苯酚与溴反应
探究苯酚和溴水的反应探究
探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
己烯、丁醇、苯酚、丁醚 化学方法鉴别
己烯、丁醇、苯酚和丁醚的化学性质各不相同，因此可以使用不同的化学方法来鉴别它们。
以下是一些可能的鉴别方法：
1.溴水反应：己烯能够与溴水发生加成反应，使溴水褪色。
而苯
酚与溴水反应生成白色沉淀。
2.银氨溶液反应：丁醇与银氨溶液反应，产生银镜反应。
3.加热反应：丁醚在加热时会发生分解，产生明显的烟雾。
4.酸碱反应：苯酚是弱酸，可以与碱反应生成苯酚钠和水。
5.特殊化学试剂反应：可以使用一些特殊的化学试剂，如溴的四
氯化碳溶液、高锰酸钾溶液等，来鉴别这些物质。
综上所述，可以通过观察物质与溴水、银氨溶液、加热以及酸碱等化学试剂的反应情况来鉴别己烯、丁醇、苯酚和丁醚。
苯酚的取代反应方程式
苯酚的取代反应方程式苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H6O。
它是一个具有芳香性质的酚，是一种无色结晶或液体，具有特殊的酚味。
苯酚可以通过取代反应来合成不同的取代苯酚化合物。
取代反应是指将苯酚的一个或多个氢原子替换为其他基团的化学反应。
取代反应的过程中，苯酚的一个或多个氢原子会被其他原子或原子团取代。
取代基团可以是含有碳、氧、氮、硫等元素的原子团。
取代基团的选择和取代位置对于合成不同的取代苯酚化合物具有重要的影响。
以下是几种常见的苯酚取代反应方程式：1. 卤代反应：苯酚可以与卤素（如溴或氯）发生反应，生成卤代苯酚。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 溴→ 溴代苯酚 + HBr2. 硝化反应：苯酚可以与硝酸反应，生成硝基苯酚。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 硝酸→ 硝基苯酚 + 水3. 磺化反应：苯酚可以与磺酸反应，生成磺酰基苯酚。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 磺酸→ 磺酰基苯酚 + 水4. 酯化反应：苯酚可以与酸酐反应，生成酯类化合物。
反应的方程式如下所示：苯酚 + 酸酐→ 苯酚酸酯 + 酸除了以上几种常见的取代反应，还有许多其他类型的取代反应可以合成不同的取代苯酚化合物。
这些反应的选择取决于目标化合物的结构和性质要求。
通过取代反应，可以合成一系列具有不同取代基团的苯酚化合物。
这些化合物在医药、农药、染料、香料等领域具有广泛的应用。
例如，对羟基苯甲酸酯是一种常用的防晒剂，对羟基苯甲酸甲酯是一种常用的防腐剂，对羟基苯甲醛是一种常用的染料中间体。
总结起来，苯酚的取代反应是将苯酚的一个或多个氢原子替换为其他基团的化学反应。
通过选择不同的取代基团和取代位置，可以合成具有不同结构和性质的取代苯酚化合物，这些化合物在各个领域具有重要的应用价值。
怎样做好苯酚与溴水反应实验论文
怎样做好苯酚与溴水反应实验摘要：做好苯酚与溴水反应实验，要求苯酚的溶液应该是极稀的；溴水的浓度要大一些；溴水一定要过量；当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。
关键词：苯酚；溴水；三溴苯酚中图分类号：g633.8 文献标识码：a 文章编号：1006-3315（2012）08-118-002在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验，很多教师只是演示一下就结束了，告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，并未作更多解释。
可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好，有时加入的少了，得到的白色沉淀很快又消失了；有时加入的太多了，又得到了黄色的沉淀，而不是白色沉淀。
这时学生容易产生疑问：为什么苯酚溶液要是极稀的溶液？为什么要滴入浓溴水？稀溴水行不行？浓溴水不滴入过量会怎样？作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚，不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。
笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点：一、苯酚的溶液应该是极稀的根据苯酚的分子结构，由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应，使芳环的电子云密度增加，以苯环来说，它使邻对位的电子云密度增加最多，所以苯酚羟基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易进行。
苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。
这个反应非常灵敏，极稀的苯酚溶液（10μg/ml）也能与溴水反应生成沉淀，此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。
教材上也是这样说的，但不能把这句话绝对化，认为什么情况下反应都很灵敏，都会生成三溴苯酚白色沉淀，因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀，另外，如果苯酚浓度过高，则因溴水的量不够，也不能生成白色沉淀，这一点将在下面进行论述。
二、溴水的浓度要大一些，最好是饱和溴水因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子，而常温下溴的溶解度很小，20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%，如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro，而不会与苯酚发生反应。
苯酚和溴水反应的实验探究
苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。
通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。
中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。
关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。
学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。
2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。
诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量是基于溴水与苯酚反应生成溴代苯酚的原理。
溴水中的溴分子具有较强的电子亲和力，能够与苯酚中的羟基发生取代反应。
反应过程中，苯酚中的羟基被溴原子取代，生成溴代苯酚。
这个反应是一个有色反应，溴代苯酚呈现深棕色的溶液。
根据反应的化学方程式，可以推导出苯酚与溴水的反应的摩尔比例关系。
通过测定反应后产生的溴代苯酚的量，就可以计算出苯酚的含量。
在实验中，可以利用滴定的方法来测定溴水与苯酚的反应。
首先，将溴水与含有苯酚的溶液进行反应，溴水的初始体积和溶液中的苯酚的摩尔比例已知。
然后，再用一种含有亚硫酸钠的溶液进行滴定，亚硫酸钠可以与余下的溴水反应，使溴水完全消耗。
通过滴定过程中亚硫酸钠溶液的用量，可以计算出溴水与苯酚反应的摩尔比例，从而计算出苯酚的含量。
这种溴水测定苯酚含量的方法简便、准确，因此被广泛应用于实验室中对苯酚含量的测定。
苯酚和溴水反应方程式
苯酚和溴水反应方程式
苯胺可以和溴发生卤化反应（卤化反应中的溴化），生产溴苯胺，溴苯胺有三种同分异构体（根据溴在苯环上的位置区分），分别是邻溴苯胺，间溴苯胺，对溴苯胺，反应方程式如下：c6h7n+br2=c6h6brn+hbr （数字都是下标）。
苯胺有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。
能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。
遇明火、高热可燃，燃烧的火焰会生烟。
与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。
苯胺的用途：
1、苯胺是染料工业中最重要的中间体之一，在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝g、酸性媒介bs、酸性嫩黄、直接橙s、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红fg和活性艳红x-sb等；
2、在有机颜料方面存有用作生产金光白、金光红g、小红粉、酚菁红、油溶黑等。
在印染工业中用作染料苯胺白；
3、在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如ddv、除草醚、毒草胺等；
4、苯胺就是橡胶助剂的关键原料，用作生产防老剂甲、防老剂丁、防老剂rd及防老剂、促进剂m、、d及ca等；
5、作为医药磺胺药的原料，同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体；并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂；
