关于核酸的化学 (3)课件
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N9或嘧啶碱的N1上的H脱水连接而成的化合物.糖与碱 基之间的C-N键称为糖苷键.
嘌呤碱和嘧啶碱
H
6
N1
5
N
7
8H
H2 3 4 N
9
N
H
嘌呤
NHH2 N
N
H
H N
N
H
腺嘌呤 adenine（A）
O H
N
N
H
H H2N N
N H
鸟嘌呤 guanine（G）
NH2 H
NH
HO
H N
H
胞嘧啶 Cytosine
关于核酸的化学 (3)
核酸的生物作用
• 是生命遗传信息的携带者和传递者。 • －－不仅对生命的延续、生物物种遗传
特性的保持、生长发育、细胞分化等都 起重要作用，而且与生物变异等也密切 相关。
一、核酸的分类和分布
• （一）分类 • 核糖核酸（ribonucleicacid,ＲＮＡ）：
最早从酵母中提取出来，又称酵母核 酸． • 脱氧核糖核酸（deoxyribonucleicacid,Ｄ ＮＡ）：最早从动物胸腺中来，称为胸 腺核酸．
核苷酸
O-
~ -O P -O ‖ O
O-
~P -O
‖ O
NH2
N
N
H
H N
9
N
H
O-
腺嘌呤
P HOH2C5′ O OH
‖
O
4′
1′
3′ 2′
OH OH 胸苷核胸-5′糖-苷磷酸
AMP ADP
ATP
核苷酸
• ATP也是一些辅酶的结构形式，如NAD+, NADP+, FAD等等．
• ３ '，５ ' －环状腺苷酸（cAMP）是哺 乳动物一些激素发挥生理作用的媒介物， 被称为这些激素的第二信使，许多药物 和神经递质也是通过cAMP发挥作用．
３ '，５ ' －环状腺苷酸（cAMP）
２．核苷酸的连接方式
• DNA和RNA都是没有分枝的多核苷酸。 • 链中每个核苷酸3'-羟基和相邻核苷酸戊糖上的
5’-磷酸相连，因此核苷酸间的连接键是3',5'-磷 酸二酯键。
• 由相同排列的戊糖和磷酸构成核酸大分子的主 链，而代表其特性的碱基则可以看成是有次序 地连接在其主链上的侧链基团。
（戊糖 amyl sugar）
1.核酸的基本结构单元—核苷酸
• (1)磷酸:H3PO4 • (2)碱基:A G C T U • 脱氧核糖核酸中的碱基A G C T • RNA中的碱基A G C U . • (3)戊糖 • 脱氧核糖核酸中为β –D-2-脱氧核糖 • RNA中为β –D-核糖 . • (4)核苷:戊糖+碱基 • 核苷是脱氧核糖或核糖C1’上的半缩醛羟基与嘌呤碱的
H
酮式
1.核酸的基本结构单元—核苷酸
• (5)核苷酸:核苷+磷酸 • 核苷酸是核苷的磷酸酯。 • DNA可生成2’-，3’ -和5 ’-核苷酸； • RNA可生成3’-和5 ’-脱氧核苷酸； • 核苷-5 ’-磷酸简称核苷－磷酸或核苷酸。 • 文献中核苷酸表示方法：腺苷酸AMP，
鸟苷酸GMP；脱氧核苷酸则在英文缩写 前加一小写d，如d AMP，d GMP。
(二)分布
• DNA：细胞核上占90%以上；细胞质中： 1-10%，主要在线粒体和叶绿体上。
• RNA：细胞质中：占90%以上；细胞核 中：10%以下，在核仁。核浆和染色体 上。
二、核酸的组成
• 核酸的基本结构单元为核苷酸(nucleotide)。 • 核酸由成百上千个单核苷酸以磷酸二酯键
连接而成高分子聚合物。 • 核苷酸由核苷和磷酸组成，而核苷由戊糖
核苷酸
• 核苷酸的表示方法：是在核苷酸符号的 左侧加一小写字母p表示5 ′－磷酸酯， 右侧加p表示３′－磷酸酯。
• 如pA表示5 ′－腺苷酸，Cp表示３′－胞 苷酸，若为２′－磷酸酯，则需标明，如 Cp ２ ′表示２ ′－胞苷酸 ，生物体内游 离的２′－核苷酸含量很少。
核苷酸
• 单核苷酸进一步酯化产生相应的二磷酸化合 物和三磷酸化合物。
DNA和RNA
• １．脱氧核糖核酸（ＤＮＡ） • 分子量10６－1011道尔顿，生物进化程度
超高,分子量越大，是遗传信息的载体。 任何一个体细胞都有发育成为一个生物 个体的完整的遗传信息，同时兼有存储 和传递遗传信息的重要功能。
• 2.核糖核酸（ＲＮＡ） • 在自然界除病毒直接以RNA作为遗传
物质外，其它生物体内RNA分三大类。
