第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案说课讲解

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有机化学课后答案第十章醇和醚

十九、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。甲基正丙基醚，1－甲氧基丙烷甲基异丙基醚，2－甲氧基丙烷乙醚，乙氧基乙烷甲基正丁基醚，1－甲氧基丁烷甲基仲丁基醚，2－甲氧基丁烷甲基异丁基醚，2－甲基－1－甲氧基丙烷甲基叔丁基醚，2－甲基－2－甲氧基丙烷乙基正丙基醚，1－乙氧基丙烷乙基异丙基醚，2－乙氧基丙烷二十、分离下列各组化合物。 1.1，乙醚中混有少量乙醇：解：加入金属钠，然后蒸出乙醚。
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。酸催化：碱催化：
6．乙烯正丁醚
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。沸点1970C 沸点1250C 沸点840C 解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：
4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：
5．丙烯甘油三硝酸甘油酯 6．苯，乙烯，丙烯
3－甲基－
1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。 1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：
。解： 2．3－甲基－2－丁醇叔戊醇解： 3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：
C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道： 1.1，在常温下不和金属钠作用 2.2，过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用 AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg 用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式： 1.有少量硫酸存在下的甲醇 2.有少量甲醇钠存在下的甲醇。注意，这里有重排问题解：

高二化学醇酚练习题(附答案)

高二化学醇酚练习题(附答案)醇酚习题醇酚讲义醇酚专题醇酚练习醇酚精讲醇酚测试题醇酚知识点醇酚学案学习方法：知识点--典型例题--设置陷阱--解题方法第1 页共8 页点燃Cu 或Ag△ △ △浓硫酸浓硫酸170℃ △醇酚练习乙醇分子结构分子式：C 2H 6O 结构式：结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 比例模型：球棍模型：官能团：-OH (醇)羟基物理性质无色、有特殊香味的液体。

密度比水小。

熔沸点较低，易挥发。

能溶解多种有机物（汽油、苯）和无机物（I 2），能与水以任意比例互溶。

化学性质乙醇与钠的反应：2CH 3CH 2OH+2Na====2CH 3CH 2ONa=H 2↑1、羟基中的H 原子的活泼性：醇＜水2、反应中被钠取代的氢是羟基中的氢，2CH 3CH 2OH ：1H 23、其它活泼金属如K 、Ca 等也可与乙醇反应氧化反应：①燃烧：C 2H 5OH+3O 2====2CO 2+3H 2O （现象：淡蓝色火焰，放出大量热）②乙醇的催化氧化：2C 2H 5OH+O 2====2CH 3CHO+2H 2O （工业制乙醛）1、分反应：2Cu+O 2====2CuO ；CH 3CH 2OH+CuO====CH 3CHO+Cu+H 2O2、氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。

3、醇的催化氧化规律：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

③被其他氧化剂氧化：能使高锰酸钾酸性溶液褪色；能使重铬酸钾(K 2Cr 2O 7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色（检验酒驾）。

消去反应：分子内脱水成烯：CH 3CH 2OH====CH 2=CH 2↑+H 2O （1v 乙醇：3v 浓硫酸）取代反应：①C 2H 5-OH+H-Br====C 2H 5-Br+H 2O醇酚习题醇酚讲义醇酚专题醇酚练习醇酚精讲醇酚测试题醇酚知识点醇酚学案学习方法：知识点--典型例题--设置陷阱--解题方法第2 页共8 页140℃②分子间脱水成醚：C2H5-OH+HO-C2H5====C2H5-O-C2H5+H2O③与酸发生酯化反应：略醇定义羟基（-OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

第十章醇、酚、醚参考答案(第5版)

第十章醇、酚、醚习题参考答案或提示(表示)（第5版）2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇（3） 2-对氯苯基乙醇（4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇（5）乙基异丁基醚（6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚（7）乙基对溴苯基醚（8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚（9）丙三醇三甲基醚（10） 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、（1）(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）5、（1） →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →[(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑（3） →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O （4）→CH 3CH=CH 2 （5） →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 （6） →(CH 3)2CHBr（7） →(CH 3)2CHI （8）→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl （9） →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 （10） →(CH 3)2CHOC 2H 5 （11）→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 （12） →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑OH CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2NNO 2OOOO OO7、反应过程发生了重排反应8、（1） → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)（3）（4（5）（6） →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）9、（1）、（2）、（3）、CH 3Ph3Ph HCH 2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OH10、 (1)、(2)、13、（2）、CH 2=CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3CHOCH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH=CHCH 3( 3 )、 CH 3CH =CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3COCH 3 CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CH=CH 2 + NBS → CH 2=CHCH 2BrCH 3COCH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBr (CH3)2C(OH)CH 2CH 2CH 3( 4 )、 CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2 + HBr → CH 3CHBrCH3CH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH-CH=CH+CH 3CH=CH-CHBrBr -CH 3CH-CH=CHBr+Br --H 2O++CH 3CHCH(CH 3)2OHCH 3CHCH(CH 3)2OH2CH 3CHCH(CH 3)2++Br -CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2Br重排CH 3CH=CHCH 3MCPBA 22H 3CHC CHCH3O HOCH 3CH 3O CH 3CH 3KO CH 3CH 3KH HOCH 33O CH 3CH 3NaO CH 3CH 3Na+3HClO 2/0.4MPa O-OH14、（1）、（2）、15、（1）、加入无水CaCl 2或 MgCl 2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。

