人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容
人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （2）事情的发生、发展和结局如何；
（1）CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋，却不探讨尧舜之前的事，难道是做不到吗？
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织，在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。
烷
H2加成
H2不完全加成
烯
炔
取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化
醛
还原
氧化 羧酸
酯水 化解
酯
五 有机合成中碳架的构建
（一）有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
（2）加成反应、聚合反应： 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长：
（1）加聚反应 缩聚反应
（2）酯化反应
（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO＋HCN―加――成→
――水―解―→
（4）羟醛缩合
（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物 ，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
原称《书》，到汉代改称《尚书》，意为上代之书。《尚书》，在作为历史典籍的同时，向来被文学史家称为我国最早的散文总集，是和《诗经》并列的一个文体类别。
人教高二化学选修5有机化学基础-第2章第1节课时001
(2)烯烃的化学性质 ①单烯烃
菜单
菜单
1．从烷烃、单烯烃同系物的分子式分析，烷烃、单烯 烃分子式通式是什么？
【提示】 烷烃：CnH2n＋2(n≥1)，单烯烃： CnH2n(n≥2)。
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1.异构现象的产生 由于 碳碳双键
不能旋转而导致分子中原子或
原子团 在空间的排列方式 不同。
2．异构的分类
菜单
2．化学性质的比较
烷烃
烯烃
通式 代表物
结构特点
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
甲烷(CH4)
乙烯(CH2===CH2)
全部单键；饱和链 含碳碳双键；不饱
烃
和链烃；键角120°
菜单
菜单
取代反应与加成反应的比较
加成反应
取代反应
一般是C—H、O—H或
不饱和键中的不稳定键先 C—O键断裂，结合一个 键的
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【问题导思】 ①存在顺反异构现象的分子结构有什么特点？ 【提示】 分子中需含有碳碳双键。 ②顺2丁烯与反2丁烯分别与Br2加成，产物是否相同？ 【提示】 相同。产物均为2,3二溴丁烷。
菜单
1．产生顺反异构现象的条件 顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷 烃、炔烃不存在这种异构现象。 顺反异构：立体异构的一种，由双键不能自由旋转引 起的，一般指烯烃分子中的双键。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为 顺式异构体。
菜单
1．由沸点数据：甲烷－161.7 ℃、乙烷－88.6 ℃、丁
烷－0.5 ℃、戊烷36.1 ℃，可判断丙烷的沸点可能是( )
①高于－0.5 ℃ ②约是－90 ℃ ③约是－40 ℃
④高于－88.6 ℃
A．①②
人教版高中化学选修五有机合成课件
人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。
O
C—OH +
C—OH
O O
C—H
C—H
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
的合成路线
O O
认目标
巧切断
再切断
……
得原料
O
得路O 线
1、逆合成分析：
O O O
O
C OH
C OH
+
O OH
O CH CH O
Br
OH
Br
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
Br
Br
O
Br
2、合成路线：
OH
Br2
Br
OH
CH3CHO +H2
CH3CH2OH Δ
3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH
4）酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O
水 C2H5OH + NaBr
△
稀H2SO4 △
CH3COOH+C2H5OH
1.醇的催化氧化；
④引入-CHO或羰基的方法有：
2.偕二卤代烃的水解（略L ）
催化剂
2CH3CH2OH+O2
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑
2）某些卤代烃的消去引入
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (2) (共25张PPT)
C—OC2H5
认目标 巧切断 再切断 … 得原料O 得路线
O C—OC2H5 C—OC2H5
O
O
O
C OH C H
C OH C H
O
O
+
CH3CH2-OH
OH CH2 CH2 OH
Br CH2Байду номын сангаасCH2 Br
CH2
CH2
CH2 CH2
思考： 该合成路线的总产率是多少？
2-甲基丙烯酸
93.0%
A
81.7% B
第四节 有机合成
有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。
我们学过哪些官能团？
中学常见官能团： 碳碳双键，碳碳三键，卤素原子，羟基， 羧基，醛基，羰基，酯基。 思考与交流： 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素原子的方法。 3，引入羟基的方法。 4 ，引入醛基和羧基的方法。
④引入-CHO或羰基的方法有：
醇的催化氧化
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △
⑤引入-COOH的方法有：
2CH3CHO+2H2O
醛的氧化（强氧化剂和弱氧化剂）
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△ CH3COOH+C2H5OH
某些苯环侧链的氧化
C6H5-CH3 KMnO4(H+) C6H5-COOH
官能团的转化：
(1).官能团种类变化：
化学选修5《有机合成》课件
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
副产物
副产物 中间体 目标化合物
基础原料
