苯酚与浓溴水
探究苯酚和溴水的反应探究
探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
酚
练一练
*下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强 的顺序正确的是( C ) ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤
热的苯酚和钠反应吗？
苯酚的浓溶液 对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时 要小心，如不慎 沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤!
—OH
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
的性
11
推测苯酚的化学性质
*可于金属钠反应 *可被氧气氧化 *具有酸性 *可与Br2发生取代 * 一定条件下可与H2加成
乙醇
C
A（1）（4） C（1）（5）
B（1）（2）（6） D（3）（5）（6）
练一练
3*下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的是（BC ）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
4*可用来鉴别 KI 溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂 是（ ） A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
C、显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试 管一中滴加几滴FeCl3 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
这一反应也可检验酚的存在。 反过来，也可利用酚的这一 性质检验FeCl3。
【实验探究2】
向苯酚浊液 向澄清的苯酚钠 向苯酚稀溶液中加 实验 中加入NaOH 溶液中滴入盐酸 入紫色石蕊试液 现象 结论 方程 式
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题4 第二单元第2课时 酚 Word版含答案
第2课时酚1.认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点。
2.掌握苯酚的重要化学性质。
3.理解有机物分子中各基团间的影响。
4．了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
苯酚一、苯酚的结构1．分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，可简写为C6H5OH。
二、苯酚的物理性质和化学性质1．苯酚的物理性质(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。
(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。
(3)溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比互溶。
(4)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
2．苯酚的化学性质(1)与NaOH溶液反应苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。
反应如下：向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。
反应如下：(2)与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6三溴苯酚。
反应如下：该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(3)苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。
()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
()(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。
()(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。
()(5)苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上。
苯酚和浓溴水反应的方程式
苯酚和浓溴水反应的方程式苯酚和浓溴水反应的方程式如下：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr解释：苯酚是一种有机化合物，结构式为C6H5OH。
它是一种无色结晶性固体，具有特殊的芳香味道。
苯酚在化学反应中表现出酸性，可以与强碱反应生成相应的盐类。
而浓溴水是一种溴的溶液，其中溴的浓度较高。
当苯酚和浓溴水发生反应时，苯酚中的羟基（-OH）会被溴（Br）取代，生成溴代苯（C6H5Br）和氢溴酸（HBr）。
这个反应可以通过以下几个步骤来解释：1. 溴离子（Br-）在溴水中解离，生成溴根离子（Br）和氢离子（H+）。
Br2 + H2O → Br- + H+ + Br-2. 苯酚中的羟基（-OH）发生质子化，生成苯酚分子中带正电荷的离子。
C6H5OH + H+ → C6H5OH2+3. 苯酚分子中带正电荷的离子与溴根离子发生亲核取代反应，羟基（-OH）被溴（Br）取代。
C6H5OH2+ + Br- → C6H5Br + H2O4. 反应生成的溴代苯（C6H5Br）和氢溴酸（HBr）在溶液中存在。
总的反应方程式为：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr这个反应是一个典型的亲电取代反应。
亲电取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一。
在这个反应中，由于溴具有较强的亲电性（指电子云吸引力），它可以与苯酚中的羟基发生取代反应。
在这个反应中，苯酚的芳香性质得到保留，因为溴代苯仍然具有芳香环结构。
而生成的氢溴酸则以溶液中的离子形式存在，可以与其他物质发生反应。
这个反应在有机合成中有一定的应用价值。
溴代苯是一种重要的中间体，可以用于合成其他有机化合物，如酮、醇、醚等。
此外，溴代苯还可以用作有机合成反应的催化剂，在某些反应中具有促进作用。
总结起来，苯酚和浓溴水反应生成溴代苯和氢溴酸。
这个反应是一种亲电取代反应，具有一定的应用价值。
通过这个反应，可以合成其他有机化合物，同时也可以利用溴代苯作为催化剂。
苯酚
弱酸性
-OH