第十章醇酚醚

2．分类 1）根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。 2）根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。 3）根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。 3．醇的命名 1）俗名如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的醇：按普通命名法来命名。“某(基)醇” 例如：
《有机化学》（五校合编，曾昭琼主编，第四版，高等教育出版社）
课堂教学教案
主讲：杨志旺
CH3 CH3 C H
+ C H
CH3
Cl-
CH3 CH3 C H
Cl C H
CH3 CH3 C Cl H C H CH3
CH3
CH3 CH3 C H
+ C H
CH3 CH3 重排 CH3 C +
H C H CH3
Cl-
主要产物
再如：
CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 + CH2 重排 CH2OH
CH3
+ HBr
CH3
C CH3
+ CH2OH2
CH3 -H2O CH3 C CH3
+ CH2
CH3 CH3 C + CH2 BrCH3
BrCH3 CH3 CH3 C CH3
3．与卤化磷和亚硫酰氯反应
Na 与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与 Na 的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。 CH3CH2O- 的碱性-OH强，所以醇钠极易水解。
CH3CH2ONa + H2O 较强键较强酸 CH3CH2OH + NaOH 较弱酸较弱减

第10章_第一节醇 (1)

O
CrO3 N 2 CH2Cl2
b. MnO2（选择性氧化烯丙位羟基, 对双键无影响。）
HO CH2CH2CH
CHCH2OH
MnO2
HO CH2CH2CH
CHCHO
⑵脱氢剂
Cu C H OH 325℃ C O
+
H2
R CH2 OH
Cu,325oC
R CH
O 醛
1°醇
R R
2°醇 Cu,325oC CH OHຫໍສະໝຸດ H2C CH2 浓 H2SO4
β H OH
H2C CH2
① 反应历程：生成碳正离子的历程
（1） C C
H OH H +
慢 C C -H2O + H OH2
C
C C + H
（2）
C C C + 电子对转移 H
- H+
② 脱水反应活性：叔醇 > 仲醇 > 伯醇碳正离子稳定性： 3°C+＞ 2°C+ ＞1°C+
②
CH3
Cl
-
③
CH3CCH2CH3 +
三种重排可能
更稳定
+ CH3CHCHCH3 CH3
重排产物相同
练习：335-25（2）
3. 制备卤代烃的反应
3 ROH + PX3
常用方法
3 RX + P(OH)3 X=Br, I
特点：不发生重排反应。
PBr3 R OH + PI3 or P, I2 R Br
OH
6. 氧化反应具有α－H的醇，容易被氧化。 α
C OH [O] C O
或脱氢

10 醇酚醚习题参考答案

10 醇酚醚习题答案习题1OHOHOHOHHO OHOH名称依次为：1-戊醇(正戊醇)、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇(异戊醇)、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2, 2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)。

习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。

只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。

分子内的氢键不会随浓度变化。

习题 3(1) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (2) 乙酸 >乙醇 > 乙醚习题 4OH 2OH 2OH 2CH 3OH 2HH 3CH 2CH H H HCH 3CH 2OH CF 3CH 2OH >>>>>>>1.2.习题 5BrBrBr H 3CClCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)Br Br+习题 6三溴化磷先和醇发生S N 2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N 2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。

对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N 2反应，得到构型翻转的产物。

习题 7(1)(2) HBr,(3) SOCl 2(4)P, I2SOCl 2,N(5) PCl 5(6) PBr 3习题 8(1)CH 3CH 3(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)OO 中间体习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。

习题 10PhMgBr (1)(2)PhOEt (3)PhMgBr OO2MeMgI O+++(4)BzMgBr +O(5)HOEt O+MgBr (6)EtO OEt O+ 3PhMgBr 2习题 11(1)OH [O]CHO323222+(2)CH 3Cl, AlCl 3CH 31) HBr322MgBr2OH(3)+ H 2OHO[O]323222+OH(4)CHO 3222+OH1) NBSMgBr322323222+CHO OH[O]O2PhPhOH习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。

