第十五章 糖类化合物参考答案
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（5）乳糖和纤维二糖都能与苯肼生成糖脎，但熔点不同，可通过测定糖脎的熔点鉴别。
习题10.
习题11.三糖的结构式为：
该三糖无还原性，因无半缩醛羟基。
它们属于对映体。
（2）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
习题3.
（1）丁醛糖Байду номын сангаас
（2）丁酮糖
习题4.
(1)
(2)
(3)
(4)
习题5.
（1）D是代表糖的构型，说明该糖分子中编号最大的手性碳原子（C4*）上的-OH在右边，（+）代表该糖的旋光性为右旋；
（2）它的对映体
（3）C3的差向异构体
（4）它可与等量的L-(-)-木糖组成外消旋体；
（5）该糖的还原产物为
因分子中存在一对称面，是内消旋体，故无旋光性。
习题6.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
习题7.
（1）
（2）
（3）
（4）
(5)
(6)用第(4)小题的产物按第(4)小题的步骤可制得D-（-）-苏阿糖，再将D-（-）-苏阿糖用硝酸氧化，即可得D-酒石酸，反应式为：
葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖纤维二糖乳糖棉子糖甲基--D-吡喃葡萄糖苷
答：蔗糖、棉子糖、甲基--D-吡喃葡萄糖苷是非还原性糖。
思考题15-9为什么蔗糖既能被-糖苷酶催化水解，也能被-糖苷酶催化水解？
答：蔗糖在组成上可看作是一分子-葡萄糖的苷羟基与一分子-果糖的苷羟基之间脱水缩合而成，它既是一个-葡萄糖苷，又是一个-果糖苷，所以蔗糖既能被-糖苷酶催化水解，也能被-糖苷酶催化水解。
答：因为-D-吡喃葡萄糖的构象式中，所有的取代基（羟基和羟甲基）都处于平伏键，是最稳定的构象式；而在其它单糖的构象式中，会有一个或几个取代基处于直立键上，不是最稳定的构象，因此，具有最稳定构象式的葡萄糖在自然界存在量最多。
思考题15-5写出下列糖分别用硝酸氧化后的产物，并说明它们是否有旋光性。
D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-阿拉伯糖 D-核糖 D-赤藓糖
习题8.
习题9.各组化合物的鉴别方法为：
（1）麦芽糖可被托伦斯试剂或费林试剂氧化分别生成银镜或砖红色沉淀，蔗糖不能。
（2）淀粉遇碘变蓝，纤维素遇碘不变色
（3）葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能。
（4）先用碘鉴别，遇碘变蓝的为淀粉；剩下两种化合物用托伦斯试剂或费林试剂鉴别，麦芽糖可被托伦斯试剂或费林试剂氧化分别生成银镜或砖红色沉淀，甘油不能。
甲壳素是性能独特、相容性良好、可生物降解，符合环保要求的绿色高分子材料，其开发应用领域非常广阔，还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、农业、环保、塑料、化妆品、医药、保健等领域。
如在环保上可作为絮凝剂和吸附剂，在食品上可作为增稠剂、乳化剂、稳定剂、脱色剂、调味剂、香味增补剂等。其它领域略。
思考题15-8指出下列碳水化合物谁是非还原性糖？
思考题15-6试说明酮糖也能还原托伦斯试剂的原因。
答：酮糖也能被氧化，是因为酮糖是一个-羟基酮，而托伦斯试剂和费林试剂都是稀碱溶液。-羟基酮在稀碱溶液中能够发生酮式——烯醇式互变异构，这种互变异构的结果，使酮糖在稀碱溶液中变成了醛糖，然后才被氧化。如下面的D-果糖在稀碱中通过互变异构可转变成D-葡萄糖和D-甘露糖。
思考题15-7请说出谁是最甜的单糖？甲壳素的主要成份是什么？说明它有哪些用途？
答：果糖是最甜的单糖。
甲壳素是2-乙酰氨基-D-葡萄糖的直链多聚体，是自然界中大量存在的唯一的氨基多糖。每年地球上能自然生成数十亿吨的甲壳素，仅次于纤维素，是地球上第二大可再生资源。甲壳素经脱氨基后生成壳聚糖，二者的结构如下：
思考题15-3乙基--D-吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中有变旋光现象吗？为什么？
答：有。因为在酸性水溶液中，乙基--D-吡喃葡萄糖苷可水解成-D-吡喃葡萄糖，后者在水溶液中可通过开链式与-D-吡喃葡萄糖发生互变异构，因而有变旋光现象。
思考题15-4从构象式上说明为什么所有的单糖中葡萄糖在自然界存在量最多？
思考题15-10试用化学方法鉴别下列碳水化合物。
葡萄糖 果糖 蔗糖 半乳糖酸 淀粉
习题参考答案或提示
习题1.D-果糖的命名为：(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基已醛。
习题2.（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构的构型式分别为：
第十五章 糖类化合物
勘误：
1.P478思考题15-6中的酮改成酮糖。
思考题15-1试写出甲基--D-吡喃葡萄糖苷、-D-吡喃甘露糖的哈沃斯式和最稳定的构象式。
答：
思考题15-2试说明苷键和醚键的异同。
答：醚键和苷键中都含有C－O－C键，它们的化学性质相对较稳定，一般对碱性试剂、氧化剂、还原剂、活泼金属都稳定，在中性或碱性中不易水解。但二者都对酸不稳定，在酸中都易水解。二者的差别在于酸性水解的难易，醚键断裂需要在浓强酸（如HI）中才能进行，而苷键在稀酸溶液中就很容易水解。
习题10.