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，密度 比水大，常温时在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色，所以要密封保存。苯酚有毒，具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液，应 用大量酒精冲洗。
实验结论： ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称
石炭酸：
＋NaOH→
＋H2O
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式： C6H6O 2、结构简式：
或
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
（1）苯酚的酸性 实验步骤：
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水， 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份 通入CO2。 实验现象： ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
怎样做好苯酚与溴水反应实验论文
怎样做好苯酚与溴水反应实验摘要：做好苯酚与溴水反应实验，要求苯酚的溶液应该是极稀的；溴水的浓度要大一些；溴水一定要过量；当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。
关键词：苯酚；溴水；三溴苯酚中图分类号：g633.8 文献标识码：a 文章编号：1006-3315（2012）08-118-002在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验，很多教师只是演示一下就结束了，告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，并未作更多解释。
可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好，有时加入的少了，得到的白色沉淀很快又消失了；有时加入的太多了，又得到了黄色的沉淀，而不是白色沉淀。
这时学生容易产生疑问：为什么苯酚溶液要是极稀的溶液？为什么要滴入浓溴水？稀溴水行不行？浓溴水不滴入过量会怎样？作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚，不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。
笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点：一、苯酚的溶液应该是极稀的根据苯酚的分子结构，由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应，使芳环的电子云密度增加，以苯环来说，它使邻对位的电子云密度增加最多，所以苯酚羟基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易进行。
苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
这个反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（10μg/ml）也能与溴水反应生成沉淀，此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。
教材上也是这样说的，但不能把这句话绝对化，认为什么情况下反应都很灵敏，都会生成三溴苯酚白色沉淀，因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀，另外，如果苯酚浓度过高，则因溴水的量不够，也不能生成白色沉淀，这一点将在下面进行论述。
二、溴水的浓度要大一些，最好是饱和溴水因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子，而常温下溴的溶解度很小，20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%，如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro，而不会与苯酚发生反应。
【创新设计】(人教)2020-2021高中化学选修五【分层训练】3-1-(2)酚
第2课时酚[经典基础题]1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危急”警告标签以警示使用者。
下面是一些危急警告标签，则试验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()A．①③B．②③C．②④D．①④解析苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。
答案 A2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱解析苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
答案 D3．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是()解析B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。
答案 A4．漆酚是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是()A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB．与FeCl3溶液发生显色反应C．能发生取代反应和加成反应D．不能被酸性KMnO4溶液氧化解析结构打算性质。
从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(— C15H27)的性质。
作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。
答案 D5．能证明苯酚具有弱酸性的试验是()A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠解析C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。
苯酚和溴水反应的实验探究
苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。
通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。
中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。
关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。