第10章醚

第十章醚
1
醚
一、结构和命名
通式为R—O—R, R—O—R 两个烃基相同时称为简单醚, 不相同时称为混合醚。烃基可以是芳香烃基，也可以是脂肪烃基，两个烃基可以彼此相连形成环醚。醚的命名，常用衍生物命名法：
一般的醚的名称以与氧相连的烃基名称加上“醚” 字, 这不是系统名称；
CH3CH2OCH2CH3 乙醚
H+
C4H9–O–C4H9 正丁醚 R–O–R′ + NaX CH3 CH3–C–O–CH2CH3 CH3
（2）威廉姆森合成制备混醚混醚 (注意原料的选择)
CH3 CH3CH2–X + CH3–C–ONa CH3
原因：叔卤代烷, 碱性条件下, 易发生消除反应 CH3 CH3 CH3CH2–ONa + CH3–C–X CH3–C=CH2 CH3
CH3OCH2CH3
甲乙醚
2
CH2CH2OCH2CH2 Cl Cl
二(2 (2-氯乙基)醚
烃基结构复杂的醚使用系统命名，将烷氧基作为取代基命名。
CH3CHCH2CHCH3 OCH3 CH3
CH2 CH2 O O CH2CH3 CH3
2-甲基-4-甲氧基戊烷
CH3CH CH2
1-甲氧基-2-乙氧基乙烷
-H2O
CH3–I + C5H11I
C5H11OH + AgI↓ C–C–C–COOH ＝CH2
7
一芳基醚生成酚和卤代烷，二芳基醚则不易断裂。
O CH3
HI
OH
+ CH3I
–O–
+ HI
×
醚键上连有易生成碳正离子的烷基, 按SN1历程进行了解
(CH3)3C O H

专题09 醇酚(教材深讲)-2023学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(解析版

专题09 醇酚（教材深度精讲）【核心素养分析】1.宏观辨别与微观探析：结合醇的代表物了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质。

2.变化观念与平衡思想：以乙醇、苯酚为代表物，从化学键的变化理解醇、酚的取代、氧化反应、醇的消去的原理及转化关系。

3.证据推理与模型认知：通过认识醇、酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。

【知识导图】【目标导航】本专题内容在高考中主要考查点有：醇、酚的结构和命名；醇、酚的同分异构体；醇、酚的性质及其应用；以醇、酚为载体的有机合成或推断等。

主要以选择题和填空题的形式命题，难度中等。

【重难点精讲】一、醇（一)醇的分类、组成与物理性质1、醇的概念(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。

羟基化合物有醇和酚两大类(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为C n H2n＋1OH (n≥1)(3)官能团：羟基(—OH)(4)结构：(R1、R2、R3为H或烃基)【易错提醒】①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质, 如：乙烯醇会转。

(5)饱和一元醇通式：C n H2n＋1OH 或C n H2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。

饱和x元醇的通式为：C n H2n＋2O x。

2、醇的分类3、醇的命名(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇【易错提醒】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示4、物理性质(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体 (2)溶解性①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH 在分子中所占的比例逐渐减少。

有机化学(下册)课后课后练习题答案

有机化学课后习题参考答案第9章醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。

CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇；（2）15-冠-5；（3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；（5）3-羟甲基苯酚；（6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚；（8）4,4’-二甲氧基二苯醚；（9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。

9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OH HCO 3H H 2O / H(6)OHH OHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

第10章醚和环氧化物

OCH3
2–甲氧基戊烷 (2-methoxypentane)
CH3CH2O
CH3
1–乙氧基–4–甲苯 (1-ethoxy-4-methylbenzene)
CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3
β , β′ –二甲氧基乙醚二甘醇二甲醚 (diglyme)
OCH3
CH=CH CH3 对甲氧基丙烯基苯
结构特点分析
a碳有亲电性，但难亲核取代
醚在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂
a碳有亲电性，可亲核取代

H+
R' C O R
H
C上连有氧， H易被氧化
氧有碱性，可与酸结合
H R' C O R
H
较好的离去基
1、盐的生成
R O R' 一种Lewis碱 pKb≈ 17.5
与强酸作用生成盐：
O
(CH2)n
X
CH2 X
(CH2)n+1O
反应速率与环的大小相关：
≥
＞
＞≥
＞
O
O
O
O
O
O
反应速率依次减小
影响反应的因素： • X与–OH的距离愈小，愈易反应； • 环张力愈小，愈易反应。
4）立体专一性反应——邻基参与作用
分子内的Williamson反应 SN2反应机理
Br
Br
H3C H H3C H
H2O
H+
HO
烯与过氧化物氧化形成环氧物:
RCOOOH
O
CC
常用的过氧化物有H2O2,过氧乙酸，间（氯）过氧苯甲酸，过氧三氟乙酸。
乙烯基醚的合成
在碱的催化下，醇与炔烃发生亲核加成反应，生成烯基醚：