中间体
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
5、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
新课标人教版高中化学选修5
《有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第二章 分子结构与性质
第四节 有机合成
重庆市巫溪县中学校2015级化学备课组
学习目标
知识与技能
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、 酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件； 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧 基的化学反应，并完成相应的化学方程式； 3、构建知识网络，并能应用其设计一些简单物质 的合成路线。
显色反应
• 包括 –苯酚遇FeCl3溶液显紫色 –淀粉遇碘单质显蓝色 –含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 –多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——知识归纳
• 反应条件不同，反应不同 –温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 –溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 –催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反 应
人教高二化学选修5有机化学基础-第2章第1节课时002
【解析】 H＋显＋1价，发生水解时，相当于氢原子代 替了原来阳离子的位置，引入的氢原子数与阳离子的正化 合价总数相当。由题给信息类比迁移，ZnC2水解应得到 C2H2；Al4C3水解应得到甲烷，Li2C2水解应得到乙炔。
【答案】 C
菜单
1．必记的1个分子式通式：单炔烃分子式通式：CnH2n －2(n≥2)。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理 的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，与水反应剧 烈，不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热，易使 启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏 斗。
(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使 混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
1．能否用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔？ 【提示】 不能使用溴水和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯 和乙炔，因为两者都含有不饱和键，性质相似。区别乙烯 和乙炔通常使用燃烧法，观察火焰明亮程度及产生黑烟量 的多少。
菜单
菜单
2．家庭和汽车用的罐装液化石油气的成分是什么？ 【提示】 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。
【答案】 D
菜单
5．下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物：
已知气态烃 D(其密度在同温同压下是氢气密度的 13 倍) 与物质 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列 字母代表的物质的化学式(分子式)：
A．____、B.________、D.________、E.______、 H．________。
菜单
【解析】 ①由烃D的密度是同温同压下H2密度的13 倍，求出其相对分子质量为26，确定D为C2H2。
②根据D与F反应时产生明亮而带黑烟的火焰，确定F 为O2。
(完整版)人教版高中化学选修5有机化学基础知识点,推荐文档
醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），沸点为环己烷三硝基甲苯（部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；三溴苯酚许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
化学人教版高中选修5 有机化学基础人教版高中化学选修5有机合成ppt课件
13
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
此两反应为将 和银氨溶液的反应： 醛基氧化为羧 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ 基的方法之一 CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
→ CH3CHO + 2Cu(OH)2 —— CH3COOH + Cu2O + 2H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
H C OH
CH3
3) 2,3-二氯丁烷
H 3C
4) 2,3-丁二醇
H 3C C H C H H 3C H C Cl H C Cl
C H
C H
CH3
+ C l2
H 3C
H C Cl
H C Cl
CH3
CH3
+ C l2 N aO H
H 3C
H C Cl
H C Cl H C
CH3
CH3
+2H2O
加 热
H 3C
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
人教版高中化学选修五课件《有机合成(第二课时)》.pptx
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH2=CH2
※有机知识的储备（学没学明白）
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
性质信息
酯类的水解 卤代烃水解
酯化反应、硝化、 醇消去、纤维素水解
含有羧基 含有酚羟基
※信息采集与整合(会不会做题)
例[新课标—有机化学基础] 有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式
为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
反应条件 苯及其
同系物 反应现象
酚
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲
基。C的结构可表示为：
(其中X、Y均为官能团)
条件信息
酯类的水解 酯化反应、硝化、 卤代烃水解 醇消去、纤维素水解