学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。
2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。
诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。
酚
２、化学方法
——沉淀、氧化
３、微生物处理法
思考与交流： 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环， 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ B ） ①苯酚与钠的反应 ②
③
A. ①③
B.
②
C.
②③
D.
全部
2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的 相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事 实不能说明上述观点的是 ( B ) A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反 应。 C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢 氧化钠溶液反应。 D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容 易被卤原子取代。
医药
1、苯酚的组成和结构
比例模型球棍模型分来自式：C6H6O结构简式
OH
OH
结构特征： 苯环
官能团—（酚）羟基
思考：苯酚分子中所有原子都在同一平面上吗？
苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在 同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。
活动：探究苯酚的物理性质
实验一 实验二 取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊 取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
溴 化 反 应
产物 结论
原因
Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 羟基对苯环的影响使苯环上的 氢原子变得更活泼
一元取代
-
OH
练习：白藜芦醇
HO
CH CH OH
广泛存在于事物中，它可能具有抗癌性。能够 跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量 分别是（ ）
高中化学《酚类》练习题(附答案解析)
高中化学《酚类》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：____________一、单选题1．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A ．苯酚能和溴水迅速反应B ．液态苯酚能和钠反应放出H 2C ．室温时苯酚不易溶于水D ．苯酚的水溶液具有酸性2．进行化学实验时必须要有安全意识。
下列做法错误的是( )A ．金属钠着火，立即用沙子覆盖B ．不慎将酸溅到眼中，应立即用水冲洗，边洗边眨眼睛C ．温度计摔坏导致水银散落到地面上，迅速用硫磺粉覆盖D ．皮肤上沾有苯酚时，立即用浓氢氧化钠溶液擦洗，再用水洗3．生活与化学紧密联系，下列叙述中不正确．．．的是( ) A ．家庭装修用的材料能释放出对人体健康有害的物质主要是甲醛B ．苯酚具有杀菌止痛效用，既可用于环境消毒，也可直接用于皮肤消毒C ．工业酒精因含有毒的甲醇，饮后会使人眼睛失明甚至死亡，所以不能饮用D ．蜂蚁叮咬人的皮肤后因有少量蚁酸而使皮肤红肿，可涂抹氨水或肥皂水消肿4．下列方程式不能准确解释实验现象的是( )A ．加热硬水(含较多2Ca +、3HCO -等离子的水)，产生沉淀：23322Ca 2HCO CaCO CO H O +-+↓++B ．向4CuSO 溶液中滴加氨水，产生难溶物：22Cu 2OH Cu(OH)+-+=↓C ．向()32Ag NH Cl 溶液中滴加稀3HNO 产生白色沉淀：()342Ag NH 2H Cl AgCl 2NH ++-+⎡⎤++=↓+⎣⎦ D ．向苯酚钠溶液中通入2CO ，溶液变浑浊：+CO 2+H 2O →+NaHCO 35．利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是( )A．A B．B C．C D．D6．下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是( )A．乙烯B．甲苯C．苯酚D．氢氧化钠溶液7．下列物质属于酚类的是( )A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH38．下列叙述不正确的是( )A．用熟苹果催熟青香蕉B．用四氯化碳作灭火剂C．苯酚皂溶液可用于环境消毒D．日常生活中无水乙醇常用于杀菌消毒9．下列说法正确的是（）A．苯酚沾在皮肤上用大量的水冲洗B．氯乙烷与NaOH水溶液共热可制乙烯C．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用新制Cu(OH)2悬浊液与溴水D．CH3Cl可发生水解反应和消去反应10．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。
苯酚
现象一：苯酚的水溶性现象
由于常温下苯酚为无色的晶体，且温度低于70℃时苯酚在水中的溶解度不大，因而很容易错误地认为：过量的苯酚溶于水会出现沉淀现象.事实上，过量的苯酚溶于水不会出现沉淀现象，出现的是水与油状苯酚的分层现象，其中水在上层，液态苯酚在下层.没有出现沉淀现象是因为苯酚的熔点很低(43℃)，含水的苯酚熔点更低，当苯酚含水10%以上时，在常温下则呈液态.所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态(油状)苯酚和苯酚水溶液的混合液.
现象二：苯酚钠与酸反应的现象
由于液态苯酚的密度比水大，因而易错误地认为：向苯酚钠溶液中通入CO2或滴加盐酸，溶液由澄清变浑浊，静置后出现分层现象，其中水溶液在上层，油层在下层.真实的现象是：油层在上层，水溶液在下层.这种“倒层”现象是因为水溶液层含有碳酸氢钠(NaHCO3)或NaCl而使得水溶液的密度增大所致.
现象三：苯酚与溴水反应的现象
向少量苯酚的水溶液中滴入浓溴水会生成难溶于水的三溴苯酚白色沉淀，因而会由此错误地认为：向过量的苯酚中滴加少量浓溴水也会出现沉淀现象.事实上，当苯酚过量时，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而不会出现沉淀现象.同理，苯中混有苯酚是不能通过加入溴水和过滤来除去的，应该先加入NaOH溶液，待静置分层后分液，取下层液体，向其中通入CO2再分液，取上层液体即可.。
有机化学方程式默写