6、苯胺就是生产农药的关键原料，由苯胺可以派生n-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等，可以做为杀菌剂敌锈钠、细穗灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、环路嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
有关苯酚的几个问题
有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997年第7期第9页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文，文中说：“向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量，白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的2，4，4,6－四溴环己二烯酮沉淀”。
我们认为这种解释很值得商榷.我们重复原文所述实验，现象与原文基本一致，当苯酚过量时，白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀，用玻璃棒搅动，可以看到该沉淀中混有白色沉淀,向其中加入碱，沉淀消失（溶解);再加入酸，沉淀又复出现，这说明沉淀物中含有酚羟基.向棕红色沉淀物中加入浓苯酚，振荡,仍有沉淀,将其放入温水浴中微热，沉淀消失,溶液分为两层,上层为水层,下层为棕红色油状液体的有机层，稍冷，棕红色油状液体固化,这与邻溴苯酚的性质（黄色或红色油状液体，不溶于水，熔点5－6℃)一致。
根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第745－756页，2，4，4，6－四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀，故原文所得到黄色物质就不应该是2,4，4，6－四溴环己二烯酮，可能是邻溴苯酚，因为2，4,4,6－四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂，容易与苯酚反应,生成红色或黄色的邻溴苯酚，其反应如下：因此，我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时，生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物,而不是2，4,4,6－四溴环己二烯酮。
苯酚溶于碳酸钠吗苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸（PKa=10），其酸性比碳酸(PKa=6．68）弱,所以苯酚不溶于NaHCO3。
在可溶性的苯酚钠水溶液中通入CO2，苯酚会游离出来。
那么,苯酚能否溶于Na2CO3呢？现行的教材对这一问题均未有论及。
笔者最近就这一问题向学生作了调查了解,结果发现,竟然有95％以上的学生对这一问题答不上来.为此，笔者拟就这一问题从以下几个方面来讨论，望能引起大家共鸣。
一、问题的提出笔者在讲到酚的性质时，向学生提出这样一个问题：“苯酚是一种酸性较碳酸还要弱的弱酸，它不溶于NaHCO3，那么苯酚能否溶于Na2CO3呢？”当我提出这一问题以后，同学们几乎都瞠目结舌。
DIS探究苯酚与溴水反应类型
ＤＩＳ探究苯酚与溴水反应类型摘要采用DIS实验技术，通过电导率传感器实时检测稀苯酚溶液和浓溴水反应过程中溶液的电导率，借助计算机直接绘制出反应过程中溶液的电导率变化曲线，从而为推测出苯酚与溴水反应是取代反应还是加成反应提供依据。
关键词DIS电导率传感器苯酚取代反应溴水1问题的提出在苏教版《普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础(选修)》教材的“酚的性质和应用”一节中，“活动与探究”的内容如下：1.向稀苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。
2.根据实验现象，你能推测出该反应是取代反应还是加成反应吗?你的推测依据是什么?请设计探究方案证明你的推测，并进行探究活动。
下面的探究手段可能对你获得正确的探究结果有帮助，供选用。
(1)测定反应前后溶液的导电性变化。
(2)用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
(3)查阅有关资料。
由教材推荐的3种探究手段来分析，在教学中通常采取第2种探究手段，即用pH试纸测定反应前后溶液的pH；而第1种探究手段用传统的化学实验方法较难实现，即很难测定出反应前后溶液的导电性变化。
那是不是就不能采用这种探究手段了呢?在上学期我校新建成了DIS(Digital Informa-tion System)实验室，即数字化信息系统实验室，它是由“传感器+数据采集器+实验软件包+计算机”构成的新型实验系统，从而可以对实验中的物理量进行实时测量、数据采集和数据分析。
