有机实验复习
从橙皮中提取柠檬烯
水蒸汽蒸馏：
水蒸汽蒸馏：将不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物，通过水蒸气加热让有机物随水蒸气蒸馏出来的操作。
应用：水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物。
被纯化物质：（1）不溶或难溶于水，如溶于水则蒸气压显著下降，例如丁酸比甲酸在水中的溶解度小，所以丁酸比甲酸易被水蒸气蒸馏出来，虽然纯甲酸的沸点（101℃）较丁酸的沸点（162℃）低得多；（2）在沸腾下与水不起化学反应；（3）在100℃左右，该化合物应具有一定的蒸气压（不小于10mmHg）。
适用：（1）反应混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质；（2）要求除去易挥发的有机物；（3）从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；（4）某些有机物在达到沸点时容易被破坏，采用水蒸气蒸馏可在100℃以下蒸出。
【注意事项】
1、T形管保持水平；安全管，水蒸气导入管必须插入液面以下，并接近底部处。
2、实验加热前，应先打开T形管支管的螺旋夹，待有水蒸气从支管处冲出后，关闭螺旋夹。实验结束时，首先打开螺旋夹，然后再停止加热，以免发生倒吸现象。
3、在操作时，要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及水蒸气发生器中的液体是否发生倒吸现象，蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。一旦发生这种现象，应立刻打开螺旋夹，移去热源，找出发生故障的原因；必须把故障排除后，方可继续蒸馏。
4、水蒸气发生器中的水约占容积的3/4,直三颈烧瓶中的液体体积不超过1/3。
5、蒸馏过程中，如由于水蒸气冷凝，而使瓶内液体增加，以至超过容器容积的2/3，或者水蒸气蒸馏速度不快，则将直三颈烧瓶隔石棉网加热。
6、加热蒸馏部分时，要注意瓶内崩跳现象，若崩跳剧烈，则不应加热，以免发生意外。
7、蒸馏前，水蒸气蒸馏装置应经过检查，接口处必须严密不漏气。
【问题设计】
1、如何判断蒸馏是否完成?
答：当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成。
2、水蒸气导入管的末端，为什么要插入到接近容器的底部？
答：为了让水蒸气与样品充分接触，提高蒸馏效果，避免水蒸气直接进入冷凝管。
3、如果安全管水位上升很高时，说明了什么问题，如何处理才能解决？
答：说明有某一部分阻塞，这时应立即旋开螺旋夹，移去热源，拆下装置进行检查和处理。
4、安全管作用是什么？
答：当容器内气压太大时，水可沿着玻管上升，以调节内压。如果系统发生阻塞，水便会从管上升，此时应检查导管是否被阻塞。
5、水蒸气蒸馏装置中T形管的作用是什么？
答：除去导管中的冷凝水；调节水蒸气流量；当水蒸气蒸馏装置系统内压力高时可通大气。
6.水蒸气蒸馏利用的什么原理？
答：水蒸气蒸馏利用的原理尔顿分压定律。
7.发现安全管内液体迅速上升，应该怎么办？
答：若水平面上升很高，则说明某一部分被阻塞了，这时应立即旋开螺旋夹，然后移去热源，拆下装置进行检查（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质或焦油状物堵塞）和处理。如由于水蒸气的冷凝而使蒸馏瓶内液体量增加，可适当加热蒸馏瓶。但要控制蒸馏速度，以2～3滴为宜，以免发生意外。
8.停止蒸馏时，正确顺序是什么，为什么？
答：先旋开螺旋夹，然后移去热源，否则可能发生倒吸现象。
减压蒸馏苯甲醛
一、实验目的
1、了解减压蒸馏的原理和应用范围。
2、认识减压蒸馏的主要仪器设备。
3、掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。
二、实验原理
减压蒸馏是分离和提纯有机化合物的一种重要方法。它特别适用于那些在常压蒸馏时未达到沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。
液体的沸点是指它的蒸气压等于外界大气压时的温度。所以液体沸腾的温度是随外界压力的降低而降低的。因而如用真空泵连接盛有液体的容器，使液体表面上的压力降低，即可降低液体的沸点。这种在较低压力下进行蒸馏的操作就称为减压蒸馏。
在进行减压蒸馏前，应先从文献中查阅该化合物在所选择的压力下的相应沸点。如果文献中缺乏此数据，可用下述经验规律大致推算，以供参考。当蒸馏在1333～1999 Pa（10～15 mmHg）时，压力每相差133.3Pa（1mmHg），沸点相差约1℃；也可以用下图1的压力－温度关系图来查找，即从某一压力下的沸点便可近似地推算出另一压力下沸点。例如，水杨酸乙酯常压下234℃，减压至1999 Pa（15mmHg）时，沸点为多少度？可在图2-14中B线上找到234℃的点，再在C线上找到1999Pa（15mmHg）的点，然后通过两点连一条直线，该直线与A线的交点113℃，即水杨酸乙酯在1999 Pa（15 mmHg）时的沸点，约为113℃。
图1 压力－温度关系图
一般把压力范围划分为几个等级：
“粗”真空[1.333～100kPa （10～760mmHg ）]，一般可用水泵获得；
“次高”真空[0.133～133.3Pa （0.001～1mmHg ）]，可用油泵获得；
“高”真空[< 0.133Pa （< 10-3 mmHg ）]，可用扩散泵获得。
减压蒸馏的应用范围：减压蒸馏常用于分离和提纯高沸点和在常压下蒸馏往往发生分解、氧化或聚合的液体物质。
三、实验装置图
接真空系统直形冷凝管
真空接引管蒸馏烧瓶
克氏蒸馏头
毛细管和
温度计
接收瓶
缓冲瓶冷阱真空计干燥塔
四、操作要点和说明
常用的减压蒸馏系统可分为蒸馏、抽气以及保护和测压装置三部分。
1．蒸馏部分
这一部分与普通蒸馏相似，由克氏蒸馏瓶、毛细管、温度计及冷凝管、接受器等组成。（1）减压蒸馏瓶（克氏蒸馏瓶）有两个颈，其目的是为了避免减压蒸馏时瓶内液体由于沸腾而冲入冷凝管中，瓶的一颈中插入温度计，另一颈中插入一根距瓶底约1－2mm的末端拉成细丝的毛细管的玻管（6mm）。毛细管的上端连有一段带螺旋夹的橡皮管，螺旋夹用以调节进入空气的量，使极少量的空气进入液体，呈微小气泡冒出，作为液体沸腾的气化中心，使蒸馏平稳进行，又起搅拌作用。
（2）冷凝管和普通蒸馏相同。
（3）蒸馏时，若要收集不同的馏分而又不中断蒸馏，则可用两尾或多尾接液管。转动多尾接液管，就可使不同的馏分进入指定的接受器中。
2．抽气部分
实验室通常用水泵或油泵进行减压。
水泵（水循环泵）：如不需要很低的压力时可用水泵，其抽空效率可达1067-3333Pa(8-25mmHg)。用水泵抽气时，应在水泵前装上安全瓶，以防水压下降时，水流倒吸。停止蒸馏时要先放气，然后关水泵。
油泵：油泵的效能决定于油泵的机械结构以及真空泵油的好坏。好的油泵能抽至真空度为133.3Pa以下。油泵结构较精密，工作条件要求较严。蒸馏时，如果有挥发性的有机溶剂、水或酸的蒸气，都会损坏油泵及降低其真空度。因此，使用时必须十分注意油泵的保护。因此，使用油泵时必须注意下列几点：
（1）在蒸馏系统和油泵之间，必须装有吸收装置。