• AMP+Pi→ADP, ADP+Pi →ATP • 各种核苷三磷酸化合物（ATP、GTP、CTP、
UTP）是体内RNA合成的直接原料；各种脱 氧核苷三磷酸化合物（dATP、dGTP、dCTP、 dTTP）是体内脱氧核糖核酸合成的直接原料。 • 核苷三磷酸化合物在生物体能量代谢中起重 要作用，其中ATP在所有生物系统化学能的 贮藏和利用中起着关键作用。
腺嘌呤
HOH2C5′ O OH
4′
1′
3′ 2′
OH OH 核腺糖苷
O
HN
H
O
1H N
H
尿嘧啶
HOH2C5′ O OH
4′
1′
3′ 2′
OH OH 核尿苷糖
O
HN1
NH
H5 CO
HOH2C5′ O OH
4′
1′
3′ 2′
OH OH 假核尿苷糖（ψ）
OH
HN
H
HO
H N
烯H醇式
酮式
O
HN
H
O
H N
和碱基组成。
Байду номын сангаас
二、核酸的组成
核酸 nucleic acid 核苷酸 nucleotide
核苷 nucleoside
磷酸 phosphate
嘌呤碱 purine base ：A、G 或 嘧啶碱 pyrimidine base：U、C、T
（碱基 base）
核糖 ribose 或 脱氧核糖 deoxyribose
（C）
H
4
N 5H
3
H2 1 6 H N 嘧啶
OH
HN H
H
H
ON
H
尿嘧啶 uracil （U）
OH
HN
HCH3
H
H
ON
H
胸腺嘧啶 thymine
（T）
核糖和脱氧核糖
HOH2C
O OH
1 2
OH OH
β-D-2-核糖
HOH2C O OH
1 2
O OH
β-D-2-脱氧核糖
核苷
NH2
N H
N
N
H
9
N H
2、RNA
• (1) 核糖体RNA：占总量的80%。特点：分子量 较大，在106左右；稳定，一般与蛋白质结合成 核糖核蛋白体。功能：为蛋白质的生物合成提供 工作场所。
• (2)转运RNA：15%左右，分子量在23000-28000。 功能：在蛋白质生物合成中起选择性地运输aa的 作用。
• (3)信使RNA：5%以下，以DNA为模板，在RNA 聚合酶的催化下合成。特点：代谢活跃，更新迅 速，寿命短，不稳定。分子量一般在0.2-2.0× 106。功能：在蛋白质的生物合成中起传递遗传 信息的作用。
嘌呤碱和嘧啶碱
H
6
N1
5
N
7
8H
H2 3 4 N
9
N
H
嘌呤
NHH2 N
N
H
H N
N
H
腺嘌呤 adenine（A）
O H
N
N
H
H H2N N
N H
鸟嘌呤 guanine（G）
NH2 H
NH
HO
H N
H
胞嘧啶 Cytosine
关于核酸的化学 (3)
核酸的生物作用
• 是生命遗传信息的携带者和传递者。 • －－不仅对生命的延续、生物物种遗传
特性的保持、生长发育、细胞分化等都 起重要作用，而且与生物变异等也密切 相关。
一、核酸的分类和分布
• （一）分类 • 核糖核酸（ribonucleicacid,ＲＮＡ）：
最早从酵母中提取出来，又称酵母核 酸． • 脱氧核糖核酸（deoxyribonucleicacid,Ｄ ＮＡ）：最早从动物胸腺中来，称为胸 腺核酸．
核苷酸
O-
~ -O P -O ‖ O
O-
~P -O
‖ O
NH2
N
N
H
H N
9
N
H
O-
腺嘌呤
P HOH2C5′ O OH
‖
O
4′
1′
3′ 2′
OH OH 胸苷核胸-5′糖-苷磷酸
AMP ADP
ATP
核苷酸
• ATP也是一些辅酶的结构形式，如NAD+, NADP+, FAD等等．
• ３ '，５ ' －环状腺苷酸（cAMP）是哺 乳动物一些激素发挥生理作用的媒介物， 被称为这些激素的第二信使，许多药物 和神经递质也是通过cAMP发挥作用．
３ '，５ ' －环状腺苷酸（cAMP）
２．核苷酸的连接方式
• DNA和RNA都是没有分枝的多核苷酸。 • 链中每个核苷酸3'-羟基和相邻核苷酸戊糖上的
5’-磷酸相连，因此核苷酸间的连接键是3',5'-磷 酸二酯键。
• 由相同排列的戊糖和磷酸构成核酸大分子的主 链，而代表其特性的碱基则可以看成是有次序 地连接在其主链上的侧链基团。
（戊糖 amyl sugar）
1.核酸的基本结构单元—核苷酸
