第四节 有机合成
自编第四节 有机合成
+HCl
+H2O
H2 C CH3
H H3C C OH H2 C CH3
2) 2-丁醇 3C H
3) 2,3-二氯丁烷 4) 2,3-丁二醇
H3C C H H H3C C C H H C
H3C C H
C H
CH3
+Cl2
H H3C C
H H3C C H C
H C
CH3
Cl Cl
CH3
5、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水 的反应叫做酯化反应。 6、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生 作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖 类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
7、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 8、还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
+Cl2 NaOH 加热
CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 +2H2O
Cl Cl H H H3C C C OH OH
CH3 +2HCl
Cl Cl
分析： O
CH2—OH CH2—OH CH2—Br +H2O CH2—Br
HO— C — O — C2H5 H
HO— C — O — C2H5 H
O
练习1 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
6
COOH
CH2OH CH2OH
5
CH2Br
4
CH2OH CH2OH
3
CH2Br
2
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节有机合成课件 新人教版选修5
CH3COOH+C2H5O H
（2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
4.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变
第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有
特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和
官能团的转化。
关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、 官能团的引入和转化。
3、有机合成的过程
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
试一试：
在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊
酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料
吗？
O
戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3
1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3
H2O H+
E 浓 H2SO4 F C14H20O4
HBr 浓 H2SO4
Br NaOH H2O O CO OC FO
OH [O]
B
C
O HCN
OH CN
H2O H+
D
OH COOH E
•1、书籍是朋友,虽然没有热情,但是非常忠实。2022年3月4日星期五2022/3/42022/3/42022/3/4 •2、科学的灵感，决不是坐等可以等来的。如果说，科学上的发现有什么偶然的机遇的话，那么这种‘偶然的机遇’只能给那些学有素养的人，给那些善于独 立思考的人，给那些具有锲而不舍的人。2022年3月2022/3/42022/3/42022/3/43/4/2022 •3、书籍—通过心灵观察世界的窗口.住宅里没有书,犹如房间里没有窗户。2022/3/42022/3/4March 4, 2022 •4、享受阅读快乐，提高生活质量。2022/3/42022/3/42022/3/42022/3/4
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成 第一课时
CH3CH2 (1)与钠反应 (2) OH 取代反应(3)消去 反应 (4)分子间 脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 -OH CnH2n-6O C6H5-OH (1)有弱酸性 (2) 取代反应(3)显色 反应 (4)缩聚反 应
二、有机合成的基本知识 （一）官能团的性质
通式 类 官能团 别 醛 -CHO RCHO CnH2nO 代表物 主要化学性质
CH3CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
羧 -COOH R-COOH CH3COO H 酸 CnH2nO2
酯 -COO- RCOOR` CnH2nO2
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 ( 如 HX 、 H 2 O), 而形成不饱 和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。 7）水解反应 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生 成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 8）加聚反应 由小分子加成聚合生成高分子化合物的 反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
第三章 第四节 第2课时有机合成的过程
第2课时 逆合成分析法[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A →B ：________________________________________________________________________；C 与银氨溶液反应： ________________________________________； A ＋D →E ：______________________________________________。
