壳聚糖改性与应用PPT课件
关于壳聚糖的溶解性以及应用PPT讲稿
糖可用作基因转移工具。
• 3.1 在医药领域的应用
• 壳聚糖可以用来制备伤口覆盖膜，具有很
好的生物相容性和抗病毒性，并能促进创 面的愈合。例如，用壳聚糖制成的口腔溃 疡膜，疗效可靠，无不良反应。
• 壳聚糖及衍生物在人体内可生物降解，并
相类似，分子呈直链状，极性强，易结晶，但由于熔点高于其自身分 解温度，故不易得到非晶态的壳聚糖。
• 在特定的条件下，壳聚糖能发生水解、烷
基化、酰基化、羧甲基化、磺化、硝化、 卤化、氧化、还原、缩合和络合等化学反 应，可生成各种具有不同性能的壳聚糖衍 生物，从而扩大了壳聚糖的应用范围。
• 其结构为下图所示：
• 自1859年，法国人Rouget首先得到壳聚糖
后，这种天然高分子的生物官能性和相容 性、血液相容性、安全性、微生物降解性 等优良性能被各行各业广泛关注，在医药、
• 3.3 在生化领域的应用
• 壳 聚糖具有生物降解的特性，可制成可降解的薄膜。壳聚糖的游离氨
基，对各种蛋白质的亲和力非常高，可用来作为固定化酶、抗原、抗 体等的载体。改性甲壳素固定化酶不影响酶的活性，且有很高的催化 能力，可重复使用。
• 壳聚糖的外观是白色或淡黄色半透明状固体，但壳聚糖不溶于水和碱
溶液，也不溶于硫酸和磷酸。溶于质量分数为1%的乙酸溶液后形成 透明豁稠的壳聚糖胶体溶液是最重பைடு நூலகம்的性质之一。
• 壳聚糖无毒、无害，具有良好的保湿性、润湿性，但吸湿性较强，遇
水易分解。其吸湿性仅次于甘油，优于山梨醇和聚乙二醇。
• 壳聚糖的相对分子质量为10万到30万之间。壳聚糖分子结构与纤维素
• 方法：将壳聚糖用高温浓碱浸泡，然后洗
壳聚糖的制备及改性
壳聚糖的制备及改性唐杰斌 赵传山(山东轻工业学院制浆造纸科学与技术省部共建教育部重点实验室,山东济南市,250353)摘 要 壳聚糖作为一种绿色环保产品,其应用前景非常好。
介绍了壳聚糖的制备及性质;针对其难溶于水的缺点,叙述了对其降解改性的主要方法;并重点针对其在造纸中应用成本过高的问题,叙述了国内外对其进行接枝共聚或交联改性的研究情况。
关键词 壳聚糖 制备 改性 降解 接枝共聚 交联壳聚糖(chito san),学名为(1,4)-2-氨基-2-脱氧-B -D-葡聚糖,是甲壳素(ch-i tin)脱乙酰的产物,而甲壳素是仅次于纤维素的第2大天然有机高分子物质,每年地球上甲壳素自然生成量高达百亿吨,其产量与纤维素相当,储量巨大[1]。
天然高分子甲壳素、壳聚糖及其衍其物具有与作为造纸原料的植物纤维素的结构相近的特性,与纤维素有极好的相容性,引起了造纸工作者的极大关注,并且已有很多学者对其作为造纸助剂进行了研究。
1 壳聚糖的制备1.1 壳聚糖的生产流程壳聚糖是由甲壳素通过脱乙酰制得,因此壳聚糖制备时都是先制备得到甲壳素。
制备甲壳素的原料有虾、蟹壳、蝇蛹壳、真菌、蚕蛹、蛆皮等[2],目前工业上主要以虾蟹为主要原料生产甲壳素。
以虾蟹壳为原料制备壳聚糖的生产流程为:虾蟹壳水洗 水净壳除盐 5%盐酸除盐甲壳质脱蛋白质 10%NaOH 粗甲壳素脱 色1%KM nO 4还 原 2%NaH SO 3不溶性甲壳素脱乙酰基 40%NaOH 壳聚糖图1 壳聚糖的生产流程1.2 壳聚糖的反应原理用浓碱处理甲壳素可以脱乙酰基而得到壳聚糖,脱乙酰化反应是非均相条件下在40%~60%的苛性钠溶液中于100~180e 下加热数小时,所得壳聚糖的脱乙酰度可达80%[2]。
由甲壳素反应制备壳聚糖的反应式为:OCH 2OH NH COCH 3OHn40%NaOHO CH 2OHNH 2OH n+CH 3COONa图2 壳聚糖的反应式1.3 壳聚糖的结构及性质甲壳素、壳聚糖的化学结构与纤维素十分相似,不同之处是每个纤维素葡萄糖单元二位C 上的-OH 基团相应地换成了-NH COCH 3或-NH 2基团(如图3所示)。