在DIS实验系统中提供了电导率传感器，我们可以用它来测量溶液的电导率，而电导率则反映了溶液的导电能力。
这样就为我们采用第1种探究手段提供了可能。
2实验过程2.1试剂与仪器稀苯酚溶液、浓溴水、蒸馏水。
朗威*DISLab6.0数据采集器、电导率传感器(0～20 mS／cm)、DJS-1E电导电极、计算机及软件、磁力搅拌器(磁子)、25mL酸式滴定管、100mL烧杯、500mL 烧杯、100mL量筒、滤纸、铁架台。
2.2实验步骤(1)用蒸馏水清洗电导电极，洗液冲入500mL烧杯中。
怎样做好苯酚与溴水反应实验
科 学 大 众 ・ 学 教 育 科
２１ 年 第 ８ ０２ 期
怎样做好苯酚与溴水反应实验
孙 卫 东
（ 阳 市财 经 学 校 ， 宁 省 １２ ０ 朝 辽 ２ ００）
摘
要 ： 好 苯 酚 与 溴 水反 应 实验 ， 求苯 酚 的 溶 液 应该 是 极 稀 的 ； 做 要 溴水 的 浓 度要 大 一 些 ； 水 一 定要 过 量 ； 溴 当出现 白 色沉 淀 时 立 即停
一
０１６ ｏ Ｌ ．０ ｍ ｌ ，取 １ ． ／ ５０ ｇ溴 加 水 成 ５ ０ ｌ 液 ，物质 的 量 浓 度 为 ０ｍ 溶 ０１８ ｏ Ｌ 接 近 饱 和 。 准 确 量 取 ｌｍ 稀 苯 酚 溶 液 于 反 应 瓶 中 ， ．８ ｍ ｌ ， ／ Ｏｌ 在 室温 、 密闭 、 磁力搅 拌下逐滴加入一定体积 的浓溴水 ， 使苯酚与 溴 的物质的量的 比分别为 １ １ １２和 １３ ：、： ： ，理 论上溴水 的体积应 分 别为 ５６ ｍ 、１ ８ ｌ １ ． ｍ ， 由于溴 的挥 发性 ， ． ｌ１． ｍ 和 ６９ ｌ但 ４ ２ ２ 少量 溴会 挥 发， 经试验后确定 ， 实际每次多取 ０２ ｍ 的溴水 比较合适 。可观察 ．０ ｌ 到， 反应 过程 中 ， 人 的 溴 水 立 即 褪 色 ， ： 时 生 成 少 量 白色 沉 淀 ， 滴 １１ 但振荡后 立即消失 ， 随着溴水 的增加 ， 淀越来越 多 ， １２时 ， 沉 当 ： 生 成较多 白色沉淀 ， ： ， １３时 生成 了大量 白色沉淀 。每种 比例 的反应 混 合 物 经 过 色谱 气 相 分 析 得 出 所 占百分 比 的情 况 如 下 ： 苯 酚 的 溶 液 应 该 是极 稀 的 １ １ 酚 １．、 ：苯 ７１邻溴苯 酚 １．、 溴苯酚 ５ ．、 ，一二溴 苯酚 ３５ 对 ５ ２４ ６ 根据苯酚 的分子结构 ，由于酚羟基与芳环的 Ｐ 一盯共轭效应 ， １．、 ，一二 溴苯 酚 ０ 三 溴 苯 酚 ２１ １ ２６ ７ 、 ． 使芳环 的电子云密度增加 ， 以苯环来说 ， 它使邻对位 的电子云密度 １２苯 酚 ０ 邻 溴 苯 酚 ０ 对 溴 苯 酚 １．、 ，一二 溴 苯 酚 ６ ．、 ： 、 、 ４３ ２ ４ ８８ 增加最 多 ， 所以苯酚羟基是邻对位定位基 ， 使亲 电取代反应容易进 ２ ６ ，一二 溴苯 酚 ２７ 三 溴 苯 酚 １ ｌ ．、 ４２ １３苯酚 ０ ： 、邻溴苯酚 ０ 、对溴苯酚 ０ ２ ４ 、 ，一二溴 苯酚 ０ ２ ６ 、，一 行 。 酚 与 溴 水 在 常温 下 可 立 即 反 应 生成 ２４ ６ 苯 ， ，一三 溴 苯酚 白色 沉 二 溴 苯 酚 ０ 三 溴 苯 酚 １０ 、 ０ 淀。这个反应非常灵敏 ， 极稀的苯酚溶液 （０ ／ １也能与溴水反 １ ｇｍ ） 我把 苯 酚 溶 液 再 稀 释 十 倍 ， 样 浓 度 就 是 ０１／０ ｍｌ算 是 很 这 ．ｇ１Ｏ ， 应 生成沉淀 ， 此反应 常可作苯酚 的鉴别和定量测定 。 教材上也是这 样说 的， 但不能把这句话绝 对化 ， 认为什 么情况 下反应都很灵 敏 ， 稀 的苯酚溶液 了， 再按上述方法进行实验 。 结果 ， １ １ ， 当 ： 时 有很少 都会生成三溴苯酚 白色沉淀 ，因为苯胺也能 与溴水发生反应生成 量的白色沉淀生成 ，经气相色谱分析证 明该沉淀除含少量对溴苯 大 当 ： 生 白色沉淀 ， 另外 ， 如果苯酚浓度过高 ， 因溴水的量不够 ， 则 也不能生 酚 外 ， 多 是 三 溴 苯 酚 ； １２时 ， 成 多 数 沉 淀 经 气 相 色 谱 分 析 证明为 ２４ ，一二溴苯酚和 ２４ ６ ， ，一三溴苯酚的混合物 ，二者 的物质 成 白色 沉 淀 ， 一 点 将在 下 面进 行 论 述 。 这 二、 溴水 的浓 度 要 大 一 些 ， 好 是 饱 和 溴水 最 的量所 占百分 比分别为 ８ ％和 ９ ． ． ８ １ ％，三溴苯酚所 占比重 大 ； ２ 当 因 为苯 酚与 溴 水 反 应 是 置 换 反 应 ，与 它 反 应 的 是 Ｂ２ 子 ， ｒ分 而 １３时生 成 的沉 淀 全 部 为 ２ ４ ６ ： ， ，一三 溴 苯 酚 白色 沉 淀 。 