苯酚的显色反应

基团间的相互影响
– 苯酚性质的特点 是苯环与羟基相 互影响的结果。 –研究烃的衍生物时， 既要注意官能团的共 性 ，又要注意它与不 同基团相连而引起的 “个性”。
你想到了吗？
三、基团间的相互影响
• 结论：有机物分子中基团间是相互影响的。
• 如苯与甲苯、苯酚中苯环与取代基的活性 • 乙醇与苯酚中羟基活性
=O
注意： 在与醇相似的条件下，苯酚不能发生 酯化反应。化工原料，制酚醛树脂、医药、染 料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 苯酚的用途：
小结：
酚类的危害与处理
1、酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染 物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农 作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重 530mg. 2、含酚废水的处理
ONa OH
＋CO2 +H2O
+NaHCO3
(三) 化学性质
酸性： CH3COOH
>
H2CO3 >
OH
>
HCO3-
（石 炭 酸）
（石炭酸）
苯酚的酸性比碳酸还弱，但比HCO3-强。
结论：苯环影响了-OH的活性
实验：P76观察与思考实验1 实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。
用于苯酚的检验和测定
• 苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但 苯酚能和强碱反应显酸性，乙醇却 不能。为什么？
苯酚的用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药
农
药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
布置作业
P.76练习与实践
产物
一溴苯 三溴苯酚
液 溴
浓溴 水
苯酚分子中的苯环受羟基 影响更易发生取代反应
交流与思考： 为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和 产物有很大的不同？ 3）苯酚的显色反应： 实验现象 OH +Fe3+ 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 4）加成反应——与H2加成
5）氧化反应 （易燃）
OH
O=
苯酚的化学性质
• 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱 酸性。 • 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中 的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯 酚，可用于苯酚的定性定量测定。 • 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样 可以用于苯酚的检测。 • 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
回收利用或降解处理
三、生活中的酚类和环保
（一）酚类化合物的毒害
（二）含酚类废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
２、化学方法
——沉淀、氧化
课本实验来自百度文库
３、微生物处理法
羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下 A、 C、E 列属于酚类的物质是 。
OH OCH3 OH
第二单元 醇和酚
二、酚的性质和应用
。
我你 们认 吗识 ？
1.什么是酚? 分子中羟基与苯环（或其他芳环）
上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 比较：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其 化合物是芳香醇。
练习：判断下列物质哪种是酚类？
思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是 什么关系？ （同分异构体） 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符 合此通式的还有什么物质？ CnH2n-6O
A.
CH3
B.
OH
C.
OH
OH
CH2OH
D.
E.
C 2 H5
F.
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有 特殊 气味，暴 露在空气中因 部分氧化 显 粉红 色。
• 少量苯酚晶体加少量水现象( 浑 ) (浑 )
加苯
振荡
水浴
现象清
冷却
现象( 清 )
煤油
现象 清
• 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 ， 强腐蚀作用 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤。（为什么不用水？）
原来如此
苯酚中羟基受苯环的影响 而变得比醇羟基更活泼。
热的苯酚和钠反应吗？
OH
ONa
2
＋2Na
2
+
H2
• 羟基对苯环有影响吗？ • 还是让实验说话吧！
2）苯酚与浓溴水的反应——取代反应 实验活动与探究：P73
结论：-OH影响了苯环的活性
苯、苯酚与溴反应比较
反应物 苯
苯酚
反应条件 催化剂
常 温
2. 苯酚结构
分子式：
C6H6O
OH
结构简式：
或
C6H5OH
实验验证： 1、设计实验验证苯酚具有酸性 与NaOH溶液反应 PH试纸
(三）、苯酚的化学性质：
1）苯酚的酸性：（活动与探究P72）
为什 么？ OH+NaOH
ONa +H2O
• 苯酚是强酸还是弱酸呢？ • 课本上是怎样证明的？原理是什么？ • 写出化学方程式：
二、苯酚 P72活动与探究
1、苯酚的物理性质
OH
无色晶体，有特殊气味，在 空气中易被氧化而略带红色，熔 点低（40.9℃） 。常温下在水 中溶解度不大（9.3g），加热时 如不慎沾到皮 易溶（>65℃时任意比溶）于水， 肤上应立即用 易溶于乙醇等有机溶剂，密度比 酒精洗涤。 水大，有毒，有腐蚀性 。