有机综合推断题突破策略

有机综合推断题突破策略

腾七中段济青

1、根据转化关系推断有机物的类别

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：

上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：

①A为，B为，C为，D为。

②A、B、C三种物质中碳原子数，碳骨架结构。

③A分子中含结构。

2.根据试剂或特征现象推知官能团的种类

熟记下列特征现象与官能团的关系

(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或等结构。

(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有含结构，或是与与苯环相连的邻位碳原子上有H的苯的同系物，或是与羟基所连碳上有H的醇。

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有。

(5)遇I2变蓝则该物质为。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热或加入银氨溶液加热，表示含有。

(7)加入Na放出H2，表示含有。

(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有。

3.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目

4.(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗卤素单质(X2)。

5.(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为

加成。

(3)含—OH 的有机物与Na 反应时： —OH 生成 H2。

(4)1 mol —CHO 对应 Ag ；或1 mol —CHO 对应 Cu2O(注意：HCHO 中相当于有2个—CHO)。

(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：

①RCH2OH ―→RCHO ―→RCOOH

M

M

M

(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)

4.根据反应条件推断反应类型

(1)在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能

是 。

(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发

生 。

(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发

生 。

(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能

为 。

(5)能与H2在Ni 作用下发生反应，则

为 。

(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO 、加热)条件下，发

生 。

(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的

是 。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)

(8)在稀H2SO4加热条件下发生 的水解反应。

(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发

生 ；在Fe 粉、X2条件下发生 。

5.根据官能团的衍变推断反应类型

②RCH 2OH ――――――――――→CH 3COOH 浓H 2SO 4，△

CH 3COOCH 2R ③RCOOH ―――――――――→CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4，△

RCOOCH 2CH 3

6.根据题目提供的信息推断

常见的有机新信息总结如下：

(1)苯环侧链引入羧基

如 (R 代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成

，此反应可缩短碳链。

(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

CH3CH2CHO ＋ ；RCH==CHR ′(R 、R ′代表H 或烃基)

与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳

碳双键的位置。

(4)双烯合成

如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：

，这是著

名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

(5)羟醛缩合

如CH 3CH 2Br ――――→NaCN CH 3CH 2CN ―――→H 2O CH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生

取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。