药物合成复习重点

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第一章卤化反应

1 卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?

2 归纳常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要应用范围?

3 讨论以下卤化反应的类型、反应历程。

(1)卤素对双键的离子型加成

(2)芳香环上的取代

(3)芳香化合物侧链上的取代

(4)卤化氢对醇羟基的置换

(5)N BS的取代反应

4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理有何异同点。怎样判断加成方向?

5 在-OH的置换反应中各种卤化剂各有何特点?它们的应用范围如何?

第二章烃化反应

1 烃化剂的种类有哪些?进行甲基化和乙基化反应时,应选用那些烃化剂?引入较大烃基时选用那些烃化剂为好?

2 用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点?烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响?

3 用于制备较纯的伯胺的方法有哪几种?

4 举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。

第三章酰化反应

1 常见的酰化剂有哪些?他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点?

2 酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些?为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂?

3 在药物合成中,酰化反应可保护哪些基团?

4 在付-克酰基化反应中使用不同催化剂时,酰化剂的活性有何不同?

5 比较付-克烷基化反应和付-克酰基化反应,它们有哪些异同点?第六章氧化反应

1 铬酸氧化剂的种类、特点、反应条件及应用范围

2 Pb(OAc)4为氧化剂的特点、反应条件及应用范围

3 SeO2为氧化剂的特点、反应条件及应用范围

4 烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件

5 醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件

6 烯键以过氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的机理、影响因素

7 烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件

第七章还原反应

1 非均向催化氢化的基本原理和基本过程。

2 均相催化氢化的基本原理和基本过程

3 影响非均相催化剂活性的因素

4 以NaBH4为还原剂的反应机理、使用条件及影响因素

5 以LiAlH4为还原剂的反应机理、使用条件及影响因素

实验部分

1制备磺胺(SN)的实验原理(写出反应式)。

2解释实验中回流、重结晶、热(冰)水浴、过滤、抽滤等基本操作的目的、原理及注意事项。

3回答实验指导书中有关问题。

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