壳聚糖ppt课件
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4 水溶性甲壳素膜的透汽性和吸水性
水溶性甲壳素的透汽性与壳聚糖相比有明显 的提高，这主要是因为水溶性甲壳素的亲水性比 壳聚糖好，使得水分子很容易与膜发生吸附作用， 再通过水分子在膜内的渗透扩散，穿过水溶性甲 壳素膜。而甲壳素表现出较高的透汽性，主要是 因为甲壳素成膜时采用了氯化锂的二甲基乙酰胺 溶液作为溶剂，在氯化锂被水洗去的时候，在甲 壳素膜内形成了微孔结构，利于水分的通透。水 溶性甲壳素的溶解性较好，膜放入水中不长时间 就开始溶涨变形，最后被溶解。
酵母菌次之，而壳聚糖对真菌的抑制作用则相对较弱。
（6）晶体形状对壳聚糖抑菌性能的影响：
实验表明：具有高黏度和高脱乙酰度的β- 壳聚 糖的抑菌性能强于α- 壳聚糖，从而填补了壳聚糖抑菌性 能研究在该方面的空白。
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2 抑菌机理研究
在壳聚糖的抑菌机理和抑菌特性方面，不同的 研究者得出的结论却不尽相同。壳聚糖及其衍生 物的抑菌作用随着其自身和环境条件的改变而呈 现出不同的结果。
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在制备水溶性甲壳素的过程中，控制反应在均 相条件下进行是非常重要的。 反应中，将壳聚糖和 乙酸酐溶解在稀乙酸溶液中，并加入少量的吡啶增 加溶解性，确保反应在均相条件下进行。在反应的 过程中，为了防止局部反应剧烈引起凝胶化现象， 应先将吡啶、乙酸酐先后溶解于乙醇溶液中．再加 入到反应容器中与壳聚糖进行反应。由于该反应是 在均相条件下进行的，壳聚糖乙酰化的位置是随机 的，因此破坏了甲壳素的结晶并减弱了甲壳素分子 内及分子间的氢键作用，使甲壳素具有一定的水溶 性。与甲壳素均相条件下脱乙酰制备水溶性甲壳素 的方法相比，该方法具有操作简单、成本低，适于 大规模生产等优点。
壳聚糖的改性研究进展及其应用
壳聚糖的改性研究进展及其应用壳聚糖是一种天然高分子材料，由于其具有良好的生物相容性、生物活性和生物降解性，因此在工业、生物医学等领域得到了广泛的应用。
然而，壳聚糖也存在一些不足之处，如水溶性差、稳定性低等，因此需要对壳聚糖进行改性研究，以提高其性能和应用范围。
壳聚糖的改性方法主要包括化学改性和物理改性。
化学改性是通过化学反应改变壳聚糖的分子结构，从而提高其性能。
例如，通过引入疏水基团可以改善壳聚糖的水溶性和生物相容性。
物理改性则是通过物理手段改变壳聚糖的形态、结构等因素，以达到提高性能的目的。
例如，通过球磨法可以制备壳聚糖纳米粒子，从而提高其在生物医学领域的应用效果。
目前，壳聚糖的改性研究已经取得了显著的进展。
然而，仍存在一些问题和挑战。
其中，如何保持壳聚糖的生物活性是改性过程中面临的重要问题。
改性后的壳聚糖可能会出现新的毒性问题，因此需要进行深入的毒性研究。
未来，随着壳聚糖改性技术的不断发展，相信这些问题将逐渐得到解决。
壳聚糖在工业、生物医学等领域有着广泛的应用。
在工业领域，壳聚糖可用于制备环保材料、化妆品添加剂、印染助剂等。
例如，通过接枝共聚将壳聚糖与聚丙烯酸制成高分子复合材料，可用于制备可生物降解的塑料袋等环保材料。
在生物医学领域，壳聚糖可用于药物传递、组织工程、生物传感器等方面。
例如，利用壳聚糖制备的药物载体能够实现药物的定向传递，提高药物的疗效并降低毒副作用。
在生物医学领域，壳聚糖还可用于组织工程。
通过将壳聚糖与胶原等生物活性物质结合，可以制备出具有良好生物相容性和生物活性的组织工程支架。
这些支架可为细胞生长提供适宜的微环境，促进组织的再生和修复。