（2）蒸馏前必须用水泵彻底抽去系统中的有机溶剂蒸气。
（3）如果能用水泵减压蒸馏的物质则尽量使用水泵；如蒸馏物中含有挥发性杂质，可先用水泵减压抽除，然后改用油泵。
3．保护和测压装置部分
使用水泵减压时，必须在馏液接受器与水泵之间装上安全瓶，安全瓶由耐压的抽滤瓶或其它广口瓶装置而成，瓶上的两通活塞供调节系统内压力及防止水压骤然下降时，水泵的水倒吸入接受器中。
若使用油泵，还必须在馏液接受器与油泵之间顺次安装冷阱和几个吸收塔。冷阱中冷却剂的选择随需要而定。吸职塔（干燥塔）通常设三个：第一个装无水CaCl2或硅胶，吸收水汽；第二个装粒状Na0H，吸酸性气体；第三个装切片石腊，吸烃类气体。
实验室通常利用水银压力计来测量减压系统的压力。水银压力计又有开口式水银压力计、封闭式水银压力计。
五、减压蒸馏操作方法
1．检查气密性：旋紧毛细管上的螺旋夹D，打开安全瓶上的二通活塞G，然后开起减压泵。逐渐关闭G，减压至压力稳定后，折叠连接系统的橡皮管，观察压力计水银柱是否有变化，无变化说明不漏气。如漏气，应检查装置中各部分的塞子和橡皮菅的连结是否紧密，必要时可用熔融的石蜡密封。磨口仪器可在磨口接头的上部涂少量真空油脂进行密封（密封应在解除真空后才能进行）。检查完毕后，缓慢打开安全瓶的二通活塞G，使系统与大气相通，压力计缓慢复原，关闭减压泵停止抽气。
2．加料、调节空气量和真空度：将待蒸馏液装入蒸馏烧瓶中，以不超过其容积的1/2为宜。旋紧毛细管上的螺旋夹D，开起减压泵，慢慢关闭安全瓶上的二通活塞至完全，调节毛细管倒入的空气量，以连续冒出一连串小气泡为宜。缓慢调节全瓶上的二通活塞，使系统达到所需压力并稳定。
3．加热蒸馏：通入冷凝水，开始加热蒸馏。待液体开始沸腾时，调节热源的温度．控制馏出速度为每秒1～2滴，收集馏分。当温度上升至超过所需范围，或蒸馏瓶中仅残留少量液体时，停止蒸馏。
4．结束操作：蒸馏完毕时，应先移去热源，缓慢旋松螺旋夹（防倒吸），待稍冷后缓慢打开安全瓶上的活塞，解除真空，关闭减压泵。
六、注意事项
1．绝不能用有裂痕或薄壁的玻璃仪器, 特别是平底瓶, 如锥形瓶等。即使用水泵减压、中等真空度的系统, 都有几百磅的压力加在装置的外表面, 薄弱点可能爆裂, 急速冲进的空气粉碎玻璃, 类似于爆炸。
2．被蒸馏液体中若含有低沸点物质时，通常先进行普通蒸馏，再进行水泵减压蒸馏，而油
泵减压蒸馏应在水泵减压蒸馏后进行。
3．一定要缓慢旋开安全瓶上的活塞，使压力计中的汞柱缓慢地恢复原状，否则，汞柱急速上升，有冲破压力计的危险。
4.使用油泵时，应注意防护与保养，不可使水分、有机物质或酸性气体侵入泵内，否则会严重降低油泵的效率。
七、成功关键
1．减压蒸馏装置中与减压系统连接的橡皮管应都用耐压橡皮管，否则在减压时会抽瘪而堵塞。
2.维持浴温高出待馏物在减压下得沸点30℃左右, 避免过热。
3．蒸馏时, 因传统的沸石在减压下不起作用, 要有其他产生小气泡的方法, 防止液体过热或防止暴沸。减压蒸馏常用毛细管, 毛细管可用一节内径6mm 的软质玻璃管拉制而成, 毛细管应相当细, 通过它向含丙酮的试管中吹气时, 只有细小、缓慢的气泡产生。另外, 如果设备允许, 也可在蒸馏瓶中, 放一磁子, 采用磁力搅拌。
4．如水泵减压蒸馏的温度超过50℃，必须冷却后再接入油泵系统，否则接入油泵后可能因内部压强大幅度降低而急剧沸腾，使未经分离的物料冲人冷凝管和接收瓶中。
5．如果蒸馏少量高沸点物质或低熔点物质，则可省去冷凝管。如果蒸馏温度较高，在高温蒸馏时，为了减少散热，可在克氏蒸馏头处用玻璃棉等绝热材料缠绕起来。如果在减压条件下，液体沸点低于140～150℃，可用冷水浴对接受瓶冷却。
6．蒸馏时, 压力计所测压力很重要, 记录沸点时要记下相对应的压力。
八、思考题
1、何谓减压蒸馏？适用于什么体系？
答：在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是高分离提纯沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于沸点高的物质以及在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。
2．使用水泵减压蒸馏时，应采取什么预防措施？
答：使用水泵减压时，必须在馏液接受器与水泵之间装上安全瓶，安全瓶由耐压的抽滤瓶或其它广口瓶装置而成，瓶上的两通活塞供调节系统内压力及防止水压骤然下降时，水泵的水倒吸入接受器中。
3．使用油泵减压时，要有哪些吸收和保护装置？其作用是什么？
答：油泵的结构较精密，工作条件要求较严，蒸馏时如有挥发性的有机溶剂、水、酸蒸气都会损坏泵和改变真空度。所以要有吸收和保护装置。主要有：（1）冷阱：使低沸点（易挥发）物质冷凝下来不致进入真空泵。（2）无水CaCl2干燥塔，吸收水汽。（3）粒状氢氧化钠塔，吸收酸性气体。（4）切片石腊：吸收烃类物质。
4．当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸馏？为什么？
答：蒸馏完毕移去热源，慢慢旋开螺旋夹，并慢慢打开二通活塞，（这样可以防止倒吸），平衡内外压力，使测压计的水银柱慢慢地回复原状（若放开得太快，水银柱很快上升，有冲破压力计的可能）然后关闭油泵和冷却水。
5、在进行减压蒸馏时，为什么必须用热浴加热，而不能用直接火加热？为什么进行减压蒸馏时须先抽气才能加热？
答：用热浴的好处是加热均匀，可防止暴沸，如果直接用火加热的话，情况正好相反。因为系统内充满空气，加热后部分溶液气化，再抽气时，大量气体来不及冷凝和吸收，会直接进入真空泵，损坏泵改变真空度。如先抽气再加热，就可以避免或减少之。
6.减压蒸馏装置由哪些仪器、设备组成，各起什么作用？
答：减压蒸馏装置由四部分组成：蒸馏部分：主要仪器有蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，多头接引管，接受器等，起分离作用。抽提部分：可用水泵或油泵，起产生低压作用。油泵保护部分：有冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，起保护油泵正常工作作用。测压部分：主要是压力计，可以是水银压力计或真空计量表，起测量系统压力的作用。
肉桂酸的制备
【实验目的】
1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、掌握水蒸气蒸馏的原理及其应用。
3、进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽滤等基本操作。
【实验原理】
Perkin 反应制备肉桂酸
芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下：
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下：
【注意事项】
1 用水蒸气蒸馏时，蒸至馏出液无油珠为止
2 所用仪器、药品均需无水干燥的，否则产率降低。因乙酸酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘干至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。
3 乙酸酐久置会吸水和水解为乙酸.故实验前要重新蒸馏,收集137~ 140℃.
