知识讲解 烃的含氧衍生物全章复习与巩固 基础

全章复习与巩固审稿：张灿丽责编: 宋杰【学习目标】1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。

【知识络】1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。

．重要的有机物之间的相互转化关系2 1）烃的衍生物的相互转化关系。

（个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化2）掌握2（．（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。

【要点梳理】要点一、官能团、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。

1（）、COOH）、酯基、醛基（—CHO）、羧基（—）2、常见的官能团有：卤素原子（—X、羟基（—OH）C≡C—）等。

烯键（）、炔键（—3、有机物的官能团决定了有机物的性质。

研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。

要点二、重要的有机化学反应类型硝化：应芳香烃，芳香族化合物磺化：酸，醇浓硫酸酯化：CHCOOH+CHCHOH233?CHCOOCHCH+HO 2233醇浓硫酸?????OH+H—CHO—C分子间脱水：2CHOH2225525C140?烯，炔，芳香烃有加机物分子里的催化剂?????+HCH＝CHCHCH 加氢：23232跟成碳原子不饱和子其反他原子或原ClCHClCH 烯，炔，芳香烃＝CHCH+Cl—→加卤素：23222成应结合生团直接烯，炔催化剂烯、烃、醛、酮、还有机物得氢或失Ni???CH—CH＝CH+H 有机物加氢：CH32232Δ氧的反应原苯环、羧酸反催化剂?????CHCHCHCHO+HOH2233?应LiAlH?????4COOHCHCHCHOH 羧酸加氢：332聚由相对分子质量烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元合物分子合小的化羧酸、二元胺羟基对相互结合成相反酸、氨基酸等量大的高分子质应反合物的分子化聚合反应包括应。

聚应和缩加聚反反应水有机物和水作用，酯、卤代烃?H OHCOOH+CHCHCHCHCOOCHCH+HO2223233解两个或分解成两并反个以上的部分，油脂????+NaOH油脂甘油（皂化反应）高级脂肪酸钠+ 水分子中应经常与+－相结OH的H或二糖、多糖催化剂?????O+nH(CHO)nCHO 生成两个或几合，2665106n12个产物的反应（葡萄糖）（淀粉）要点三、有机合成的常规方法及解题思路有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。

有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。

1、有机合成的常规方法。

①官能团的引入。

a．引入羟基（—OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与H加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。

2b．引入卤原子（—X）：烃与X取代；不饱和烃与HX或X加成；醇与HX取代等。

22c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C键；醇的催化氧化引入C＝O键等。

②官能团的消除。

．通过加成消除不饱和键。

ab．通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

c．通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

d．通过取代或消去反应等消除卤原子（—X）。

③官能团间的转化。

根据合成需要（有时题目在信息中会明示衍变途径），可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。

[O][O]醇???????????．利用官能团的衍生关系进行衍变。

如醇羧酸a 酯。

醛b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。

Cl[O]水解浓硫酸?????????????????2ClCH ＝CHCH—Cl—CH—HOCHCHOHOHOHC如：CHCH22222322加成消去[O]酸化?????????。

HCCOOHHOOC—OOC—CHO—COOCH5252OHCH52c．通过某种方法，改变官能团的位置。

如：④碳骨架的增减。

a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。

常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。

b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃等）的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。

2、有机合成路线的选择。

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。

选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：①一元合成路线。

HX????CH2—CH＝卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯R ②二元合成路线。

③芳香族化合物的合成路线。

3、有机合成题的解题方法。

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法：①正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物．其思维程序是：原料→中间产物→产品。

②逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

最后得出最佳合将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，③综合比较法：此法采用综合思维的方法，成路线。

【典型例题】类型一、官能团的结构与性质）1苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（例种A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2．B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成l mol H C2D ．与苹果酸互为同分异构体清晰的记忆是解答这类题目的这类题目主要考查对官能团的辨识及对官能团性质的掌握情况，【思路点拨】关键。