答案 (1)C 2H 5OH CH 2===CH 2 CH 3CHO (2)C 2H 5OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2OCH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A ――→氧化C ――→氧化D ，且C 可发生银镜反应，可知C 为醛，则A 为醇，D 为羧酸，E 应是酯。
再根据题意，C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得M r (C)＝44g·mol －1，所以C 为乙醛。
第四节 有机合成教学设计(学案与教案)
第四节有机合成教学设计车琳第一课时教学内容：有机合成的过程教学目标1、知识与技能（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。
（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。
2、过程与方法经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。
2、情感态度与价值观培养学生的创新思维，和实践精神。
深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。
从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。
教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、有机合成的过程1．有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化3．有机合成的过程4．有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低二、有机合成的方法核心工作：①官能团的引入、消除和衍变②碳链的增长或缩短1．官能团的引入①双键的引入a、某些醇或卤代烃的消去反应b、炔烃的部分加成c、醇的氧化（羰基）②卤原子的引入a、烃与X2的取代反应b、不饱和烃与HX或者X2的加成c、醇被HX中的X取代了羟基③羟基的引入a、烯烃与水的加成b、醛、酮与氢气的加成c、卤代烃的碱性水解d、酯的水解2．官能团的消除①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子3．官能团的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH②通过某种化学途径使官能团数目发生改变CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH③通过某种手段，改变官能团的位置等CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH34．碳链的增减①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
有机合成说课稿
普通高中课程标准实验教科书人教版《选修5》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成说课稿一．说教材：1. 核心价值与功能（1）学科价值:整合有机反应，建立物质转化观;体会转化过程中逆推的思想和原则。
(2）社会价值：体会科学家经过理性的思考和大量的实验可以合成出人们需要的物质。
2。
教学目标(1）知识与技能①巩固官能团的性质及转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成中的应用（2）过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力(3)情感态度价值观①通过有机合成的学习，体会化学的魅力②通过有机合成题的成功突破,进一步激发学生的学习兴趣，体会到有机化学的乐趣3。
教学的重点和难点（1）重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用（2）难点:逆合成分析法思维能力的培养(3）障碍点:官能团的性质二．说教法1。
指导思想与理论依据：首先是新课程的理念,落实新课程倡导的学生自主、合作、探究的学习。
其次是建构主义理论。
第三在教学方法上，问题驱动式教学。
以问题解决为驱动，在促进学生学科认知发展方面具有过程性的教育价值。
2. 教学策略(1）学生障碍点解决策略：课前热身，从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件四个方面进行复习（2）学生的难点解决策略：提供大量素材，利用媒体演示，采取问题解决式教学方式，同时将任务按步骤分解3. 教学设计（1）有机反应的学习方法①明确研究有机反应的一般思路②熟练从不同视角看有机反应（2）有机合成的学习方法①了解有机合成的过程和原则②学习有机合成的方法③有机合成的综合练习4. 学情分析(1）已知:①基本掌握常见官能团的性质②知道一些官能团引入的方法③知道一些碳链增减的方法（2）未知:①有机合成的分析方法②有机合成的过程和原则三．说过程1。
教学线索一条明线：引入合成——初识合成—-学习合成——体验合成--感悟合成.两条暗线，一条是情景线：围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开，一条学法线：围绕如何关注目标化合物的结构以及如何实现目标化合物结构的构建展开。
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。
本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。
四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。
3.4有机合成课件人教版高二化学选修5高考必刷题
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
1．根据下列合成路线选判项断反应类型正确的反是(应类)型 (C7．)已F的知结：构简式可表示A为 加成，反写应出、以苯取酚代和反乙应醇、为消原料去制反备应
反应条件 KOH醇溶的液合/加成热路线、流KO程H图水(无溶机液试剂/加任热用、)。常温
它的核心结构是芳香内B酯A，其消分去子反式应为、C9加H6成O2反，应该、芳香取内代酯反A应经下列步N骤aO转H变醇为溶水液杨酸/加和热化、合物常E温。、NaOH水溶液/加热
