药物化学试卷B卷答案及评分标准

徐州工程学院试卷答案及评分标准

2015 — 2016 学年第一学期课程名称药物化学及实验

试卷类型期末B 考试形式闭卷考试时间 100 分钟

命题人李昭 2015 年 12 月 4 日使用班级 12应化1、2

一、单项选择题（共10小题，每题1分，共计10 分）

1.安定是下列那个药物的商品名（B ）A．苯巴比妥B．地西泮C．氯丙嗪D．卡马西平

2.盐酸吗啡加热重排的产物是（ C ）A．双吗啡B．苯吗喃C．阿扑吗啡D．N-氧化吗啡

3. 从药物的解离度和解离常数判断下列哪个药物显效最快? （A ）

A. 海索比妥pka8.4（未解离率90%）

B. 苯巴比妥酸pka3.75（未解离率0.022%）

C. 戊巴比妥pka8.0（未解离率80%）

D. 苯巴比妥pka7.4（未解离率50%）

4.下列属于Ⅱ相代谢的是（ D ）A．水解反应B．乙酰化反应C．甲基化反应D．硫酸结合反应

5.临床上使用的第一个β-内酰胺酶抑制剂是（ A ）A．克拉维酸B．头孢氨苄C．西司他丁D．氨曲南

6. 维生素K3的主要临床用途为（ D ）A．防治脚气病、多发性神经炎和胃肠疾病等

B．防治各种黏膜及皮肤炎症等

C．防治夜盲症、角膜软化症及皮肤粗糙等

D．防治凝血酶原过低症、新生婴儿出血症等

7. 可用于利尿降压的药物是（ C ）A．甲氯芬酯B．硝苯地平C．氢氯噻嗪D．辛伐他汀

8.我国第一个拥有自主知识产权的国家一类抗肝炎新药是（ D ）A．联苯双酯B．青蒿素C．水飞蓟宾D．双环醇

9. 设计吲哚美辛的化学结构是依于( A ) A．5-羟色胺 B. 组胺 C.多巴胺 D. 肾上腺素

10.用氟原子置换尿嘧啶5位上的氢原子，其设计思想为( B ) A．供电子效应 B.生物电子等排 C.增大立体位阻 D.改变理化性质二、判断题（共10小题，每题1分，共计10分）

（×）1．6-APA是半合成头孢菌素类β-内酰胺抗生素的重要原料。

（√）2．氨基糖苷类抗生素尤其对儿童产生的较大毒性是不可逆耳聋。（√）3．阿司匹林的合成过程中容易引起过敏反应的杂质是乙酰水杨酸酐。（×）4．药物与受体作用时所采用的构象为优势构象。

（×）5．非甾体抗炎药的作用是磷酸二酯酶抑制剂。

（√）6．联苯双酯是从五味子的果仁乙醇提取液中分离得到的活性成分。（×）7．维生素C为脂溶性的维生素。

（√）8．维生素D3的活性代谢产物为1α,25-二羟基D3。

（×）9．西咪替丁属于质子泵抑制剂。

（√）10. 齐多夫定是临床使用的第一个抗艾滋病病毒药物。

三、根据下面药物的结构，写出药名及临床用途（共10小题，每题2 分，共计20分）

1．药物名称临床用途

地西泮镇静催眠药

2. 卡马西平抗癫痫药

3. 药物名称临床用途

氯氮平抗精神病药

4.

吗啡镇痛药

5.

卡托普利降压药

6.

头孢氨苄抗生素

7.

顺铂抗肿瘤药

8.

阿司匹林解热镇痛药、抗血栓药9.

盐酸麻黄碱支气管哮喘药

10. 药物名称临床用途

联苯双酯抗肝炎药

四、简答题（共5小题，每题4分，共计20 分）

1.解释生物电子等排体的概念。

生物电子等排体是具有相似的物理和化学性质，并能产生相似或拮抗的生物活性的分子或基团。（4分）

2.解释优势构象、药效构象的概念。

分子势能最低的构象为优势构象。（2分）

药物与受体作用时所采取的实际构象为药效构象。（2分）

3.贝诺酯是哪两个药物的前体药物，写出这两个药物的化学名称及化学结构式。贝诺酯是阿司匹林和对乙酰氨基酚的前体药物。（2分）

（阿司匹林）（对乙酰氨基酚）

（1分）（1分）

4.青霉素为什么不能口服？注射剂为什么制成粉针剂？

青霉素分子在酸性或者碱性条件下都容易开环而失活，口服之后会经过肠道和胃液的作用，发生开环失去抗菌活性，因而不能口服。（2分）

青霉素的水溶液在室温下易分解，故青霉素的注射液要制成粉针剂，注射前新鲜配置。（2分）

5.地西泮在体内胃肠道发生什么样的化学变化？对其生物利用度有何影响？

1，2位的酰胺键和4，5位的亚胺键，在酸性条件下两者都容易发生水解开环反应；4，5位开环是可逆性反应，在酸性情况下水解开环，中性和碱性情况下脱水闭环。在胃酸作用下，4，5位水解开环，开环化合物进入弱碱性的肠道，又闭环形成原药。因此，4，5位间开环，不影响药物的生物利用度。

（4分）

五、合成题（共2 小题，第1题8分，第2题12分，共计20分）

1.以水杨酸为原料，写出阿司匹林的合成过程。

（反应条件3分，反应方程5分）

2.写出西咪替丁的合成路线。

六、综合题（共4小题，共计20分）

1.美沙拉嗪的合成方法有很多，其中一种为水杨酸硝化还原法，写出其反应方程式，并画出实验装置图。

COOH

OH

3

CH3COOH

COOH

O2N

Fe/HCl

COOH

OH

H2N（3分，装置图2分）

2.根据苯环的定位效应，写出反应过程中可能产生的副产物。如何控制硝化反应条件？

（2分）加入混酸（68%硝酸和冰醋酸），控制温度在70~80℃.（2分）3.在本实验中保险粉起到了什么作用？

保险粉的作用：漂白剂和还原剂。（4分）

4.硝基的还原还可以采用那些还原方法？试写出一种，并加以比较。

1.用金属加盐酸还原，常用金属是锌、铁等，适合对酸稳定的化合物；

2.用催化氢化，除了你提到的催化剂，还有Pt、Ni等催化剂，温和还原的话（室温稍加压）可以只还原硝基；

3.氢化锂铝，这是比较强的还原剂，除了双键三键之外全部还原。（写出任一种即可）。