高二有机化学实验专题复习讲义

有机化学实验专题复习讲义一、复习要点①反应原理（方程式），②反应装置特点及仪器的作用，③有关试剂及作用，④反应条件，⑤实验现象的观察分析与记录，⑥操作注意事项，⑦安全与可能事故的模拟处理，⑧其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）二、主要有机制备实验(原理装置操作方法见附页)①C2H4、C2H4的制取，②苯的溴代与硝化，③石油蒸馏、④乙酸乙酯的制取，⑤肥皂的制取，三、有机性质实验(CH4、、C2H4、C2H4的性质，乙醇、苯酚、乙醛的性质，卤代烃的性质，糖类的性质，蛋白质的性质)四、官能团的特征反应(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；(13)卤代烃的水解，条件：NaOH, 水，取代；②NaOH, 醇溶液，消去。

(14)蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

五、有机物的分离，提纯1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）2．己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）4．苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）5.苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）6.乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3）8.溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）9.硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液）10.硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）11.蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）12.硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）13．蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏）16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4）17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）六、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧)2.烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）3.烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）4.卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3）5.醇与羧酸的鉴别（指示剂）6.羧酸与酯的鉴别（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH) 2）（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH) 2）7.醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH) 2或银氨溶液）8.酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）9.淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）10.蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。

11.甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、Cu(OH) 2）12.甘油与甲醇（Cu(OH) 2）有机性质实验设计训练1、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是：A、③④⑤⑦⑧B、④⑤⑧C、④⑤⑦⑧D、③④⑤⑧2、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶FeCl溶液中，液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到3溶液又呈紫色，则该有机物可能是（）A．B．C．D．3、下列实验能达到预期目的的是 (BC )A. 证明纤维素水解产物为葡萄糖：取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸B．定性检验C2H5Cl中的氯元素：将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热煮沸后，加过量的HNO3酸化，再加AgNO3C．混有乙酸、乙醇杂质的乙酸乙酯用饱和Na2CO3溶液进行除杂提纯D. 将饱和氯化铁溶液滴入NaOH溶液中，制取红褐色氢氧化铁胶体4、下列家庭化学小实验不能达到预期目的的是 (CD )A．用醋，澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐B．用碘酒验证汽油是否为裂化汽油C．用鸡蛋白、氯化钡、水完成蛋白质的溶解、盐析实验D.用米汤检验食用加碘盐中是否含有碘5、下列各实验现象能用同原理解释的是bcA、苯酚、乙烯都能使溴水褪色B、稀硫酸加入铜粉不反应，再加入硝酸钠或硫酸铁后，铜粉溶解C、葡萄糖和福尔马林与新制的氢氧化铜悬浊液共热，都产生红色沉淀D、将SO2通入氯化钡溶液至饱和，再加入足量硝酸或苛性钠溶液，都产生白色沉淀6、(1)无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。

在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

答：(03广东化)(2)设计实验，验证有机物CH2=CHCHO中所含的官能团(3)设计一个实验证明油酸C17H33COOH具有不饱和性和酸性。

(4) 设计一个实验证明氯代烷烃中含有氯元素。

有机制备实验设计训练1、实验室用溴和苯反应制取溴苯。

得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是( B )A.①②③④⑤B.②④⑤③①(00江淅吉)C.④②③①⑤D.②④①⑤③2、下列实验能获得成功的是aA、用纯碱溶液可鉴别出CCl4、C6H6、C2H5OH、CH3COOHB、用溴水、苯、铁屑制取溴苯C、将无水乙醇加热到1700C制取乙烯D、将冰醋酸、乙醇和2mol/L的硫酸加热制取乙酸乙酯3、实验室里用加热正丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1一溴丁烷时，还会有烯、醚和溴等产物生成。

