连的碳原子
的相邻碳原子上必须有氢原子。
26
答案
(1)C8H8
＋Br2→ ；加成反应
(2)
(3)
― ― ― ― ― ― ― ― →
稀、冷KMnO4/OH
－
(4) (5)
27
5
二、卤代烃的分类 1 ．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2 ．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3 ．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3 ．它们的沸点随碳原子数的增加而 升高 ，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5 ．室温下，少数卤代烃 ( 如 CH3Cl) 为气体，其余为 液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
，
电子式为 ，结构简式为CH3CH2Br，官能团 为—Br。 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
第三节 卤代烃【教学PPT课件 高中化学优质课】
例3 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同 学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液， 若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄 色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行
苯与Br2： 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而 不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
学习小结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生 成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
达标检测
1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是
答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
√C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 答案
特别提醒
(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去 反应。
有机化学基础知识点整理卤代烃的消除和亲电取代反应机理
有机化学基础知识点整理卤代烃的消除和亲电取代反应机理有机化学基础知识点整理卤代烃的消除和亲电取代反应机理在有机化学中，卤代烃是一类重要的化合物，其具有较高的反应活性，可以经历多种反应。
其中，卤代烃的消除反应和亲电取代反应是常见的反应类型。
本文将对卤代烃的消除反应和亲电取代反应进行基础知识点整理和机理解析。
一、卤代烃的消除反应卤代烃的消除反应是指在适当的反应条件下，卤代烃中的卤素原子（如氯、溴）与相邻的氢原子发生反应，并释放出卤化氢。
此反应类型广泛应用于有机合成中，常用于合成烯烃和炔烃化合物。
1. β-消除反应β-消除反应指的是卤代烃中卤素原子与分子内的β-碳原子（即相邻的碳原子）之间发生反应，生成烯烃或炔烃。
常见的β-消除反应有醇醚消除反应和醇醚消除脱水反应。
（1）醇醚消除反应醇醚消除反应是指卤代烃与醇或醚反应后脱去一个分子的水或醚分子，生成烯烃或炔烃。
这种反应常用碱性条件，如氢氧化钠（NaOH）、氢氧化钾（KOH）等碱催化剂。
示例反应：R-X + OH- → R-H + X-（溴代烷→烷烃）（2）醇醚消除脱水反应醇醚消除脱水反应是指卤代烃与醇反应生成烯烃或炔烃，并同时脱去一个分子的水分子。
这种反应通常在酸性条件下进行，并使用热催化剂如硫酸（H2SO4）、磷酸（H3PO4）等。
示例反应：R-X + alcohol → R-H + X-（卤代烷→ 烷烃）2. α-消除反应α-消除反应指的是卤代烃中卤素原子与分子内的α-碳原子（即距离卤素原子最近的碳原子）之间发生反应，生成烯烃或炔烃。
α-消除反应通常需要较高的反应温度和碱性或酸性催化剂的存在。
示例反应：R-X → R-C≡C-X（卤代烃→ 炔烃）二、卤代烃的亲电取代反应亲电取代反应是指卤代烃中的卤素原子（如氯、溴）与亲电试剂发生反应，取代卤素原子的位置，生成新的官能团或化合物。
亲电取代反应是有机合成中最常见的反应类型之一。
1. 氢化反应氢化反应是指卤代烃中的卤素原子被氢原子取代，生成相应的烷烃。
第2章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
OH OH
6/23/2013 11:11 AM
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷 分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成 AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪 些步聚(用序号按一定顺序排列)： ①.滴加AgNO3溶液；②.加NaOH溶液；③.加热； ④.加催化剂MnO2；⑤.加蒸馏水过滤后取滤液； ⑥.过滤后取滤渣；⑦.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
水
溴乙烷NaOH乙醇
6/23/2013 11:11 AM
KMnO4酸性溶液
一、溴乙烷
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一 个盛有水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4 溶液反应褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙 烯？此时还有必要先通通入水中吗？ 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
6/23/2013 11:11 AM
二、卤代烃
卤代烃的物理性质递变规律： 一卤代烃同系 物随分子中碳 厡子数增多， 熔沸点升高。
6/23/2013 11:11 AM