壳聚糖还可用于制备生物传感器，用于检测生物分子和有害物质。
例如，将壳聚糖与酶或抗体结合制成生物传感器，可实现对血糖、胆固醇等生物分子和有害物质的快速、灵敏检测。
壳聚糖作为一种天然高分子材料，具有良好的生物相容性、生物活性和生物降解性，在工业、生物医学等领域得到了广泛的应用。
壳聚糖改性与应用
Content
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壳聚糖
2
壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖的改性
3
壳聚糖
壳聚糖又名脱乙酰甲壳素、聚氨基葡 萄糖，化学式为（C6H11NO4）n。它是一种性 质活泼的高分子聚合物，结晶度较高，广 泛存在与虾蟹等低等动物、藻类等低等植 物、蘑菇等大型真菌中。甲壳素在碱性条 件下加热脱去N-乙酰基后得到壳聚糖。
壳聚糖抗菌成膜喷剂
喷雾型分子级隐形敷料，喷洒在皮肤、黏
膜患处及损伤表面，通过全新的物理及生物双 重抗菌机制，隔离、杀灭病原微生物，同时促
进组织修复与再生。
用于各种外伤伤口，保护创面，预防皮肤、 粘膜及损伤表面感染，并能迅速止血止痛，促
进创面愈合，缩短愈合时间，抑制伤口疤痕形
成；用于皮肤粘膜感染部位的抗感染治疗和预 防继发性感染。
会在-NH2上发生取代，要想得到结构单一的羧
甲基壳聚糖，并且影响抗菌活性，必须严格控 制反应条件。当在碱性下反应时，羧甲基化反
应的活性为：一级羟基的活性﹥二级羟基的活
性﹥氨基的活性。
壳聚糖的改性
季铵化反应 季铵化是另一种增强壳聚糖水溶性和抗菌性 的改性方法。实现壳聚糖季铵化一般有两种方式： 1.直接将壳聚糖骨架上的氨基修饰为季铵盐；2. 在壳聚糖骨架之外引入季铵基团，这种季铵化方 法可以在壳聚糖分子结构中引入不同碳数的烃基， 从而得到不同碳链长度的壳聚糖季铵盐衍生物。 季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。
壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖与氯乙酸在碱性条件下反应可制得羧甲基
壳聚糖，这是现今应用得最多的壳聚糖衍生物之一。 羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物，其抗菌活
性高于壳聚糖。壳聚糖羧烷基化抗菌活性提高的原因：
关于壳聚糖的溶解性以及应用PPT课件
第十一页，共17页。
➢ .3.2 在环保领域的应用
➢ 由于游离氨基的存在，壳聚糖类在酸性溶液中具有阳离子型聚电介质的性质， 因此可作为凝聚剂用于水的澄清。还可用于工业废水的脱氯酚和造纸污水脱木 质素处理等。
➢ 壳聚糖是高性能的重金属离子捕集剂，因此可用于含重金属离子的污水处理 和贵金属的回收。将壳聚糖用于溶液中Cu2十、Cr3十 、Ni'+金属离子的脱 除和回收，最高回收率达95%一100%。例如，壳聚糖可速有效地吸附含Cr 废水中的Cr， 除Cr率达90%以上。用D-半乳糖改性的壳聚糖能吸附 Ga,In,Nd,Eu,Cu,Ni,Co等金属离子，壳聚糖分子的氨基和经基起了鳌合配位 体的作用。壳聚糖类也能用于放射性元素铀的捕集和核工业污水的处理。
第七页，共17页。
➢ 2.4外界环境Ｔ改变溶解性 ➢ 温度升高，分子(离子)的热运动加剧，使得分子间混台加快， 壳聚糖的溶解性
能同样能受到温度的影响。 ➢ 原理：由于升高温度之后，氢离子的运动速率加快，使得氢离子对氨基和羟基
作用加强同时大分子链运动加快，从而加快了壳聚糖有序结构的破坏，促进了 壳聚糖的溶解。 ➢ 但是升高温度对壳聚糖溶液也带来了不利的影响。由于壳聚糖的缩醛键结构， 在氢离子的攻击下很容易发生水解，使壳聚糖降解。当温度升高时壳聚糖降解 更为严重，所以溶解壳聚糖温度不宜过高，一般２０～３０度为宜，对于必须 加热的才能溶解的溶剂，也要尽量采取最低温度下使其溶解。
