甲基橙的制备实验报告

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篇一：实验二十一甲基橙的制备

实验二十一甲基橙的制备

experiment21preparationofmethylorange

[实验目的]

1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。

2、掌握甲基橙的制备方法。

[实验内容]

一、实验原理1、重氮化反应

芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。

含有吸电子基（-so3h、-cooh）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。

含有一个-no2、-cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-Arn＝n－nhAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。2、偶合反应

在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－n=n-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（couplingreaction偶合反应）。

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。

对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。该反应的方程式为：

nh2

so3h+naoh

nh2

so3-na+

+h2o

nh2

so3-na+

ho3s

n+ncl-

ho3s

nn

nh(ch3)2

+

oAc-

nao3s

nn

n(ch3)2

+naAc

+

h2o

二、实验所需试剂及仪器

药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、n,n-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具

体操作步骤1、重氮盐的制备

在50mL烧杯中、加入1g对氨基苯磺酸结晶和5mL5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。

另在一试管中配制0.4g亚硝酸钠和3mL水配成的溶液。将

此配制液也加入烧杯中。维持温度0-5℃，在搅拌下，慢慢

用滴管滴入1.5mL浓盐酸和5mL水配成的溶液，直至用淀粉-碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15min，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。2、偶合反应在试管中加入0.7mLn,n-二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸，

并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。缓缓加入约15mL5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙

粗品呈细粒状沉淀析出。

将反应物置沸水浴中加热5min，冷却后，再放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品。3、纯化

粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状甲基橙结晶。称重并计算产率。

4、将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用

稀碱中和，观察并记录颜色变化。四、实验关键及注意事项

1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强(:甲基橙的制