请回答下列问题： (1)写出A的化学式：__C__8_H_8__，A的结构简式为____________。 (2)上述反应中，①是__加__成____反应，⑦是__酯__化__(_取__代___)_反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________，D________________，E________________，H________________。 (4)写出D→F反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。
第四节 有机合成
刷基础
2．某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是( A ) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应
解析
第四节 有机合成
刷基础
题型2 官能团的引入和转化
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有CCC的有机物不能稳定存在)：
题(2)型反2应①官的能化团学的方引程入式和C为转_化___氧___化___反___应__、___取___代___反___应__、___消___去___反___应__________加__热___、___K__O__H__醇___溶___液_。/加热、KOH水溶液/加热
有机合成
第四节有机合成一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H 2加成还原等。
（2）引入卤原子（—X ）：烃的取代，不饱和烃与X 2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。
（3）引入C=C ：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。
引入：醇的催化氧化【例】：已知+HCN催化剂 △，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
【解析】： 据题给信息，可写出丙酮→A ：再据题给信息,可写出A →B ：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。
2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
【例】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
第四节 有机合成第2课时
+Cl2 NaOH +2H2O 加热
H H3C C
H C CH3
Cl Cl H H H3C C C CH3 OH OH
+2HCl
Cl Cl
二乙酸-1， 环己二醇酯可通过下列 (教材P67)第2题二乙酸 ，4-环己二醇酯可通过下列 教材P67)第 P67) 路线合成： 路线合成： 消去反应
环烷烃的取代反应
1～4个碳原子的烃、一氯甲烷、甲醛 ～ 个碳原子的烃 一氯甲烷、 个碳原子的烃、
甲烷 碳原子数较少的醇、醛、羧酸 碳原子数较少的醇、 卤代烃、硝基化合物、 卤代烃、硝基化合物、醚、酯
难溶于水并且密度小于1的有机物 难溶于水并且密度小于 的有机物 所有的烃和酯 难溶于水并且密度大于1的有机物 难溶于水并且密度大于 的有机物 CCl4、溴苯和硝基苯 有果香味且不溶于水的有机物 酯
与NaOH溶液反应 溶液反应 与Na2CO3溶液反应 与NaHCO3溶液反应 发生加成反应(即 与H2发生加成反应 即 能被还原) 能被还原
有不饱和键但不与H 羧基、 有不饱和键但不与 2发生加成反应 羧基、酯基 能与H 、 能与 2O、HX、X2发生加成反应 、 能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀 常温下能溶解Cu(OH)2 常温下能溶解 、—C≡C— — 的化合物， 含—CHO的化合物，例如醛类、 的化合物 例如醛类、 甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、 甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、 麦芽糖等(甲酸需加碱中和后才有 麦芽糖等 甲酸需加碱中和后才有 银镜或红色沉淀产生) 银镜或红色沉淀产生 羧酸 烯烃、炔烃、 烯烃、炔烃、醛和含不饱和碳碳键 使溴水褪色 的其他有机物( 的其他有机物 —CHO、酚羟基 、酚羟基) 遇浓溴水有白色沉淀 酚类 、—C≡C—、 —
选修5 第三章 第四节 有机合成
㈢ 引入双键 a. 醇或卤代烃的消去引入C=C b. 炔烃催化加氢加成引入C=C c. 烯烃的催化氧化C=O d. 醇的氧化引入C=O e. 炔烃与H2O加成可引入C=O ㈣ 引入羧基 a. 酯的水解反应 b. 醛的催化氧化反应 c. 蛋白质、肽键的水解 d. 苯的同系物与酸性 KMnO4的反应
1、通过加成反应消除不饱和键 2、通过消去、氧化、酯化反应等可 消—OH 3、通过加成、氧化反应可消除—CHO 4、通过消去、水解反应可除去—X
取代反应 消去反应 还原反应 缩聚反应
加成反应
氧化反应
加聚反应
显色反应
㈠ 引入羟基(－OH):
b. 醛(酮)催化加H2 a.烯烃与水加成 c.卤代烃碱性水解 d. 酯的水解
㈡ 引入卤素原子(_X): a.烃与X2取代 (烷烃、苯、多碳数烯烃的烷基) b. 不饱和烃与HX、X2加成 c. 醇与HX取代
羧 O 酸 C OH
类 代表物 主要反应类型 官能团 通式 别 O O O 羧 R C OH ①具有酸性 C OH CH C OH 3 酸 ②酯化反应 CnH2nO2 酯 O C O
类 代表物 主要反应类型 官能团 通式 别 O O O R C OR1 酯 C O CH3C OC2H5 ①水解反应 CnH2nO2
类 代表物 官能团 通式 别 卤 R X 代 X C H X CH3CH2Br n 2n+1 烃
醇 OH
主要反应类型
①水解反应 (取代反应) ②消去反应
类 官能团 通式 别
代表物 主要反应类型
醇
OH
①与Na反应 ②取代反应 R OH ③消去反应 CH3CH2OH ④分子间脱水 CnH2n+2 O ⑤氧化反应 ⑥酯化反应
有机合成
第四节有机合成一、有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料中间产物产品二、中学常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R—CH＝CH2――→HX一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯3．二元合成路线顺推逆推顺推逆推CH 2＝CH 2――→X 2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