4 久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。
5 醋酸钾也可用等摩尔的无水醋酸钠或无水碳酸钾代替。
6 缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。（控制火焰的大小至刚好回流，以防产生的泡沫冲至冷凝管。）
7 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱羧成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
8 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。
9 肉桂酸要结晶彻底，不能用太多水洗涤产品。
10水蒸气导入管必须要插入样品的液面之下，要保持水蒸气导管畅通。水蒸气蒸馏：
(1) 操作前,仔细检查整套装置的严密性。
(2) 先打开T型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。
(3) 控制馏出液的流出速度，以2～3滴/秒为宜。
(4) 随时注意安全管的水位，若有异常现象，先打开止水夹，再移开热源，检查、排除故障后方可继续蒸馏。
(5) 蒸馏结束后先打开止水夹，再停止加热，以防倒吸。
注意事项
1．久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用10%Na2CO3溶液洗至无CO2放出，然后用水洗涤，再用无水Mg2SO4干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压蒸馏，收集79℃/25mmHg或69℃／15mmHg，或62℃/10mmHg 的馏分，沸程2℃，贮存时可加入0.5%的对苯二酚。
2．无水醋酸钾需新鲜熔融，将含水醋酸钾放入蒸发皿内，加热至熔融，立即倒在金属板上，冷后研碎，置于干燥器中备用。
3．反应混合物在加热过程中，由于CO2的逸出，最初反应时会出现泡沫。
4．反应混合物在150～170℃下长时间加热，发生部分脱羧而产生不饱和烃类副产物，并进而生成树脂状物，若反应温度过高（200℃），这种现象更明显。
5．肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在，为无色晶体，m.p.133℃。
6．如果产品不纯，可在水或3∶1稀乙醇中进行重结晶。
【问题】
1．肉桂酸制备时酸化，制备酸化时能否用浓硫酸？
答：不能，浓硫酸酸化时溶于水放热，且浓硫酸具有脱水性。
2．用水蒸气蒸馏除去什么？
答：水蒸气蒸馏可以除去未参加反应的醛。
3．使用水蒸气蒸馏方法时，被提纯物质应该具备下列什么条件？
答：不溶（或几乎不溶）于水；在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；在100 °C 左右时必须具有一定的蒸气压。
4. 在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？
答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。
5. 用无水K2CO3代替CH3COOK的优点？
答:反应时间短，产率高。
【相关问题讨论】
1 在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100℃，以与水共沸
的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。要是不用水蒸气蒸馏，可用减压蒸馏蒸去苯甲醛。
2 制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？
答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。
产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。
3 进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器的底部？
答：插入容器底部的目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。
4 在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高说明什么问题，如何处理才能解决呢？
答：经常要检查安全管中水位是否正常，若安全管中水位上升很高，说明系统有堵塞现象，这时应立即打开止水夹，让水蒸汽发生器和大气相通，排除故障后方可继续进行蒸馏。
5 苯甲醛和丙酸酐在无水的丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？
6 反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？
答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子
1.肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？
答：因为回流温度超过150℃，易使水冷凝管炸裂。
2.在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？
答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。
3.在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？
答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。
4.在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？
答：不能，因为浓NaOH溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化。
5.在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100℃，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。
6.用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注意些什么？
答：操作要注意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进行，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防止过热溶剂汽化而损失。
COCH 3 |
苯乙酮的制备
实验原理
???→?+323)(AlCl O CO CH 无水 COOH CH 3+
苯大大过量，既是反应物，又是溶剂；
本反应是放热反应，应注意乙酐的滴加速度，使反应平稳进行；
所用催化剂比其它反应所用催化剂都过量：
AlCl 3/Ac 2O=2.2
【相关问题讨论】
1、在苯乙酮制备中要用到哪些仪器装置？
答：(1) 回流装置(带加料)(2) 电动搅拌装置
(3) 尾气吸收装置(4) 干燥装置
(5) 萃取装置(包括分离装置)
(6) 蒸馏装置(低沸点及高沸点)
2、在尾气吸收装置中，氯化氢的出口处是应该远离水面还是深入到
水中？为什么？
答：氯化氢的出口处既不能远离水面也不能深入到水中，以离开水面1厘米左右为宜。因为远离水面，则有相当部分的氯化氢气体不被吸收而逸出，造成空气污染；若深入到水中，则因氯化氢在水中溶
解度大(273K时，1体积水可溶解500体积的氯化氢)，一旦氯化氢被吸收完(或反应结束)，则容易造成倒吸现象，影响反应结果。
3、做好制备苯乙酮试验的关键是什么？为什么？
答：关键在于所用的仪器药品均要干燥无水。因为AlCl3能与水反应，从而失去其催化能力。
4、苯乙酮和己二酸的制备均有尾气产生，它们的尾气吸收装置有何
异同？
答：相同点：其吸收装置均装在回流冷凝管的顶端。
不同点：(1) 制备己二酸时尾气的吸收是用碱液，而苯乙酮制备
中，尾气吸收是用水。
(2) 制备己二酸时，尾气装置连在回流冷凝管的顶端，
而苯乙酮制备中，尾气装置和回流冷凝管之间连了干燥管。
注意事项
1、水和潮气对本实验有很大影响，所用仪器和试剂必须干燥，装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管。研细、称量及加入无水AlCl3时均需迅速，避免长时间暴露在空气中。
2、注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。
3、在无水三氯化铝催化的酰基化是个放热反应，不能一次性加入乙酐，乙酸酐的滴加速度要慢，滴加乙酐的时间以10min为宜，
4、蒸馏时，尽可能用小瓶，以减少损失。
思考题：
1、水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和操作中应注意哪些事项?为什么
要迅速称取无水氯化铝？为什么要用过量的苯？
答：破坏试剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水；应注意：⑴药品仪器均需干燥；⑵回流冷凝管上装一个干燥管；⑶整个装置密合不漏气。迅速称取是避免其长时间暴露在空气中，吸收水分，导致失去其催化能力。苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂。
2、反应完毕后为什么要加入浓盐酸和冰水的混合液？
答：用酸处理是为了破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物苯乙酮。同时，为了防止碱式铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水予以降温。
2、在烷基化和酰基化反应中，三氯化铝的用量有何不同？为什么？
答：在酰基化反应所用的AlCl3比烷基化反应中的用量大，是因为在烷基化反应中，AlCl3仅作为催化剂。在酰基化反应中，无水AlCl3不仅做催化剂，还要与酰基苯中的羰基氧结合成盐，故为了反应顺利进行，需要多加一些Lewis酸即AlCl3。
乙酸乙酯的合成
实验原理：
乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下制得。
主反应：乙酸和乙醇在浓H2SO4催化下生成乙酸乙酯
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
140～150℃
副反应：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O
反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。若反应温度过高，则促使副反应发生，生成乙醚。
本实验中采用增加醇的用量，使平衡向右移动，提高产率。
简答：
1.浓硫酸的作用是什么？
答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。
2.为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？
使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。
3.使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。
4.酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？
答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
5.为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？
答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。
6.本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？
答：不可以，因为乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物。
7.本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？
答：乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。
8.酯化反应有什么特点？实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？
答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。
9. 本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？
答：不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。
10.蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？
答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。
11.能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？
答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。
12.实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替?
答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
注意事项：
1、反应温度不宜过高，否则会发生副反应，产生过多的副产物—乙醚。
2、使用浓硫酸要注意安全，应在冰水浴中滴加。
思考题：
1、蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？
答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。
2、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？
答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。
3、用饱和CaCl2溶液洗涤能除去什么？为什么用饱和NaCl溶液洗涤，是否可用水代替? 答：饱和CaCl2溶液洗涤可以除去少量的乙醇，因为酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇；
不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
实验中应注意的问题：
1、反应的温度不宜过高，因为温度过高会增加副产物的产量。
本实验中涉及到的副反应较多。如：
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3CH2OH+H2SO4
?→
?