A 【答案】2 mol NaOH苹果酸只能与项正确；1 mol苹果酸中含有—【解析】OH和—COOH，二者均能发生酯化反应，A与CNaB项错误；1 mol苹果酸与足量金属反应生成1.5 mol H，项错误；发生中和反应，2 D项错误。

苹果酸是同种物质，【总结升华】在解答此类题目时，注意官能团种类的准确的判断，并且注意官能团所链接的位置：羟基连接；羟基连接到苯环上即为酚，到烷烃基上即为醇，具有醇羟基的性质（与钠反应、卤代、消去、氧化、消去等）。

具有酚羟基的性质（具有非常弱的酸性、显色反应等）举一反三：的物质的量为摩尔与足量,该物质1NaOH溶液反应，消耗NaOH【变式1】某药物结构简式如图所示4n mol 、D B、4mol C、3n mol 、A3molD 【答案】类型二、有机推断与有机合成例2（2016 海南高考）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。

（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。

____________）反应③的反应类型为3（．。

）C的结构简式为___________（4 。

5）反应②的化学方程式为______（则，CHCHOH为HOOC-COOH，CHO为【思路点拨】CHO与C反应生成D，由D的结构简式可知C262236ClHOH，则CCHCl发生卤代烃的水解反应生成CH=CHCHA为CH=CH，与水发生加成反应生成乙醇。

53252223发生氧化反应得到HOOC-COOH。

=CHCH为CHCl，CH=CHCHO222（1）CH=CHCH 【答案】32催化剂????加成反应CHCHOH +H（2）CH＝CHO 22223?）取代反应（3HOOC-COOH （4）催化剂????OCH+2HCHCHOOCCOOCHCH（5）2CHOH+HOOCCOOH2233322?为HO为HOOC-COOH，C的结构简式可知HO与C反应生成D，由DC【解析】根据流程图可知C6622，OHCHHCl发生卤代烃的水解反应生成=CHCH则A为CH=CH，与水发生加成反应生成乙醇。

C，CHCHOH22523232。

CH=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOHCHCl为CH=CHCHCl，则23252。

为丙烯，结构简式为CH＝CHCH（1）根据上述分析，B32催化剂????。

CHCH＝CH+HOCHOH（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，22232?水溶液中发生取代反应生成醇。

3）反应③是卤代烃在NaOH （—COOH。

）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC（4 （5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：催化剂???? O。

CHCHOOCCOOCHCH2CHCHOH+HOOCCOOH+2H2332223?判断参加反应物注意可以由特征反应的特征条件作为突破口，【总结升华】解答有机物的推断与合成题时，质的官能团的种类，然后根据前后转化间的联系做进一步推断。

另外，如果题目给出新的信息，要进行正确合理利用。

举一反三：【变式1】1，6—己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。

下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。

回答下列问题：（1）化合物A中含碳87.8％，其余为氢，A的化学名称为________。

（2）B到C的反应类型为________。

（3）F的结构简式为________。

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出现峰最多的是________，最少的是________（填化合物代）。

（5）由G合成尼龙的化学方程式为________。

（6）由A通过两步制备1，3—环己二烯的合成线路为________。

）加成反应2（）环己烯1（【答案】FE ）D、）（4（3）（5）（6的结构简式为A、AB间的转化关系，可知1）结合“化合物A中含碳87.8％，其余为氢”以及【解析】（；；HO加成）的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应（与、（2）根据BC2；的结构简式为E→F相当于羟基被氧化成羰基，故F （3）FH原子，6、E有种不同类型的B、C两种物质中只有3种不同类型的H原子，D （4）上述中间物质中，F；D、E，最少的是有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是O，故方程式为）由尼龙可知该反应为缩聚反应，小分子物质是（5H2发生消去反应—环己二烯，我们可以采取逆推法，可以由（）通过两步制备1，3（6）由A）制得，所以制备的路线是：／醇溶液／加热）制得，CCl可以由发生加成反应（与（NaOHBr42类型三、有机实验例3 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。