2012生物化学脂质
生物化学 第三章脂质
外周蛋白：以静电力或非共价键等较弱的键与其它 膜蛋白相互作用连接在膜上。较容易分离，溶于水， 占膜蛋白的20～30％。
内在蛋白：主要靠疏水基相互作用；另外还有共价 键，占膜蛋白的70～80％。
3、膜糖类(Membrane Carbohydrates）：
1、乳糜微粒(CM)
由小肠上皮细胞合成，主要来自食物油脂，颗粒 大，使光散射，呈乳浊状，这是用餐后血清浑浊的原 因。其比重小，主要生理功能是转运外源油脂，电泳 时乳糜微粒留在原点。
2、极低密度脂蛋白(VLDL)
由肝细胞合成，主要成分也是油脂。主要生理功 能是转运内源油脂，如肝脏中由葡萄糖转化生成的脂 类，电泳时称为前β脂蛋白。
3、脂质的生物学作用
（1）贮存脂质 机体代谢燃料和储能形式（三酰甘油主要分
布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，
是储备能源的主要形式）；保护作用；绝缘保温、缓冲压 力、减轻摩擦振动
（2）结构脂质
（3）活性脂质
磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构成生物膜
具营养、代谢及调节功能，与细胞识别、种
的重要组分； 特异性、组织免疫等密切相关。肾上腺皮质激素和性激素 的本质是类固醇；各种脂溶性维生素是脂类的衍生物。
由清蛋白和游离脂肪酸构成，前者由肝脏合成， 在油脂组织中组成VHDL。主要生理功能是转运游离脂 肪酸。
第二节
生物膜
（Biological Membranes）
概念：
细胞是生物的基本结构和功能单位，任何 细胞都以一层薄膜（细胞膜或外周膜）将内含 物与外界环境分开；真核细胞内还有许多内膜 系统，组成各种亚细胞结构和细胞器；
胆固醇
睾酮雄性激素
雌激素
类固醇的主要功能：
生物化学第二章脂质完整版PPT
③ 由羟基脂酸产生的性质
乙酰值（价）acetylation number or value 中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。
（二）蜡（wax）
概念 高级一元醇和高级脂肪酸形成的酯
这里的脂肪酸和长链醇一般均为含C(16) 以上的偶数个碳原子的直链酸和醇。
主要的蜡 存在于分泌物中，起保护作用
2．鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）
胆固醇酯、蜡 （3）一般能被生物体利用，作为构建、修补组织或供能。
定义:不严格的说，萜类化合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称。 哺乳动物体内能合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，不能合成多不饱和脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸等。
2.复合脂 固醇是环戊烷多氢菲的衍生物 复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成
（1）蜂蜡 （2）虫蜡（白蜡） （3）羊毛蜡（羊毛脂）
注 意：
蜡和石蜡不能混淆。石蜡是石油 中得到的含有26-30个碳原子的直链 烷烃的混合物，与蜡的化学组成完 全不同。
三、复脂 complex lipid or compound lipid
（一）磷脂（phospholipid or phosphatide）
它具有保幼激素活性，使幼虫最初几次蜕皮仍能保持幼虫特征。
② 由不饱和脂酸产生的性质 分为单萜、倍半萜、双萜、
故除用于足月引产外，对早期或中期妊娠子宫也能引起足以导致流产的高频率和大幅度的收缩。
也称肌醇磷脂 inositol phosphatide合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称。
过氧化物
CHCH
OO
x
固 体 薄 膜
剧烈条件下氧化（如臭氧）
O3
O O 水解
脂质的名词解释生物化学
脂质的名词解释生物化学脂质是生物化学领域中一个广泛的概念，它涉及到生物体内重要的生理功能和结构性作用。
脂质是一类具备疏水性的有机分子，在细胞膜的组装、能量代谢、信号传导和保护等方面起着重要作用。
