吡喃糖和呋喃糖吡喃糖葡萄糖
《有机化学第二版》第14章：糖类
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• (三)单糖的化学性质
从结构上看，单糖分子中既有羰基又有羟基，因 此表现出醛酮和醇的一般性质。
又由于这两种官能团的相互影响以及在溶液中开 链式结构和环状结构的相互转变，单糖主要以环状结 构形式存在，但在水溶液中可与开链状式结构互变， 形成动态平衡，因此单糖的化学反应有的以环状结构 进行，也有的以开链式结构进行，表现出一些特殊的 性质。
α（β）-D-葡萄糖
α（β）-D-葡萄糖甲苷
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•糖苷的分子结构由糖和非糖两部分组成。 其中糖的部分称为糖苷基（糖体）， 非糖部分称为糖苷配基（配糖体或苷元）， 在糖苷中，连接糖苷基和糖苷配基的键称为苷键。
由于糖苷分子中没有苷羟基，因此，在水溶液中不能 转化为开链式结构，其性质与单糖完全不同。糖苷没有变 旋光现象，没有还原性，也不能形成糖脎。糖苷在碱性溶 液中比较稳定，但在酸或酶的作用下，糖苷很容易发生水 解，生成原来的糖和糖苷配基。 糖苷类化合物广泛地存在于自然界中，其中多数具有 生理活性，是许多中草药的有效成分。
D-葡萄糖
D-葡萄糖苯腙
D-葡萄糖脎
糖脎是难溶于水的黄色晶体，由于不同的糖脎晶形不 同，而且熔点也不同，成脎速度也不同。如D-果糖成脎比 D-葡萄糖快。因此，实验室运用显微镜观察脎的晶形及结 晶速度来定性鉴别各种单糖。
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4、成苷反应 单糖分子中含有苷羟基，较其它羟基活泼，在适当条 件下可与醇或酚等含有羟基的化合物脱水，生成具有缩醛 结构的化合物，称为糖苷（简称苷）。
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吡喃糖和呋喃糖吡喃糖葡萄糖最新PPT课件[文字可编辑]
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（五）氨基糖 ：是单糖分子中的一个羟基被氨基取代的 单糖，自然界中最常见的是 C2上的羟基被取代的 2—脱 氧氨基糖，如葡萄糖胺。
四 寡糖（低聚糖）
寡糖（包括低聚糖）是由2—20个单糖通过糖 苷键连接而成的糖类。单糖残基的上限数目并 不确定，因此寡糖与多糖之间无绝对界限，寡 糖与多糖同称为聚糖。
韧带结构糖结缔组织结构糖肌糖原能源动物干重2细胞表面识别标记糖糖蛋白糖脂信息分子糖原子组成分子式分子量相同一有关旋光异构的几个概念isomerism复习有机化学的相关内容asymmetriccarbonatom3不对称碳原子不对称碳原子
糖类和糖生物学
糖类(carbohydrate)是地球上最丰富 的生物分子,地球生物量干重的50%以上是 由葡萄糖的多聚体构成。据估计全球每年 有1011吨CO2的碳通过光合作用被固定为纤 维素和其他植物产物。
六 糖缀合物
(一) 糖蛋白：是一个或多个寡糖与蛋白质共价 结合的缀合物，这里寡糖是蛋白质的辅基。糖 蛋白中寡糖链的还原端残基与多肽链的氨基酸 残基以多种形式共价连接，形成糖肽键。糖肽 键有N—糖肽键和O—糖肽键两类。
N—糖肽键：是 指N—乙酰葡糖 胺残基的β—异 头碳与天冬酰胺 的γ—酰胺N连 接而成的连键。 N—糖肽键对弱 碱稳定。
二、单糖的结构和性质
（一）单糖的链状结构
结构通式
醛糖
酮糖
?碳原子 是不对称 的
?有 旋光异构 现象 （＋/-） 以及对映体 D、L型
1.Fischer 投影式
COOH H OH
CH3
2.单糖的立体化学:D系单糖和L系单糖
L-葡萄糖 L-甘油醛
吡喃糖和呋喃糖的转化
吡喃糖和呋喃糖的转化
吡喃糖和呋喃糖是两种常见的环糖结构，它们可以通过不同的化学反应进行转化。
以下是吡喃糖和呋喃糖的一些常见转化反应：环氧化反应：吡喃糖和呋喃糖中的环可以通过环氧化反应转化为环氧化合物。
这种反应通常需要外加氧化剂或者酸性条件下进行，生成环氧化合物。
开环反应：吡喃糖和呋喃糖的环可以通过酸催化或者碱催化的开环反应转化为开环的碳酸酯或者羧酸衍生物。
取代反应：吡喃糖和呋喃糖中的羟基可以通过取代反应进行转化，生成取代产物。
例如，可以在碱性条件下进行取代反应，生成取代的糖衍生物。
还原反应：吡喃糖和呋喃糖中的羟基可以通过还原反应进行转化，生成相应的醇衍生物。
这种反应通常需要还原剂的参与。
酸碱水解：吡喃糖和呋喃糖可以通过酸碱水解反应，在酸性或者碱性条件下将环打开，生成相应的开环产物。
这些转化反应可以根据需要进行选择，通过调节反应条件和选择合适的试剂，可以实现各种吡喃糖和呋喃糖之间的转化。
1。
生物化学糖类试题及参考答案
第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物？A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小？A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖？A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定？A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖？A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键？A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成，包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。
中药一 第三章 2糖和苷