习题11.三糖的结构式为：
该三糖无还原性，因无半缩醛羟基。
它们属于对映体。
（2）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
习题3.
（1）丁醛糖Байду номын сангаас
（2）丁酮糖
习题4.
(1)
(2)
(3)
(4)
习题5.
（1）D是代表糖的构型，说明该糖分子中编号最大的手性碳原子（C4*）上的-OH在右边，（+）代表该糖的旋光性为右旋；
（2）它的对映体
（3）C3的差向异构体
（4）它可与等量的L-(-)-木糖组成外消旋体；
（5）该糖的还原产物为
因分子中存在一对称面，是内消旋体，故无旋光性。
习题6.
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
习题7.
（1）
（2）
（3）
（4）
(5)
(6)用第(4)小题的产物按第(4)小题的步骤可制得D-（-）-苏阿糖，再将D-（-）-苏阿糖用硝酸氧化，即可得D-酒石酸，反应式为：
葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖纤维二糖乳糖棉子糖甲基--D-吡喃葡萄糖苷
答：蔗糖、棉子糖、甲基--D-吡喃葡萄糖苷是非还原性糖。
思考题15-9为什么蔗糖既能被-糖苷酶催化水解，也能被-糖苷酶催化水解？
答：蔗糖在组成上可看作是一分子-葡萄糖的苷羟基与一分子-果糖的苷羟基之间脱水缩合而成，它既是一个-葡萄糖苷，又是一个-果糖苷，所以蔗糖既能被-糖苷酶催化水解，也能被-糖苷酶催化水解。
答：因为-D-吡喃葡萄糖的构象式中，所有的取代基（羟基和羟甲基）都处于平伏键，是最稳定的构象式；而在其它单糖的构象式中，会有一个或几个取代基处于直立键上，不是最稳定的构象，因此，具有最稳定构象式的葡萄糖在自然界存在量最多。
思考题15-5写出下列糖分别用硝酸氧化后的产物，并说明它们是否有旋光性。
D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-阿拉伯糖 D-核糖 D-赤藓糖
习题8.
习题9.各组化合物的鉴别方法为：
（1）麦芽糖可被托伦斯试剂或费林试剂氧化分别生成银镜或砖红色沉淀，蔗糖不能。
（2）淀粉遇碘变蓝，纤维素遇碘不变色
（3）葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能。
（4）先用碘鉴别，遇碘变蓝的为淀粉；剩下两种化合物用托伦斯试剂或费林试剂鉴别，麦芽糖可被托伦斯试剂或费林试剂氧化分别生成银镜或砖红色沉淀，甘油不能。
甲壳素是性能独特、相容性良好、可生物降解，符合环保要求的绿色高分子材料，其开发应用领域非常广阔，还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、农业、环保、塑料、化妆品、医药、保健等领域。
如在环保上可作为絮凝剂和吸附剂，在食品上可作为增稠剂、乳化剂、稳定剂、脱色剂、调味剂、香味增补剂等。其它领域略。
思考题15-8指出下列碳水化合物谁是非还原性糖？
思考题15-6试说明酮糖也能还原托伦斯试剂的原因。
答：酮糖也能被氧化，是因为酮糖是一个-羟基酮，而托伦斯试剂和费林试剂都是稀碱溶液。-羟基酮在稀碱溶液中能够发生酮式——烯醇式互变异构，这种互变异构的结果，使酮糖在稀碱溶液中变成了醛糖，然后才被氧化。如下面的D-果糖在稀碱中通过互变异构可转变成D-葡萄糖和D-甘露糖。
思考题15-7请说出谁是最甜的单糖？甲壳素的主要成份是什么？说明它有哪些用途？
答：果糖是最甜的单糖。
甲壳素是2-乙酰氨基-D-葡萄糖的直链多聚体，是自然界中大量存在的唯一的氨基多糖。每年地球上能自然生成数十亿吨的甲壳素，仅次于纤维素，是地球上第二大可再生资源。甲壳素经脱氨基后生成壳聚糖，二者的结构如下：
思考题15-3乙基--D-吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中有变旋光现象吗？为什么？
答：有。因为在酸性水溶液中，乙基--D-吡喃葡萄糖苷可水解成-D-吡喃葡萄糖，后者在水溶液中可通过开链式与-D-吡喃葡萄糖发生互变异构，因而有变旋光现象。
思考题15-4从构象式上说明为什么所有的单糖中葡萄糖在自然界存在量最多？
思考题15-10试用化学方法鉴别下列碳水化合物。
葡萄糖 果糖 蔗糖 半乳糖酸 淀粉
习题参考答案或提示
习题1.D-果糖的命名为：(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基已醛。
习题2.（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构的构型式分别为：
第十五章 糖类化合物
勘误：
1.P478思考题15-6中的酮改成酮糖。
思考题15-1试写出甲基--D-吡喃葡萄糖苷、-D-吡喃甘露糖的哈沃斯式和最稳定的构象式。
答：
思考题15-2试说明苷键和醚键的异同。
答：醚键和苷键中都含有C－O－C键，它们的化学性质相对较稳定，一般对碱性试剂、氧化剂、还原剂、活泼金属都稳定，在中性或碱性中不易水解。但二者都对酸不稳定，在酸中都易水解。二者的差别在于酸性水解的难易，醚键断裂需要在浓强酸（如HI）中才能进行，而苷键在稀酸溶液中就很容易水解。