扑热息痛的制备实验报告
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扑热息痛的制备
一、 目的要求:
1、了解对氨基酚的氨基的选择性乙酰化而保留酚羟基的方法。
2、掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。
3、进一步认识和掌握显微熔点测定仪的工作原理和操作方法,并利用其测定产品熔点。
二、基本原理:
用计算量的醋酐与对氨基酚在水中反应,可迅速完成N-乙酰化而保留酚羟基。 反应式:
副反应:
三、实验步骤:
1、乙酰化
安装好电动搅拌器、温度计−−−−−−→−对氨基酚g 21.7于250 mL 三口圆底烧瓶−−
→−mL
60水搅拌子搅拌−−−−−−−−−→−gg 21.7慢慢滴加醋酐滴加时间约8 min −−
−−−→−℃至温度90维持此温度继续搅拌40 min −→−
关闭电源,反应物冷却至0~5 ℃−→−结晶抽滤−−−−−−−→−洗涤两次mL 30粗品对乙酰氨基酚
2、精制:
粗品−−−−→−mL 35水100 mL 三口圆底烧瓶−−−−−−−−−−−→−活性碳g NaHSO ml 1,%1014升温至全溶
−−−−−−−→−min 10至沸回流热滤−−−−−−−−→−℃滤液冷却至5~0结晶析出−−→−抽滤滤饼−−−−−→−h 280℃干燥精品对乙酰氨基酚
四、实验数据
投料比
化合物 M r m/v m Mol mtco
ρ(g/ml)
对氨基酚 1
醋酐
水 18 40ml
五、数据处理
粗制品总称重: 滤纸称重: 磁拌石称重:
粗制品称重:
精制品总重: 滤纸称重:
精制品重:
对乙酰氨基酚的理论产量为。 产率为
%3.88%100-=⨯理论产量
实测产量理论产量 六、结果与讨论
最终产品性状:为红色的结晶性粉末产物
产物对乙酰氨基酚应为白色结晶粉末,而我们的实验结果为红色粉末,计算产量高但产物颜色不对,初步判定为所含杂质原料药太多,醋酐滴加速度过快,对氨基酚与醋酐反应不完全。
七、思考题:
1、试比较冰醋酸、醋酐、乙酰氯三种乙酰化剂的优缺点。
答:醋酸:优点是冰醋酸易得,不与被提纯物质发生化学反应,易与结晶分离除去,能给出较好的结晶。缺点是亲电活性没有醋酐乙酰氯强,与反应物生成的水分子抑制了反应的进行程度,所表现出的活性太低。
醋酐:醋酸酐容易断键,反应较快,醋酐上的碳基被酯健活化有强亲电性,可以和氨基形成酰氨键,一定程度上避免了对氨基苯磺酰胺副产物的产生。缺点是气味强价格贵,反应速率和转化率任不及乙酰氯,产物有乙酸单体,比起乙酰氯产物氯化氢来说分离提纯相对困难。
乙酰氯:乙酰氯的活性较高但选择性较差。
2、精制过程选水做溶剂有哪些必要条件应注意哪些操作上的问题
答:①反应物和产物都溶于水;
②对乙酰氨基酚在沸水中的溶解度较大,在0℃溶解度较小,有得于重结晶除去杂质。
操作上注意的问题
①回流冷凝管的进出水顺序。
②反应后一定要热过滤再进行抽滤而不是冰浴才去抽滤。
③抽滤时要先插入抽滤管再抽滤,抽滤完后关闭电源再拔出抽滤管避免液体倒流。
④一定要加亚硫酸氢钠,可有效防止对乙酰氨基酚被空气氧化,但浓度不宜太高。
3、为什么乙酰化发生在氨基上而不是发生在羟基上
答:氨基的亲电活性较羟基强,形成的酰氨键较酯键稳定。
4、如何判断反应是否发生,反应进程
原料对氨基苯酚为白至粉红色结晶性粉末,见光和露置的空气最终变为紫红色。而产物对乙酰氨基酚为白色结晶粉末。可以根据两者的物理性状不同,来初步判断反应是否进行。