高中化学选修五系列7羧酸、酯

烃的含氧衍生物—羧酸酯一、羧酸、酯的结构与性质1．羧酸(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为C n H2n O2(n≥1)。

(2)分类错误!(3)物理性质①乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。

②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。

(4)化学性质(以乙酸为例)①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH3COOH H＋＋CH3COO－。

②酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。

CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4△CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

2．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。

可简写为RCOOR′，官能团为。

(2)物理性质(3)化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应。

在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

要点提取甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。

(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

3．乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O。

(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

(5)注意事项①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。

②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

题组一 羧酸、酯的结构特点1、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。

下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)( )。

A ．能与FeCl 3 溶液发生显色反应B ．能使酸性KMnO 4溶液褪色C ．能发生加成、取代、消去反应D ．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl 3 溶液发生显色反应，A 不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO 4 溶液氧化而使其褪色，B 正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C 正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D 不正确。

答案 BC2、由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH 反应的有( )①—OH ②—CH 3 ③—COOH ④⑤—CHOA ．2种B ．3种C ．4种D ．5种特别注意 HO —与—COOH 相连时为H 2CO 3。

解题方法 ①⎩⎪⎨⎪⎧ ②③④⑤ ②⎩⎪⎨⎪⎧ ③④⑤ ③⎩⎪⎨⎪⎧④⑤ ④—⑤组合后看物质是否存在。

答案 D解析两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。

只有(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHC—COOH 5种有机物能与NaOH反应。

3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是()A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案 C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。

题组二羧酸、酯的化学性质1、(2013·江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()。

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、错误。

答案 B2、(2013·新课标Ⅱ，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； ②C —HR CH 2――→①B 2H 6②H 2O 2/OH－R —CH 2CH 2OH ； ③化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：(1)A 的化学名称为__________。

(2)D 的结构简式为__________。

(3)E 的分子式为__________。

(4)F 生成G 的化学方程式为____________，该反应类型为______________。

(5)I 的结构简式为__________。

(6)I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有________种(不考虑立体异构)。

J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J 的这种同分异构体的结构简式__________。

解析 由信息①可知A 为化学名称为2-甲基-2-氯丙烷。

由信息②知B(C4H8)为再根据流程中D能与Cu(OH)2反应，从而确定C为D为E 为依据信息③，且F能与Cl2在光照条件下反应，推出F为G为H为E和H通过酯化反应生成I：。

(6)J比I少一个“CH2”原子团。

由限制条件可知J中含有一个—CHO，一个—COOH，用—COOH在苯环上移动：，，用—CH2COOH在苯环上移动：，用—CH2CH2COOH在苯环上移动：，用在苯环上移动：，用一个—CH3在苯环上移动：，同分异构体的种类共3×6＝18种。

根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。

答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(3)C4H8O23、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。

C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。

请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为__________。

(2)官能团—X的名称为__________________________________，高聚物E的链节为___________________________________________________________ ____。

(3)A的结构简式为______________。

(4)反应⑤的化学方程式为__________________________________________。

(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。

Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是__________(填字母)。

a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基答案(1)1-丙醇(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c解析E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，分子中只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2===CH—CH3，E为。

C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为。

(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1-丙醇。

(2)因为C只有7个碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。

(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为。

(4)该反应是—COOH与HCO－3的反应，产物为CO2和H2O。

(5)不发生水解反应则不含结构COO，能发生银镜反应则含有—。

(6)酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。

官能团与反应类型二、烃的衍生物转化关系及应用1．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A________________________________，F__________________，C____________________。

(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。

(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________________________ _____________；G―→H：___________________________________________________________ _____________。

(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为___________________________________________________________ _____________。