上述结果表 明， 酚溶液与不足量溴水发生反应 ， 苯 生成 的白色 常 温下 溴 的 溶解 度 很 小 ，０摄 氏度 时饱 和 溴水 溶 液 的浓 度 为 ２ ３ ％ ， 果 溴 水 太 稀 ， 么 里 面 的溴 分 子 Ｂ２ 发 生 歧 化 反 应 ， 成 沉淀是混合物 ，苯酚与溴水 反应生成 三溴苯酚是经过一 系列 中间 ． 如 ４ 那 ｒ会 生 当滴入少量溴水时 ， 也能与苯酚生成三溴 Ｈ ｒ Ｈ ｒ 而不会与苯酚发 生反应 。 Ｂ 和 ＢＯ， 另外 ， 苯酚能溶解难溶于水 溴代产物而逐步完成的 。 的 ｌ溴 苯酚 ， 溴 的含 量 少 ， 生 成 的 三 溴 苯 酚 量 少 ， 会 溶 在 苯 苯酚 ， 一 如 则 就 但三溴苯酚很快溶解在苯酚溶液里 ， 以一振荡 白色沉 淀就 所 酚里而使实验现象不 明显或根本没有沉淀出现。因此应使溴水的 消失 了。随着溴水 的量 的增加 ， 由于一溴苯酚也很活泼 ， 它与溴水 ２４ ２６ 浓 度尽 量大些 ， 实验 时必须用新配置 的浓 溴水 ， 最好是饱 和溴水 ， 继续反应 ，生成二溴苯酚 （ ，一二溴苯酚较多 ， ，一二 溴苯酚其 次） 和三 溴 苯 酚 ， 时一 溴 苯 酚 变 少 。 当 １２时 ， 酚 已全 部 耗 尽 ， 同 ： 苯 长期放置 的溴水或溴水浓度较低时 ， 则看不到实验现象 。 产物 为几种溴代酚的混合物 ， 主要是 ２ ４ ，一二溴苯酚 ， 其次是对 溴 三 、 水 的 量 一 定 要过 量 溴 这 一 点 最 重 要 。好 多 学 生 会 问 ： 水不 足 时会 发 生什 么现 象 ？ 苯 酚 和 三 溴 苯 酚 。二 溴 苯 酚 也 会 继 续 反应 ， １３时 ， 乎 全 部 定 溴 当 ： 几 其 实 ， 酚 与 溴 水 发 生 取 代 反 应 时 ， 能 会 生 成 多种 溴 代 物 ， 邻 量 生 成 三 溴 苯 酚 白 色沉 淀 。 苯 可 如 当 溴苯酚 ， 对溴苯酚 ， ，一二溴苯酚 ， ，一二溴苯酚 ， ， ，一三溴苯 四 、 出现 白色 沉淀 时立 即 停 止 加入 溴水 ２４ ２６ ２４６ 因为滴入过量浓溴水 的话 ， 多余 的溴水会溶进 三溴 苯酚， 并与 酚等 ， 这此产物的溶解度都很小 ， 都会沉淀 出来 。那么二者反应生 之发生化学反应 ，生成 黄色 的 ２ ４ ４ ６ ， ， ，一四溴环 己二烯 酮沉 淀 ， 另 成的产物就一定是三溴苯酚吗？ 会不会还有其他溴代 物呢？ 书上 的 外溴水本身颜色也是黄 色的。所 以演示实验时如滴过量溴水沉淀 实验条件是稀苯酚溶液 ， 浓溴水 ， 那我就把苯酚与溴水按不 同比例 ａＳ 还 进行反应 ， 并把产物用气相色谱法进行分析 ， 先将苯酚 ， 邻溴苯酚 ， 就是黄色 的而不是 白色的了。这 时可 以滴入少许 Ｎ Ｈ Ｏ 溶液（ 对溴苯 酚 ， ，一二溴苯 酚 ， ，一二溴苯 酚 ， ， ，一三溴苯 酚分别 原剂 ） ２４ ２６ ２４６ 中和溴水 ， 使黄 色褪 去 ， 时观察到的 白色沉淀才 是三溴苯 此 溶于乙醇 ， 进行色谱分 析 ， 以便对比。 根据反应的条件 ， 过量溴水应 酚沉 淀 。 由上 所 述 ， 苯酚 与溴 水 反 应 实 验 的 全 过 程 应该 是 ： 盛 有 少 量 在 该指的是溴水中的溴 的物质的量达到或略超 过苯 酚的三倍 ，于是 边加边振荡 ， 直至反应混合 我 分 别 将 苯 酚 与 溴 水 的物 质 的 量 按 １ １ １２和 １３进 行 实 验 ， ：、： ： 实 稀苯酚溶液 的试管 中逐滴加入浓溴水 ， 物刚 由白色变为浅黄 色（ 水稍过量 ）再滴 入少许 Ｎ Ｈ Ｏ 溶液 溴 ， ａＳ 验过程如下 ｌ 在 １０ ｌ ０ ｍ 圆底烧 瓶上安装磁 力搅拌装置 和 ２ ｍ 恒压滴液 漏 直至产生的完全是 白色沉淀。这 时的沉淀就是三溴苯酚沉淀 。 ５ｌ 斗 取 １ｇ苯 酚 加 水 成 １０ ｍｌ 液 ， 物 质 的 量 的 浓 度 为 ０ ００ 溶 在教学时， 实验 室做这个实验时 ，下转第 ５页 ） （
再议苯酚与溴水反应实验--以苏教版和人教版教材演示实验为例
[_】s s——---------------实验鮮再议萊酚与溴水后应实骝-以苏教版和人教版教材演示实验为例李子春(河北省唐山市第二中学河北唐山063600)文章编号：1002-2201(2021)024XM44)1 中图分类号:G633.8 文献标识码：B一、 疑问的提出《普通高中化学课程标准(2017年版）》学习活动建 议把苯酚的化学性质及其检验规定为实验与探究活动[1]，苯酚与溴水反应实验在人教版《有机化学基础》中是以演示实验呈现的，在2004年版苏教版教材《有机化 学基础》中是以活动探究栏目呈现的[2]，但两种教材的 表述都给师生带来很大困惑。
2004年版苏教版教材(73 页）表述为：向稀苯酚溶液中加人少量浓溴水，观察实验 现象。