?CH3CHO+SO2+H2O
2、在洗液过程中，在用饱和Na2CO3溶液萃取后，要用饱和Nacl溶液萃取一次，然后
再用饱和Cacl2溶液萃取，否则，液体中如果残留有
-
2
3
CO
，则会和Ca2+生成CaCO3沉淀
而影响产品的纯化过程。
3、在分去下层水层时，一定要把分液漏斗的顶部塞子打开，否则不能分去下层水层。
从茶叶中提取咖啡因
实验目的：
1、掌握一种从天然产物中提取有机物的原理和方法。
2、掌握索氏提取器的提取原理和使用方法。
3、了解薄层色谱法的原理，学习薄层色谱的基本操作。
4、学习用薄层层析法测定化合物的纯度。
实验原理：
咖啡因又叫咖啡碱, 是一种生物碱, 存在于茶叶、咖啡、可可等植物中。例如茶叶中含有1%～5%的咖啡因, 同时还含有单宁酸、色素、纤维素等物质。
咖啡因是弱碱性化合物, 可溶于氯仿、丙醇、乙醇和热水中, 难溶于乙醚和苯(冷)。纯品熔点235～236℃, 含结晶水的咖啡因为无色针状晶体, 在100 ℃时失去结晶水, 并开始升华，120 ℃时显著升华，178℃时迅速升华。利用这一性质可纯化咖啡因。
咖啡因(1,3,7- 三甲基-2,6- 二氧瞟岭) 是一种温和的兴奋剂, 具有刺激心脏、兴奋中枢神经和利尿等作用。
提取咖啡因的方法有碱液提取法和索氏提取器提取法。本实验以乙醇为溶, 用索氏提取器提取, 再经浓缩、中和、升华,得到含结晶水的咖啡因。
索氏(Soxhlet)提取器
索氏(Soxhlet)提取器由烧瓶、提取筒、回流冷凝管3部分组成。索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理,使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取, 减少了溶剂用量, 缩短了提取时间, 因而效率较高。萃取前, 应先将固体物质研细, 以增加溶剂浸溶面积。然后将研细的固体物质装人滤纸筒内, 再置于抽提筒, 烧瓶内盛溶, 并与抽提筒相连, 抽提筒索式提取器上端接冷凝管。溶剂受热沸腾, 其蒸气沿抽提筒侧管上升至冷凝管, 冷凝为液体, 滴入滤纸筒中, 并浸泡筒中样品。当液面超过虹吸管最高处时, 即虹吸流回烧瓶, 从而萃取出溶于溶剂的部分物质。如此多次重复,把要提取的物质富集于烧瓶内。提取液经浓缩除去溶剂后, 即得产物, 必要时可用其他方法进一步纯化。
思考题：
1、本实验为什么要用索氏提取器，它与一般的浸泡萃取相比，有哪些优点？答：①减少溶剂用量, 缩短了提取时间, 效率较高。
②无需固液分离，作用导热好，受热均匀。
③运用虹吸回流原理，便于溶剂被萃取。
2、本实验中，加入生石灰的作用是什么？
答：放置生石灰可以中和茶叶中的单宁酸，此外还可以吸收水分。
3、影响咖啡因提取率的因素有哪些？
答：①提取方法不同②溶剂③茶叶品质④回流时间长短⑤蒸馏⑥水浴焙炒⑦升华
5、波层层析的基本原理？
答：一定条件下，使用薄层作为载体，有机混合物在吸附剂中吸附能力差异和在流动相中溶解度不同以达到分离和提纯。
6、影响Rf值的因素？
答：①化合物的结构②制板的质量（厚薄均匀有无气泡）③吸附剂（固定相）
④流动相（展开剂）⑥温度。
简要：
1、索式提取器的工作原理：回流、虹吸。
2、索式提取器的优点是：使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取, 减少了溶剂用量, 缩短了提取时间, 因而效率较高。萃取前, 应先将固体物质研细, 以增加溶剂浸溶面积。
3、对与索式提取器滤纸筒的基本要求是：滤纸筒的直径要略小于抽提筒的内径, 其高度一般要超过虹吸管, 但是样品不得高于虹吸管。如元现成的滤纸筒, 可自行制作。其方法为：取脱脂滤纸一张, 卷成圆筒状( 其直径略小于抽提筒内径), 底部折起而封闭(必要时可用线扎紧), 装入样品, 上口盖脱脂棉, 以保证回流液均匀地浸透被萃取物。
4、为什么要将固体物质（茶叶）研细成粉末？主要是为了增加溶剂的浸溶面积，提高萃取效率。
5、为什么必须除净水分？如留有少量水分，升华开始时，将产生一些烟雾，污染器皿和产品。
6、升华装置中，为什么要在蒸发皿上覆盖刺有小孔的滤纸？漏斗颈为什么塞棉花？在蒸发皿上覆盖刺有小孔的滤纸是为了避免已升华的咖啡因回落入蒸发皿中，纸上的小孔应保证蒸气通过。漏斗颈塞棉花。为防止咖啡因蒸气逸出。
7、升华过程中，为什么必须严格控制温度？温度太高，将导致被烘物和滤纸炭化，一些有色物质也会被带出来，影响产品的质量。进行再升华时，加热亦应严格控制。
8、试述索氏提取器的萃取原理，它与一般的浸泡萃取相比，有哪些优点？
答：索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理,使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取, 减少了溶剂用量, 缩短了提取时间, 因而效率较高。
9、索式提取器有哪几部分组成？
答：索氏(Soxhlet)提取器由烧瓶、提取筒、回流冷凝管3部分组成。
10、色谱按工作原理可分为吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱；按工作条件可分为薄层色谱、柱色谱、纸色谱、高效液相色谱、气相色谱。薄层层析（色谱）作用：①分离和提纯有机物②鉴定有机物的纯度③作为柱色谱的先导④跟踪反应。
11、制板分为干法和湿法，其中湿法分为倾注法和平铺法。
正丁醚的制备
思考题：
1.如果最后蒸馏前的粗品中含有丁醇，能否用分馏的方法将它除去？这样做好不好？
答：不好，会形成共沸化合物
2.分出的水量超过理论数值，探其原因。
答：分出的水可能含有正丁醇，同时反应中有副反应发生可以产生水，所以其实际分出的水量超过其理论数值。
1能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好？
答：不能，会产生很多副产物。应该用williamson合成法。用氯乙烷钠和2-甲基-1-丙醇钠
4、如果反应温度过高，反应时间过长，可导致什么结果？
答：溶液会先变黄，再变黑。主要是硫酸使其分子内脱水，或是碳化。
利用分水器就可以使上层有机物流回反应器中。
用饱和食盐水的目的是降低正丁醇和正丁醚在水中的溶解度。
选修五 有机化学基础实验
有机实验整理 实验1：甲烷的取代反应 1.实验原理： 2.实验现象： 3.对比试验：分析条件（光照）对反应的影响 4.习题：某化学兴趣小组通过在实验室中模拟甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的过程，其设计的模拟装置如下 （1）B装置有三种功能：①干燥气体；②均匀混合气体；③ （2）设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应≥ （3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是。 （4）反应开始后，在C装置中的主要现象为。 在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式。
（5）E装置中干燥管的作用是。 E装置中除盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.过滤法 D.结晶法 （6）该实验装置存在明显的缺陷是。 实验2：石蜡油的分解实验 注意点：温度不能过高，防止倒吸，检验试剂高锰酸钾浓度要小一些 1.实验原理：C16H34 C8H18+C8H16 2.实验现象： 3. 实验3：乙炔的制备和性质实验 实验4：苯的性质实验 实验5：苯与甲苯的性质比较 实验6：溴乙烷的取代和消去 实验7：乙醇和金属钠的反应
实验8：乙醇的催化氧化 实验9：乙醇与重铬酸钾的反应 实验10：乙醇的酯化反应 实验11：乙醇的消去反应 实验12：苯酚的酸性 实验13：苯酚的卤化反应 实验14：乙醛的氧化反应 实验15：乙酸、碳酸和苯酚酸性的比较 实验16：葡萄糖的性质 实验17：蔗糖的水解 实验18：淀粉的水解 实验19：蛋白质的性质 实验20：酚醛树脂的制备和性质 实验21：几种材料的性质 实验22：工业酒精的蒸馏 实验23：苯甲酸的重结晶 选修五 第一部分：演示实验 1、P17。含有杂质的工业乙醇的蒸馏： 在250ml的蒸馏瓶中，通过_________倒入100ml工业乙醇，再在烧瓶中投入1~2粒_______。装好蒸馏瓶装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3~4滴为宜。 2、P18。苯甲酸的重结晶 将粗苯甲酸1g加到100ml的烧瓶中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上________________，使粗苯
有机实验习题答案