二、卤代烃 4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应（水解反应） 卤代烷烃水解成醇 NaOH R-OH + HX R-X + H-OH △ H2O
6/23/2013 11:11 AM
一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子组成与结构 分子式： C2H5Br 结构式：
HH H:C:C:Br : 结构模型： 电子式： H H
（是极性分子） 2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。
6/23/2013 11:11 AM
有机化学基础知识点卤代烃的命名和结构
有机化学基础知识点卤代烃的命名和结构有机化学基础知识点：卤代烃的命名和结构有机化学是研究有机化合物结构、性质以及它们之间的反应的学科。
其中，卤代烃是一类重要的有机化合物，它们在生物体系、合成有机化学和药物领域中有着广泛的应用。
本文将重点介绍卤代烃的命名和结构。
一、卤代烃的定义和特点卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烃基的有机化合物。
它们的分子结构通常较简单，且具有明确的取代位置。
卤代烃可以根据卤素在烃分子中的取代位置分类为: 1度卤代烃、2度卤代烃和3度卤代烃。
其中，1度卤代烃是指只有一个碳原子与卤素原子相连；2度卤代烃是指两个碳原子与卤素原子相连；3度卤代烃则是指三个碳原子与卤素原子相连。
二、卤代烃的命名规则卤代烃的命名主要基于以下原则：确定主链、编号、指定卤素取代位置和名称。
1. 确定主链在一个分子中，选取有机碳链最长的一条作为主链。
2. 编号以主链上最近的一个官能团为起点，逐个编号各个碳原子。
3. 指定卤素取代位置用数字表示卤素取代碳原子的位置，并在碳原子编号之前加上相应的前缀。
氟代烃用"F-"表示，氯代烃用"Cl-"表示，溴代烃用"Br-"表示，碘代烃用"I-"表示。
4. 命名将所有取代官能团按字母顺序排列，列在化合物名称的前面。
此外，如果主链中有重复的取代基，则用相应的前缀表示其个数。
三、结构示例以下是几个常见的卤代烃的命名和结构示例。
1. 1-氯丙烷 (1-Chloropropane)结构示意图：CH3CH2CH2Cl2. 2,2-二氯丙烷 (2,2-Dichloropropane)结构示意图：CH3CHClCH33. 1,2,3-三溴戊烷 (1,2,3-Tribromopentane)结构示意图：CH2CH2CH2CHBrCH2Br以上示例展示了不同取代位置和不同卤素的卤代烃的命名和结构。
通过了解卤代烃的命名规则和结构特点，我们可以更好地理解和应用有机化学在实际问题中。
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃有机化学基础知识点整理——卤代烃和芳香卤代烃有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。
其中，卤代烃和芳香卤代烃是有机化学中重要的两类化合物。
本文将对卤代烃和芳香卤代烃的基础知识点进行整理。
一、卤代烃（Haloalkane）卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烷烃中一个或多个氢原子的有机化合物。
其命名规则为：将与卤素相连的碳原子编号，并在化合物名称前面加上对应的前缀（氟代、氯代、溴代、碘代）。
例如：氯甲烷、溴乙烷。
1. 卤代烃的性质卤代烃具有以下几个特点：（1）沸点和熔点较低，易挥发；（2）极性较大，易溶于极性溶剂；（3）在碱性条件下容易发生亲核取代反应，生成醇、醚等有机物。
2. 卤代烃的反应（1）亲核取代反应（Nucleophilic Substitution）：亲核试剂（如：氢氧根离子、氨水等）与卤代烃发生反应，取代卤素，生成新的有机化合物。
常见的亲核取代反应有SN1和SN2反应机理。
（2）消除反应（Elimination）：卤代烃在强碱存在下，失去卤素和氢，生成烯烃等不饱和化合物。
常见的消除反应有E1和E2反应机理。
二、芳香卤代烃（Aryl Halide）芳香卤代烃是指分子中含有卤素取代苯环上一个或多个氢原子的有机化合物。
芳香卤代烃的命名规则为：将卤素的名称直接作为苯环的前缀，并标注位置。
例如：氯苯、溴苯。
1. 芳香卤代烃的性质芳香卤代烃具有以下特点：（1）稳定性较高，不易发生反应，需要较强的反应条件；（2）熔点和沸点较高，不易挥发；（3）极性较低，通常不易溶于极性溶剂。
2. 芳香卤代烃的反应（1）亲电取代反应（Electrophilic Substitution）：芳香卤代烃的反应以亲电试剂与苯环发生反应为主，取代卤素。
常见的亲电取代反应有取代、硝化、氨基化等。
（2）金属-卤素交换反应（Metal-Halogen Exchange）：芳香卤代烃与金属（如锂、镁）反应，去除卤素，生成芳基金属化合物。
2.3 卤代烃 教学设计 2021-2022学年高二化学人教版选修5有机化学基础
第3节《卤代烃》教学设计一、课程标准、教材及学情分析本节课源于人教版化学选修5第二章《烃和卤代烃》第三节卤代烃。
卤代烃是重要的烃的衍生物，是有机合成中常用的中间体，其本身也有重要的用途。
本节知识在有机化学中占有十分重要的作用，也是高考有机化学的考查重点。
本节内容是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习，已经接触到一些卤代烃。
也能从断键、成键的角度理解并掌握前面所学的化学反应。
此外学生已经具备了一定的实验探究能力，能够对典型离子进行检验。
二、教学目标1．通过生活中的化学物质，了解卤代烃的概念及常见分类方法，能对常见卤代烃进行归类。
2．通过对比溴乙烷和乙烷的结构，理解溴乙烷和乙烷物理性质不同的原因，能运用相似的方法分析并理解其它卤代烃的物理性质。
3．通过实验探究卤代烃的化学性质，理解水解反应和消去反应的反应机理，能正确书写化学反应方程式。
4．对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的认识，增强环境保护意识。
三、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质四、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律五、思维导图六、教学过程教学环节教学活动学生学习活动设计意图环节一：以生活情境，引出主题。
【情境引入】体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。