《有机化学方程式》默写一、烯烃（7个）1、乙烯和H2（HX、H2O、X2）的加成反应2、1，3-丁二烯和H2在较高温度下加成3、异戊二烯和溴水发生1，4-加成4、丙烯和1，3-丁二烯发生加聚反应二、炔烃（3个）1、乙炔和HX（1：1）发生加成反应2、乙炔和X2（1：2）发生加成反应3、乙炔的加聚反应三、芳香烃（8个）1、苯和液溴、铁粉发生取代反应2、苯和浓硝酸、浓硫酸，加热到60℃发生硝化反应3、苯和浓硝酸、浓硫酸，加热到100℃发生硝化反应4、甲苯和浓硝酸、浓硫酸，加热到100℃制TNT5、苯和乙烯制乙苯6、苯和丙烯制异丙苯7、苯乙烯使溴水褪色8、苯乙烯和乙烯发生加聚反应专题四的二十二个重要反应一、卤代烃（2个）：1、CH3CH2Br在NaOH的水溶液中加热2、CH3CH2Br在NaOH的醇溶液中加热二、醇（6个）1、乙醇与金属钠反应2、乙醇与氢溴酸反应3、乙醇的消去反应4、乙醇的分子间脱水成醚反应5、乙醇的催化氧化6、乙醇与乙酸的酯化反应三、苯酚（3个反应式一个现象）1、苯酚与NaOH反应2、苯酚与浓溴水反应3、苯酚与FeCl3溶液反应4、苯酚钠溶液中通入CO2气体四、醛（7个）1、乙醛的加氢还原反应2、乙醛的催化氧化3、乙醛（甲醛）的银镜反应4、乙醛（甲醛）与新制的氢氧化铜悬浊液反应5、酚醛树脂的制备五、羧酸（2个）1、乙酸与碳酸钙反应2、乙二酸与乙二醇形成环酯的酯化反应六、酯（2个）1、乙酸乙酯的水解反应（无机酸性或碱性条件）。
苯酚 性质用途与生产工艺
苯酚性质、用途与生产工艺概述苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。
常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。
苯酚含水时其凝固点急剧下降。
含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。
苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6]＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验．溶解性室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。
在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。
水中溶解度(g/100ml)不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数:8.3g/20℃;混溶/40℃与浓溴水的反应苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。
同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。
实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。
当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不会溶解。
人教版高考化学一轮复习课后习题 第九章 课时规范练51
课时规范练51一、选择题:每小题只有1个选项符合题意。
1.苯酚()俗称石炭酸,是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
下列说法不正确的是( )A.苯酚可与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀B.苯酚属于烃的衍生物,含有羟基、碳碳双键两种官能团C.1 mol苯酚充分燃烧消耗7 mol O2D.苯酚与足量的氢气加成后,所得产物环上的一氯取代物有4种,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,A正确;苯酚属于烃的含氧衍生物,含有羟基,但不含碳碳双键,B错误;1molC6H6O充分燃烧,会消耗(6+64−12)mol=7molO2,C正确;该分子与足量的氢气加成后生成环己醇,环上的一氯取代物有4种,D正确。
2.阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体,其结构如图所示。
下列关于阿克拉酮的性质的描述,正确的是( )A.阿克拉酮的分子式为C22H23O8B.分子中含有4个手性碳原子C.该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应D.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多可消耗5 mol NaOH解析:由结构简式可知,阿克拉酮的分子式为C22H20O8,A错误;连4个不同基团的碳原子为手性碳原子,分子中含有3个手性碳原子,B错误;该分子中含有的酮羰基、酯基和羟基,可发生取代反应、氧化反应和消去反应,C正确;酚羟基具有酸性,能与NaOH发生中和反应,酯基能发生水解反应,则1mol该物质最多可与3molNaOH反应,D错误。
3.(辽宁六校联盟联考)异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法不正确的是( )A.异丙酚与苯酚互为同系物B.异丙酚能与氢氧化钠溶液反应C.异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上,在分子组成上相差6个CH2原子团,互为同系物,A正确;异丙酚分子中含有酚羟基,能与NaOH溶液发生中和反应,B正确;异丙酚中酚羟基和异丙基都能被酸性KMnO4溶液氧化,都能使Mn O4-还原为Mn2+而褪色,C正确;异丙酚中异丙基上碳原子都采取sp3杂化,故分子中所有碳原子一定不在同一平面上,D错误。
人教版高中化学选择性必修3有机化学基础课时规范练 第三章 第二节 第2课时 酚 (2)
第2课时酚A级必备知识基础练1.下列说法正确的是( )A.苯酚是紫色晶体B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚2.下列叙述正确的是( )A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70 ℃以上的热水清洗C.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂3.下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能发生反应的是( )A. B.C. D.4.(山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是( )A.溴水B.新制氢氧化铜C.NaOH溶液D.水5.苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述错误的是( )A.在水中的溶解性都比乙醇差B.都能与金属钠反应放出氢气C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,将环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象6.(安徽合肥高二检测)有机化合物基团之间会相互影响,下列说法错误的是( )A.乙酸中的羰基由于受到相邻的—OH影响,不能与H2发生加成反应B.甲苯的苯环受到侧链的影响,在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯C.苯酚的羟基受到苯环的影响,羟基上的氢能够发生电离,但不能使紫色石蕊溶液变红D.苯酚的苯环受到羟基的影响,因此苯酚可以和浓溴水发生加成反应生成三溴苯酚7.含苯酚的工业废水处理的流程如图所示:(1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是(填写操作名称)操作,实验室中这一操作可以用(填写仪器名称)进行。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是。