其解题思路可简要列如下表：类型1 有机合成路线的选择和确定例1已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH(2)2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O (3)2CH 3CHO ―→(4)―→CH 3CH===CHCHO ＋H 2O(5)CH 3CH===CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。
第三章 第四节 有机合成
答案：(1)2CH2==CH2＋O2―→2CH3CHO
(2)2CH3CHO―→
(3)
―→CH3CH==CHCHO
(4)CH3CH==CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
逆合成分析法
[新知探究] 探究1 线进行优选 下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
[必记结论]
1．基本思路
例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下：
具体路线：
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高 的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
[成功体验] 3．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：
解析：CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(A)，A 水解得到 B 为 HOCH2CH2OH ， B 氧化为 C(OHC － CHO) ， C 氧化为 D(HOOC－COOH)，B、D 酯化生成 E。
答案：(1)CH2BrCH2Br OHC－CHO HOCH2CH2OH
HOOC－COOH
(2)
浓硫酸 ――→ △
＋2H2O
4．以
为原料，并利用Br2等其他试剂制取
，写出有关反应的化学方程式并注明反应 条件。
已知：
中的醇羟基不能被氧化。
解析：利用逆推法合成目标化合物。从产物入手，根据官能团 的转化关系，推出所需原料即可。本题合成路线可设计为产物
→醛→醇→卤代烃。对照原料与目标化合物
，
④__________________________________________
浓H2SO4 HOOC－COOH＋2CH3CH2OH △ ⑤_____________________________________________
2024届高考化学总复习：有机合成合成高分子生物大分子课件
答案：(1)× 错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。 (2)× 错因：酚羟基也可表现酸性。 (3)× 错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属 于醛类。
(4)× 错因：酯化反应可以使碳链增长。 (5)× 错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)√ (7)× 错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA) 的重要组成部分。
此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D 正确。
答案：B
2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，因此新型冠 状病毒感染患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论
述正确的是( ) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸是生物大分子，核苷酸是高分子化合物 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和
③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。
(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式) ①羟基酸酯化成环，例如，
②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH ③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝 色，淀粉的特征性质，常用于检验 I2 的存在。
2.氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸
①概念
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为
，
官能团为—NH2 和—COOH。 ②氨基酸的化学性质
ⅰ.氨基酸的两性 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性 化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反 应的化学方程式分别为
【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书：第3章 第4节 有机合成
第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1．由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
有机合成课件
（2）分子骨架的构建——碳链增长、缩短、成环和开环的方法 1.酯化反应——碳链增长、成环
＋2H2O
2.一般构建方法会以信息形式给出
思维启迪
判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比， 一比：碳骨架的变化， 二比：官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。
例2: 写出以乙烯为原料，制备乙二酸乙二酯 的合成路线。
（1）官能团的转化
（2）分子骨架的建构
例1: 写出以苯和乙醇为原料合成乙酸苯酯 的路线:
苯
CH3CH2OH
乙醇
对比分析
OH
苯酚
O CH3 C OH
乙酸
O O C CH3
O O C CH3
（1）官能团的引入 （1）引入卤素原子:
①烷烃或苯及苯的同系物的取代反应（与卤素单质）：
②不饱和烃（如烯烃和炔烃）与HX或X2加成：
