壳聚糖改性与应用PPT课件
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溶液pH值
许多研究表明壳聚糖的抗菌活性随溶液酸性的 增加而增强，这可能是源于壳聚糖的聚阳离子特性 。在较低 pH 值下更多的氨基带正电荷，使其与带 负电荷的细菌细胞表面相互作用增强。然而，酸溶 液本身就具有杀菌性，因此最终的实际抗菌效果可 能是聚阳离子和溶液酸性共同作用的结果。
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壳聚糖的抗菌应用
金属离子
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谢谢！
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欢迎提问！
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糖基修饰能增强壳聚糖的水溶性，并 赋予壳聚糖衍生物更多新的性能（如靶向 性）。因此，糖基修饰是获得具有多功能 性及良好水溶性壳聚糖衍生物的有效方法 。 D-葡萄糖胺和N-乙酰-D-葡萄糖胺选择性的接枝到壳聚糖的 C6上并测定了产物的抗菌性能，结果表明，糖基化的壳聚糖衍生 物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能比壳聚糖强，并 且葡萄糖胺修饰的壳聚糖比甘露糖修饰的壳聚糖具有更高的抗菌 活性，说明自由氨基基团的重要性。
用于各种外伤伤口，保护创面，预防皮肤 、粘膜及损伤表面感染，并能迅速止血止痛， 促进创面愈合，缩短愈合时间，抑制伤口疤痕 形成；用于皮肤粘膜感染部位的抗感染治疗和 预防继发性感染。
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壳聚糖的抗菌应用
前景展望 虽然壳聚糖对一系列的微生物具有抗菌活性，但壳聚
糖只能溶于 pH 值＜6.5 的酸性溶液中，这限制了其作为抗 菌剂的进一步应用。水溶性是壳聚糖能否发挥抗菌性的决 定性因素，因此，将壳聚糖改性以增加水溶性和抗菌性成 为近年研究的热点。
添加钠离子能增强壳聚糖的抗菌活性，而添加二 价金属阳离子则按照以下顺序降低壳聚糖的抗菌性： Zn2+> Ca2+> Ba2+> Mg2+
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖抗菌成膜喷剂 喷雾型分子级隐形敷料，喷洒在皮肤、黏
膜患处及损伤表面，通过全新的物理及生物双 重抗菌机制，隔离、杀灭病原微生物，同时促 进组织修复与再生。
二、低分子量的壳聚糖分子侵入到微生物细胞内,阻 碍微生物DNA转录, 扰乱了细胞正常的生理活动,从而阻碍 微生物的繁殖,最终起到抗菌目的。
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壳聚糖的抗菌应用
影响壳聚糖及其衍生物抗菌活性的因素
1 相对分子质量和脱乙酰度 2 溶液pH值 3 金属离子
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖相对分子质量和脱乙酰度
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壳聚糖的抗菌应用
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖的抗菌作用的报道最早见于1979年,人们发现壳 聚糖有广谱抗菌性。其抗菌机理目前主要有两种理论：
一、壳聚糖的抑菌性主要来源于分子链上带正电荷的 —NH3+，细菌的细胞带负电荷,带正电荷的基团与微生物 细胞壁表面的阴离子相结合,从而束缚了微生物的自由度, 并使微生物发生絮凝、聚沉 ,从而抑制其生长能力，壳聚 糖的抑菌能力受其游离氨基数量的影响。
壳聚糖的抗菌应用及改性
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1
Content
1 壳聚糖 2 壳聚糖的抗菌应用 3 壳聚糖的改性
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壳聚糖
壳聚糖又名脱乙酰甲壳素、聚氨基葡 萄糖，化学式为（C6H11NO4）n。它是一种性 质活泼的高分子聚合物，结晶度较高，广 泛存在与虾蟹等低等动物、藻类等低等植 物、蘑菇等大型真菌中。甲壳素在碱性条 件下加热脱去N-乙酰基后得到壳聚糖。
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壳聚糖
纯品的壳聚糖是带有珍珠光泽的白色片状或 粉末状固体,相对分子质量因原料不同而从数十万 到数百万。壳聚糖一般只溶于稀盐酸、硝酸等无 机酸和大多数有机酸,不溶于水和碱溶液。在乙酸 等有机弱酸中可发生溶胀部分溶解，在稀盐酸中 可完全溶解。壳聚糖是天然糖类中唯一大量存在 的碱性氨基多糖。
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壳聚糖
壳聚糖在其大分子结构中含有丰富的羟基和氨基, 这些活性基团可以和其它物质的分子发生化学反应,通过 酰化、羟基化、氰化、醚化、烷基化、酯化、酰亚胺化 、叠氮化、成盐、螯合、水解、氧化、卤化、接枝与交 联等反应,可制备壳聚糖衍生物。
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壳聚糖