甲壳素和壳聚糖的改性及其应用
甲壳素和壳聚糖的改性及其应用1. 前言1811年，法国人于大自然中最早发现了甲壳素，之后于1859年又发现了甲壳素的脱乙酰基产物壳聚糖—一种唯一的碱性天然多糖。
它是许多低等动物，特别是节肢动物（如虾、蟹等）外壳的重要成分，同时也存在于低等植物如真菌的细胞壁中，分布十分广泛。
自然界每年生物合成的甲壳素多达数十亿吨[1]，是一种十分丰富的自然资源。
甲壳素（chitin）化学命名为β- (1→4) -2- 乙酰氨基 -2- 脱氧-D- 葡萄糖。
壳聚糖（chitosan）是甲壳素的脱乙酰基产物，也叫脱乙酰甲壳素，简称（CTS）。
它们的结构式分别为：甲壳素结构与纤维素类似，分子中含有H - OH和H - NH键，还含有分子间氢键。
甲壳素的这种有序的大分子结构，在一般的溶剂中不容易溶解。
壳聚糖的分子结构中含有游离氨基，溶解性能有了一些改观，但也只能溶于某些稀酸，如盐酸、醋酸、乳酸、苯甲酸、甲酸等，不溶于水及碱溶液。
甲壳素与壳聚糖无毒，无害，易于生物降解，不污染环境，而且在自然界中含量仅次于纤维素，并以相同的循环速率产生和消失。
近年来，国内外学者应用各种方法对甲壳素或壳聚糖进行改性以开发其潜在的应用价值，拓宽了壳聚糖及其衍生物的应用领域。
甲壳素和壳聚糖的改性按方法分为物理改性和化学改性。
2. 化学改性2.1 酰化反应及应用在甲壳素和壳聚糖的化学改性中，酰化改性是研究得较多的。
甲壳素和壳聚糖通过与酰氯或酸酐反应，在大分子链上导入不同分子量的脂肪族或芳香族酰基，所得的产物在有机溶剂中的溶解度可大大提高。
酰化反应可在羟基(O-酰化)或氨基(N-酰化)上进行[2]。
酰化产物的生成与反应溶剂、酰基结构、催化剂种类和反应温度有关。
最早是用干燥氯化氢饱和的乙酐对甲壳素及壳聚糖进行乙酰化的。
这种反应较慢，而且甲壳素的降解产物很多。
现在有在甲磺酸中进行的酰化反应的报道[1]，如用4份甲磺酸和6份乙酸酐与1份甲壳素在均相中的反应；4份甲磺酸、6分冰醋酸和计算量的乙酸酐与1份甲壳素在非均相中的反应。
壳聚糖、甲壳素应用PPT课件
涂依
戊二醛为交联剂， 以涂覆的方法制备了壳聚糖 /羧甲基壳聚糖双层复合 膜， 羧甲基壳聚糖的分子量不同， 研究对比不同分子量羧甲基壳聚糖 双层复合膜的创伤修复效果。实验结果表明: 制备的双层复合膜对创伤 都有一定的修复效果，但是羧甲基壳聚糖的分子量越小，创伤修复效 果越好
余丕军
通过观察胶原蛋白 － 壳聚糖( 80: 20) 复合纳米纤维膜修复 SD 大鼠背部全层皮
营养药物载体 针对壳聚糖微球作为药物载体的研究已经有很多，但其作为营养药物载体的研究则比较少。目前，
壳聚糖微球在营养物运送方面的研究主要是作为维生素载体。
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甲壳素生物质转化为高附加值化合物
随着全球石油、天然气等传统化石资源逐渐枯竭，人们正在努力寻求新的替代能源。生物质是 一种天然可再生资源，数量巨大，价格低廉，丰富的生物质资源有望成为未来获取燃料和高附加值 化学品的主要来源。新加坡国立大学的颜宁教授等提出了甲壳素生物质精炼的概念，同时指出甲壳 素生物质来源丰富，应该像纤维素生物质一样被充分利用，使其转化成为具有较高价值的化学品。
表面释放
壳聚糖微球 溶蚀释放
扩散释放
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壳聚糖微球在药物载体中的应用
普通药物载体 壳聚糖微球作为普通药物的载 体，能提高药 物稳定性，保持药物长期活性。目前已有多种药物可通
