扑热息痛的制备

扑热息痛的制备

1 ［实验目的］

①

了解选择性乙酰化对氨基酚的氨基而保留酚羟基的方法; ② 掌握易被氧化产品的重结晶精制方法。

2 ［实验原理］

NHCOCH3

A OH

3 ［主要试剂］ 对氨基苯酚： 11g 水： 30mL 乙酸酐： 12 mL 活性炭： 1g 亚硫酸氢钠： 0.5g 0.5%亚硫酸氢钠溶液： 20 mL

4 ［实验步骤］

① 在集热式磁力搅拌器中，安装配有磁性搅拌子、温度计、回流冷凝管的250 mL 三颈 瓶；在三颈瓶中加入11g 对氨基苯酚和30mL 水，开动搅拌，水浴加热到50C ;自滴液漏斗 逐滴加入12 mL 乙酸酐，控制滴加速度在30分钟完成；升温到80C ，保温120分钟；冷却 到室温，即有结晶析出；抽滤，冷水洗涤滤饼两次，抽干得粗品。

② 将粗品移至250 mL 三颈瓶中，加入60mL 水，电热套加热使溶解；稍冷后加入 1g 活性碳，回流15分钟；在抽滤瓶①中先加入0.5g 亚硫酸氢钠，趁热抽滤，滤液趁热转移至100mL 烧杯中；放冷析晶，抽滤，滤饼以20ml 0.5%亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤，抽干得产品；将产 品转移至培养皿中，干燥后计算产量和产率。 mp.168— 170C 。

5 ［注释］

①该步骤用的布氏漏斗和抽滤瓶要在干燥箱中预热后使用

6 ［思考题］

① 如果采用冰醋酸作酰化剂制备扑热息痛，其实验方案和反应装置如何？为什么？ ② 扑热息痛重结晶时加入亚硫酸氢钠的目的是什么？

③ 阿司匹林的制备和扑热息痛的制备这两个实验都是采用乙酸酐作酰化剂，但是乙酸 酐的加入方法却不同，为什么？

④ 扑热息痛的精制方法和阿司匹林的精制方法在原理上有何不同？为什么？ CH 3COOH 0H

+ (CH 3CO)2C