壳聚糖无毒副作用,具有良好的生物相 容性、生物可降解性、吸湿性和保湿性,有 明显的抗菌抑菌作用,在生物医药材料中有 广泛的应用。壳聚糖具有表面多孔结构,是 良好的药物缓释剂和保水剂。壳聚糖分子 中含有氨基,使其成为天然阳离子絮凝剂。
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壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖的羧甲基化不仅发生在-OH 上，也 会在-NH2上发生取代，要想得到结构单一的羧 甲基壳聚糖，并且影响抗菌活性，必须严格控 制反应条件。当在碱性下反应时，羧甲基化反 应的活性为：一级羟基的活性﹥二级羟基的活 性﹥氨基的活性。
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壳聚糖的改性
季铵化反应
季铵化是另一种增强壳聚糖水溶性和抗菌性wk.baidu.com的改性方法。实现壳聚糖季铵化一般有两种方式 ：1.直接将壳聚糖骨架上的氨基修饰为季铵盐； 2.在壳聚糖骨架之外引入季铵基团，这种季铵化 方法可以在壳聚糖分子结构中引入不同碳数的烃 基，从而得到不同碳链长度的壳聚糖季铵盐衍生 物。
季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。
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壳聚糖的改性
季铵化反应 季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。羧甲基壳聚糖季铵盐（HACC）是这些衍生 物中抑菌活性最好的，并且其抑菌活性随着正电 荷的增加而增强，这表明壳聚糖季铵盐中正电荷 在抑菌活性中的作用是异常显著的。
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壳聚糖的改性
糖基化
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壳聚糖的改性
1 羧烷基反应 2 季铵化反应 3 糖基修饰
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壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖与氯乙酸在碱性条件下反应可制得羧甲基 壳聚糖，这是现今应用得最多的壳聚糖衍生物之一。 羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物，其抗菌活 性高于壳聚糖。壳聚糖羧烷基化抗菌活性提高的原因 ： 1.溶解性提高 2.羧基存在使得pH降低，有利于氨基质子化
许多研究表明壳聚糖的抗菌活性随溶液酸性的 增加而增强，这可能是源于壳聚糖的聚阳离子特性 。在较低 pH 值下更多的氨基带正电荷，使其与带 负电荷的细菌细胞表面相互作用增强。然而，酸溶 液本身就具有杀菌性，因此最终的实际抗菌效果可 能是聚阳离子和溶液酸性共同作用的结果。
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壳聚糖的抗菌应用
金属离子
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谢谢！
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欢迎提问！
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糖基修饰能增强壳聚糖的水溶性，并 赋予壳聚糖衍生物更多新的性能（如靶向 性）。因此，糖基修饰是获得具有多功能 性及良好水溶性壳聚糖衍生物的有效方法 。 D-葡萄糖胺和N-乙酰-D-葡萄糖胺选择性的接枝到壳聚糖的 C6上并测定了产物的抗菌性能，结果表明，糖基化的壳聚糖衍生 物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能比壳聚糖强，并 且葡萄糖胺修饰的壳聚糖比甘露糖修饰的壳聚糖具有更高的抗菌 活性，说明自由氨基基团的重要性。
用于各种外伤伤口，保护创面，预防皮肤 、粘膜及损伤表面感染，并能迅速止血止痛， 促进创面愈合，缩短愈合时间，抑制伤口疤痕 形成；用于皮肤粘膜感染部位的抗感染治疗和 预防继发性感染。
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壳聚糖的抗菌应用
前景展望 虽然壳聚糖对一系列的微生物具有抗菌活性，但壳聚
糖只能溶于 pH 值＜6.5 的酸性溶液中，这限制了其作为抗 菌剂的进一步应用。水溶性是壳聚糖能否发挥抗菌性的决 定性因素，因此，将壳聚糖改性以增加水溶性和抗菌性成 为近年研究的热点。
添加钠离子能增强壳聚糖的抗菌活性，而添加二 价金属阳离子则按照以下顺序降低壳聚糖的抗菌性： Zn2+> Ca2+> Ba2+> Mg2+
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖抗菌成膜喷剂 喷雾型分子级隐形敷料，喷洒在皮肤、黏
膜患处及损伤表面，通过全新的物理及生物双 重抗菌机制，隔离、杀灭病原微生物，同时促 进组织修复与再生。
二、低分子量的壳聚糖分子侵入到微生物细胞内,阻 碍微生物DNA转录, 扰乱了细胞正常的生理活动,从而阻碍 微生物的繁殖,最终起到抗菌目的。
