高中有机化学复习专题-之-有机物鉴别与分离提纯

高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习）

一、有机物的鉴别

1.有机物物理性质：

①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷

②易溶于水：低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5

④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5）

⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚

⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH

2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称被鉴别物质种类现象

酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干

扰。

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水

少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜

新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀

FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色

碘水淀粉呈现蓝色

酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体

2. 卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，

确定是何种卤素。

3.银镜反应的实验

(1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生

的沉淀恰好完全溶解消失。

(2) 反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ ++ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

(3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

4.与新制氢氧化铜的反应

(1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。

(2) 反应条件：碱过量、加热煮沸

(3) 实验现象：

若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；

5. 二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后

再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2）

7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或

过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品

中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚

溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）

(1) 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

(2) 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：−CHO + Br2 + H2O →−COOH + 2HBr而使溴水褪色。

二、混合物的分离或提纯（除杂）

有机物的鉴别与分离提纯

【针对练习】

一、选择题

1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )

A．氯化铁溶液、溴水B．碳酸钠溶液、溴水

C．酸性高锰酸钾溶液、溴水D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

2．能够检验苯酚存在的特征反应是（）

①苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应

A.①④

B.②③

C.③④

D.②④

3．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（）

A.金属钠

B.生石灰

C.熟石灰

D.无水硫酸铜

4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）

A.溴乙烷和乙醇

B.丙醇和乙二醇

C.溴苯和水

D.甘油和水

5．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的CO2气体⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（）

A.④⑤③

B.⑥①⑤③

C.⑥①⑤②

D.⑧②⑤③

6．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（）

A.苯和甲苯

B.1-己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯

D.已烷和苯

7．实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（）

A.溴水和石蕊溶液

B.氢氧化钠溶液和溴水

C.溴水和高锰酸钾溶液

D.高锰酸钾溶液和硫酸

8．下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（）

A.苯、酒精、硝基苯

B.食盐、烧碱、硝酸铵

C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末

D.氧化铜、二氧化锰、活性炭

10．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）

A.己烯、苯、四氯化碳

B.苯、己炔、己烯

C.己烷、苯、环己烷

D.甲苯、己烷、己烯