有机实验习题答案 实验1 常压蒸馏 1．为什么蒸馏瓶所盛液体的量一般不超过容积的2/3，也不少于1/3 （多于2/3，易溅出；少于1/3，相对多的蒸汽残留在烧瓶中，收率低） 2．温度计水银球应处于怎样的位置才能准确测定液体的沸点，画出示意图；水银球位置的高低对温度读数有什么影响（参见图2-2，温度计水银球处于气液平衡的位置。位置高，水银球不易充分被馏出液润湿，沸点偏低，位置低，直接感受热源的温度，结果偏高。） 3．为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1～2 滴/秒（保持气液平衡） 4．如果加热后发现未加沸石，应如何处理如果因故中途停止蒸馏，重新蒸馏时，应注意什么（停止加热，稍冷，再补加沸石。重新蒸馏时，一定要补加沸石，原来的沸石表面的空隙已充满液体而失效） 5．如果某液体具有恒定的沸点，能否认为该液体一定是纯净的物质你提纯得到的乙醇是纯净物吗（不一定，可能是恒沸物；蒸馏得到的乙醇不是纯净物，是恒沸物，参见附录5） 6．在蒸馏过程中，火大小不变，为什么蒸了一段时间后，温度计的读数会突然下降这意味着什么（瓶中的蒸气量不够，意味着应停止蒸馏或者某一较低沸点的组分已蒸完。） 7．蒸馏低沸点或易燃液体时，应如何防止着火（严禁用明火加热。收集瓶中的蒸气应用橡皮管引入桌下、水槽或室外。参见P50 图2-3） 实验2 水蒸气蒸馏 1．应用水蒸气蒸馏的化合物必须具有哪些条件水蒸气蒸馏适用哪些情况（参见“二） 2．指出下列各组混合物能否采用水蒸气蒸馏法进行分离。为什么 （1）乙二醇和水；（2）对二氯苯和水（对二氯苯和水可以用水蒸气蒸馏分开） 3．为什么水蒸气蒸馏温度总是低于100℃（因当混合物中各组分的蒸气压总和等于外界大气压时，混合物开始沸腾） 4．简述水蒸气蒸馏操作程序。（当气从T形管冲出时，先通冷凝水，再将螺旋夹G 夹紧，使水蒸气通入D，参见图2-7；结束时，先打开螺旋夹G使体系和大气相通，方可停止加热）。 5．如何判断水蒸气蒸馏可以结束（当蒸馏液澄清透明时，一般即可停止蒸馏。）6．若安全管中水位上升很高，说明什么问题，如何处理（蒸馏系统阻塞，常见于插入烧瓶中的导管被固体物质堵塞。先打开T形管螺旋夹，再停止加热。）7．水蒸气蒸馏时，烧瓶内液体的量最多为多少（烧瓶容积的1/3）
有机实验常见问题
有机化学实验常见问题 1、如何查阅有机化合物的物理常数？ 答：在进行或设计一个有机合成实验之前，必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数，这样在反应、分离纯化时，才能设计出合理的工艺路线，操作时才能做到心中有数。通常查找物理常数有四个途径： （1）在教材书中，每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。另外，在多数实验教材书的附表中，也列有一些常见溶剂和物料物理常数。 （2）在图书馆中，查阅相关的手册。主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。 （3）在网上查找，有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。 （4）在实验室的试剂瓶上，一般都列有主要物理性质的常数。 2、有机化学反应加热有哪些方法？ 答：有机反应最常用的是通过石棉网上加热，不能直接用火加热。否则仪器容易受热不均匀而破裂。如果要控制加热的温度，增大受热面积，使反应受热均匀，避免局部过热而分解，石棉网加热仍很不均匀，故在减压蒸馏、或回流低沸点易燃物等操作中不能适用，最好用适当的热浴加热。 （1）水浴：适用于加热温度不超过100℃的反应。如果加热温度在90℃以下，可浸在水中加热。如果加热温度在90－100℃时，可用沸水浴或蒸汽浴加热。（2）油浴：加热温度在100℃－250℃时，可用油浴。油浴的优点是可通过控温仪使温度控制在一定范围内，容器内的反应物料受热均匀。容器内的反应温度一般要比油浴温度低20℃左右。常用的油类有液体石蜡、植物油、硬化油、硅油和真空泵油，后两者在250℃以上时仍较稳定。 （3）砂浴：当加热温度必须达到数百度以上时，往往使用砂浴。将清洁而又干净的细砂平铺在铁盘上，反应容器埋在砂中，在铁盘下加热，反应液体就间接受热。 （4）熔盐浴：当反应温度在几百度以上时，也可采用熔盐浴加热。熔盐在700℃以下是稳定的，但使用时必须小心，防止溅到皮肤上造成严重的烧伤。 （5）电热套：电热套加热已成为实验室常用的加热装置。尤其在加热和蒸馏易燃有机物时，由于它不是明火，因此具有不易引起着火的优点，热效率也高。加热温度可通过调压器控制，最高温度可达400℃左右。 3、沸石的作用是什么，什么时候需要加沸石？ 答：沸石就是未上釉的瓷片敲碎而成的小粒。它上面有很多毛细孔，当液体加热时，能产生细小的气泡，成为沸腾中心。这样可以防止液体加热时产生过热现象，防止暴沸，使沸腾保持平稳。 一般加热回流、蒸馏、分馏、水蒸汽发生器产生水蒸汽都需要加沸石。但减压蒸馏、水蒸气蒸馏、电动搅拌反应不需要加沸石。 在一次持续蒸馏时，沸石一直有效；一旦中途停止沸腾或蒸馏，原有沸石即失效，再次加热蒸馏时，应补加新沸石。如果事先忘了加沸石，决不能在液体加热到沸腾时补加。因为这样会引起剧烈暴沸，使液体冲出瓶外，还容易发生着火事故。故应该在冷却一段时间后再补加。 5、无水CaCl2是有机合成中常用的干燥剂，请问在干燥哪些物质时，不能用无水CaCl2做干燥剂。
有机分析DOC
有机分析 陈华 重庆大学化学化工学院药学系 2009.10
第一章绪论 一．什么是有机分析 分析对象：有机化合物； 任务：研究有机化合物的元素组成、分子结构；定性鉴定、定量测定；分离与提纯； 二．发展历史简介 经历了三个阶段—— 第一阶段：古代 简单的物理性质测定，如比重。 第二阶段：18世纪末到19世纪末 18世纪末：元素定性分析的开端——法国的拉瓦锡（Lvoisier A L）根据燃烧试验提出：从植物提取的有机物主要由碳、氢、氧三种元素组成； 从动物提取的有机物含碳、氢、氧、氮四种元素组成。 1810：元素定量分析的开端——法国的盖吕萨克（Gay-Lussac J L）和泰纳(Thenard L J) 首次完成了碳、氢的定量分析（由气体方程计算）； 1814，瑞典的贝采利乌斯（Berzelius J J）,改进了该试验（吸收气体， 称量吸附剂质量变化）。 19世纪初：元素定量分析精确测定——德国的李比希（Liebig J F），完成了碳氢的精确测定。 1830：氮的定量测定——法国的杜马（Dunas J B A）,创立了定量测定氮的气
量法。 1883：测定氮含量的容量分析法——凯达尔。 到19世纪末，完成了主要元素的常量分析 第三阶段：20世纪 1912：元素分析的微量分析方法——奥地利普列格尔系统地发展了有机物质的微量分析方法； 有机功能团的定性定量测定——进入20世纪以来，天然有机化学、有机合成化学、有机工业生产及现代物理的迅速发展，积累了对各类有机化合物化学和物理性质的认识，从而逐步建立起有机功能团的定性鉴定和定量分析方法。 仪器分析的兴起——从50~60年代兴起的仪器分析方法，几十年来得到突飞猛进的发展，在许多研究领域，基本上已取代传统的化学分析法，能够完成从混合物分离到元素定性分析、功能团定性定量分析到分子结构的测定等一系列完整的分析任务。 三．有机分析的方法 （一）从分析手段来看，分为两大类，化学分析和仪器分析。仪器分析法又分为用于分离提纯的色谱法（GC，LC），用于官能团定性定量检测的光谱法（UV，IR），用于分子式和分子结构测定的元素分析法、质谱法（MS）和波谱法（NMR，ESR）。 化学分析法： 优点：1设备投入费用少；2简单易行；3对分析人员的理论知识素养要
有机化学实验试题10套含答案
一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物B、从挥发性杂质中分离有机物C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（） A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是
《有机化学基础》实验现象及实验操作
《有机化学基础》实验现象及实验操作 体积的甲烷气体一，用灯光照射瓶中的混合气体，观察到的现象是：___________________ _______________________________________________________________________________ 3、在250mL蒸馏瓶中加入100mL石油和一些沸石或碎瓷片，按 图所示装置进行实验,收集60~150℃的馏分是______________、 150~300℃时的馏分是__________________。观察装置中的温度计 的位置___________,这样放置的原因是 __________________________;观察实验中冷凝管内冷凝水的流 向______________,这样做的好处是____________________。 4、把乙烯通入高锰酸钾溶液中的现象是 __________________________ 把乙烯通入溴的CCl4中的现象是 _______________________________ 5、向试管中滴入3~5滴苯，观察苯的颜色与状态是___________________________ 再向试管中加入少量水,振荡后静置,现象是_________________________________ 6、在两支试管中各加入2ml苯，向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡静置现象是______________;向另一支试管中加入1ml溴水，振荡后静置，观察到的现象是 ____________________________________________________________ 7、用玻璃棒蘸取一些苯，在酒精灯上点燃，现象是_________________________________ 8、如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30ml 10%的氢氧化钠溶液,锥形瓶中注入蒸馏水,干燥管中加入碱石灰,连接好仪器,检查___________.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶中的现象_______________,锥形 瓶中的现象是____________________; 反应完毕后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,观 察三颈烧瓶中生成物的状态是____________.