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壳聚糖的抗菌应用
影响壳聚糖及其衍生物抗菌活性的因素
1 相对分子质量和脱乙酰度 2 溶液pH值 3 金属离子
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖相对分子质量和脱乙酰度
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壳聚糖的抗菌应用
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖的抗菌作用的报道最早见于1979年,人们发现壳 聚糖有广谱抗菌性。其抗菌机理目前主要有两种理论：
一、壳聚糖的抑菌性主要来源于分子链上带正电荷的 —NH3+，细菌的细胞带负电荷,带正电荷的基团与微生物 细胞壁表面的阴离子相结合,从而束缚了微生物的自由度, 并使微生物发生絮凝、聚沉 ,从而抑制其生长能力，壳聚 糖的抑菌能力受其游离氨基数量的影响。
壳聚糖的抗菌应用及改性
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1 壳聚糖 2 壳聚糖的抗菌应用 3 壳聚糖的改性
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壳聚糖
壳聚糖又名脱乙酰甲壳素、聚氨基葡 萄糖，化学式为（C6H11NO4）n。它是一种性 质活泼的高分子聚合物，结晶度较高，广 泛存在与虾蟹等低等动物、藻类等低等植 物、蘑菇等大型真菌中。甲壳素在碱性条 件下加热脱去N-乙酰基后得到壳聚糖。
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壳聚糖
纯品的壳聚糖是带有珍珠光泽的白色片状或 粉末状固体,相对分子质量因原料不同而从数十万 到数百万。壳聚糖一般只溶于稀盐酸、硝酸等无 机酸和大多数有机酸,不溶于水和碱溶液。在乙酸 等有机弱酸中可发生溶胀部分溶解，在稀盐酸中 可完全溶解。壳聚糖是天然糖类中唯一大量存在 的碱性氨基多糖。
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壳聚糖
壳聚糖在其大分子结构中含有丰富的羟基和氨基, 这些活性基团可以和其它物质的分子发生化学反应,通过 酰化、羟基化、氰化、醚化、烷基化、酯化、酰亚胺化 、叠氮化、成盐、螯合、水解、氧化、卤化、接枝与交 联等反应,可制备壳聚糖衍生物。
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壳聚糖
壳聚糖无毒副作用,具有良好的生物相 容性、生物可降解性、吸湿性和保湿性,有 明显的抗菌抑菌作用,在生物医药材料中有 广泛的应用。壳聚糖具有表面多孔结构,是 良好的药物缓释剂和保水剂。壳聚糖分子 中含有氨基,使其成为天然阳离子絮凝剂。
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壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖的羧甲基化不仅发生在-OH 上，也 会在-NH2上发生取代，要想得到结构单一的羧 甲基壳聚糖，并且影响抗菌活性，必须严格控 制反应条件。当在碱性下反应时，羧甲基化反 应的活性为：一级羟基的活性﹥二级羟基的活 性﹥氨基的活性。
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壳聚糖的改性
季铵化反应
季铵化是另一种增强壳聚糖水溶性和抗菌性wk.baidu.com的改性方法。实现壳聚糖季铵化一般有两种方式 ：1.直接将壳聚糖骨架上的氨基修饰为季铵盐； 2.在壳聚糖骨架之外引入季铵基团，这种季铵化 方法可以在壳聚糖分子结构中引入不同碳数的烃 基，从而得到不同碳链长度的壳聚糖季铵盐衍生 物。
季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。
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壳聚糖的改性
季铵化反应 季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。羧甲基壳聚糖季铵盐（HACC）是这些衍生 物中抑菌活性最好的，并且其抑菌活性随着正电 荷的增加而增强，这表明壳聚糖季铵盐中正电荷 在抑菌活性中的作用是异常显著的。
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壳聚糖的改性
糖基化
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壳聚糖的改性
1 羧烷基反应 2 季铵化反应 3 糖基修饰
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壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖与氯乙酸在碱性条件下反应可制得羧甲基 壳聚糖，这是现今应用得最多的壳聚糖衍生物之一。 羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物，其抗菌活 性高于壳聚糖。壳聚糖羧烷基化抗菌活性提高的原因 ： 1.溶解性提高 2.羧基存在使得pH降低，有利于氨基质子化