糖和苷1、单糖✧五碳醛糖：阿拉伯糖、木糖、核糖阿拉不喝五碳糖✧六碳醛糖：半乳糖、甘露糖、葡萄糖给我半缸葡萄糖✧甲基五碳醛糖：鸡纳糖、鼠李糖、夫糖鸡鼠夹击夫要命✧六碳酮糖：果糖果然留痛在一身✧糖醛酸：葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸2、二糖✧冬绿糖、昆布二糖、槐糖、蚕豆糖、芸香糖、龙胆二糖、麦芽糖、新橙皮糖✧海藻糖、蔗糖——非还原糖✧话说孙悟空冬天遮着块布，怀里兜着蚕豆，踏着筋斗云，跨海寻找龙脉的新征程。
3、苷的分类✧根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷、C-苷。
氧苷—（1）醇苷（具醇羟基）：獐牙菜苷、毛茛苷、红景天苷（2）酚苷（具酚羟基）：天麻苷、水杨苷（3）氰苷（具有α-羟腈）：苦杏仁、桃仁、郁李仁（4）酯苷（具羧基）：土槿甲酸和乙酸、山慈菇苷A （5）吲哚苷（具吲哚醇）：靛苷硫苷—巯基，萝卜苷、芥子苷氮苷—巴豆苷、腺苷碳苷—芦荟苷（蒽酮碳苷）、牡荆素、葛根素4、糖和苷的化学性质✧氧化反应——银镜反应、斐林反应、溴水氧化✧羟基反应——醚化反应、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应✧羰基反应✧酸催化水解—（1）按苷键原子的不同，酸水解的难易顺序：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷（注意用其代表化合物出题）。
（2）呋喃糖（果糖、核糖）＞吡喃糖（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）（3）酮糖（呋喃糖结构）＞醛糖（4）去氧糖＞羟基糖＞氨基糖（5）吡喃糖：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖＞含-COOH糖（6）芳香苷（酚苷）＞脂苷（萜苷、甾苷）（7）小基团：横键＞竖键大基团：竖键＞横键✧碱催化水解—对稀碱稳定，不易被碱催化水解。
具酯性质，遇碱水解——藏红花苷✧酶水解—（1）常用酶：β果糖苷水解酶—转化糖酶β葡萄糖苷水解酶—杏仁苷酶、纤维素酶α葡萄糖苷水解酶—麦芽糖酶✧植物本身含有的酶对苷进行水解，因此为抑制酶的活性，可在沸水、甲醇、乙醇中提取苷类。
5、显色反应——Molish反应（浓硫酸+α-萘酚），检测糖和苷类化合物的重要反应。
糖类的研究与分析
赤藓酮糖
五碳酮糖
核酮糖
木酮糖
六碳酮糖
阿洛酮糖
果糖
山梨糖
塔格酮糖
表异构体
在含两个以上不对称碳原子的化合物中，只有一个不对 称碳原子构型相反的一对化合物称为表异构体。
缩醛和缩酮
异头碳的 羟基与最末的 手性碳原子的 羟基具有相同 取向的异构体 称为α异头物， 具有相反取向 的称为β异头物。
单 糖 分 子 内 形 成 半 缩 醛
杂多糖
同多糖
多 糖 的 结 构
淀 粉
starch 直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个D-葡萄糖分 子，以 （ 14 ）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇 碘显蓝色。在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀 粉。
支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在
分支点处存在 （ 16 ）糖苷键，遇碘显紫红色。在 天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉 的分子量较直链淀粉大得多，一般平均由 6000个 D- 葡 萄糖残基组成，分子量为1百万左右。
二、单 糖
甘油醛的对映体
最简单的糖 是甘油醛和 二羟基丙酮
甘油醛
投影式
单 糖 的 相 对 构 型
三碳醛糖
透视式
四碳醛糖
以离羰基 碳最远的 那个手性 碳原子的 构型为该 糖分子的 DL构型
赤藓糖
苏糖
五碳醛糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
阿洛糖
阿卓糖
葡萄糖
甘露糖
六 碳 醛 糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔罗糖
三碳酮糖和四碳酮糖
糖 脂
glycolipid
糖脂是生物膜的组分。它们是单糖或寡糖链
第二章 糖类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库
葡萄糖六元环上的碳原子不在一个平面上，因此有船式和椅式两种构象。椅式构象比船式稳定，椅式构象中β-羟基为平键，比α-构象稳定，所以吡喃葡萄糖主要以β-型椅式构象C1存在。
二、单糖的分类
单糖根据碳原子数分为丙糖至庚糖，根据结构分为醛糖和酮糖。最简单的糖是丙糖，甘油醛是丙醛糖，二羟丙酮是丙酮糖。二羟丙酮是唯一一个没有手性碳原子的糖。醛糖和酮糖还可分为D-型和L-型两类。
2.功能 糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负着细胞和生物分子相互识别的作用。
糖在人体中的主要作用:(1)作为能源物质。一般情况下，人体所需能量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用的血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶和激素也是糖蛋白。(4)作为合成其它生物分子的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物质。
1.单糖 单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖 寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖 多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
三、单糖的理化性质
（一）物理性质
1章 糖类化学
3、甜度（sweetness） • 以蔗糖为参照物，规定为100。
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
