第六章 芳酸及其酯类药物的分析

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 第六章芳酸及其酯类药物的分析

第六章芳酸及其酯类药物的分析教学目的和要求了解常用芳酸及其酯类药物品种；从水杨酸类、苯甲酸类药物的结构出发，结合其理化性质，理解鉴别、杂质检查和含量测定所用方法的意义；掌握我国药典收载的此类药物的鉴别、检查、含量测定方法，了解国外有关药品的相应内容；了解其它芳酸类药物的分析方法。

1. 在已学巴比妥类药物的分析之后，让学生理解药物分析的过程。

从结构、性质出发，考虑鉴别、检查和含量测定方法，使学生逐渐体会到看结构、想性质、找分析方法的关联。

2．水杨酸类药物详讲，苯甲酸类药物略讲，其它芳酸类药物指出结构，讨论性质，学生自学鉴别、检查和含量测定方法芳酸及其酯类药物分子结构的共性：

既具有苯环，又有羧基，或另有取代基。

本章主要讨论三类药物的分析：

（1）水杨酸类；（2）苯甲酸类药物；（羧基直接与苯环相连）；（3）其他芳酸及其酯类药物（羧基为磺酸基或通过烃氧基等与苯环相连者）。

教学重点，难点重点 1．芳酸及其酯类药物的结构、性质与鉴别、含量测定方法之间的关联。

2．水杨酸类和苯甲酸类药物的含量测定方法。

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阿司匹林、苯甲酸的酸碱滴定法苯甲酸的双相滴定法难点：

1．对氨基水杨酸钠中间氨基酚限量检查 HPLC 法的讨论（反相离子对色谱法） 2．柱分配色谱-紫外分光光度法测定阿司匹林中水杨酸的方法及讨论 3．一些药物的 IR 第一节典型药物分类与理化性质一、水杨酸类药物（一）典型药物的结构OHNH2OHCOONaOCOCH3COOHCOOH 水杨酸(salicylic acid) 阿斯匹林（aspirin）对氨基水杨酸钠(sodium aminosalicylate) COOHOCOCH3OH0 COCOONHCOCH3 双水杨酯(salsalate) 贝诺酯(benorilate) （二）主要理化性质均为固体，具有一定的熔点 1. 分子结构中具有苯环和特征官能团，均具有紫外和红外特征吸收光谱，已为一些国家药典用于鉴别。

2. 溶解行为：

成盐者易溶于水（水杨酸二乙胺、对氨基水杨酸钠），其他药物则微溶或几乎不溶于水，而能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

3. 酸性：

水杨酸类药物的酸性受苯环、羧基和取代基的影响。

一般属于中等强度的酸或弱酸。

取代基（卤素、硝基、羟基） ---能降低苯环电子云密度，使羧基中羟基氧原子的电子云密度降低，从而增加氧氢键极性，较易离解出质子，故酸性较苯甲酸强。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 取代基（甲基、氨基） ---能增加苯环电子云密度从而降低氧氢键极性，使酸性较苯甲酸弱。

4. 水杨酸：

羟基与羧基有邻位效应，能形成分子内氢键，酸性增强，酸性（pKa 2. 95）比苯甲酸（pKa 4. 26）强得多。

阿司匹林为水杨酸乙酰化物，酸性（pKa 3. 49）较水杨...

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