你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？它的化学名称是氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.4℃，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。
一、卤代烃的定义及分类1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物，称为卤代烃。
2.分类：卤代烃有多种分类方法，比如根据卤素的种类可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；根据含卤原子多少，分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基的种类，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
从生活走进化学，亲切而自然。
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选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
一、卤代烃 1.定义: —X （包括Ｆ Cl Br Ｉ） 2.通式: R-X 官能团：
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.卤代烃分类
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
卤代烃应用
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来，它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
卤代烃应用 乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜
ETFE膜
前沿科学
人造血——碳氟化合物
卤代烃应用
老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中 获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实 验显示，把狗身上的血液的70%，换成由 25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍 可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家 将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血 液的替代品。
F C F
四氟乙烯
F C F
DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒 性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合成了 高效有机杀虫剂DDT，于 P.H.米勒 1948年获得诺贝尔生理与 (瑞士化学家）医学奖。
写出下列卤代烃的水解方程式
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C Br H2C Br
+ 2 NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
下列化合物在一定条件下，既能发生水解 反应，又能发生消去反应的是： CH3Cl (CH3)3CCl
有些品牌的涂改 液中的溶剂含有 三氯乙烯
聚氯乙烯 （PVC） 雨衣
七氟丙烷 灭火器
从组成看，它们都应该属于哪类有机物？ 在激烈的体育比 赛中，运动员肌肉挫 伤或扭伤是经常的事, 队员受轻伤时，队医 随即对准球员的受伤 部位喷射药剂，进行 局部冷冻麻醉应急处 理，马上就能参加比 赛。
应急处理
氯乙烷喷剂
一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最 重的多卤代烷是CCI4。
7、卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用
农药
聚氯乙烯PVC
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀， 使用温度不宜超过60℃，在低温 下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料
【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？
聚乙烯
遇火易燃，火焰呈黄 色，燃烧时有石蜡状 油滴落，无味或稍有 蜡烛燃烧时的气味。 放入水中上漂
CH r CH 2B 2Br
CH3CHBrCH3
Cl
CH2Br H
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （D ） A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
全面了解和正确使用卤代烃
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线 照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量 虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层 的破坏作用。
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发，易液化，不燃烧。 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 少，危害却大。
C—C键为非极性键；C—H键、C—Br键为极性 键； C-Br键的极性比C-H键的极性强， 易断开， 可发生取代反应 。整个分子为极性分子。
核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。
3、化学性质
（1）、水解反应（取代反应） 条件：NaOH的水溶液，加热
CH3 CH2 Br
NaOH
①装置
H2O
CH3CH2OH
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
（2）、消去反应
定 义
条件：NaOH的醇溶液，加热
CH3CH2Br + NaOH ① 装置
醇