甜度 173.3 130 100 74.3
40
糖 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖
甜度 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1
4、溶解度
• 水溶性：单糖分子中有多个羟基，增加了水溶性， 热水中溶解度极大。
• 氧化成醛糖二酸（氧化醛基和伯醇基）
• 氧化成糖醛酸（氧化伯醇基，保留醛基）
COOH
CHO
COOH
(CHOH)n Br2－H2O (CHOH)n 浓HNO3 (CHOH)n
CH 2OH 糖酸
CH 2OH 醛糖
（生物体内） CHO
COOH 糖二酸
(CHOH)n
COOH 糖醛酸
2、单糖的还原
3、单糖的成脎作用
第一章 糖类（Carbohydrate）化学
本章学习目标
• 掌握 糖的概念、生物学功能 典型单糖（葡萄糖）的结构和性质
• 熟悉 低聚糖、多糖的结构和性质
• 了解 其他糖及糖衍生物的结构、用途
1.1 糖的概念
1.1.1 糖类的分布及其重要性 • 分布
植物：约占其干重的85-90% 动物：低于2% 微生物：10-30% • 根本来源：绿色细胞的光合作用
• 链状单糖分子：C-C键可自由旋转，可有各种构 象
• 环状单糖分子 吡喃糖：船式构象，椅式构象（稳定） 呋喃糖：信封式构象（柔性大）
1.2.4 单糖的物理性质
1、旋光性（opticity） ：旋光物质使偏振光的偏振 面发生旋转的能力，也称旋光度或光学活性。右 旋（+），左旋（-）
• 除二羟丙酮外，几乎所有的单糖及其衍生物都有 旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。
糖和苷结构类型
CHO O
糖处游离状态时用Fischer式表示
~苷化后成环用Haworth式表示
CH 2OH
D-葡萄糖
2.2.2 Fischer与Haworth的转换及其相对构型
HO
H
CHO
H
OH
异侧
O CH 2OH CH 2OH O CH 2OH
同侧
D-葡萄糖
O
O
同侧
β
α
异侧
2.2.3糖的绝对构型（D、L）
以α-OH甘油醛为标准，将单糖分子的编号最大的不
CH 2OH
D-葡萄糖
O
D 型 α -OH甘油醛 β -D-葡萄糖 α -L-鼠李糖
L-鼠李糖
O CH3
2.2.4 环的构象
实验证明天然界吡喃糖均以椅式构象存在
O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
4
5
O
1 2 4
5
O
3 2
1
3
C1式
1C式
糖和苷结构类型
2.2.1 糖的表示式
单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。
以Fischer式表示如下：
CHO CHO CHO CH2OH O
CH2OH CH3 CH2OH CH2OH
D-木糖 五碳醛糖
L-鼠李糖 甲基五碳醛糖
D-葡萄糖 六碳醛糖
D-果糖 六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和 吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方 法。
CHO H C OH HO
2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物
2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物 执业药师考试就要开始咯，赶快复习起来吧，店铺执业药师栏⽬为各位同学准备了“2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物”，希望对各位考⽣有帮助。
糖和苷类化合物 ⼀、糖及分类 单糖是多羟基醛或酮。
1.D型和L型 (1)Fisher投影式：距羰基最远的不对称 C的-OH向右为D，-OH向左为L。
联想：投影仪当然在远处成像， ⼤写D (2)Haworth式：不对称碳原⼦C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上的取代基⽅向，向上为 D，向下为L。
根据其能否⽔解和分⼦量的⼤⼩可分为： 1.单糖：不能再被简单地⽔解成更⼩分⼦的糖。
如：葡萄糖、⿏李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、⽊糖、⽢露糖、半乳糖、半乳糖醛酸 2.低聚糖：由2～9个单糖聚合⽽成，也称为寡糖。
趣味：9-2=7(妻)，寡妇。
有甜味，也有还原性。
如：蔗糖、麦芽糖、龙胆⼆糖、新陈⽪糖、芸⾹糖(都是⼆糖) 联想：⽛齿有两排，故麦芽糖为⼆糖， 芸字中间有个⼆，故芸⾹糖为⼆糖 3.多糖：由10个以上的单糖聚合⽽成，其性质也不同于单糖和低聚糖。
如：纤维素、淀粉(胶淀粉、糖淀粉) 多糖多没有甜味，也没有还原性。
⽔不溶：纤维素、甲壳素等，分⼦呈直链型; ⽔溶物：淀粉、糖肝原等，分⼦呈⽀链型。
淀粉由直链的糖淀粉和⽀链的胶淀粉组成。
糖淀粉能溶于热⽔;胶淀粉不溶于冷⽔，在热⽔中呈胶状。
糖淀粉遇碘呈蓝⾊，⽽胶淀粉遇碘呈紫红⾊。
重点：单糖分类 “ 阿伯莫喝⽆碳糖，留我半⼲葡萄糖。
鸡⿏夹击夫要命，果然留痛在⼀⾝。
” ⼆、苷及其分类 定义：苷⼜称配糖体，是糖或糖的衍⽣物与另⼀类⾮糖物质通过糖的端基碳原⼦连结⽽成的化合物。
苷类⼀般是⽆味的，但也有苦的和甜的。
苷的亲⽔性与糖基数⽬有关系，亲⽔性随糖基增多⽽增⼤。
多数苷 为左旋，⽔解后⽣成的糖为右旋，因⽽混合物呈右旋。
(⼀)按苷元的化学结构分类 按苷元结构分为蒽醌苷、⾹⾖素苷、黄酮苷、皂苷等。
呋喃葡萄糖用途范文
呋喃葡萄糖用途范文呋喃葡萄糖，即呋喃-2,5-二羟甲基葡萄糖，是一种生物医药领域重要的活性化合物。
呋喃葡萄糖的结构与自然界普遍存在的葡萄糖非常相似，但是它在生物活性和药理学上有着明显的区别。
因此，呋喃葡萄糖在药物研发和医药应用上具有广泛的用途。
