医用有机化学考试纲要

10级医用有机化学 B

复习提纲（与09级的改动已标出）

一、题型

1、命名或写出结构式

2、完成反应式

3、选择及填空

4、鉴别

5、推断

6、合成

二、重点

1、伯、仲、叔、季碳原子（P19）

2、烷烃的优势构象（（对位）交叉式乙烷、丁烷）（P19-21）

3、常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基（P23）

4、次序规则（P24）

5、烷烃的卤代反应、自由基的稳定性(P27)（反应条件：光或高温）

6、Z/E命名法和顺反异构体的判断（P31）

7、烯烃的亲电加成反应（P33~P35）（注意马氏规则）

8、烯烃的高锰酸钾氧化、臭氧化及还原性水解（P36）（完成反应式、推断）

9、α-氢原子的卤代反应（P37）（反应条件：光照或高温）

10、烯烃与HBr在过氧化物条件下的反应（P39）（反马氏规则）

11、碳正离子的稳定性（P39）

12、烯炔的命名（P42）

13、炔烃的顺式加氢（Lindlar催化剂、钠/液氨）（P43）

14、炔烃与水的加成（P44）((乙炔生成乙醛，其余炔生成酮，参照P45 例题）

15、端炔的鉴定（P45）（炔都能使溴水褪色，只有端炔可以与硝酸银的氨溶液

反应生成白色沉淀）

16、共轭二烯烃的的亲电加成反应（P53）

17、D-A反应（P54）（参照P54例子、P58 7（8）、15）

18、补充书后题目：P59 11（3）、15

19、螺环和桥环的命名（P63）(参照P63-64)

20、含侧链的环丙烷的开环反应（参照P71、P84 8（5））

21、环丙烷的鉴别（溴水褪色、高锰酸钾溶液不褪色）

22、补充鉴别题：乙烷、乙烯、乙炔、环丙烷、1，3-丁二烯

23、二取代环己烷的稳定构象（P77-79，参考P84/4）

24、多官能团芳香族化合物的命名（P105）（参照P106/2）

25、苯的亲电取代反应的方程式和活性（P91~93）

（参照 P106 3、6（1）补充甲苯、甲氧基苯）

26、烷基苯侧链的反应（P93~94）（参照P106/3）

27、烷基苯侧链的鉴别P107/7(1)

28、定位规则以及在合成上的应用（参考P107/5(4)）

29、萘的磺化（P100）

30、芳香性的判断（P103~104，参考P107/9）

31、费歇尔投影式的R/S命名（P117~119）

32、含不同手性碳原子的化合物的对映体数目的计算（P120）（参照P128 1）

33、不饱和卤代烃的命名（P132 参考P153/1(4)(5)）

34、卤代烃的亲核取代反应

（P134 表6.2 注炔钠与卤代烃性质已在炔烃中详述，也要掌握）

（参照 P153 4（1、4、5）和10（1）（2）（4））

35、消除反应（P135）

36、亲核取代反应（Sn1和Sn2反应的特点和烃基结构的影响）

（P139、P142-143 参照P154/7）

37、卤代烃的鉴别

38、伯、仲、叔醇的区分和醇的鉴别（Lucas试剂、高锰酸钾氧化、与钠反应）（参照P202 3（4））

39、醇的分子内脱水（P189，参考P202/2(3)）和重要的醇：丙三醇（P191）

40、酚的酸性（P192）无机酸 > 羧酸 > 碳酸 >（苯）酚 > 水 > 醇

41、酚的鉴别（FeCl3，溴水）

42、酚的亲电取代反应（P193卤代、硝化）

43、简单醚的命名（P196参照P202 1（2、5））

44、醚键的断裂（P197）

45、混醚的合成（克莱门森还原）（参照P202/5(3)）

46、硫醇和硫醚的命名（P198-199）

47、硫醇与重金属汞的反应（P199，上课例子：二硫基丙醇）

48、饱和醛、酮的命名（P206-207）

49、醛、酮亲核加成的活性比较，化学反应（与HCN、饱和亚硫酸氢钠、醇、含氮亲核试剂）

50、醛、酮的金属氧化物还原、克莱门森还原（P214）

51、碘仿反应（P215）

52、羟醛缩合（P215，参照书上例题）

53、醛、酮的鉴别（例：乙醛、苯甲醛、2-丁酮、3-戊酮）

54、坎尼扎罗（歧化）反应（P217）

55、邻苯醌和对苯醌的结构式（P223）

例1：某化合物分子式为C5H12O (A)，氧化后得C5H10O (B)。B能与苯肼反应，并与碘的碱溶液共热产生黄色沉淀。A和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。

例2：某化合物分子式为C5H10O (A)还原后得C5H12O (B)。A能与苯肼反应，并不能与饱和NaSO3H反应。B和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。

56、羧酸的命名

57、羧酸的酸性（横向比较和取代苯甲酸酸性的比较）

及羧酸的鉴别（例：甲酸、甲醇、苯酚、乙醚）

58、羧酸衍生物的生成（酯化和酰胺的生成）

59、羧酸的还原（P238）

60、α-H的卤代反应（P238）

61、二元羧酸的热解反应（P239）

62、羧酸衍生物亲核取代反应的活性比较（P249）

63、羟基酸的脱水反应（P264）

64、酮酸的脱羧反应（P267）

65、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、水杨酸）（P265-266）

65、酮酸的脱羧反应（P267）

66、酮体（β-丁酮酸、β-羟基丁酸、丙酮）（P268）

67、重要的酮酸：丙酮酸结构式（P268）