本文将介绍脂质的定义、分类、结构和功能，以及一些与脂质相关的重要生化过程。
一、脂质的定义和分类脂质是指一类化学上疏水性，亲脂性较高的有机化合物。
在生物体内，脂质主要以固态或液态的形式存在。
根据其分子结构和功能特点的不同，脂质可以分为三大类：简单脂质、复合脂质和衍生脂质。
简单脂质是指由甘油和脂肪酸通过酯键连接形成的化合物。
常见的简单脂质包括甘油三酯和甘油二酯。
复合脂质是由简单脂质与其他生物分子（如磷酸、胆固醇等）结合形成的化合物。
常见的复合脂质有磷脂和糖脂。
衍生脂质是那些通过简单脂质和其他化学物质（如胆酸、激素等）发生水解、氧化或酯化等反应而形成的化合物。
衍生脂质的一个例子是胆固醇。
二、脂质的结构特点脂质分子通常可分为两个部分：亲水头和疏水尾。
亲水头通常由极性官能团组成，例如磷酸基、胆碱基等。
疏水尾则由非极性的碳水化合物链构成，例如脂肪酸的碳链。
脂质分子由于拥有这种亲水-疏水结构，对于生物体内细胞膜的形成起着重要的作用。
细胞膜是细胞的关键组成部分，起到了维持细胞内外环境平衡、物质运输、信号传导等多种生理功能。
三、脂质的生物功能1. 细胞膜组装：脂质是细胞膜的主要组成成分之一。
细胞膜由脂质分子通过亲水头相互吸引形成的双层结构构成。
脂质双层为细胞提供了一个半透性的屏障，调节物质进出细胞，并维持细胞内稳定的环境。
2. 能量代谢：脂质作为生物体内能量的主要储存形式，主要以甘油三酯的形式存在于脂肪细胞中。
当机体需要能量时，脂肪细胞释放甘油三酯，其分解产物能够供给机体进行能量代谢。
3. 信号传导：脂质分子参与了多种细胞间和细胞内的信号传导过程。
磷脂酰肌醇是一类在细胞信号转导途径中起重要作用的脂质分子。
它们通过磷酸基的磷酸化和去磷酸化等反应，在信号传导通路中起到调节细胞功能的作用。
生物化学——3脂质
2. 结构脂类（structural lipid） 如磷脂类、固醇和糖脂构成脂双层。
3. 活性脂类（active lipid） 如类固醇和萜（类异戊二烯）。
第二节 单脂和复脂
一、脂肪 脂肪是三脂肪酸（C4以上）的甘油酯，即
三酰甘油或甘油三酯；
（一）脂肪酸（fatty acid，FA）
种类 脂肪酸是由一条长的烃链（碳氢链）
和一个末端羧基组成的羧酸。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的 长度（碳原子数目）、双键数目和位置 等。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸：
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
分类 饱和脂肪酸
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
中文俗称
英文俗称
甘油的第三个羟基被磷酸，另外两个羟 基被脂肪酸酯化。
1.甘油磷脂的结构及种类
甘油磷脂
甘油磷脂的结构通式
• X基团是含有 羟基的有机功 能基团，它是 可变的。如果 X=H，则为最 简单的甘油磷 脂——磷脂酸。
非极性尾部
O
O
CH2 O C R1
R2 C O
H
O-
极性头部
CH2 O P O X
甘油磷脂
DHA
16:1(9)或16:1Δ9c 18:1(9) 或18:1Δ9c 18:2(9,12) 或18:2Δ9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ9c,12c,15c 18:3 (6,9,12) 或18:3Δ6c,9c,12c 20:4(5,8,11,14) 或20:4Δ5c,8c,11c,14c 20:5(5, 8, 11, 14,17) 或 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17C 22:6(4,7,10,13,16,19)或 22: 6Δ4 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c
2012生物化学脂质9.25 (1)
油和脂
天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的 脂肪酸种类很多，可以是饱和的，也可以是不 饱和的。