首先，呋喃葡萄糖在抗癌药物研发中具有重要地位。
许多研究表明，呋喃葡萄糖具有抑制肿瘤生长和扩散的作用。
其中一项研究发现，呋喃葡萄糖可通过抑制肿瘤细胞内的生长因子信号通路，从而抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭能力。
此外，还有研究证明呋喃葡萄糖可以通过抑制肿瘤细胞的代谢活动，达到杀死肿瘤细胞的效果。
因此，呋喃葡萄糖可以被用于开发抗癌药物，帮助人们更好地治疗癌症。
其次，呋喃葡萄糖在抗糖尿病药物研发中也具有潜在的用途。
糖尿病是一种常见的代谢性疾病，呋喃葡萄糖可以作为糖尿病药物的活性成分使用。
研究发现，呋喃葡萄糖可以通过调节胰岛素和血糖的代谢，提高胰岛素的敏感性，从而减少血糖水平的升高。
此外，呋喃葡萄糖还可以抑制葡萄糖在肠道中的吸收，减少血糖的摄入。
因此，呋喃葡萄糖有望成为糖尿病药物的新型选择。
此外，呋喃葡萄糖还在心血管药物研发中发挥着重要作用。
心血管疾病如高血压和心脏病是世界范围内的主要死因之一、呋喃葡萄糖可以通过减少脂质代谢的异常和降低血小板的凝聚性，从而降低心血管疾病的风险。
一项研究还发现，呋喃葡萄糖可以通过抑制炎症反应和氧化应激，保护心脏细胞免受损伤。
因此，呋喃葡萄糖可以作为心血管药物的潜在候选物。
此外，呋喃葡萄糖还在神经疾病治疗中发挥着重要作用。
神经疾病如阿尔茨海默病和帕金森病是年龄相关性疾病，呋喃葡萄糖可以通过抑制神经炎症和减轻氧化应激，对神经细胞产生保护作用。
此外，呋喃葡萄糖还可以通过抑制神经细胞中的β-淀粉样蛋白纤维形成，减少阿尔茨海默病的发展。
因此，呋喃葡萄糖有望成为神经疾病治疗的新选择。
总之，呋喃葡萄糖在生物医药领域具有广泛的用途。
它可以用于开发抗癌药物、抗糖尿病药物、心血管药物和神经疾病治疗药物，为医学研究和临床应用提供新的希望。
吡喃糖和呋喃糖的构型
吡喃糖和呋喃糖的构型
吡喃糖和呋喃糖都是五元环的糖类，其主要区别在于环的构型和其中的原子。
以下是吡喃糖和呋喃糖的构型：
1.吡喃糖：
•吡喃糖是一种含有吡喃环的糖类，吡喃环是一个含有五个原子的环，其中包括四个碳原子和一个氧原子。
•在吡喃糖中，氧原子通常连接到环的一个碳原子上。
吡喃糖的一个常见例子是葡萄糖。
2.呋喃糖：
•呋喃糖是一种含有呋喃环的糖类，呋喃环也是一个含有五个原子的环，其中包括四个碳原子和一个氧原子。
•在呋喃糖中，氧原子连接到环的另一个碳原子上。
呋喃糖的一个例子是果糖。
需要注意的是，吡喃糖和呋喃糖是广泛存在于天然糖类中的两种常见类型，它们在构造上有一些差异，但都属于含有五元环的糖类。
在生物体内，这些糖类在多种生物过程中发挥重要作用，包括能量代谢和结构支持。
葡萄糖
葡萄糖葡萄糖（Glucose)（化学式C6H12O6）又称为玉米葡糖、玉蜀黍糖，简称为葡糖。
英文别名：Dextrose，Cornsugar，Grapesugar，Bloodsugar。
是一种单糖，一种多羟基醛。
葡萄糖含五个羟基，一个醛基，具有多元醇和醛的性质。
纯净的葡萄糖为无色晶体，或无色结晶或白色结晶性或颗粒性粉末，有甜味但甜味不如蔗糖(一般人无法尝到甜味)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。
有吸湿性，在碱性条件下加热易分解。
应密闭保存。
水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。
是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物，即生物的主要供能物质。
1性质化学名：2，3，4，5，6-五羟基己醛，系统命名法：（2R,3S,4R,5R)-2，3，4，5，6-五羟基己醛，熔点146℃，它的结构式如图：结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,与果糖(CH2OH(CHOH)3COCH2OH)互为同分异构体，物理性质⒈旋光性α-D-葡萄糖在20摄氏度光时的比旋光度数值为+52.2。
⒉溶解度在20摄氏度时单一的葡萄糖溶液最高浓度为50%。
⒊甜度α-D-葡萄糖的比甜度为0.7。
⒋黏度葡萄糖的黏度随着温度的升高而增大。
[1]化学性质⑴分子中的醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3）2OH（水浴加热）→ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ，被氧化成葡萄糖酸铵。
⑵醛基还能被还原为己六醇。
⑶分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应。
⑷葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量。
⑸葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得。
⑹植物光合作用：6CO2+6H2O+叶绿素——C6H12O6+6O2。
⑺葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热->CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。
推测葡萄糖具有链形的碳架结构
上述推测葡萄糖具有链形的碳架结构，不能解释很多现象，如用环状结构，则可以得到解释：（1）变旋光现象：很久以前就注意到 D-葡萄糖在水溶液中发生一种特殊的变旋光现象，即从水溶液中结晶出来的 D-葡萄糖（无结晶水）其熔点为146℃，用它新制的 D-葡萄糖水溶液其旋光度开始为+112°，经放置后，比旋光度逐渐下降，直到恒定的平衡值，如将此溶液浓缩又得到 D-葡萄糖晶体，仍具有原来的熔点；如用此 D-葡萄糖晶体的浓的水溶液在110℃结晶，或在醋酸中结晶，则得到另一种 D-葡萄糖，其熔点148～150℃，它在水中的比旋光度开始为+18.7°，经放置后，比旋光度逐渐上升，同样也得到恒定的平衡值。
根据以上情况推断，D-葡萄糖存在两个异构体，这两个异构体可以通过溶解再结晶过程能定量地互相转换。