过壳聚糖微球缓释，如四环素、奈普生、阿司匹林等。药物经过壳聚糖微球负载后缓释作用十分明显， 释放时间与原药相比都显著地延长。
生物大分子药物载体 用 壳聚糖微球作为多肽、蛋白质类药物的载体，不仅可以保护药物免受消化道酶的破坏及ｐＨ值的
肤缺损创面的作用， 修复后14d 实验组创面已经基本对合; 而仅用油纱及干纱布
包扎并在创伤外缘打包固定的对照组创面对合不整齐， 创面较实验组大。证实
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壳聚糖的抗菌应用及改性
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1 壳聚糖 2 壳聚糖的抗菌应用 3 壳聚糖的改性
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壳聚糖
壳聚糖又名脱乙酰甲壳素、聚氨基葡 萄糖，化学式为（C6H11NO4）n。它是一种性 质活泼的高分子聚合物，结晶度较高，广 泛存在与虾蟹等低等动物、藻类等低等植 物、蘑菇等大型真菌中。甲壳素在碱性条 件下加热脱去N-乙酰基后得到壳聚糖。
季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。
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壳聚糖的改性
季铵化反应 季铵化后的壳聚糖水溶性增加，抗菌活性增 加。羧甲基壳聚糖季铵盐（HACC）是这些衍生 物中抑菌活性最好的，并且其抑菌活性随着正电 荷的增加而增强，这表明壳聚糖季铵盐中正电荷 在抑菌活性中的作用是异常显著的。
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壳聚糖的改性
糖基化
二、低分子量的壳聚糖分子侵入到微生物细胞内,阻 碍微生物DNA转录, 扰乱了细胞正常的生理活动,从而阻碍 微生物的繁殖,最终起到抗菌目的。
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壳聚糖的抗菌应用
影响壳聚糖及其衍生物抗菌活性的因素
1 相对分子质量和脱乙酰度 2 溶液pH值 3 金属离子
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖相对分子质量和脱乙酰度
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壳聚糖的抗菌应用
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壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖的羧甲基化不仅发生在-OH 上，也 会在-NH2上发生取代，要想得到结构单一的羧 甲基壳聚糖，并且影响抗菌活性，必须严格控 制反应条件。当在碱性下反应时，羧甲基化反 应的活性为：一级羟基的活性﹥二级羟基的活 性﹥氨基的活性。
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壳聚糖的改性
季铵化反应
季铵化是另一种增强壳聚糖水溶性和抗菌性 的改性方法。实现壳聚糖季铵化一般有两种方式 ：1.直接将壳聚糖骨架上的氨基修饰为季铵盐； 2.在壳聚糖骨架之外引入季铵基团，这种季铵化 方法可以在壳聚糖分子结构中引入不同碳数的烃 基，从而得到不同碳链长度的壳聚糖季铵盐衍生 物。
壳聚糖在其大分子结构中含有丰富的羟基和氨基, 这些活性基团可以和其它物质的分子发生化学反应,通过 酰化、羟基化、氰化、醚化、烷基化、酯化、酰亚胺化 、叠氮化、成盐、螯合、水解、氧化、卤化、接枝与交 联等反应,可制备壳聚糖衍生物。