油（oil）：含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体 植物性酰基甘油（可可脂）
脂（fat）：含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体
动物性酰基甘油（牛油）
一、甘油取代物的构型
以手性碳原子为中心，S（反时针）-原羟甲基（增加该基团优 先性时，手性原中心为S-构型）为1位，R（顺时针）-原羟甲 基（增加该基团优先性时，手性原中心为R-构型）为3位，称 作立体专一编号系统（sn-系统）。
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
H2 C H2 C C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3 C H2
HO
C O
脂肪酸2
二酯酰甘油 三酯酰甘油
三、烷醚酰基甘油
其分子结构与三酰甘油相似，但其中一个-羟基以
三、脂质过氧化作用对机体的损伤
中间产物自由基导致蛋白质分子聚合
脂质过氧化的中间产物脂质自由基、脂质过氧自由 基作为引发剂通过抽氢使蛋白质分子变成自由基， 引起链式反应，导致蛋白质聚合。
终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联
丙二醛可以与蛋白质分子的氨基发生作用导致多肽 链的链内交联和链间交联。
醛类产物也能与蛋白质的巯基反应，修饰的蛋白质 和酶将失去生物活性，导致代谢异常。
第三节
三酰甘油和蜡
一、甘油取代物的构型
二、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油
三、烷醚酰基甘油 四、三酰甘油的物理和化学性质 五、蜡
磷脂
糖脂
甘油三酯
甘油磷脂
高级食品生物化学2-脂类(2012)
表2-1脂质的物理分类
类别
界面性质
容积性质
非级性脂质
不能分散形成单分子层 不溶
Ⅰ类：不溶性非膨胀两 能分散形成稳定的单分子 不溶或溶解度很低
亲脂
层
Ⅱ类：不溶性膨胀两亲 能分散形成稳定的单分子 不溶，在水中膨胀形成
极脂
层
液晶
性 ⅢA类：能形成液晶的可 能分散形成不稳定的单分 可溶，当高于临界微团
脂 溶性两亲脂
3．Ⅱ类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)
它是成膜分子。 如磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷
脂酰丝氨酸、心磷脂、缩醛磷脂、鞘磷脂、脑苷 脂、电离的磷脂酸；还有单酰甘油、α-羟脂肪 酸、甘油单醚、硫脑苷脂、鞘氨醇(碱式)等。 它们能形成双分子层和微囊(图2-1) 。
4．Ⅲ类极性脂质(去污剂)
➢ (1) 磷脂：它们的非脂成分是磷酸和含氮碱(如 胆碱，乙醇胺)。磷脂根据醇成分的不同，又可分 为甘油磷脂(如磷脂酸、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇 胺等)和鞘氨醇磷脂(简称鞘磷脂)。
甘油磷脂结构
R1、R2为脂酰 基的烃基，R1 多为饱和烃基， R2常属不饱和 烃基。
甘油磷脂结构（续） 神经鞘磷脂结构
英文 缩写
B H Oc D La M P Po St
表2-2 一些常见的脂肪酸 （续）
系统名
简写 符号
通俗名
9-十八碳一烯酸 9,12-十八碳二烯酸 9,12,15-十八碳三烯酸 6,9,12-十八碳三烯酸 二十酸
5,8,11,14-二十碳四烯酸
5,8,11,14,17二十碳五烯酸
13-二十二碳一烯酸 4,7,10,13,16,19-二十二碳六
子层，因为可溶于水基质 浓度时形成微团；低浓
质
生物化学脂质的名词解释
生物化学脂质的名词解释生物化学脂质是一类生物大分子，广泛存在于细胞膜中，扮演着多种重要生理功能的角色。
它们是由碳、氢和氧等元素组成的，结构和性质各异，包括单酸甘油酯、磷脂、类固醇等多种类型。
脂质在细胞内外发挥着重要的结构和功能作用，包括维持细胞膜完整性、存储能量、调节细胞信号传导、参与细胞分化和发育等。
1. 脂质的基本组成脂质的基本组成是甘油和脂肪酸。
甘油是一种三碳醇，通过与三个脂肪酸分子发生酯化反应形成三酸甘油脂。
脂肪酸是由长链羧酸和甲基相连的碳氢链，通常由12至20个碳原子组成，可以是饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸。