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH2=CH2
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
逆合成分析法
O
C CH2 C O CH2
O
C CH2 C O CH2
用2-丁烯、乙烯为原料设计一条合成路线合成：
例3：已知
苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由
苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）： ________________________________________________________。
1.已知：
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 路线（无机试剂任选）
的合成
2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合 成路线如下：
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第四节有机合成（一）学案【学习目标】1.了解有机合成的概念、任务和方法。
2.掌握官能团的转化或引入方法。
3.培养自学、接受新信息的能力，能够分析有机物结构变化，认识信息反应机理。
【重点】官能团的转化或引入方法，培养自学、接受新信息的能力。
【自主学习】1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过，生成具有特定和的有机化合物。
2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化或引入。
3、有机合成的方法（1）正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
（2）逆向合成分析法（又称逆推法）此法特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
（3）综合分析法：正向合成与逆向合成综合分析。
4.有机合成常见题型：在合成目标有机产物的过程中进行有机物结构和反应的推断。
【归纳总结】二、逆合成分析法1、以苯酚为原料合成水杨酸，对三种方法进行评价。
方法1：方法2：方法3：评价：试以上述合成的水杨酸、丙烯和乙烯为原料，无机原料任选，合成阿司匹林长效缓释剂。
设计合成路线。
已知：ⅰ.ⅱ.酚中羟基与乙酸酐易发生取代反应生成相应的酯，而乙酸酐可通过乙酸分子间脱水获得。
第四节有机合成（二）学案1、试以丙烯为原料，无机原料任选，合成制备尿不湿的原料——聚丙烯酸钠（）合成路线流程图：写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。
合成路线流程图：写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。
【牛刀小试】COC碱H C C CHO++H2OCH2O已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。
B的结构简式是。
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。
E中含有的官能团是。
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。
（5）M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。
第四节有机合成（三）学案1、以丙烯为原料，无机原料任选，合成一次性餐盒材料——聚乳酸酯（）合成路线流程图示例：（有机物写结构简式，注明试剂、反应条件）：合成路线流程图：写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。
H2COOC2H52、以甲苯和乙烯为原料，无机原料任选，合成N已知：（苯胺还原性较强，容易被氧化。
）合成路线流程图：2、由于乙酸苯甲酯具有独特的香气和挥发性，全世界的需求量很大，CH3COOCH2需要人工合成。
请以甲苯和乙烯为原料，利用所学知识设计合成乙酸苯甲酯的方案.合成路线：写出相关化学方程式，指出反应类型3、你能结合资料卡片提供的信息，以烃为原料合成隐形眼镜材料的主要成分吗？请写出分析过程，并标明所用的试剂和反应条件。
资料卡片：1、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。
C的结构简式是B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。
其转化关系如下图所示。
（1）C的分子式是。
（2）A的结构简式是。
（3）B→F的反应类型是。
（4）G→H反应的化学方程式是。
（5）D→E反应的化学方程式是。
（6）E有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如右图所示，X可发生加成反应。
请写出X的结构简式,其系统命名为。
（7）F与H在一定条件下发生反应，其化学方程式是。
1、以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应.已知：（1）写出有关化合物的结构简式。
中间产物1：；中间产物2：；（2）指出三步反应的反应类型：①；②；③；2、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M的合成路线如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是。
（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）。
a．加聚反应b．缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构简式是。
（4）A的相对分子质量为108。
①反应Ⅱ的化学方程式是。
② 1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。
（5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。
写出两种同分异构体的结构简式、。
①②③1. 1,3-丁二烯和马来酸酐（ ）是重要的化工原料，可用于合成可降解的PBS 塑料和衣康酸。
已知：①②（R 、R’、R ”表示氢或烃基）（1）A 的结构简式是 。
（2）C 的分子式是C 4H 4O 4，是一种二元羧酸。
C 为顺式结构，结构简式是 。