• (1)磷酸:H3PO4 • (2)碱基:A G C T U • 脱氧核糖核酸中的碱基A G C T • RNA中的碱基A G C U . • (3)戊糖 • 脱氧核糖核酸中为β –D-2-脱氧核糖 • RNA中为β –D-核糖 . • (4)核苷:戊糖+碱基 • 核苷是脱氧核糖或核糖C1’上的半缩醛羟基与嘌呤碱的
H
酮式
1.核酸的基本结构单元—核苷酸
• (5)核苷酸:核苷+磷酸 • 核苷酸是核苷的磷酸酯。 • DNA可生成2’-，3’ -和5 ’-核苷酸； • RNA可生成3’-和5 ’-脱氧核苷酸； • 核苷-5 ’-磷酸简称核苷－磷酸或核苷酸。 • 文献中核苷酸表示方法：腺苷酸AMP，
鸟苷酸GMP；脱氧核苷酸则在英文缩写 前加一小写d，如d AMP，d GMP。
(二)分布
• DNA：细胞核上占90%以上；细胞质中： 1-10%，主要在线粒体和叶绿体上。
• RNA：细胞质中：占90%以上；细胞核 中：10%以下，在核仁。核浆和染色体 上。
二、核酸的组成
• 核酸的基本结构单元为核苷酸(nucleotide)。 • 核酸由成百上千个单核苷酸以磷酸二酯键
连接而成高分子聚合物。 • 核苷酸由核苷和磷酸组成，而核苷由戊糖
核苷酸
• 核苷酸的表示方法：是在核苷酸符号的 左侧加一小写字母p表示5 ′－磷酸酯， 右侧加p表示３′－磷酸酯。
• 如pA表示5 ′－腺苷酸，Cp表示３′－胞 苷酸，若为２′－磷酸酯，则需标明，如 Cp ２ ′表示２ ′－胞苷酸 ，生物体内游 离的２′－核苷酸含量很少。
核苷酸
• 单核苷酸进一步酯化产生相应的二磷酸化合 物和三磷酸化合物。
DNA和RNA
• １．脱氧核糖核酸（ＤＮＡ） • 分子量10６－1011道尔顿，生物进化程度
超高,分子量越大，是遗传信息的载体。 任何一个体细胞都有发育成为一个生物 个体的完整的遗传信息，同时兼有存储 和传递遗传信息的重要功能。
• 2.核糖核酸（ＲＮＡ） • 在自然界除病毒直接以RNA作为遗传
物质外，其它生物体内RNA分三大类。
• AMP+Pi→ADP, ADP+Pi →ATP • 各种核苷三磷酸化合物（ATP、GTP、CTP、
UTP）是体内RNA合成的直接原料；各种脱 氧核苷三磷酸化合物（dATP、dGTP、dCTP、 dTTP）是体内脱氧核糖核酸合成的直接原料。 • 核苷三磷酸化合物在生物体能量代谢中起重 要作用，其中ATP在所有生物系统化学能的 贮藏和利用中起着关键作用。
腺嘌呤
HOH2C5′ O OH
4′
1′
3′ 2′
OH OH 核腺糖苷
O
HN
H
O
1H N
H
尿嘧啶
HOH2C5′ O OH
4′
1′
3′ 2′
OH OH 核尿苷糖
O
HN1
NH
H5 CO
HOH2C5′ O OH
4′
1′
3′ 2′
OH OH 假核尿苷糖（ψ）
OH
HN
H
HO
H N
烯H醇式
酮式
O
HN
H
O
H N
和碱基组成。
Байду номын сангаас
二、核酸的组成
核酸 nucleic acid 核苷酸 nucleotide
核苷 nucleoside
磷酸 phosphate
嘌呤碱 purine base ：A、G 或 嘧啶碱 pyrimidine base：U、C、T
（碱基 base）
核糖 ribose 或 脱氧核糖 deoxyribose
（C）
H
4
N 5H
3
H2 1 6 H N 嘧啶
OH
HN H
H
H
ON
H
尿嘧啶 uracil （U）
OH
HN
HCH3
H
H
ON
H
胸腺嘧啶 thymine
（T）
核糖和脱氧核糖
HOH2C
O OH
1 2
OH OH
β-D-2-核糖
HOH2C O OH
1 2
O OH
β-D-2-脱氧核糖
核苷
NH2
N H
N
N
H
9
N H
2、RNA
• (1) 核糖体RNA：占总量的80%。特点：分子量 较大，在106左右；稳定，一般与蛋白质结合成 核糖核蛋白体。功能：为蛋白质的生物合成提供 工作场所。
• (2)转运RNA：15%左右，分子量在23000-28000。 功能：在蛋白质生物合成中起选择性地运输aa的 作用。
• (3)信使RNA：5%以下，以DNA为模板，在RNA 聚合酶的催化下合成。特点：代谢活跃，更新迅 速，寿命短，不稳定。分子量一般在0.2-2.0× 106。功能：在蛋白质的生物合成中起传递遗传 信息的作用。