那么如何解释这些现象呢？这是因为葡萄糖分子中的醛基与羟基可以反应形成环状半缩醛结构，这时原醛基的碳原子成为手性碳原子，这个手性碳原子上的半缩醛羟基可以有两种空间取向，因此有两个异构体，称为α-异构体与β-异构体（其命名法见本节环状结构的表示方法），这两个异构体是端基差向异构体，按照成环规律，一般是葡萄糖 C-4 或 C-5 上的羟基与醛基形成半缩醛，这样可以形成五元环或六元环，把具有含氧五元杂环的糖称为呋喃糖（furanose），具有含氧六元杂环的糖称为吡喃糖（pyranose），因为它们含有呋喃或吡喃环系。
D-葡萄糖形成下列的平衡体系，是在一定条件下建立起来的动态平衡。
即环状的α- 与β-异构体之间通过链形葡萄糖的互相转变、呋喃糖与吡喃糖之间通过链形葡萄糖的互相转变的动态平衡：达到平衡时，吡喃糖>99％，其中α-D-(+)-吡喃葡萄糖占36.4％，β-D-(+)-吡喃葡萄糖占63.6％（因为α-和β-吡喃糖都有结晶，且旋光值已知，从平衡旋光度可计算其比值）；呋喃糖<1％，由于呋喃糖未拿到结晶，因此没有比旋光度；链型葡萄糖<0.0026％，用 NMR 及 CMR 都检测不出来，但这一平衡十分重要，可以用多种试剂将它捕捉出来，如形成各种形式的羧醛或羧酮。
Ch.19 碳水化合物
第19章碳水化合物一、碳水化合物定义的沿革在自然界中有一类分布最广的有机物，它们绝大多数分子式中H、O原子的比例与H2O分子的相同，即2 1，符合例如葡萄糖和果糖，分子式均为C6H12O6，又如淀粉和纤维素，分子式均可表示为：最初，由于不知道这类化合物的结构，就把它们看作是碳的水合物，因此把这一大类有机物称为碳水化合物。
给这一大类有机物这样一个名称是确切的，因为有个别属于这类化合物的物质，其分子式并不符合这述通式。
例如鼠李糖，分子式为C6H12O5，就不符合上通式。
而有些不属于这类化合物和物质，如乳酸C3H6O3、乙酸C2H4O2却反而符合上通式。
显然，从组成去定义这类有机物是科学的。
现在的含义——是指多羟基醛、酮或水解后能产生多羟基醛、酮的化合物。
这个定义与最初的定义有着本质的不同，最初的定义着眼于组成，现在的定义则着眼于结构。
所谓的多羟基，是指分子中含有二个以上的羟基，显然，对于大多数的碳水化合物，除了羰基C外，其余每个C原子一般都连有一个OH。
二、碳水化合物的分类根据结构和性质分为三类。
1. 单糖是最简单的多羟基醛、酮，不能水解产生更简单的多羟基醛、酮。
如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖2. 低聚糖经水解能产生2-10分子单糖的化合物。
3. 多糖经水解能产生10分子以上单糖的化合物。
如淀粉、纤维素三、碳水化合物的来源碳水化合物是植物光合作用的产物：碳水化合物在生物体内代谢时被氧化成CO2和H2O，同时产生能量：可见，碳水化合物是储存太阳能的物质，是动、植物体生命活动不可缺少的一类化合物。
碳水化合物燃烧时，所储存的太阳能几乎全部转化为热能。
第一节单糖一、醛糖的递升与递降1. 递升将一个醛糖转变为高一级醛糖的过程称为递升。
递升是通过克利安尼（H.Kiliani）合成法来实现的：将醛糖与HCN 加成，生成α-羟基腈，此时醛基C从非手性C原子转变为手性C原子，这样就得到二个异构体（为差向异构体），经水解，这两个异构体转变为二个酸，由于 -COOH的第4位（即γ位）C原子含有 -OH，因此很容易失水形成γ-内酯（这是γ-羟基酸的特性！），再经Na-Hg （CO2或H2O）还原，得到二个高一级的互为差向异构体的醛糖。
生化糖化学部分
Carbohydrate一、基本词汇1.monosacchride(单糖): glucose(葡萄糖)、fructose(果糖)、galactose(半乳糖)、mannose(甘露糖)、ribose(核糖)、deoxyribose(脱氧核糖)、triose(丙糖)、tetrose(丁糖)、pentose(戊糖)、hexose(己醣)、heptose(庚糖)2.oligosacchride(寡糖): sucrose(蔗糖)、lactose(乳糖)、maltose(麦芽糖)3.polysacchride(多糖):cellobiose(纤维二糖)①homopolysacchride(同聚多糖): cellulose(纤维素)、glycogen(糖元)、starch(淀粉)、agar(琼脂)、chitin(几丁质)②heteropolysacchride(杂多唐):Haluronic acid(透明质酸)4.aldose(醛糖)、ketose(酮糖)、pyranose(吡喃糖)、furanose(呋喃糖)、hemiacetal(半缩醛)、hemiketal(半酮缩醇)二、名词解释Monosaccharide:（单糖）A carbohydrate consisting of I single sugar unit. Oligosaccharide:（寡糖）Several monosaccharide groups joined by glycosidic bonds. Polysaccharide:（多糖）A linear or branched polymer of monosaccharide units linked by glycosidic bonds.Homopolysaccharide:（同多糖）A polysaccharide made up of only one type of monosaccharide unit.Heteropolysaccharide:（杂多糖）A polysaccharide containing more than one type of sugar.Aldose:（醛糖）A simple sugar in which the carbonyl carbon atom is an aldehyde; that is, the carbonyl carbon is at one end of the carbon chain.Ketose:（酮糖）A simple monosaccharide in which the