2019年版人教版有机化学基础化学选择性必修 3(63页）中表述为：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐 滴加人饱和溴水，边加边震荡，观察实验现象[3]。
两种版本教材表述的一致性:实验时都用了 “稀苯 酚溶液”，表述的不一致性:加人少量浓溴水和逐滴加入 饱和溴水。
两种版本教材表述的“同与不同”有什么隐 含信息吗？大部分教师在演示实验时苯酚溶液用量小 浓度稀，成功率都比较大却忽略了教材实验表述的具体 含义和实验操作的关键点。
苯酚与溴水反应情况到底 如何呢？表述的具体含义是什么呢？二、 依据实验释疑1. 预设实验操作根据人教版教材与苏教版教材的两种表述预设实 验操作:从三个视角观察实验现象，一是浓溴水的用量 是否影响实验效果，二是饱和溴水是否影响实验效果，三是苯酚溶液浓度是否影响实验效果。
2. 控制变量，获取证据(1) 控制溴水的用量。
配制0.01 m ol/L的苯酚溶液，取少量于试管中，向试管里逐滴加人浓溴水，边滴加边振荡试管，观察加人 少量、适量和过量浓溴水的实验现象4](见表1)。
(2) 控制溴水的浓度。
配制0.01 m o l/L的苯酚溶液，取少量于试管中，向试管里逐滴加人饱和溴水，边滴加边振荡试管，观察加 人少量、适量和过量饱和溴水的实验现象（见表2)。
解读苯酚与溴水反应实验探究
解读苯酚与溴水反应实验一、问题的提出苯酚与溴水反应的实验在高中教材（试验修订本）第二册中是以演示实验出现的，书中有这样一句话：“苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定。
”很多学生把这句话绝对化，认为什么情况都“很灵敏”，而造成解题中的失误。
且看“中国考试”2003年第3~4期中一道题：在烧杯中放入5g苯酚，再加入10g水，充分搅拌后静置，取其溶液5mL于试管中，再滴入浓溴水2滴。
下列叙述正确的是：A．产生白色沉淀B．无沉淀产生C．溶液分层D．以上均不对该题答案选择的是B，那就说明苯酚与溴的反应还是需要条件的，并不是什么情况都很灵敏，什么情况都能出现沉淀。
那么，苯酚与溴水反应的情况到底如何呢？二、实验验证1．依据：教材对该实验的演示是这样表述的：“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量浓溴水，观察现象。
”很多教师只是演示一下就结束，并未解释：“为何要滴入过量浓溴水？不滴入过量浓溴水会如何？”2．实验：平行做三组实验，取三支试管分别加入约1mL稀苯酚溶液，如图所示。
再分别在A试管中滴入2滴浓溴水；在B试管中滴入4滴浓溴水；在C试管中滴入10滴浓溴水。
3．现象：在A试管中无现象；在B试管中出现大量白色沉淀；在C试管中呈现黄色。
4．解读：⑴在A试管中滴入溴水后，会发生如下反应：生成三溴苯酚的量比较少，且又溶解在苯酚中，所以看不见白色沉淀。
⑵在B试管中滴入稍过量的浓溴水（教材实验方法），苯酚完全生成三溴苯酚，而三溴苯酚不溶于水，故白色沉淀现象明显。
⑶当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀。
三、结论苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量，但不能过量太多，否则不会出现白色沉淀。
苯酚和溴水反应现象的讨论
苯酚和溴水反应现象的讨论甘肃金昌市金川总校第二高级中学（737100）王新堂［摘要］苯酚和溴水反应的现象与其加入的顺序及用量有关，苯酚和溴水滴加顺序或用量不同，现象有所不同，不能不管它们的滴加顺序或用量就笼统地将实验现象叙述为“产生白色沉淀”。
［关键词］苯酚和溴水；反应现象；滴加顺序；用量［中图分类号］G633.8［文献标识码］A［文章编号］1674-6058（2018）29-0070-01一、问题的发现现行人教版化学教材选修5《有机化学基础》第54页提到，向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀生成，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
但本人在一次实验中不小心将苯酚稀溶液滴入饱和溴水中，结果出现了黄色沉淀而并非白色沉淀，当苯酚稀溶液过量时，黄色沉淀完全消失。
二、问题的提出由上可知，苯酚稀溶液和饱和溴水反应不一定有白色沉淀生成，它们反应的现象与药品的滴加顺序及用量有关，药品滴加顺序或用量不同，现象会有所不同。
三、实验验证、现象及原理分析【实验一】取一支试管加入2mL苯酚稀溶液，然后逐滴滴加饱和溴水，边滴边振荡。
现象：滴加时先出现白色沉淀，振荡后白色沉淀消失，继续滴加，白色沉淀的量逐渐增加，最后白色沉淀转变为黄色沉淀。
原理分析：滴加时先出现白色沉淀是由于苯酚和溴发生取代反应生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而2，4，6-三溴苯酚不溶于水，反应方程式为：振荡后白色沉淀消失是由于刚开始生成的2，4，6-三溴苯酚比较少，且苯酚有剩余，而2，4，6-三溴苯酚和苯互溶，少量的2，4，6-三溴苯酚溶于过量的苯酚所致。
