2020浙江高考化学二轮讲义：专题七第7讲 有机推断与有机合成 Word版含解析

第7讲有机推断与有机合成

[考试说明]

知识内容考试要求

(1)有机分子中基团之间的相互影响b

(2)重要有机物之间的相互转化 c

(3)有机高分子的链节和单体 b

(4)合成常见高分子化合物的方法 c

有机推断思路[学生用书P77]

1．特殊条件

反应条件反应类型

X2、光照

烷烃、不饱和烃(或芳香烃)

烷基上的取代反应Br2、铁粉(或FeBr3) 苯环上的取代反应溴水或Br2

的CCl4溶液

含碳碳双键或碳碳叁键的

不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂

(如Ni)

不饱和有机物的加成反应(含

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、

羰基的物质，注意羧基和酯基

不能与H2加成)浓硫酸、加热酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应浓硫酸、170 ℃醇的消去反应

浓硫酸、140 ℃醇生成醚的取代反应

稀硫酸、加热

酯的可逆水解或蔗糖、

淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应

NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应

铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应

银氨溶液或新制醛的氧化反应、葡萄

Cu(OH)2悬浊液 糖的氧化反应

水浴加热

苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂

官能团 不饱和度

官能团 不饱和度

一个碳碳双键 1 一个碳环 1 一个碳碳叁键 2

一个苯环 4 一个羰基(酮基、羧

基、醛基)

1

一个氰基(—CN)

2

3．根据性质和有关数据推知官能团的数目

(1)—CHO ⎩

⎨

⎧――→Ag(NH 3)＋

2

2Ag(HCHO ～4Ag)――→新制Cu(OH)2悬浊液

Cu 2O

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na

H 2 (3)2—COOH ――→CO 2－

3

CO 2，—COOH ――→HCO －

3

CO 2

1．水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下。

请回答下列问题：

(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为____________；结构分析显示A 中只有一个甲基，A 的名称为____________。F 与A 互为同分异构体，F 的1H 核磁共振谱

图中有2组峰，且峰面积比为9∶1，则F与浓HBr溶液共热生成的有机物的结构简式为____________________。

(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)C中所含官能团的名称为____________，若要检验C中所含官能团，一次取样检验，按使用的先后顺序写出所用试剂：

________________________________________________________________________。

(4)第③步的反应类型为____________；第④步的反应条件为____________；E的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案：(1)C4H10O正丁醇C(CH3)3Br

△

(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→

CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

(3)碳碳双键、醛基银氨溶液、稀盐酸、溴水(或酸性高锰酸钾溶液)

(4)加成反应(或还原反应)浓硫酸、加热

2．(2018·浙江4月选考，T32)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知：

请回答：

(1)下列说法不正确的是________。

A．化合物A能发生还原反应

B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体

C．化合物D具有碱性

D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2

(2)化合物F的结构简式是________。

(3)写出C＋D→E的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线

________________________________________________________________________

(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H­NMR 谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。

答案：(1)D(2)

有机合成设计[学生用书P78]

一、有机合成解题思路