2. 主要类别和功能介绍- 单酸甘油酯：由甘油与三个脂肪酸酯化而成，主要存在于脂肪组织中，作为能量的长期储存形式。
当人体需要能量时，单酸甘油酯会被水解成甘油和脂肪酸，进一步被代谢成三酸甘油和脂肪酸。
- 磷脂：由甘油的一个羟基上连接一个磷酸基和两个脂肪酸基团所形成。
磷脂在细胞膜中起着重要作用，结合水溶性磷头和疏水性脂肪酸尾，形成双层脂质结构，维持细胞膜的稳定性和通透性。
- 类固醇：是一类由四环碳骨架所组成的脂类化合物。
胆固醇是最重要的类固醇之一，它在细胞膜中起到增强稳定性和调节流体性质的作用。
类固醇还是多种激素的合成和调节的重要物质。
3. 脂质在细胞膜中的作用细胞膜是包围细胞的薄膜结构，脂质是细胞膜的主要组分之一。
细胞膜双层主要由磷脂和胆固醇组成，其疏水性脂肪酸尾部朝内，水溶性磷头朝外。
这种结构使得细胞膜具有选择性通透性，控制物质进出细胞。
脂质还可以形成微观结构，如脂质微囊和脂质体，被广泛应用于药物传递和基因治疗等领域。
4. 脂质在能量代谢中的作用脂质是人体能量的重要储存形式。
当我们摄入的热量超过能量需求时，多余的能量会被合成成脂质，并储存于脂肪组织中。
当身体需求能量时，储存在脂肪细胞中的三酸甘油会被水解成甘油和脂肪酸，通过代谢途径提供能量。
5. 脂质在细胞信号传导中的作用除了作为细胞膜的主要组成部分外，磷脂还可以作为细胞信号分子的前体，参与细胞信号传导。
2012生物化学脂质9.29
OH
OH
（5）磷脂酰甘油（PG）
在细菌细胞膜中含量高，是心磷脂的头基部分
X: 甘油
C H 2O H CHOH C H 2O H
（6） 双磷脂酰甘油
由两个磷脂分子通过一个甘油分子共价连接而成。 在心线粒体中含量丰富
甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH OH
CH2
O R1 C O O R2 C O
非极性尾
C C C H H2 H2 H2 C C H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H C H3C C C C C C C C H2N C C C C C C C C CH2 C H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 O C H2 C H2 C H2
H3 C
H2 C C H2
维生素D的缺陷与治疗
四、固醇 衍生物
皮质醇
睾酮
黄体酮
雌二醇
胆固醇可转化为雄 激素、雌激素 、糖皮质 激素、盐皮质激素和维 生素D。
胆汁酸 脱氧胆汁酸
胆固醇在肝脏中可 转化为胆汁酸 ，能使油 脂乳化，以促进吸收。
胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）
成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，
鞘磷脂也有一个极性的头和2个疏水的尾，但分子中不含甘油。由一分子 长链的氨基二醇（鞘氨醇，十八碳烯氨基二醇）、一分子长链脂肪酸和 一分子极性的头部组成。
鞘氨醇：已发现六十多种，最常见的为18碳-4-烯鞘氨醇
(18 (饱和/单不饱和)
酰胺键
H
极性端的 头3C与甘 油的类似
中性鞘糖脂
第一个鞘糖脂，半乳糖基神 经酰胺，最先从脑中获得， 又称脑苷脂。糖基为半乳糖、 葡萄糖等，其糖基在细胞表 面，参与细胞识别。
生物化学-3-脂类
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)， 由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。
鞘磷脂
六、 糖 脂
• 糖脂：指糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化 合物。
R=
CH2
CH2
+
NH3
phosphatidylethanolamine
CH2 CH2 N(CH3)3+ phosphatidylcholine (lecithin)
OH
O
O
CH2 CH
CH2
O
P O
O
CH O C R3 CH2 O C R4
diphosphatidylglycerol O
(cardiolipin)