※信息采集与整合(会不会做题)
化学选修5《有机化学基础》全册教案
化学选修5《有机化学基础》全册教案【教学目标】1.让学生掌握有机化学的基本概念、原理及重要有机化合物的结构和性质。
2.培养学生运用有机化学知识解决实际问题的能力。
3.激发学生对有机化学的兴趣，提高学生的科学素养。
【教学内容】第一章有机化学基础知识1.1有机化合物的特点1.2有机化合物的分类1.3有机化合物的命名1.4有机化合物的结构1.5有机化合物的性质第二章烃2.1烷烃2.2烯烃2.3炔烃2.4芳香烃第三章烃的衍生物3.1卤代烃3.2醇3.3醚3.4酚3.5醛和酮3.6羧酸3.7酰胺第四章糖类、油脂和蛋白质4.1糖类4.2油脂4.3蛋白质第五章合成高分子化合物5.1高分子化合物的基本概念5.2高分子化合物的合成原理5.3常见高分子化合物【教学过程】第一章有机化学基础知识1.1有机化合物的特点通过举例介绍有机化合物的特点，如碳的多样性、有机化合物的复杂性和多样性。
1.2有机化合物的分类介绍有机化合物的分类，如烃、烃的衍生物、糖类、油脂、蛋白质等。
1.3有机化合物的命名讲解有机化合物的命名规则，如系统命名法、习惯命名法等。
1.4有机化合物的结构通过模型、图片等形式，展示有机化合物的结构特点，如碳原子的四面体结构、官能团等。
1.5有机化合物的性质讲解有机化合物的物理性质和化学性质，如沸点、溶解性、化学反应等。
第二章烃2.1烷烃介绍烷烃的定义、命名、同分异构体等。
2.2烯烃讲解烯烃的命名、结构、性质及反应类型。
2.3炔烃介绍炔烃的命名、结构、性质及反应类型。
2.4芳香烃讲解芳香烃的定义、命名、结构及性质。
第三章烃的衍生物3.1卤代烃介绍卤代烃的命名、结构、性质及反应类型。
3.2醇讲解醇的命名、结构、性质及反应类型。
3.3醚介绍醚的命名、结构、性质及反应类型。
3.4酚讲解酚的命名、结构、性质及反应类型。
3.5醛和酮介绍醛和酮的命名、结构、性质及反应类型。
3.6羧酸讲解羧酸的命名、结构、性质及反应类型。
3.7酰胺介绍酰胺的命名、结构、性质及反应类型。
人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容
4 有机合成从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。
在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。
例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。
但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。
19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。
通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。
一、有机合成的过程以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。
它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。
如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。
图3-23有机合成反应的一种装置图3-23有机合成过程示意图有机合成 organic synthesis思考与交流有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第二章 第一节 脂肪烃(第2课时)
C4H10 C4H10
△
C2H4+C2H6 CH4+C3H6
乙烯的产量是一个国家石化水平的标志 △ 石油催化重整的目的有两个：提高汽油的辛 烷值和制取芳香烃。
2014年8月8日星期五 31
脂肪烃的来源及其应用
资料卡片 P35
液化石油气（LPG）是丙烷、丁烷、丙 烯、丁烯为主的石油产品。 常识：液化石油气——体积缩小了250~300 倍，压强为7~8atm，气态时比空气重约1.5 倍，在空气中的爆炸极限1.7%~9.7%。
3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有（
B
）
A．1种
2014年8月8日星期五
B．2种
C．3种
D．4种
22
炔烃
4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到 溴水中充分反应，测得有 128 克溴参加了反应，测乙 烯、乙炔的物质的量之比为（ B） A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5 5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列 叙述中正确的是（BC） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
B、加成反应 a 、使溴水褪色
溶液紫色逐渐褪去
2014年8月8日星期五
16
炔烃
a 、与溴的加成反应 乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
2014年8月8日星Байду номын сангаас五 17
炔烃
b 、催化加氢
c 、与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。
人教版高中化学选修5课件-有机合成
、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢 原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A， 然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁 二 烯 与 卤 素 的 1,4- 加 成 反 应 。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反 应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应
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4 有机合成
从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。
在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。
例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。
但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。
19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。
通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。
一、有机合成的过程
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重