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壳聚糖
壳聚糖无毒副作用,具有良好的生物相 容性、生物可降解性、吸湿性和保湿性,有 明显的抗菌抑菌作用,在生物医药材料中有 广泛的应用。壳聚糖具有表面多孔结构,是 良好的药物缓释剂和保水剂。壳聚糖分子 中含有氨基,使其成为天然阳离子絮凝剂。
ห้องสมุดไป่ตู้溶液pH值
许多研究表明壳聚糖的抗菌活性随溶液酸性的 增加而增强，这可能是源于壳聚糖的聚阳离子特性 。在较低 pH 值下更多的氨基带正电荷，使其与带 负电荷的细菌细胞表面相互作用增强。然而，酸溶 液本身就具有杀菌性，因此最终的实际抗菌效果可 能是聚阳离子和溶液酸性共同作用的结果。
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壳聚糖的抗菌应用
金属离子
添加钠离子能增强壳聚糖的抗菌活性，而添加二 价金属阳离子则按照以下顺序降低壳聚糖的抗菌性： Zn2+> Ca2+> Ba2+> Mg2+
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖抗菌成膜喷剂 喷雾型分子级隐形敷料，喷洒在皮肤、黏
膜患处及损伤表面，通过全新的物理及生物双 重抗菌机制，隔离、杀灭病原微生物，同时促 进组织修复与再生。
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壳聚糖的抗菌应用
壳聚糖的抗菌作用的报道最早见于1979年,人们发现壳 聚糖有广谱抗菌性。其抗菌机理目前主要有两种理论：
一、壳聚糖的抑菌性主要来源于分子链上带正电荷的 —NH3+，细菌的细胞带负电荷,带正电荷的基团与微生物 细胞壁表面的阴离子相结合,从而束缚了微生物的自由度, 并使微生物发生絮凝、聚沉 ,从而抑制其生长能力，壳聚 糖的抑菌能力受其游离氨基数量的影响。
用于各种外伤伤口，保护创面，预防皮肤 、粘膜及损伤表面感染，并能迅速止血止痛， 促进创面愈合，缩短愈合时间，抑制伤口疤痕 形成；用于皮肤粘膜感染部位的抗感染治疗和 预防继发性感染。
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壳聚糖的抗菌应用
前景展望 虽然壳聚糖对一系列的微生物具有抗菌活性，但壳聚
糖只能溶于 pH 值＜6.5 的酸性溶液中，这限制了其作为抗 菌剂的进一步应用。水溶性是壳聚糖能否发挥抗菌性的决 定性因素，因此，将壳聚糖改性以增加水溶性和抗菌性成 为近年研究的热点。
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壳聚糖的改性
1 羧烷基反应 2 季铵化反应 3 糖基修饰
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壳聚糖的改性
羧烷基反应
壳聚糖与氯乙酸在碱性条件下反应可制得羧甲基 壳聚糖，这是现今应用得最多的壳聚糖衍生物之一。 羧甲基壳聚糖是一种水溶性壳聚糖衍生物，其抗菌活 性高于壳聚糖。壳聚糖羧烷基化抗菌活性提高的原因 ： 1.溶解性提高 2.羧基存在使得pH降低，有利于氨基质子化
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壳聚糖
纯品的壳聚糖是带有珍珠光泽的白色片状或 粉末状固体,相对分子质量因原料不同而从数十万 到数百万。壳聚糖一般只溶于稀盐酸、硝酸等无 机酸和大多数有机酸,不溶于水和碱溶液。在乙酸 等有机弱酸中可发生溶胀部分溶解，在稀盐酸中 可完全溶解。壳聚糖是天然糖类中唯一大量存在 的碱性氨基多糖。
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壳聚糖