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
生物化学(高教第三版)第三章脂质
（一）基本结构及命名
含有12个碳以上（至20个碳）烷酸。
p82
区别在于链的长短和不饱合键的数目与位置。
脂肪酸的名称过去根据提取的原料命名，现在为
系统命名法，是根据构成它的母体烃类的名称给
脂肪酸命名的。
如：硬脂酸，十八碳烷酸；十八碳单烯酸；十八
碳二烯酸等。
14
Fatty Acids Are Carboxylic Acid with Hydrocarbon Chains
15
系统命名的缩写规定
△编号系统：
p82
• 从羧基端开始计数，
• 先写出碳原子的数目，
• 在冒号后边写出双键数目（没有写0)，
• 在右上角标明双键位置（开始的位置）和几何 构型。 • 如油酸为18:1△9c ,亚油酸为18:2△9c,12c • 顺式cis，c；反式是trans，t.
16
• 1、饱和脂肪酸：
sn-甘油-3-磷酸
sn-甘油-1-磷酸
40
p93
甘油醚
41
三酰基甘油的性质 一、物理性质
• 一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比
重略小于1。 • 不溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。 三酰基甘油可被乳化剂所乳化。
p93
42
三酰基甘油的性质
乳化剂与乳化
p87
•脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)属Ⅲ类极性脂质，具有亲水基和疏水基，是典型的两亲化合物， 是一种离子型去污剂(ionic detergent)。 •常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸钠(sodium dodecylsulfate, SDS) •常见的非离子型去污剂 Triton X-100 •去污剂的应用 •乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
生物化学-脂质 PPT课件
七、糖脂
（一）糖脂——含有糖基的脂质化合物。
1.鞘糖脂
脂酰鞘氨醇的糖苷，包括脑苷脂和神经节苷脂
结构
2.甘油糖脂
为二脂酰基甘油的糖苷。
（二）糖脂的主要生物功能
主要行使细胞膜的受体、识别、特异性及细 胞的生长分化有关的功能。
八、萜类和固醇
（一）萜类
由二个以上异戊二烯构成的化合物。如胡萝卜素、 叶绿醇。
（四）脂肪酸
3、天然脂肪酸的特点：
（1）多为偶数碳；
奶油中脂肪酸种类多且低碳脂肪酸多（半固态） 陆地动、植物脂肪较多16、18碳 水产动物中不饱和脂肪酸占绝大多数，其中淡水 18碳多，海水20、22多。
（2）一般都是顺式结构cis； （3）双键一般在9-10，12-13，15-16。
五、油脂的理化性质
皂化价——皂化一克脂肪所需KOH的毫克数
3、乳化作用—— 肥皂去污是脂肪的乳化作用 4、脂肪与碘加成--100克脂肪吸收碘的克数称碘价 5、氢化或硬化作用——不饱和脂肪酸加氢成为饱和 脂肪酸。 6、氧化反应——脂类的干化 7、油脂的酸败——自动氧化为主
六、磷脂
（一）甘油磷脂结构
磷脂酸的衍生物
（二）神经鞘磷脂结构
三、脂质在生物体中的 存在和功能
（一）存在及含量： 1、体脂质形式 2、贮存脂形式
动物皮下结缔组织（10--20%）
细菌、酵母等微生物（约40%） 某些植物的种子（约30%）
（二）主要生理功能
构成组织如生物膜 重要的储存能源物质（9.3千卡/g） 润滑剂和防寒剂 是脂溶性物质的良好溶剂 供给必需脂肪酸
非甘油磷脂，含有磷酸、胆碱、神经鞘 氨醇、二氢神经鞘氨醇及脂肪酸。
（三）生物膜
《生物化学》 脂质
见 P90图2-6
几种 常见 类二 十碳 烷的 结构
三、三酰甘油和蜡
动植物油脂的化学本质是酰基甘油(acylglycerol)，主 要是三酰甘油(triacylglycerol) ，此外还有二酰甘油和单酰 甘油。
常温下呈液态的酰基甘油称油(oil)，呈固态的称脂 (fat)。植物性酰基甘油多为油，动物性酰基甘油多为脂。 三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯(triester).