carbonyl group is a ketone. Stereoisomers:（立体异构体）Compounds that have the same composition and the same order of atomic connections, but different molecular arrangements.Chiral center:（手性中心）An atom with substituents arranged so that the molecule is not superimposable on its mirror image.Asymmetric carbon atom:（不对称碳原子）A carbon atom that is covalently bonded to four different groups and thus may exist in two different tetrahedral configurations. Chiral compound:（手性化合物）A compound that contains an asymmetric center (chiral atom or chiral center) and thus can occur in two nonsuperimposable mirror-image forms (enantiomers)Enantiomers:（对映异构体）Stereoisomers that are nonsuperimposable mirror images of each other.Anomers:（异头物、端基异构体）Two stereoisomers of a given sugar that differ only in the configuration about the carbonyl (anomeric) carbon atomPyranose（吡喃糖）A simple sugar containing the six-membered pyran ring. Furanose:（呋喃糖）A simple sugar containing the five-membered furan ring. Disaccharide:（二糖）A carbohydrate consisting of two covalently joined monosaccharide units.triose（丙糖）A simple sugar with a backbone containing three carbon atoms.(丁糖、戊糖等以此类推)Chlorophylls:（叶绿素）A family of green pigments functioning as receptors of lightenergy in photosynthesis; magnesium-porphyrin complexes.Chloroplasts:（叶绿体）Chlorophyll-containing photosynthetic organelles in some eukaryotic cells.Glycosidic bonds:（糖苷键）Bonds between a sugar and another molecule (typically an alcohol, purine, pyrimidine, or sugar) through an intervening oxygen. Peptidoglycan:（肽聚糖） A major component of bacterial cell walls; generally consists of parallel heteropolysaccharides cross-linked by short peptides. Glycosaminoglycan:（粘多糖）A heteropolysaccharide of two alternating units: one is either N-acetylglucosamine or N-acetylgalactosamine; the other is a uronic acid (usually glucuronic acid).Glycoprotein:(糖蛋白) A protein containing a carbohydrate group.Proteoglycan:(蛋白聚糖)A hybrid macromolecule consisting of a heteropolysaccharidc joined to a polypeptide; the polysaccharide is the major component.Matrix:（基质）The aqueous contents of a cell or organelle (the mitochondrion, for example) with dissolved solutes.Antigen:（抗原）A molecule capable of eliciting the synthesis of a specific antibody in vertebrates.Antibody:（抗体）A defense protein synthesized by the immune system of vertebrates. See also immunoglobulin.Mutarotation:（变旋现象）The change in specific rotation o a pyranose or furanose sugar or glycoside accompanying tlie equilibration of its a- and j8- anomcric forms. 三、问题1. carbohydrite as food & structural elements⒜The major energy cycle of the biosphere depends on carbohydrate metabolish.