（3）反应②的化学方程式是 。
（4）E 的分子式C 6H 8O 4。
以E 为原料合成衣康酸分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：中间产物1： ；中间产物2： 。
催化剂H 2O/H + E中间产物1 中间产物2C 2H 5ONa 加成1. 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：①②（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。
（2）由B生成C的反应类型是。
（3）D的结构简式是。
（4）写出E和F反应的化学方程式。
（5）F的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。
（6）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选) 合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3（2016北京）25、（17分）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。
（2）试剂a是。
（3）反应③的化学方程式：。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：。
（5）反应④的反应类型是。
（6）反应⑤的化学方程式：。
（7）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2013北京高考．25（17分）可降解聚合物P 的合成路线如下：已知：（1）A 的含氧官能团名称是 。
（2）羧酸a 的电离方程是 。
（3）B→C 的化学方程式是 。
（4）化合物D 苯环上的一氯代物有2中，D 的结构简式是 。
（5）E→F 中反应①和②的反应类型分别是 。
（6）F 的结构简式是 。
（7）聚合物P 的结构简式是羧酸a 浓H 2SO 4,△浓HNO 3 浓H 2SO 4,△还原①一定条件 ②NaOHA C 8H 10OD C 8H 9O 2NaE C 8H 8O 2GC 18H 18ON 2O 4 (含3个六元环)①HCN ②NH 3 ③H 2O/H +BCFPC Oⅰ．HCNC OH NH 3C NH 2C NH 2COOHH 2O/H +ⅱ．ClCOCl +2ROHRO CO OR +2HCl (R 为烃基)2018北京高考25、8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是____ ______。
（2）A→B的化学方程式是____ ________________。
（3）C可能的结构简式是_____ _____。
（4）C→D所需的试剂a是______ ____。
（5）D→E的化学方程式是_______ ___。
（6）F→G的反应类型是_______ ___。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为___ _______。
2018海淀16.（14分）具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L 的合成路线如下图所示：已知部分有机化合物转化的反应式如下：（1）A 的分子式是C 7H 8，其结构简式是 ；A →B 所属的反应类型为 。
（2）C →D 的化学方程式是 。
（3）F 的结构简式是 ；试剂b 是 。
（4）J 与I 2反应生成K 和HI 的化学方程式是 。
（5）写出满足下列条件的D 的任意一种同分异构体的结构简式： 。
a.能发生银镜反应 b.分子中含有酯基c. 苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 （6）以A 和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯，参照下列模板写出相应的合成路线。
原料 中间产物1 中间产物2……试剂 条件试剂 条件试剂条件i ． R-X27. 化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：已知：①②（1）A 所含官能团的名称是 。
（2）B 生成C 反应的化学方程式是 。
（3）D 的分子式为C 9H 10O 2，则D 的结构简式是 。
（4）X 的分子式是C 13H 14O 2，X 与足量NaOH 溶液共热的化学方程式是。
四、综合分析法：例.根据图示填空（1）化合物A 含有的官能团是 。
D 的碳链没有支链NaHCO 3△ Ag(NH 3)2+ ，OH － H +/Br 2 C A B D △ C 4H 6O 2，环状化合物 H +△E F H 2/Ni （催化剂）（2）1 mol A 与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是【学以致用】1、由烃A和其它无机原料合成六元环状化合物G，已知同温、同压下A的密度是氢气密度的15倍。
B相对分子质量比A大79，回答下列问题（1）物质B的官能团名称：（2）写出每个步骤的化学方程式并注明反应类型2、某芳香烃A有如下六步转化：回答下列问题：（1）官能团的名称为：（2）写出每一步的方程式并注明反应类型第四节有机合成（三）学案有机物合成路线设计●有机合成路线设计原则：●正向合成分析法、逆向合成分析法：● 乙烯、丙烯、苯和甲苯是重要的基本化工原料，在有机合成中有着广泛的应用。
●合成路线流程图示例：（有机物写结构简式，注明试剂、反应条件）：1、以乙烯为原料，无机原料任选，合成乙酸乙酯。
合成路线流程图：写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。
2、以甲苯为原料，无机原料任选，合成苯甲酸苯甲酯( )合成路线流程图：写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。
3、以乙烯为原料，无机原料任选，合成乙二酸乙二酯（环酯）（ ）。
合成路线流程图：写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。
C OO CH 2有机物合成路线设计1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( )；其中能氧化为醛的有（）种A. 4种B.6种C.7种D.8种2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种3.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。