要内容。
它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。
如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。
图3-23有机合成反应的一种装置
图3-23有机合成过程示意图
基础原料 中间体 中间体 副产物
副产物
辅助原料
辅助原料
目标化合物
辅助原料
有机合成 organic synthesis
思考与交流
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。
你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗? 1. 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应； (2)醇的消去反应； (3)炔烃不完全加成。
2. 引人卤原子的三种方法是(1)烃与卤素的取代；(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成；(3)醇与卤化氢的取代。
3.引人羟基的四种方法是(1)烯烃与水加成 ；(2)醛酮与氢气加成 ；(3)卤代烃的水解； (4)酯的水解。
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
所确定的合成路线的各步其反应条件必修比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
图3-24逆合成分析法示意图
资料卡片
中间体
中间体
基础原料
科里出生于美国，1945年进入麻省理工学院学习，1951 年获得硕士学位，现任哈佛大学教授。
他于1967年提出了“ 逆分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格 思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成路线，开 创了计算机辅助有机合成的新纪元。
他所提出的有机合成理论 及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。
图3-25 伊莱亚斯·詹姆斯·科里
（Elias James Corey ，1928-）
目标化合物
拉托普学与问
利（Captopril ）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下：
CH 2
C
CH 3
COOH
93.8%
A
81.7%
85.6%
C
90.0%
2CHCO CH3
请计算一下该合成路线的总产率是多少？
下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。
(1) 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，
可以得到草酸（乙二酸）和两分子的乙醇。
说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。
C O
C
OC 2
H 52H 5C O C
OH +
2C 2H 5OH
草酸二乙酯
(2) 根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体
应该是乙二醇。
C O C
OH OH
OH H 2C H 2
C
(3) 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷则可以通过乙烯
的加成反应而得到。
OH
OH CH
2CH 2
CH 2CH 2
Cl
Cl CH 2CH 2
(4) 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成： 1．
CH 2
CH 2
+
H 2O
浓硫酸
3CH 2OH
2．
CH 2CH 2CH 2
CH 2
+
Cl 2
Cl
3．
CH 2CH 22
CH 2+Cl 2NaOH
+2NaCl
4．CH 2
CH 2O
HO OH
C
O
5
．
OH2
HO OH
C
O
+2CH 3CH 2OH
C 2H 5O
C C O
OC 2H 5
+
2H 2O
习题
1. 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：
（1）2-氯丁烷； （2）2-丁醇； （3）2，3-二氯丁烷；（4）2，3-丁二醇； （5）1，3-丁二烯 【答案】
(1)CH
3CH
CHCH 3
+CH 3CH CH 2CH 3
HCl
Cl
CH 3CH
CHCH 3
+
H 2O
CH 3CH CH 2CH 3
OH
(2)
H 3CCH
CHCH 3
+
CH 3CH
CH 2CH 3
(3)Cl Cl Cl 2
催化剂
CHCH 3+
CH 3CH
CH 2CH 3
OH (4)Cl 2
催化剂
OH Cl Cl CH 3CH
CH 2CH 3
Cl Cl H 3CCH
+
2H 2O
NaOH
醇
CH 3CH
CH 2CH 3
+2NaCl
+
+2NaCl
CH 2
CH CH
CHCH 3+
CH 3CH CH 2CH 3
(5)Cl 2
Cl Cl H 3CCH
CH 3CH
CH 2CH 3
Cl Cl CH 2
+2H 2O
2.二乙酸-1，4环己二醇可通过下列路线合成：
(1)
光照(2)乙醇Cl
2
(4)
(5)
(6)H2
(7)水
2
3
3
3
请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。
（提示：路线找那个（5）的反应可利用1，3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应）
【答案
】
+Cl2
HCl
+
(1)
取代反应
+
(5)Br
2
催化剂
加成反应
+
(6)
催化剂
H
2
加成反应
+
(7)H
2
O
2NaBr
+
取代反应
+
(8)+
2CH3COOH2
4
3
3
2H2O
取代反应
3．2-氯-1，3-
丁二烯（）是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯（）多了一个氯原子。
但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。
2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析为：
①
②
③
④
（提示：可利用1，3-丁二烯与Cl 2的1，4-加成反应）
请你根据此逆合成分析，完成它的合成路线。
各步属于什么反应？ 【答案】
CH 2
CH
CH
CH 2
+
Cl 2
CH 2
CH
CH
CH 2
Cl
Cl
加成反应
(4)
+CH 2
CH
CH
CH 2
Cl Cl (3)
2
CH CH
CH 2
OH
2NaCl +取代反应
+CH 2
CH
CH
CH 2Cl (2)CH 2
CH
CH 2CH 2OH
OH HCl
加成反应
OH
OH
+Cl (1)CH 2
CH
CH 2CH 2
NaOH 醇
OH OH
Cl
CH 2
CH
CH 22H 2O +CH 2消去反应。