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO发生反应后,产物是NaOH和,通过(填写操作名称)操作,可以使产物相互分离。
酚
酚1.能证明苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼的事实是（）A．苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能B．苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D．苯酚有毒，而乙醇无毒2.下列物质中不能与苯酚发生反应的是（）A． Na2CO3B． NaHCO3C． NaOH D． FeCl33.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D． 1mol苯酚与3mol H2发生加成反应4.下列说法正确的是（）A．苯中含有杂质苯酚，可用浓溴水来除杂B． 1mol在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOHC．按系统命名法，的名称为3,3,6一三甲基﹣4﹣乙基庚烷D．已知C﹣C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的分子中至少有11个碳原子处于同一平面上5.下列有关说法正确的是（）A．苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳，产物是苯酚和碳酸钠B．苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，使得二者均易被氧化C．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2D．苯甲醛、苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面6.苯酚（）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（），下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（）A．都能发生取代反应B．都能与金属钠反应放出氢气C．苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象7.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。
双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A． 1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O28.下列说法正确的是（）A．苯酚显酸性，是因为羟基对苯环影响的结果B．分子式为C2H4和C3H6的物质一定互为同系物C．聚合物是苯酚和甲醛在一定条件下反应得到的高分子化合物D． 1mol与足量的NaOH溶液加热充分反应，最多能消耗5mol NaOH9.下列说法正确的是（）A．苯中含有的苯酚杂质可通过加入足量溴水后过滤的方法而除去B．苯乙烯中至少有8个碳原子在同一个平面C．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧，产生的二氧化碳的质量之比为1：1D．分子式为C5H10O2且可与氢氧化钠溶液反应的有机化合物有14种（不考虑立体异构）10.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1∶1，氧元素的质量分数为31.58%。
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一、问题的提出
苯酚与溴水反应的实验在高中教材（试验修订本）第二册中是以演示实验出现的，书中有这样一句话：“苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定。
”很多学生把这句话绝对化，认为什么情况都“很灵敏”，而造成解题中的失误。
且看“中国考试”2003年第3~4期中一道题：
在烧杯中放入5g苯酚，再加入10g水，充分搅拌后静置，取其溶液5mL于试管中，再滴入浓
溴水2滴。
下列叙述正确的是：
A．产生白色沉淀B．无沉淀产生
C．溶液分层D．以上均不对
该题答案选择的是B，那就说明苯酚与溴的反应还是需要条件的，并不是什么情况都很灵敏，什么情况都能出现沉淀。
那么，苯酚与溴水反应的情况到底如何呢？
二、实验验证
1．依据：教材对该实验的演示是这样表述的：“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量浓溴水，观察现象。
”很多教师只是演示一下就结束，并未解释：“为何要滴入过量浓溴水？不滴入过量浓溴水会如
何？”
2．实验：平行做三组实验，取三支试管分别加入约1mL稀苯酚溶液，如图所示。
再分别在A试管中滴入2滴浓溴水；在B试管中滴入4滴浓溴水；在C试管中滴入10滴浓溴
水。
3．现象：在A试管中无现象；在B试管中出现大量白色沉淀；在C试管中呈现黄色。
4．解读：
⑴在A试管中滴入溴水后，会发生如下反应：
生成三溴苯酚的量比较少，且又溶解在苯酚中，所以看不见白色沉淀。
⑵在B试管中滴入稍过量的浓溴水（教材实验方法），苯酚完全生成三溴苯酚，而三溴苯酚不
溶于水，故白色沉淀现象明显。
⑶当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：
生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀。
三、结论
苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量，但不能过量太多，否则不会出现白色沉淀。
四、苯酚的鉴定
虽然苯酚与浓溴水反应很灵敏，但作为鉴别方法也存在一定的缺陷。
不能认为能使浓溴水褪色并产生白色沉淀的物质就是苯酚，因为苯胺与溴水反应同样生成白色沉淀。
摘自《中学化学教与学》2004.1 李子春。