有机化学实验基本技能问题及简答
有机化学实验基本技能问题及简答．有机化学实验基本技能问题及简答1、如何查阅有机化合物的物理常数？
答：在进行或设计一个有机合成实验之前，必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理 常数，这样在反应、分离纯化时，才能设计出合理的工艺路线，操作时才能做到心中有数。通常查找物理常数有四个途径： （1）在教材书中，每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。另外，在多数实验教材书的附表中，也列有一些常见溶剂和物料物理常数。
（2）在图书馆中，查阅相关的手册。主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。 （3）在网上查找，有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。 （4）在实验室的试剂瓶上，一般都列有主要物理性质的常数。 2、简述使用小台秤的注意事项？ 常用于称量物料小台秤是有机合成实验中，答： 质量的仪器。 在称量前，应先观察两臂是否平衡，指针是否在标尺中央。如果不在中央，可调节两端的平
衡螺丝，使指针指向标尺中央，两臂即达到平衡。 称量时，将物料放在左盘上，右盘上加砝码。为了保持台秤清洁，所称物料不能直接放在托盘上，应放在清洁、干燥的称量瓶、表面皿、硫酸纸或烧杯中进行称量。加砝码时，应用镊子（不能直接用手）先大后小的加。称量后，应将砝码放回盒中，将游码复原至刻度0。
3、有机化学反应加热有哪些方法？ 答：有机反应最常用的是通过石棉网上加热，不能直接用火加热。否则仪器容易受热不均匀而破裂。如果要控制加热的温度，增大受热面积，使反应物质受热均匀，避免局部过热而分解，石棉网加热仍很不均匀，故在减压蒸馏、或回流低沸点易燃物等操作中不能适用，最好用适当的热浴加热。 （1）水浴：适用于加热温度不超过100℃ 的反℃以下，可浸在水中加90应。如果加 热温度在． 热。如果加热温度在90－100℃时，可用沸水浴或蒸汽浴加热。 （2）油浴：加热温度在100℃－250℃时，可用
近代有机分析方法与实验 讲义20100708
华南师范大学实验报告 学生姓名：张小静学号：20082401057 专业：化学师范年级、班级：08级化四 课程名称：近代有机分析方法和实验实验时间：2010年10月13日 实验一：气相色谱仪的操作使用和挥发性有机化合物分析 一、实验目的 1.了解气相色谱仪的基本结构及掌握分离分析的基本原理 2.了解氢火焰离子化检测器的检测原理 3.了解影响分离效果的因素 4.掌握定性分析挥发性有机化合物 二、实验原理 气相色谱分离是利用试样中各组分在色谱柱中的气相和固定相的分配系数不同，当气化后的试样被载气带入色谱柱进行时，组分就在其中的两相中进行反复多次的分配，由于固定相各个组分的吸附和溶解能力不同，因此各组分在色谱柱中的运行速度就不同，经过一定的柱长后，是彼此分离，顺序离开色谱柱进入检测器。检测器将各组分的浓度或质量的变化转换成一定的电信号，经过放大后在记录仪上记录下来，即可得到各组分的色谱峰。根据保留时间，便可进行定性分析。 三、实验仪器与分析 仪器：GC-2010气相色谱仪（SPB5 30m*0.32mm*0.25μm）；SPB-3全自动空气泵；SPN-300氮气发生器；SPH-300氢气发生器；1uL进样器；容量瓶；毛细管色谱柱； 试剂：乙酸乙酯，二氯甲烷，乙酸乙酯和二氯甲烷的混合液 四、试验步骤 1、样品及标准溶液的配置：实验室已准备好的乙酸乙酯标准溶液、二氯甲烷标准溶液及二氯 甲烷和乙酸乙酯混合的样品溶液。 2、开机：依次打开全自动空气泵，氮气发生器（预热30分钟，右边松开螺丝放气后拧紧）， 氢气发生器，排出仪器中的剩余空气。等载气稳定后打开氢火焰离子化检测器，最后打开电脑上的工作站。 3、色谱分离条件的设置：进样温度80℃；检测器温度80℃、柱温为60℃，恒温保留时间10min， 分流比25%，尾吹流量15ml/min，氢气流量30ml/min，空气流量300ml/min。 选择“数据采集”-“下载仪器常数”，待柱箱、FID的温度达到设定温度，依次打开氢气，打开火焰，等GC状态显示“准备就绪”后，选择“数据分析”-“单次分析”。准备就绪后，点击“样品记录”，保存路径和文件名。 4、用微量注射器进样，拔出针之后按下面板的START。依次进样：乙酸乙酯和二氯甲烷的混 合液，二氯甲烷准备溶液，乙酸乙酯标准溶液。 5、将图表复制到WORD文档，打印出来，观察记录的各峰保留时间，确定各个峰的归属，从
有机实验答案
（1）什么叫偶联反应试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。 答：重氮盐在弱酸、中性或碱溶液中与芳胺或酚类作用由偶氮基-N=N-将两个分子偶联起来，生成偶氮化合物的反应，称为偶联反应。 重氮盐与芳胺偶联时，在高pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐,而在低pH介质中，游离芳胺则容易转为铵盐。只有溶液的pH某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时，才能有效地发生偶联反应。胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH=4～7）中进行。 (2）在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以这样做吗为什么 答：对氨基苯磺酸是两性化合物，以酸性内盐的形式存在，内盐的形成使对氨基苯磺酸在水中溶解度很小，故通常先将其制成钠盐，再进行重氮化反应 。 由于对氨基苯磺酸在酸性条件下在水中溶解度很小，这样做反应较难进行（非均相反应）。 3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。 答：甲基橙在中性或碱性介质中呈黄色，pH=3～。 安息香的辅酶合成 为什么加入苯甲酸后,反应混合物的ph要保持在9-10溶液PH过低有什么不好答：由于负碳离子的条件必须是在碱性条件下方可成立，如果溶液的pH值保持在中性或偏酸性，都不利于负碳离子的生成。 乙酰水杨酸制备 （1）加入浓硫酸的目的是什么 浓硫酸作为催化剂。①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。 水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。 （2）本实验中可产生什么副产物
有机化学基础实验(讲义)
有机化学基础实验 （一）烃 1.甲烷的氯代（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。 解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以 测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。
常见的化学成分分析方法及其原理
