高中化学选修五系列7羧酸、酯

烃的含氧衍生物—羧酸酯

一、羧酸、酯的结构与性质

1．羧酸

(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为

C n H2n O2(n≥1)。

(2)分类

错误!

(3)物理性质

①乙酸

气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。

②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。

(4)化学性质(以乙酸为例)

①酸的通性：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH3COOH H＋＋CH3COO－。

②酯化反应：

酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为：

CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4

△CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

2．酯

(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写

为RCOOR′，官能团为。

(2)物理性质

(3)化学性质

特别提醒

酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条

件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

要点提取

甲酸酯与酚酯

(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；

(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚

酯基能消耗2 mol NaOH。

(4)酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

3．乙酸乙酯的制备

(1)实验原理

CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4

△CH3COOCH2CH3＋H2O。

(2)实验装置

(3)反应特点

(4)反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

(5)注意事项

①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。

②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液

体即为乙酸乙酯。

题组一 羧酸、酯的结构特点

1、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是

(双选)( )。

A ．能与FeCl 3 溶液发生显色反应

B ．能使酸性KMnO 4溶液褪色

C ．能发生加成、取代、消去反应

D ．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应

解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl 3 溶液发生显色反应，A 不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO 4 溶液氧化而使其褪色，B 正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C 正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D 不正确。

答案 BC

2、由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH 反应的有( )

①—OH ②—CH 3 ③—COOH ④

⑤—CHO

A ．2种

B ．3种

C ．4种

D ．5种

特别注意 HO —与—COOH 相连时为H 2CO 3。 解题方法 ①⎩⎪⎨⎪⎧ ②③④⑤ ②⎩⎪⎨⎪⎧ ③④⑤ ③⎩⎪⎨⎪⎧

④⑤ ④—⑤

组合后看物质是否存在。

答案 D

解析两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有

(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHC—COOH 5种有机物能与NaOH反应。

3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应

答案 C

解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。

题组二羧酸、酯的化学性质

1、(2013·江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是()。

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：

CH3COONa、错误。

答案 B

2、(2013·新课标Ⅱ，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：