随着饱和溴水的不断加入，生成的2，4，6-三溴苯酚的量逐渐增加，剩余苯酚的量逐渐减少，溶解的2，4，6-三溴苯酚逐渐减少，故白色沉淀量逐渐增加，直至苯酚和溴恰好完全反应。
最后白色沉淀转变为黄色沉淀是由于溴具有强氧化性，继续加入时过量的溴将生成的2，4，6-三溴苯酚氧化为黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不溶于水，反应方程式为：【实验二】取一支试管加入1mL饱和溴水，然后逐滴滴加苯酚稀溶液，边滴边振荡。
与饱和溴水生成白色沉淀方程式
与饱和溴水生成白色沉淀方程式
嘿，朋友！你问与饱和溴水生成白色沉淀的方程式啊？哈哈，那咱可得好好聊聊啦！
当苯酚与饱和溴水反应时，就会生成白色沉淀呢。
方程式就是：
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr。
你想想看呀，这就好比一场奇妙的化学反应舞会！苯酚就像是一位优雅的舞者，而溴水呢，则像是热情的舞伴。
当它们相遇，就会在这个化学的舞台上尽情舞动，最终跳出那美丽的白色沉淀之舞！
比如说在实际的实验中，当我们把苯酚溶液缓缓倒入饱和溴水中，你就会眼睁睁地看着那神奇的白色沉淀一点点地出现，就像雪花慢慢飘落一样，哇，那场面可真是让人惊叹不已！
再给你举个例子吧，就像我们搭积木，苯酚和溴水就是那些积木块，它们按照特定的方式组合在一起，就搭成了那有着独特形状的白色沉淀“城堡”。
这是多么神奇的事情呀！
所以呀，记住这个方程式，就像是记住了打开化学宝藏大门的钥匙。
当你再次遇到类似的情况，你就可以自信地说：“哈哈，我知道这个反应，C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr！”是不是感觉超酷的？好好去探索这些奇妙的化学世界吧，朋友！。
苯酚与浓溴水反应实验现象异常原因探究
苯酚与浓溴水反应实验现象异常原因探究申玢彦【期刊名称】《湖南教育（下旬刊）》【年(卷),期】2014(000)004【总页数】2页(P58-59)【作者】申玢彦【作者单位】邵东县第一中学【正文语种】中文人教版选修5《有机化学基础》P54实验3-4：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。
上课前，我将学生分成8个小组，将实验室事先准备好的8组实验用品分发给每个小组，上课时让学生分组探究苯酚与浓溴水的反应情况。
实验结果记录如下：为什么同样的试剂，出现了三种不同的实验现象，问题出在哪？我引导各组找寻实验现象异常的原因，并设法验证。
通过与学生的交流，我了解到，1组、3组没有产生白色沉淀的原因是：取了约3ml苯酚溶液，只滴加了5滴浓溴水，可能是浓溴水不足；5组生成黄色沉淀的原因是：取了约1ml浓溴水，向其中滴加了10滴苯酚溶液，可能是苯酚溶液不足；7组生成黄色沉淀的原因是：没有逐滴滴加浓溴水，而是连续加了2滴管（约40滴）浓溴水到苯酚溶液中，浓溴水过量；8组在操作时，按实验要求逐滴加入浓溴水，生成白色沉淀后，因担心苯酚未反应完，继续滴加浓溴水，导致白色沉淀变成黄色沉淀，可能是浓溴水过量；2、4、6三组的学生在实验时，取了约1ml的苯酚溶液，逐滴滴加浓溴水，观察到出现明显的白色沉淀就停止滴加浓溴水。
综合上述情况，我进一步引导学生分析产生异常现象的原因。
对于无沉淀产生的，学生推测可能是浓溴水加入量不足，一种观点认为因生成的三溴苯酚沉淀太少而未达到沉淀的量，另一种观点认为生成的三溴苯酚溶于剩余的苯酚，因而看不到沉淀。
对于产生黄色沉淀的，学生们推测可能是浓溴水过量太多所致，也有两种不同的观点，一种观点认为过量的溴溶于三溴苯酚中呈黄色（此前已学过溴溶于溴苯），一种观点认为过量的溴将三溴苯酚氧化生成了呈黄色的新物质，因为苯酚不稳定，易被空气中的氧气氧化，三溴苯酚中仍含酚羟基，溴水中的溴单质、次溴酸都是强氧化剂。
三溴苯酚是白色沉淀吗
三溴苯酚是白色沉淀吗
苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，这是正确的,因为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀这是由苯酚的化学性质产生的。
苯酚可吸收空气中水分并液化，有特殊臭味,极稀的溶液有甜味，腐蚀性极强，化学反应能力强，与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
苯酚和卤素反应
苯酚和卤素反应一、苯酚与氯的反应苯酚与氯可以发生亲电取代反应，生成氯代苯酚。
这个反应是通过氯离子攻击苯酚的氢原子而发生的。
反应的机理如下：首先，氯离子被极性较大的苯酚分子吸引，并形成氯离子和苯酚的离子对。
然后，氯离子攻击苯酚分子的氢原子，形成氯代苯酚和氯化氢。