A Triacylglycerol
A Triacylglycerol
Three Fatty Acids
（一）甘油取代物的构型 （二）三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油 （三）烷醚酰基甘油 ( 四)三酰甘油的物理和化学性质 （五）蜡
（一）甘油取代物的构型
CH2OH
CH2 –O-PO3-
HO H
56 = KOH的分子量
（2）氢化与卤化 （加成反应）
氢化（hydrogenation）：
在催化剂如Ni的存在下油脂中的双键与氢 发生加成称氢化。
氢化可将液态的植物油转变成固态的脂。
卤化（halogenation）
不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成而 成饱和的卤化脂的过程。
卤化机制属于离子型亲电加成。
ω-6多不饱和脂肪酸的来源
ω- 6系列：
亚油酸（18：2Δ9，12）植物油（葵花籽、大豆、棉籽、红花籽、 玉米胚、小麦胚、芝麻、花生、油菜籽）
γ-亚麻酸 和花生四烯酸 （18：3 Δ6，9，12）
（20：4 Δ5，8，11，14）
肉类、玉米胚油等（或在体内由亚油酸合成）
ω-3多不饱和脂肪酸的来源
（4） 酸败与自动氧化
酸败（rancidity）：
天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气 味，这种现象称为酸败。
2012生物化学脂质9.20
甘油三酯因碳链长且还原度高较糖贮藏的能量更多， 甘油三酯的疏水性保证了运输中不必运送额外的水 化物的重量。
人体脂肪组织约有15-20 kg甘油酯，足够数月的能量供应， 相反人体可能只贮存少于一天人体需要能量的糖元。
一些动物中，皮下 贮存的甘油酯不仅是一 种能量，还可在极低温 度对生物体产生保温作 用，海豹、海象、企鹅 及热血的极地动物都被 非常丰厚的甘油酯所覆 盖，冬眠的动物（如熊） 在冬眠前要积累大量的 脂肪，贮能、保温。
白 三烯
最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反 应。
环加氧酶
白三烯 前列腺素
凝血烷
第三节
三酰甘油和蜡
一、甘油取代物的构型
二、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油
三、烷醚酰基甘油 四、三酰甘油的物理和化学性质 五、蜡
磷脂
糖脂
甘油三酯
甘油磷脂
鞘 氨 醇
鞘脂类
胆碱
单糖或寡糖
CH2OH HO ─ C ─ H CH2OH
溶解度：水不溶性，随脂肪酸碳链长度的增加而降低。 熔点：由脂肪酸碳链长度和不饱和度决定，随脂肪
酸碳链长度的增加而增加，双键愈多熔点愈 低，顺式双键比反式双键熔点低。 化学性质见三酰甘油部分的内容
- 硬脂酸因C-C单键可以自由 旋转而呈伸展构象，易聚集 成晶格状并经由多点疏水互 作而得以稳定(饱和FA的熔点
二、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油
三酯酰甘油是 R2 O CH 脂肪酸的甘油酯 C O R3
- R1 = R2 = R3 时为简单 三酰甘油，若R1，R2，R3 不同则为混合三酰甘油。 - C1和C3位的FA不同时 C2即为C*
第2章、脂类化合物(脂质和生物膜)
• 糖脂: 非脂成分是糖。因醇成分的不同，分为：鞘糖脂和甘油糖脂
3 衍生脂质(derived lipid):由单纯脂质和复合脂质衍生而来， 包括：取代烃，固醇类（甾类），萜和其他脂质
(三）脂质按生物学功能分类
2. 甘油三酯的物理性质 P93