反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1一溴丁烷，已知有关的有机物的性质如下：熔点（℃）沸点（℃）密度（g/cm3）正丁醇–89.53 117.25 0.811–溴丁烷–112.4 101.6 1.28丁醚95.3 142 0.761–丁烯–185.3 –6.5 0.59（1）生成1一溴丁烷的反应化学方程式是（2）反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有（3）生成1一溴丁烷的反应装置应选用上图中的（填序号）反应加热时的温度t1，应控制在 100℃（填＜、＞或＝）（4）反应结束后，将反应混合物中1一溴丁烷分离出，应选用的装置是，该操作应控制的温度t2范围是。

（5）在最后得到1一溴丁烷的产物中，可能含有的杂质主要是，将其进一步除去的方法是。

4、实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：已知苯甲醛易被空气氧化：苯甲醇沸点为205.3℃；苯甲酸熔点121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚)HOCHC(5252沸点为34.8℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：试根据上述信息回答：（1）操作I的名称是，乙醚溶液中所溶解的主要成份是。

（2）操作II的名称是。

（3）操作Ⅲ的名称是，产品乙是。

（4）操作II中温度计水银球上沿x放置的位置应为产品甲苯甲醛KOH、OH2放置24小时白色糊状物水、乙醚操作I水溶液乙醚溶液操作II乙醚HCl操作III产品乙水溶液（图a、b、c或d），该操作中，除需带支管烧瓶、温度计外，还需的玻璃仪器是，收集产品甲的适宜温度为。

有机物的分离提纯签别1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是( ).A. 苯己烷己烯 B．己烷己烯己炔C．苯四氯化碳苯酚 D．裂化汽油四氯化碳己烯2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )①乙醇和乙酸②葡萄糖溶液和蔗糖溶液③苯和食盐水④苯和苯酚⑤乙酸乙酯和乙醇⑥甲酸乙酯和纯碱溶液A.③⑥B. ①③④⑥C. ①②④⑥D. ③⑤⑥3. 下列实验所采取的方法正确的是 ( )A.除去苯中的苯酚,加入溴水后过滤B.区别乙酸, 乙醇,乙醛,加入Cu(OH)2悬浊液后加热.C. 分离苯和溴苯,加水后分液D. 除去乙酸乙酯中乙酸, 加入饱和纯碱溶液,振荡静置后分液.4.鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚溶液、丙烯酸溶液、乙醇，可选用的试剂是（）A.KMnO4溶液、FeCl3溶液B.溴水、KMnO4溶液C.NaOH溶液、FeCl3溶液D.溴水、Na2CO3溶液5.提纯分离下述物质时，采用的方法与制取无水乙醇的方法相同的是（）A.分离硬脂酸和甘油B.除去乙醛中少量醋酸C.分离苯酚和苯D.分离乙烷和乙醇6.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓酸混合液加热。

合理的步骤程序是( )A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑧①D.⑧②⑤③7.下面实验中需要使用温度计的是……（B、E、F、H ）A、制溴苯B、制硝基苯C、乙醛的银镜反应D、制酚醛树脂E、测定硝酸钾的溶解度 F、分馏石油 G、纤维素水解 H、制乙烯 I、制乙酸乙酯 J、用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖温度计水浴加热小结1、中学化学实验中常见的使用温度计有如下3种情形①温度计的液泡浸没在液体反应物液面以下；②温度计的液泡置于水浴中；③温度计的液泡置于蒸馏烧瓶的支管口处。

下列实验使用温度及正确的是……（ B）A、苯的硝化反应---①B、酒精和浓硫酸混合加热制乙烯---①C、测定硝酸钾在水中的溶解度---③D、分离苯和硝基苯的混合物---②2、不能用水浴加热的实验是( D )Ａ.苯的硝化反应Ｂ.银镜反应Ｃ.制酚醛树酯Ｄ.由乙醇制乙烯(95上海)3、A ~ D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。

(1) 请从①—⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A ~ C下的空格中(多选要倒扣分)。

(98MCE)①酒精和浓硫酸混合加热制乙烯②电石跟水反应制乙炔③分离苯和硝基苯的混合物④苯跟溴的取代反应⑤石油分馏实验⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气⑦测定硝酸钾在水中的溶解度⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢(2) 选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是：______________________。