最后，氯代苯酚和氯化氢分离，生成产物。
这个反应通常在碱性条件下进行，以促进离子对的形成。
二、苯酚与溴的反应苯酚与溴可以发生取代反应，生成溴代苯酚。
这个反应也是通过卤素离子攻击苯酚的氢原子而发生的。
反应的机理与苯酚与氯的反应相似。
在碱性条件下，溴离子与苯酚分子结合形成离子对，然后发生氢原子的取代，生成溴代苯酚和溴化氢。
溴代苯酚和溴化氢分离后，得到产物。
三、苯酚与氟的反应苯酚与氟的反应比较特殊，因为氟的亲电性较强，很难发生亲电取代反应。
但是，苯酚可以与氟发生氟化反应。
在高温和高压的条件下，苯酚和氟反应生成氟代苯酚。
这个反应是通过苯酚分子中羟基上的氧原子与氟原子发生取代反应进行的。
四、苯酚与碘的反应苯酚与碘可以发生取代反应，生成碘代苯酚。
这个反应是通过碘离子攻击苯酚分子的氢原子而发生的。
反应的机理与苯酚与氯、溴的反应类似。
碘离子与苯酚结合形成离子对，然后发生氢原子的取代，生成碘代苯酚和碘化氢。
碘代苯酚和碘化氢分离后，产生产物。
以上是苯酚与不同卤素反应的简要介绍。
这些反应在有机合成中具有重要的应用价值。
例如，可以利用苯酚与卤素反应制备不同的取代苯酚，用于药物合成、染料合成等领域。
此外，这些反应还可以用于有机化学实验中的教学和研究。
总结起来，苯酚与卤素反应是有机化学中重要的反应之一。
通过对苯酚与氯、溴、氟、碘的反应机理和应用的介绍，我们可以更好地理解这些反应的原理和特点。
这些反应不仅在学术研究中有重要意义，也在工业生产和实验室合成中发挥着重要作用。
通过深入研究和应用这些反应，我们可以进一步拓展有机化学的领域，并为人类社会的发展做出更多贡献。
苯酚和卤素反应
苯酚和卤素反应苯酚是一种有机化合物，也称为羟基苯。
它是由苯环上一个氢原子被羟基取代而形成的。
苯酚具有毒性和腐蚀性，但在适当的条件下，它可以与卤素（如氯、溴、碘）发生反应。
本文将探讨苯酚和卤素之间的反应。
让我们来看一下苯酚和氯的反应。
当苯酚与氯气接触时，它们会发生有机氯化反应。
这个反应过程在实验室中常用氯化亚铁作为催化剂。
在反应中，氯气会通过亲电取代机制取代苯酚中的氢原子，生成氯代苯酚。
这个反应可以用下面的化学方程式表示：C6H5OH + Cl2 → C6H5Cl + HCl在这个反应中，苯酚中的一个氢原子被氯原子取代，同时释放出一分子盐酸。
接下来，让我们来探讨苯酚和溴的反应。
苯酚与溴之间的反应也是有机溴化反应。
与氯反应类似，溴可以通过亲电取代机制取代苯酚中的氢原子，生成溴代苯酚。
化学方程式如下所示：C6H5OH + Br2 → C6H5Br + HBr在这个反应中，苯酚中的一个氢原子被溴原子取代，同时释放出一分子溴化氢。
让我们来看一下苯酚和碘的反应。
苯酚与碘之间的反应也是有机碘化反应。
与氯和溴反应类似，碘可以通过亲电取代机制取代苯酚中的氢原子，生成碘代苯酚。
化学方程式如下所示：C6H5OH + I2 → C6H5I + HI在这个反应中，苯酚中的一个氢原子被碘原子取代，同时释放出一分子碘化氢。
总结起来，苯酚可以与卤素发生有机卤化反应，生成卤代苯酚。
这些反应在化工工业中有广泛的应用，可以用于合成有机化合物或制备药物。
此外，这些反应也被广泛应用于有机合成实验室中，用于教学和研究目的。
本文介绍了苯酚和卤素反应的基本情况，包括苯酚和氯、溴、碘的反应机制和化学方程式。
它们的反应过程都遵循亲电取代机制，其中卤素取代了苯酚中的氢原子。
这些反应在化学领域具有重要的应用和研究价值。
读者通过本文的介绍，可以更好地理解苯酚和卤素反应的基本原理和应用。
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苯酚与溴水的反应
探究活动
苯酚与溴水的反应
通过对比实验来比较在此反应中溴水的量的控制。
实验仪器：试管、胶头滴管
实验药品：稀的苯酚的溶液、浓溴水
实验步骤：
1．平行做三组实验，取三支试管分别加入约1mL稀苯酚溶液，如图所示。
再分别在A试管中滴入2滴浓溴水；在B试管中滴入4滴浓溴水；在C试管中滴入10滴浓溴水。
2．现象：在A试管中无现象；在B试管中出现大量白色沉淀；在C试管中呈现黄色。
3．结论：对于此部分，建议老师鼓励学生自己查找资料，从而培养学生的自学能力。
⑴在A试管中滴入溴水后，会发生如下反应：
生成三溴苯酚的量比较少，且又溶解在苯酚中，所以看不见白色沉淀。
⑵在B试管中滴入稍过量的浓溴水（教材实验方法），苯酚完全生成三溴苯酚，而三溴苯酚不溶于水，故白色沉淀现象明显。
⑶当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：
生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀。
三、结论
苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量，但不能过量太多，否则不会出现白色沉淀；但也不能少量，否则看不到白色沉淀。