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二酯 和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。 • 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长度 的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同时， C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。
第2章、脂质和生物膜
一、脂类的概述
（一）脂质的概念
脂质（lipid，脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于非 极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本质是 脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括的范围 很广，这些物质不但化学成份和化学结构有很大差异，而且具 有不同的生物学功能。
（一）脂肪酸概述 （ fatty acid)
1、存在：多结合，少游离，形成甘油三酯、磷脂、糖脂等
2、分类
饱和脂肪酸
脂肪酸
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸：含一个双键 多不饱和脂肪酸：含2个或2个以上双键
3、命名： 有俗名和系统命名两种,脂肪酸的俗名主要反映其
来源和特点。系统名反映其碳原子数目、双键 数和位置。
苏州大学 2006
不饱和脂肪酸的合成
• 不饱和脂肪酸的合成分成有氧机制（脱氢途径） 和无氧机制（脱水途径）。 1、需氧途径（存在于真核生物中）
《生物化学》 脂质
《生物化学》脂质脂质是生物体内一类重要的有机化合物，它们在生命活动中发挥着多种多样且不可或缺的作用。
脂质的种类繁多，常见的包括脂肪、磷脂和固醇等。
脂肪，也就是我们常说的甘油三酯，是由一分子甘油和三分子脂肪酸组成的。
脂肪酸的种类丰富多样，根据其结构和性质的不同，可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的碳链中没有双键，分子结构较为稳定，通常在常温下呈固态，比如动物脂肪。
不饱和脂肪酸则含有双键，分子结构相对不稳定，在常温下多为液态，像植物油中的脂肪酸大多属于此类。
脂肪是生物体储存能量的重要形式，其储存的能量是同等质量糖类的两倍以上。
当我们摄入的能量超过身体的即时需求时，多余的部分就会被转化为脂肪储存起来，以备在能量供应不足时使用。
磷脂是构成生物膜的重要成分。
它的结构比较特殊，既有亲水的头部，又有疏水的尾部。
这种特殊的结构使得磷脂在水环境中能够自发地形成双层膜结构，就像细胞膜一样。
细胞膜的主要成分就是磷脂，它为细胞提供了一个相对稳定的内部环境，同时又能够控制物质的进出，保证细胞正常的生命活动。
固醇类物质也在生物体中具有重要的生理功能。
胆固醇就是一种常见的固醇，它是细胞膜的重要组成成分，对于维持细胞膜的流动性和稳定性起着关键作用。
同时，胆固醇还是合成一些激素（如性激素和肾上腺皮质激素）的前体物质。
然而，胆固醇过高也会给健康带来问题，比如导致心血管疾病的发生。
脂质在生物体内的作用不仅仅是储存能量和构成生物膜。
它们还参与信号传导、调节基因表达等重要的生命过程。
例如，一些脂质分子可以作为信号分子，传递细胞内外的信息，从而调节细胞的生长、分化和代谢等活动。
在日常生活中，我们对脂质的摄入和利用也需要加以关注。
合理的饮食结构应该包含适量的脂质。
过多地摄入饱和脂肪和反式脂肪可能会增加肥胖、心血管疾病等健康风险。
而适量摄入不饱和脂肪酸，特别是富含ω-3 和ω-6 脂肪酸的食物，如鱼油、坚果等，对身体健康有益。
脂质的代谢过程也是一个复杂而精细的调控体系。
生物化学第2章 脂质
• 酸败和酸值：
酸败：油脂中的不饱和成分自动氧化后，产生过氧化物进而降解成 挥发性酮、醛、酸的混合物，产生难闻气味，这种现象为酸败。
