第二轮复习高三化学专题十二有机推断讲义及其合成

(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称)；
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
－CH2OH
－CHO
式：___－_C_H__2_C_H_O______－__C_H_2C_H__2O_H___；
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式：
写出A、B、C、D的结构简式：
解析：本题意在对信息处理能力、羧酸 变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应 环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B 到C为酯化反应，故答案为：
A
B
C
D
【在线探究】
1. 某有机化合物A的相对分子质量(分子 量)大于110，小于150。经分析得知，ຫໍສະໝຸດ Baidu中碳 和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。 请回答：
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第二轮复习高三化学专题十二有机推断及其合成
【课前导引】
1.（2004江苏）有4种有机物：
CH3
① CH2＝C－CN
CH2＝CH
②
CH≡C
③
④ CH3－CH＝CH－CN
其中可用于合成结构简式为
CH3 [ CH－CH－CH＝C－CH2－CH ]n
CN
的高分子材料的正确组合为：
A. ①③④ C. ①②④
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应
的化学方程式：
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称)；
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应
B. ①②③ D. ②③④
其中可用于合成结构简式为
CH3 [ CH－CH－CH＝C－CH2－CH ]n
CN
的高分子材料的正确组合为：
A. ①③④ C. ①②④
B. ①②③ D. ②③④
2. A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、 O三种元素，环上有两个取代基。又已知A 的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液 显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能 浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反 应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应 为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的 1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息 的能力。运用化学反应环境联想法，很容易 知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应， A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二 烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故 本题答案为：
2. 组合多个化合物的化学反应，合成 具有指定结构简式的产物。
【链接高考】
例1. （05上海）苯酚是重要的化工原 料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料 和一些高分子化合物。已知：
(1)写出C的结构简式_____________。 (2)写出反应②的化学方程式__________。 (3)写出G的结构简式________________。 (4)写出反应⑧的化学方程式__________。 (5)写出反应类型：④______⑦________。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸 的试剂是_________。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
(1) (2) (3) (4) (5) 加成反应、消去反应 (6) a
例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰酸钾 的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
化合物A—E的转化关系如图1所示，已 知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合 物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合 成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由 其他原料催化氧化得到），E是一种常用的 指示剂酚酞，结构如图2。
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(1) (2) (3) (4) (5) 加成反应、消去反应 (6)
=
O 一个－C－官能团。答案为：
(1)4个 (略 52.5～71.6) (3)C5H10O4
(2)134 (4)1
2.已知 (CH3)2 CHCOOR-H2\催化剂 CH2=C(CH3) COOR
(1)B分子中的含氧官能团__________、 __________(填名称)；
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应
的化学方程式：
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __________(填名称)；
的化学方程式：
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称)；
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
－CH2OH
－CHO
式：___－_C_H__2_C_H_O______－__C_H_2C_H__2O_H___；
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式：
(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为 什么？
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是 ______。
(3)该化合物的化学式(分子式)是____。
O
(4) 该化合物分子中最多含___个－Ｃ－ 官能团。
=
解析：本题属于计算推断题。因为110* <52.24%16N<150*52.24%，故氧原子个数 N=4。再由64/（1－52.24%）＝134，134－ 64=70，70/14=5，可知：还有五个CH2，故 分子为C5H10O4，由不饱和度为1，可知只含
(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。
(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。
【考点搜索】
1. 综合应用各类有机化合物（烷烃、 烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯 酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘 油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等） 的性质，进行推导未知物的结构简式；