⒝Ribose and deoxyribose sugar form part of the structural framework of DNA and RNA.⒞Polysacchrides are structural elements in the cell walls of bacteria and plants.⒟They are linked to many proteins and lipids, they are involved in cell-cell recognition.2. main features of carbohydrates⒜The existence of at least one asymmetric center.⒝Liner and ring structure.⒞Formation of polymers through glycosidic bonds.⒟The ability to form hydrogen bonds with water and other molecules.3. how to distinguish D-forms from L-formsA monosacchride is designated D-forms(L-forms)if the hydroxyl group on the highest numbered asymmetric carbon is drawn to the right(left)in a Fischer projection.4. stereoisomers=2n (n stand for the number of the chiral centers)5. epimers(差向异构体) :mutual epimers differ only around one carbon6. how to distinguish α-form anomers from β-form anomersWhen the hydroxyl group at the anomeric carbon is on the same(opposite) side of a Fischer projection as the oxygen anomeric carbon is α-form(β-form).7.glycosidic bonds⒜蔗糖α-Glc(1→2)α-Fru 麦芽糖α-Glc(1→4)α-Glc 海藻糖α-Glc(1→1)α-Fru⒝乳糖β-Gal(1→4) β-Glc 纤维二糖β-Glc(1→4) β-Glc8.how to determin the Blood glucose concentrationsBlood glucose concentrations can be determined by addingglucose oxidase that produces H2O2that is used by another enzyme peroxidase to produce a colored compound—measured by spectrophotometrically.9.Fehling’s tsetFehling’s reaction with cupric ion(铜离子) as catalyst yield cuprous ion(亚铜离子) and oxidation of the aldehyde group yields gluconate.10.Blood group antigens⒜The substances that determine blood types are oligosaccharides that are O-linked to proteins on the surfaces of red cells.⒝Alternatively, the oligosaccharide may be linked to a lipid molecule to form a glycolipid. The lipid portion helps anchor(锚定) the antigen to the outside surface of erythrocyte(红血球) membranes.⒞Blood typing is based on whether antibodies against a particular antigen cause the red cells to clump(结块儿) or agglutinate(成胶状). Note: O type oligosaccharid e is nonantigenic(不产生抗原).。
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复习有机化学的相关内容
旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念
1.（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
3、不对称碳原子
不对称碳原子:与四个不同的原子或原子基团共价 连接并因而失去对称性的四面体碳。
4、旋光性（optical activity）
吡喃糖 （葡萄糖）
呋喃糖 （果糖）
（三）单糖的构象
1.吡喃糖的构象
船式
OH OH
CH2OHO
葡萄糖的构象
OH
OH
椅式
HO
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
椅式构象与糖命名
空间 构象
命名时为 α （β ）—D（L）—糖名
平面结构
名？
α —D— 葡萄糖
名？
β —D— 葡萄糖
2.呋喃糖的构象 见教材P93图7---9 β -D-呋喃核糖的信封式构象
（四）单糖的物理和化学性质
1、单糖的物理性质
（1）旋光性及变旋现象 （2）甜度（以蔗糖为参考） （3）溶解度
2、单糖的化学性质
（１）单糖的氧化
