《保护基团》PPT课件

甲氧基甲基醚
试剂: ClCH2OCH3/NaH/DMF 去保护基: 6M HCl-THF- H2 O
甲硫基甲基醚
试剂: ClCH2SCH3/NaH/DMF 去保护基: AgNO3, HgCl2 , MeI
甲氧基乙氧基甲基醚
MEM
试剂: ClCH2OCH2CH2OCH3/NaH/DMF
去保护基: ZnBr2/CH2Cl2, TiCl4/CH2Cl2
F
F
EtOAc
O
NaN3
F
F
NH2
NH
N3
F
F
F
F
NH2
N-乙酰基保护
N-烷基和 N-甲硅烷基保护
Example
NH2
1)nBuLi H 2)Me3SiCl P Ph
N(H)SiMe3
1)nBuLi/ DBPBr
H 2)MeOH
P Ph
tBu2P
NH2 P
Ph
感谢下 载
三甲基硅醚
三乙基硅醚
三异丙基硅醚
叔丁基二甲基硅醚
叔丁基二苯基硅醚
酯化保护
二醇的保护
酮和醛的保护
试剂: 干 HCl, BF3.OEt2, 去保护: 酸溶液
Me OH TsOH
CH3O
O源自文库H3
O
O
CH3O
OCH3
Example
Example
OO
O
6mol/l HCL
ref lex
N
N
氨基的保护
➢ N-氨基甲酸酯保护基 ➢ N-乙酰基保护 ➢ N-烷基和 N- 硅烷基保护
N-氨基甲酸盐保护基
OH (a)O(Boc)2, NEt3, CH2Cl2
N H
96%
OH
N Boc
Example
Example
NH2
NH2
F
F
F
F
FMOC- Cl ,pyri dine O
CF3CO2H , NaNO2; piperidine
基团的保护
➢羟基的保护 ➢二醇的保护 ➢醛\酮的保护 ➢氨基的保护
醇的保护
➢醚化和酰基化 ➢硅醚化
甲基醚
成醚或酰基化
试剂: MeI, (MeO)2SO2, MeOTf 去保护基: TMSI/CH3Cl, BBr3/CH2Cl2
苄基醚
试剂: PhCH2Br/NaH,BnBr/Ag2O/DMF 去保护基: Pd/C-H2, Na/NH3(l), TMSI, BCl3/CH2Cl2