酸败原因有二：①自动氧化，即空气中的分子氧在常温常压下使油 脂氧化产生过氧化物进而降解成挥发性醛、酮、酸的混合物；②因 微生物的作用，把油脂分解为游离脂肪酸和甘油，产生低级脂肪酸 或者酶促产生挥发性低级酮。故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎 水解与氧化。
烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度：
•烃链越长，溶解度越低
烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点：
例如：室温下，12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长 的不饱和脂肪酸则为油状液体。 •不饱和键越多，熔点越低（有序性差，范德华力低）
•顺式异构体熔点比反式低
（四）脂肪酸盐与乳化作用
②
甘油三酯的理化特性
• 纯的三酰甘油无色无味； •稠性液体或者蜡状固体；
•不溶于水，略溶于低级醇，易溶于非极性有机溶剂，如乙醚、氯 仿、石油醚等；
•天然油脂属于简单和混合三酰甘油混合物，没有固定熔点，随着 组分中不饱和脂肪酸和低相对分子量脂肪酸的比例增高而降低。
②
甘油三酯的理化特性
• 皂化和皂化值： 甘油三酯能被酸、碱及脂酶所水解，产生甘油及脂肪酸。如果水解 剂是碱，则得甘油和脂肪酸盐，这种盐类称皂，碱水解脂肪的作用 为皂化作用。 皂化价为皂化1g脂肪所需的KOH的mg数。通常从皂化价的数值即 可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相对分子质量。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层 磷脂
游离胆固醇
载脂蛋白
三酰甘油 胆固醇酯
疏水脂核心
脂质的提取、分离、分析
《Principle of Biochemistry》
《生物化学》-脂质可修改全文
(六) 类二十碳烷
类二十碳烷或称类二十烷酸是由20碳多不饱和脂肪酸 PUFA(至少含三个双键)衍生来,因其含20个碳原子得名。 是体内的局部激素。这类化合物包括几种信号分子：
1、前列腺素：
（prostacyclin）
前列腺素根据五碳环结构和双键数目的不同而有多种形式，是 花生四烯酸的衍生物。是血管扩张剂，可防止血小板聚集。前列腺 素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程(如 排卵、受孕和分娩时子宫的收缩)，参与消化。
三酰甘油和蜡 2、结构脂质
构成生物膜骨架的磷脂类 3、活性脂质
很少量的细胞成分，但具有专一的重要 生物活性。包括数百种类固醇和萜。
贮存脂质
结构脂质
活性脂质
二、脂肪酸 （fatty acid，FA）
（一）脂肪酸的种类 （二）天然脂肪酸的结构特点 （三）脂肪酸的物理化学性质 （四）脂肪酸盐与乳化作用 （五）必需多不饱和脂肪酸 （六）类二十碳烷
ω- 3系列：
α-亚麻酸（18：3 Δ9，12，15） 油脂（芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、 油菜籽）
种子，坚果（芝麻、胡桃、大豆）
EPA 和DHA （ ） （20：5 Δ5，8，11，14，17 ）
22：6 Δ4，7，10，13，16，19
海洋动物：鱼（沙丁鱼、鲑鱼）等，贝类，甲 壳 类
（虾、蟹）（或在体内由α-亚麻酸合成）
ω-3和ω-6系列多不饱和脂肪酸作用
人体内ω-3和ω-6系列多不饱和脂肪酸不能相互转变。 研究表明，ω-6PUFA能明显降低血清胆固醇水平，而ω3PUFA此能力较低，但能显著降低甘油三酯水平。这两组 脂肪酸缺乏可导致人体产生某些疾病。
服用不饱和脂肪酸能有效降低冠心病(心肌梗死)死亡率 ，而美国是世界公认的冠心病大国，故从20世纪90年代以 来，含ω-3不饱和脂肪酸（如 EPA 和DHA）的功能食品 已上升为全美第一大畅销功能食品。