第10章醇和醚

(C2H5O)2Mg + H2 乙醇镁 2C2H5OH + MgO
乙醇镁可用来除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇
这两个反应在同一体系中完成
4
6 (CH3)2CHOH + 2Al 2 [(CH3)2CHO]3Al + 3H2
HgCl2 or AlCl3
用于氧化还原
10.5 醇与含氧无机酸的反应
酯：醇与有机酸或含氧的无机酸的失水产物 1 醇与硝酸、亚硝酸的反应
第 10 章醇和醚
（一）醇
（二）醚
10-14，18，21，39
（一）
10.1 醇的分类
醇
10.2 醇的物理性质 10.3 醇的结构醇的反应 10.4 10.6 醇的酸性和碱性
10.5 醇与含氧无机酸的反应醇羟基的置换反应 10.7 醇的氧化
10.8 10.9
醇的脱氢多元醇的特殊反应
O RCR
氧化剂
O RCR + HCOOH
R2COH CH3
R2C=CH2
氧化反应一般都是在溶剂中进行的
醇各类氧化反应的总结-1
氧化剂 KMnO4 冷,稀,中性，酸性，碱性 K2Cr2O7
40 % ~50%H2SO4
一级醇
二级醇
三级醇
特点和说明
酸醛酸
酮酮
小分子酸,酮小分子酸,酮酸性条件
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，振荡后可发现：三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层，反应放热；二级醇2～5min反应，放热不明显，溶液分两层；一级醇经室温放置1h仍无反应，必须加热才能反应。

第十章醇和醚 - 燕山大学教务在线

第十章醇和醚（一）醇1、醇的结构、分类、异构和命名2、醇的物理性质：氢键缔合与分子间作用力（理解）3、醇的化学性质（1）与活泼金属的反应；（2）卤烃的生成；（3）与无机酸的反应、酯化；（4）脱水反应；（5）氧化和脱氢；（6）频那醇重排，Wagner-Meerwein 重排 4、醇的制备烯烃水合；硼氢化-氧化反应；醛、酮、羧酸及其酯的还原；从格氏试剂制备；卤烃的水解。

5、重要的醇 6、硫醇简介（二）醚1、醚的构造、分类和命名2、醚的制备醇脱水；Williammson 合成法 3、醚的物理性质和化学性质 4、乙醚 5、环醚5、冠醚、硫醚简介基本要求：1.熟练掌握醇和醚的命名。

2.掌握醇、醚的结构、构造异构和制备方法。

3.掌握醇的物理性质的变化规律及氢键对其物理性质的影响。

4.熟练掌握醇、醚的化学性质。

5.熟练掌握环氧乙烷的化学性质，深刻理解开环反应机理、取向及立体化学。

6.了解冠醚及其应用。

(一) 醇10.1醇的结构、分类和命名 10.1.1结构10.1.2分类1）根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。

2）根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇。

3）根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。

10.1.3醇的命名R C H °sp 3原子为sp 3杂化O 由于在杂化轨道上有未共用电子对，∠两对之间产生斥力，使得C-O-H 小于109.5sp 31）俗名如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。

2）简单的一元醇用普通命名法命名。

3）系统命名法结构比较复杂的醇，采用系统命名法。

选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。

多元醇的命名，要选择含-OH 尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。

10.2醇的制备 10.2.1烯烃水合10.2.2硼氢化-氧化反应反应特点：1°操作简单，产率高。

李景宁《有机化学》第5版课后习题(醇酚醚)【圣才出品】

李景宁《有机化学》（第5版）上册课后习题第10章醇、酚、醚1．写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。

答：1-戊醇2-戊醇3-戊醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2．写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇（2）烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答：4．写出下列化合物的构造式。

（1）2,4-dimethyl-1-hexanol（2）4-penten-2-ol（3）3-bromo-4-methylphenol（4）5-nitro-2-naphthol（5）tert-butyl phenyl ether（6）1,2-dimethoxyethanel答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na（2）Al（3）冷浓H2SO4（4）H2SO4>1600C（5）H2SO4〈1400C（6）NaBr+H2SO4（7）红磷+碘（8）SOCl2（9）CH3C6H4SO2Cl（10）（1）的产物+C2H5Br（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

有机化学C第10章醇酚醚问题参考答案

第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。

问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。

问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。

习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。

问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。

问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。

问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。

问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。

问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。

邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。

问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。

问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。

问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。

问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。

问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。

问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。

仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。

问题10-20。

第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH 3OCH3(4)(9)(10)OOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H2SO4(4) H2SO4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

8．完成下列反应式注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸9、写出下各题中括弧中的构造式：10．用反应式表示下列反应解：11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯：（1）写出以上各步反应式（2）指出最后一步的立体化学（3）若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案说课讲解

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