△
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
②消去反应产物的检验
AgNO3 + NaB来自 = AgBr↓+ NaNO3
推断
化学性质
H H | | H—C—C—Br | | H H
C—Br 键 为 极 性 键 ， 由 于 溴原子吸引电子能力强， C—Br 键 易 断 裂 ； 由 于 官 能团（－ Br ）的作用，乙 基可能被活化。
6.卤代烃的物理性质
· 卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、 烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷 及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。 纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸 汽有毒。 ·卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原 子数相同的卤代烷，沸点则是：RI>RBr>RCl>RF。在异 构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极 性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。 ·少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。 ·卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
小结：
取代反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 消去反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热或常温 C－Br CH3CH2OH NaBr
CH3CH2Br NaOH醇溶液、 加热 C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2 NaBr H2O
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
危害：CF2Cl2
紫外光
CF2Cl · + Cl · ClO · + O2 2O2 + Cl ·
Cl · + O3 ClO · + O3
环保制冷剂R600a----异丁烷
研究有机物的一般思路
典型物质
溴乙烷
同类
卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？
√
√
注意：C6H5Cl不能发生消去
用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br H2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △ △ Br2 水
取代
NaOH 水
CH2
H2C CH2
加成
H2C
Br Br
卤代烃在有机合成中的应用
① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子 中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色 沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序 号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热； D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液； F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化
聚氯乙烯
燃烧法
不易燃烧，离火即熄灭， 同时刺激性气味的气体 生成，且有毒。
浸水法
放入水中沉在水底
塑料王
发展前景
卤代烃应用
聚四氟乙烯
[ CF2—CF2 ]n
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐 老化性，其化学稳定性优于各种合成聚 合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合 金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、 铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的 制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十 年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料 王”。 人们还对聚四氟乙烯进行了改性， 使它具有“生物相容性”，可制成各种 人体医疗器件和人体器官的替代品，如 心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
4、卤代烷烃的命名
（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 （2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X 原子与其它取代基的位置和名称。
3-甲基-2-氯戊烷
4-甲基-2-氯戊烷
结构分析
R-CH2-X
一卤代烃
二卤代烃
R-CHX 2
R -CX3 多卤代烃
（3）根据烃基是否饱和：饱和卤代烃，不饱和卤代烃
4.物理性质
二 、溴乙烷
1.物理性质 2.结构 分子式 C2H5Br 球棍模型 结构式 结构简式 电子式 H H CH3CH2Br H H
H C C H
H Br
或 C2H5Br H
C C Br H H
NaBr
溴乙烷沸点：38.4º C
② Br-的检验
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀
HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生 成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3
AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
④ 与水加成 ①与HBr加成 CH2=CH2