常见的化学成分分析方法 一、化学分析方法 化学分析从大类分是指经典的重量分析和容量分析。重量分析是指根据试样经过化学实验反应后生成的产物的质量来计算式样的化学组成，多数是指质量法。容量法是指根据试样在反应中所需要消耗的标准试液的体积。容量法即可以测定式样的主要成分，也可以测定试样的次要成分。 1.1重量分析 指采用添加化学试剂是待测物质转变为相应的沉淀物，并通过测定沉淀物的质量来确定待测物的含量。 1.2容量分析 滴定分析主要分为酸碱滴定分析、络合滴定分析、氧化还原滴定分析、沉淀滴定分析。 酸碱滴定分析是指以酸碱中和反应为原理，利用酸性标定物来滴定碱性物质或利用碱性标定物来滴定酸性待测物，最后以酸碱指示剂（如酚酞等）的变化来确定滴定的终点，通过加入的标定物的多少来确定待测物质的含量。 络合滴定分析是指以络合反应（形成配合物）反应为基础的滴定分析方法。如EDTA与金属离子发生显色反应来确定金属离子的含量等。络合反应广泛地应用于分析化学的各种分离与测定中，如许多显色剂，萃取剂，沉淀剂，掩蔽剂等都是络合剂，因此，有关络合反应的理论和实践知识，是分析化学的重要内容之一。 氧化还原滴定分析：是以溶液中氧化剂和还原剂之间的电子转移为基础的一种滴定分析方法。氧化还原滴定法应用非常广泛，它不仅可用于无机分析，而且可以广泛用于有机分析，许多具有氧化性或还原性的有机化合物可以用氧化还原滴定法来加以测定。通常借助指示剂来判断。有些滴定剂溶液或被滴定物质本身有足够深的颜色，如果反应后褪色，则其本身就可起指示剂的作用，例如高锰酸钾。而可溶性淀粉与痕量碘能产生深蓝色，当碘被还原成碘离子时，深蓝色消失，因此在碘量法中，通常用淀粉溶液作指示剂。
有机化学实验思考题答案
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？1（）熔点管壁太厚。110 / 1 （）熔点管不洁净。2（）样品未完全干燥或含有杂质。3（）样品研得不细或装得不紧密。4（）加热太快。5、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？2、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这3说明什么？ 、答：结果分别如下：1（）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。1（）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。2（）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。3（）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。4（）加热太快，将导致熔点偏高。5、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次2应更换新的样品管，重新测定。 、答：这说明两个样品是同一化合物。3重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？1、10 / 2 加热溶解粗产物时，为何先加入比计算量（根据溶解度数据）略少的溶剂，然后渐渐添2、加至恰好溶解，最后再加少量溶剂？ 3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？ 、答：重结晶一般包括下列几个步骤：1选择适宜的溶剂；）（1将粗产物用所选溶剂加热溶解制成饱和或近饱和溶液；(2)加活性炭脱色；(3)趁热过滤除去不溶性杂质及活性炭；(4)冷却，析出晶体；(5)抽滤，洗涤晶体；(6)干燥晶体。(7)、答：能否获得较高的回收率，溶剂的用量是关键。避免溶剂过量，可最大限度地回收晶2体，减少晶体不必要的损失。 因此，加热溶解待重结晶产物时，应先加入比计算量略少的溶剂，然后渐渐添加溶剂至晶体恰好溶解时，而最后再多加少量溶剂的目的是为了避免热过滤时溶剂挥发，温度下降，产生过饱和，在滤纸上析出晶体，造成损失。溶剂大大过量，则晶体不能完全析出或不能析出，致使产品回收率降低。、答：若固体物质未完全溶解就加入活性炭，就无法观察到晶体是否溶解，即无法判断所3加溶剂量是否合适。溶液沸腾时加入活性炭，易暴沸。
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：
其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，、 第四，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 3、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。
有机合成实验技术中几个常见问题的探讨
有机合成实验技术中几个常见问题地探讨很多有机化学实验书籍中提供了有机化学实验地基本知识和必要手段,但是仅仅借助这些手段进行那些已经被前人重复过多次地经典实验,很多人常被接踵而来出现地一些意外地问题所困扰,这些问题在一般地有机化学实验书籍很难找出直接答案和解决途径.例如提取时发生乳化、产物结晶不出、混合物难以分开、合成目标化合物地产率低等.我结合前人地经验及在有机合成中地工作经验,围绕有机合成反应地后处理操作,针对研究工作中在7个方面可能遇到地困难和容易疏忽地问题,分别提出比较系统地解决方法. 一、搅拌 目前,国内外一些专门做有机合成地实验室,基本上以电磁搅拌替代机械搅拌,特别是涉及到对空气、水汽敏感地且具有高度反应活性化合物地反应.搅拌使用地四氟乙烯磁棒有多种规格,例如条形磁棒用于圆底反应瓶中物料地搅拌；三角形磁棒用于尖底反应瓶中物料地搅拌.国外学者认为对有机合成实验室地绝大多数反应而言,磁棒搅拌地强度也已经足够了；若需要处理高粘度产物中地悬浮固体,或进行大量制备(大于2000mL地反应体系>,或需要高速搅拌时,则必须用机械搅拌.与机械搅拌相比,电磁搅拌具有安全性高、使用方便、操作简单地特点. 二、加热在诸多地加热方式中,一般使用最多地是浴液加热.加热浴液有硅油、液体石蜡.硅油是有机合成实验室中最安全、最常用地导热介质；这是由于硅油在3o0~c左右长时间加热而不变黑不发烟.液体石蜡加热到lOO~C以上时易变黑且易发烟.因此,有机合成实验室常用液体石蜡代替水作浴液,用于lOO~C以内地反应,特别是对于无水反应.除了做冰水浴,有机合成实验室基本上不用水做浴液. 三、过滤 采用玻璃砂芯漏斗减压过滤是一种方便快捷地过滤方法.通常采用3#砂芯过滤；对于更细地一些固体颗粒,可以采用4#砂芯过滤.此外,对于含部分有色物质或树脂状物质地样品,可以在砂芯漏斗地底部铺一层吸附剂(硅酸镁、硅胶、氧
仪器分析实验 有机化合物的红外光谱分析
有机化合物的红外光谱分析 开课实验室：环境资源楼312 【实验目的】 1、初步掌握两种基本样品制备技术及傅里叶变换光谱仪器的简单操作； 2、通过谱图解析及网上标准谱图的检索，了解由红外光谱鉴定未知物的一般过程； 3、掌握有机化合物红外光谱测定的制样方法，回顾基础有机化学光谱的相关知识。 【基本原理】 ?原理概述：物质分子中的各种不同基团，在有选择地吸收不同频率的红外辐射后，发生振动能级之间的跃迁，形成各自独特的红外吸收光谱。据此，可对物质进行定性和定量分析。特别是对化合物结构的鉴 定，应用更为广泛。 ?红外吸收法： 类型：吸收光谱法； 原理：电子的跃迁：电子由于受到光、热、电等的激发，从一个能级转移到另一个能级的现象。这是因为分子中的电子总是处在某一种运动状态中，每一种状态都具有一定的能量，属于一定的能级。当这些电子有选择地吸收了不同频率的红外辐射的能量，发生振动能级之间的跃迁，形成各自独特的红外吸收光谱。据此，可对化合物进行定性和定量分析； 条件：分子具有偶极矩。 【仪器与试剂】 1、仪器： 傅里叶变换红外光谱仪（德国Bruker公司，TENSOR 27型; 美国Thermo Fisher公司，Nicolet 6700型）； 压片机； 玛瑙研钵； 红外灯。 2、试剂：NaCl窗片、KBr晶体，待分析试样液体及固体。 【实验步骤】 1、样品制备 （1）固体样品：KBr压片法 在玛瑙研钵将KBr晶体充分研磨后加入其量5%左右的待测固体样品，混合研磨直至均匀。在一个具有抛光面的金属模具上放一个圆形纸环，用刮勺将研磨好的粉末移至环中，盖上另一块模具，放入油压机中进行压片。KBr压片形成后，若已透明，可用夹具固定测试； （2）液体样品：液膜法 取一对NaCl窗片，用刮勺沾取液体滴在一块窗片上，然后用另一块窗片覆盖在上面，形成一个没有气泡的毛细厚度薄膜，用夹具固定，即可放入仪器光路中进行测试，此法适用于高沸点液体样品。 2、仪器测试与解析 （1）打开红外光谱测试软件→进入测试对话框→背景测试→样品测试→标峰值→打印谱图→取出样品；（2）解析谱图，推出可能的结构式。 （3）查阅萨特勒标准谱图集，直至查到与所测试样品红外光谱图完全一致的谱图。 （4）联网用分子式索引查阅顺序为：化合物分子式→化合物英文名称→谱图号→谱图。 【数据处理与实验结果分析】 1、简述两种制样方法的适用范围，仪器操作要点：
