高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第7章

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

一、 写出下列化合物的构造式。

1、α－萘磺酸

2、 β－萘胺

3、β－蒽醌磺酸

SO 3H

NH 2

C C O

O SO 3H

4、9－溴菲

5、三苯甲烷

6、联苯胺

Br

CH

NH 2

二、 命名下列化合物。

1.

2.

C C

O

O 3.

SO 3H

NO 2

4.

CH 2

5.

6.

CH 3

CH 3

OH

NO 2

二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘

三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。

SO 3

H

SO 3H

1.

HNO 3H 2SO 4

O 2N

SO 3H

NO 2

+

2.

CH 3

H 2SO 4

HNO CH 3

NO 2

3.

OCH HNO 3

H 2SO 4

NO 2

OCH

4.

CN

CN

NO 2

HNO 3H 2SO 4

NO 2

CN

四、 回答下列问题：

1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K 即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体

什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。

解：环丁二烯

π

－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：

2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯

，已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象

3 3

化碳溶液作用得到C 8H8Br8。

（a）,它具有什么样结构？

这两个共振结构式表示？

解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。

（c）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？

解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

五、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。

1，CrO3, CH3COOH 2,O2,V2O5 3, Na,C2H5OH

O

O C O C

O O

解：具有右式结构

，不是平面的

（b）,

π－电子云是离域的。

1,4-萘醌邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘4，浓硫酸，800C 5，HNO3,H2SO4 6,Br2

α－萘磺酸α－硝基萘 1－溴萘

7，H2,Pd-C加热，加压 8，浓硫酸，1650C

四氢萘β－萘磺酸

六、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：

1

.

CH 2

CH 3

Cl ,hv

CH 2

Cl

AlCl 3

CH 2

Cl

Cl 2Fe

CH 2

Cl

2.

(C 6H 5)3CH

CH 3

Cl ,hv

CHCl

2

AlCl 3

(C 6H 5)3CH

3

.

NO 2

Br

2

3H 2SO 4

2

4.

NO 2

SO 3H

SO 3H NO 2

SO 3H

H 2SO 4

165

C

3H 2SO 4

5.

C C O

O

CO O CO

AlCl 3

O 2,V 2O 5

450

C

C COOH

O 97%

H 2SO 4

C C O

O

七、 写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解：

1.

2.

3.

.

4.

+

5.

6.

7.

8.

9.

10.

H H

H H

H

H

11.CH 2=CHCH=CHCH=CH 2

代表有芳香性

代表无芳香性