高中有机化学笔记

4.炔烃(通式：)

分子中含有碳碳三键的不饱和碳氢化合物,含有两个不饱和度。

①燃烧通式:

②乙炔

分子式: 电子式: 结构式: 结构简式:

结构特点:乙炔分子中四个原子在一条直线上，碳碳三键和碳氢键键长分别为120pm和106pm；

物理性质：⑴炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，随着碳原子数的增加而递变，其中碳原子数小于或等于4的炔烃都是气态炔烃。

⑵无色无味的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

⑶乙炔含碳量约为92.3％。

化学性质：⑴乙炔中的碳碳三键容易断裂，因而其化学性质较活泼，在适宜的条件下可发生氧化、加成、聚合等反应。

⑵氧化反应：

a.乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈黑烟；

b.乙炔能使高锰酸钾酸性溶液褪色，其氧化产物为CO₂和H₂O。

⑶加成反应

a.乙炔能和卤素单质、氢气、氰化氢、卤化烃、水等在适宜的条件下发

生加成反应;

⑷聚合反应

工业上生产乙炔可以用煤作原料，也可以用石油或天然气做原料。

焦炭和石灰在电炉中作用生成碳化钙（又称电石）

碳化钙遇水立即放出乙炔：

由碳化钙制得的乙炔由于含有磷化氢、硫化氢等杂质而有臭气和毒性。

除去H₂S：

炔烃部分加氢生成烯烃，完全加氢生成烷烃。

邻二卤代烷可以由烯烃与卤素加成得到，而烯烃又可以由醇脱水得到，因此，利用这一系列反应可以将醇或烯烃转变为炔烃：

炔烃的异构是由于碳架不同或三键位置不同而引起的。炔烃也没有顺反异构体。