有机实验习题答案
有机实验习题答案实验1 常压蒸馏1．为什么蒸馏瓶所盛液体的量一般不超过容积的2/3，也不少于1/3？（多于2/3，易溅出；少 于1/3，相对多的蒸汽残留在烧瓶中，收率低）2．温度计水银球应处于怎样的位置才 能准确测定液体的沸点，画出示意图；水银球位置的高低对温度读数有什么影响？（参见 图2-2，温度计水银球处于气液平衡的位置。位置高，水银球不易充分被馏出液润湿，沸 点偏低，位置低，直接感受热源的温度，结果偏高。） 3?为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1?2滴/秒？（保持气液平衡） 4．如果加热后发现未加沸石，应如何处理？如果因故中途停止蒸馏，重新蒸馏时，应注意什么？（停止加热，稍冷，再补加沸石。重新蒸馏时，一定要补加沸石，原来的沸石表面的空隙已充满液体而失效） 5．如果某液体具有恒定的沸点，能否认为该液体一定是纯净的物质？你提纯得到的乙醇是纯净物吗？（不一定，可能是恒沸物；蒸馏得到的乙醇不是纯净物，是恒沸物，参见附录5） 6．在蒸馏过程中，火大小不变，为什么蒸了一段时间后，温度计的读数会突然下降？这意味着什么？（瓶中的蒸气量不够，意味着应停止蒸馏或者某一较低沸点的组分已蒸完。） 7．蒸馏低沸点或易燃液体时，应如何防止着火？（严禁用明火加热。收集瓶中的蒸气应用橡皮管引入桌下、水槽或室外。参见P50 图2-3） 实验2 水蒸气蒸馏 1．应用水蒸气蒸馏的化合物必须具有哪些条件？水蒸气蒸馏适用哪些情况？（参见“二） 2．指出下列各组混合物能否采用水蒸气蒸馏法进行分离。为什么？（ 1 ）乙二醇和水；（2）对二氯苯和水 （对二氯苯和水可以用水蒸气蒸馏分开） 3?为什么水蒸气蒸馏温度总是低于100C?（因当混合物中各组分的蒸气压总和等于外界大气压时，混合物开始沸腾） 4 ?简述水蒸气蒸馏操作程序。（当气从T形管冲出时，先通冷凝水，再将螺旋夹G 夹紧，使水蒸气通入D,参见图2-7;结束时，先打开螺旋夹G使体系和大气相通，方可停止加热）。 5．如何判断水蒸气蒸馏可以结束？（当蒸馏液澄清透明时，一般即可停止蒸馏。）6．若安全管中水位上升很高，说明什么问题，如何处理？（蒸馏系统阻塞，常见于插入烧瓶中的导管被固体物质堵塞。先打开T形管螺旋夹，再停止加热。）7．水蒸气蒸馏时，烧瓶内液体的量最多为多少？（烧瓶容积的1/3） 实验3乙酸乙酯萃取苯酚 1 ?实验室现有一混合物的乙醚溶液待分离提纯。已知其中含有甲苯、苯胺和苯甲酸。请查阅物理常数，选择合适的溶剂，设计合理方案从混合物中经萃取分离、纯化得到纯净甲苯、苯胺、苯甲酸。
有机化学总实验问题
实验一有机化学实验的基本知识及仪器的认领 1、安装常压操作装置进行加热或反应时，在实验装置上应注意什么？ 答：不能把实验装置接成密闭体系。 2、无论是常压蒸馏还是减压蒸馏，为什么均不能将液体蒸干？ 答：防止局部过热或产生过氧化物而发生爆炸。 3、温度计打碎后，应怎样处理？ 答：一定先把硫磺粉撒在水银球上，然后汇集在一起处理。 4、学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？ 答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，空气冷凝管及球形冷凝管等。直形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果较好) 。 5、有机化学实验一旦着火，一般应该采取的措施有哪些？ 答：首先立即切断电源，移走易燃物。烧瓶内反应物着火，可用石棉布盖住瓶口；地面或桌面着小火，可用淋湿的抹布或沙子灭火。火势较大，应采用灭火器灭火，并应遵循从火的中心向周围的扑灭过程。 6、蒸馏前，为什么必须将干燥剂滤除？ 答：干燥剂与水的反应为可逆反应，当温度升高时，这种可逆反应的平衡向干燥剂脱水方向移动，所以在蒸馏前，必须将干燥剂滤除。 7、利用干燥剂对液体有机物进行干燥时，怎样判断已干燥完全？ 答：观察被干燥液体，溶液由混浊变澄清，表明干燥完全；观察干燥剂，干燥剂加入后，不会粘在器壁上，可随容器旋转，表明干燥完全。 8、安装仪器应遵循的总则是什么？ 答：（1）先下后上，从左到右；（2）正确、整齐、稳妥、端正；其轴线应与实验台边沿平行。 实验二熔点的测定与重结晶 1、毛细管装样时，应注意什么？ 答：样品要先研细，并且要装得紧密，样品高度要适中，一般应控制在2 mm。 2、毛细管及温度计各放于什么位置？ 答：毛细管的放置应使管中的样品位于水银球的中部，温度计应处在提勒管的两叉口中部。 3、为什么毛细管中的样品熔融再冷却固化后不可用于第二次测熔点？ 答：因为有些物质在测定熔点时可能发生了部分分解或变成了具有不同熔点的其他结晶形式。 4、重结晶操作时，活性炭不能在溶液沸腾时加入，为什么？ 答：活性炭不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。 5、进行热过滤时，操作上应注意什么？ 答：趁热过滤是为了防止在过滤过程中，由于温度的降低而在滤纸或漏斗上析出结晶，降低产率。为了保持滤液的温度使过滤过程尽快完成，一、动作要快；二、采用短颈漏斗；三、短颈漏斗进行预热。 6、在抽滤前应注意什么操作？ 答：在抽滤之前必须用同种溶剂将滤纸润湿，使滤纸紧贴于布氏漏斗的底面；然后打开水泵将滤纸吸紧，避免固体在抽滤时从滤纸边缘吸入抽滤瓶中。 7、抽滤时怎样洗出粘附在容器上的晶体？ 答：抽滤前，预留少量母液用来洗出最后粘附在容器上的晶体，倒入漏斗中抽滤。 8、怎样洗涤漏斗上已抽滤过的晶体上残留的少量杂质？ 答：使用少量冷的新鲜的溶剂，抽滤洗涤2-3次。
药物分析实验报告
实验四苯甲酸钠的含量测定 一、目的 掌握双相滴定法测定苯甲酸钠含量的原理和操作 二、操作 取本品1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加水约25mL，乙醚50mL与甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，即得，每1mL的盐酸滴定液(0.5mol/L)相当于72.06mg的C7H5O2Na。 本品按干燥品计算，含C7H5O2Na不得少于99.0％ 三、说明 1.苯甲酸钠为有机酸的碱金属盐，显碱性，可用盐酸标准液滴定。 COONa +HCl COOH +NaCl 在水溶液中滴定时，由于碱性较弱(Pk b=9.80)突跃不明显，故加入与水不相溶混的溶剂乙醚提除反应生成物苯甲酸，使反应定量完成，同时也避免了苯甲酸在瓶中析出影响终点的观察。 2.滴定时应充分振摇，使生成的苯甲酸转入乙醚层。 3.在振摇和分取水层时，应避免样品的损失，滴定前，应用乙醚检查分液漏斗是否严密。 四、思考题 1.乙醚为什么要分两次加入?第一次滴定至水层显持续橙红色时，是否已达终点?为什么? 2.分取水层后乙醚层用5mL水洗涤的目的是什么? 实验五阿司匹林片的分析 一、目的 1.掌握片剂分析的特点及赋形剂的干扰与排除方法。 2.掌握阿司匹林片鉴别、检查、含量测定的原理及方法。 二、操作 [鉴别] 1.取本品的细粉适量(约相当于阿司匹林0.1g)，加水10mL煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。 2.取本品的细粉(约相当于阿司匹林0.5g)，加碳酸钠试液10mL，振摇后，放置5分钟，滤过，滤液煮沸2分钟，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。 [检查]