单糖可发生哪些化学反应？ （２）形成糖脂
（３）形成糖苷
HC 0
HC OH HO CH
OH
H2C
CH
O
H
0
HO HC
CH
CH HC
HOBiblioteka OH半缩醛 羟基仍具有 醛基还 原性
单糖存在环状结构的依据
1.许多单糖新配置的溶液会发生旋光度的改 变，这种现象称为变旋，变旋是由于分子 的立体结构发生某种变化的结果。
2.葡萄糖作为多羟基醛，应该显示醛基的特 性反应，但实际上不如简单醛类那样显著， 推测单糖醛基可能被屏蔽。
HC OH HC OH H2C OH
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖（形成 糖苷）
如 葡萄糖(G)
还原反应
聚合反应
糖苷键
1
4
CC O
H2O α —葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α （1→4）葡萄糖苷】
三、重要的单糖和单糖衍生物
二、单糖的结构和性质
（一）单糖的链状结构
结构通式
醛糖
酮糖
•碳原子是不对称 的
•有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型
1.Fischer 投影式
COOH H OH
CH3
2.单糖的立体化学:D系单糖和L系单糖
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
L-（-）葡萄糖
对
映
1. 糖的命名：除了个别糖的命名外，多数是根据糖的来源给予 一个通俗的名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖等。
2. 糖的分类：糖类根据它的聚合度可分为： （1）单糖 （monosaccharide ）：不能被水解成更小分子的糖，
如葡萄糖、核糖等。单糖又可根据分子中含醛还有酮基，分 为醛糖和酮糖 （2）寡糖 （oligosaccharide ）：由2—10（10—20低聚糖） 个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。 （3）多糖 （polysaccharide ）：水解产生20个以上单糖分子 的糖类，包括同多糖和杂多糖。同多糖—水解时只产生一种 单糖或单糖衍生物；杂多糖—水解时产生一种以上的单糖或/ 和单糖衍生物，例如果胶物质、半纤维素等。 （4）糖缀合物或糖复合物：糖类物质与蛋白质或脂质等生物分 子形成的共价缀合物称为糖缀合物或糖复合物。如糖肽、糖 脂、糖蛋白等。
一、引言
(一)糖类的生物学意义 糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。概括
起来有以下几个方面的生物学作用: 1.作为生物体的结构成分； 2.作为生物能源的主要物质； 3.在生物体内转变为其它物质； 4.作为细胞识别的信号分子。
近10年多来，对一些寡糖链的结构和功能有了更 深入的了解。发现细胞识别、免疫保护、代谢调控、 受精机制、形态发育、发育、癌变、衰老和器官移 植等，都与质膜上的寡糖链有关，并因此出现了一 门新的学科——糖生物学（糖分子生物学）。
3.从羰基的性质了解到，醇与醛或酮可以发 生快速而可逆的亲核加成，形成半缩醛或 半缩酮。
2.单糖羰基碳的差向异构化:α -异头物和β -异头物
异头物：一个确定的单糖由开链变成环状结构后，羰 基碳原子成为新的手性中心，导致羰基碳差向异构化， 产生两个额外的非对映异构体。这种羰基碳上形成的差 向异构体称为异头物（教材P91图7-5）。
(二)糖类的化学本质 俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面） 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、 脱氧核糖（C5H10O4) 糖的化学定义：
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
（多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时 能产生这些化合物的多聚体。）
（三）糖的命名与分类
在环状结构中，半缩醛碳原子也称异头碳原子或异头 中心。异头碳上的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有 相同取向的异构体称为α -异头物，具有相反取向的异 构体称为β -异头物。
环状分子的αβ构型（异头碳）
葡萄糖的环状结构
吡喃环
OH OH
α
＝
新手性碳 新异构型
O OH H
β
3.单糖的两种环状结构:吡喃糖和呋喃糖
糖类和糖生物学
糖类(carbohydrate)是地球上最丰富 的生物分子,地球生物量干重的50%以上是 由葡萄糖的多聚体构成。据估计全球每年 有1011吨CO2的碳通过光合作用被固定为纤 维素和其他植物产物。
肌糖原－能源 动物干重2％
结缔组织－结构糖 韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
尼克尔棱镜 平面偏振光 左(L或-)/右旋(D或+) 旋光度（旋光性、光学活性）
旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。
比旋光度
[α]
Dt =
αDt —————×100
c×L
5、构型和构象
构型： 原子或基团在空间的相对分布或排列。 构型的改变涉及共价键的断裂。
构象： 当单键旋转时，取代基团可能形成不同的 立体结构。 构象的改变不涉及共价键的断裂。
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - （+）葡萄糖
(二)单糖的环状结构
1.环状半缩醛的形成
HC 0 葡萄糖的
开链结构
HC OH HO CH
HC OH HC OH H2C OH
葡萄糖的 吡喃环结构
O
吡喃环
O
开链 HC 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H2C OH