药物化学-镇痛药

9.能与硝酸银试液作用生成浅黄色沉淀的药 物是：
A.盐酸吗啡 C.磷酸可待因 B.盐酸哌替啶 D.枸橼酸芬太尼
答案： C 10.盐酸哌替啶又名：
A.杜冷丁 B.冬眠灵 C.安定 D.大仑丁钠
答案： A
11.具有下面化学结构的药物是：
A.吗啡 B.可待因 C.依他尼酸 D.氢氯噻嗪 答案： B
填空题
特征结构:哌啶杂环，苯环，叔胺结构和酯键
[理化性质]
1.白色有结晶性粉末; 易溶于水或乙醇. 2.分子中虽具有酯键,但受苯基的空间位阻影响,水解的倾向很小, 故可制注射液供临床使用. 3.盐酸派替啶 + 甲醛硫酸试液 橙红色 4.盐酸派替啶 + Na2CO3 试液 析出油状物派替啶 5.盐酸派替啶的乙醇溶液 + 苦味酸的乙醇溶液 析出黄色沉淀 （含有叔胺结构）
[药理作用]
其镇痛作用约是吗啡的1/10，但起效快,成瘾性低,故临床上 已取代吗啡.
甲醛-硫酸 试剂显色反应 • 苯巴比妥 两液层界面产生玫瑰红色环 • 盐酸吗啡 紫堇色 • 盐酸派替啶 橙红色 • 磷酸可待因 红紫色
1.盐酸吗啡注射液放置过久，颜色变深，所 发生的化学反应是： A.氧化反应 B.加成反应 C.聚合反应 D.水解反应 答案： A 2.吗啡易被氧化，其氧化产物是： A.双吗啡 B.双吗啡和N-氧化吗啡 C.阿扑吗啡 D.N-氧化吗啡 答案： B
3／2
H 2O
H 3C
O
O
OH
以吗啡为原料经甲基化制备而成。
磷酸可待因有几个苯环？醇羟基？酚羟基？叔胺？
CH3 N
D B A E C H 3P O 4
3／2
H 2O
H 3C
O
O
OH
磷酸可待因
注意:两者分子结构的区别.
CH3
N D B
A E HO O
HCI C
3 H 2O
OH
盐酸吗啡
[理化性质]
1.白色细微的针状结晶粉末;无臭; 易溶于水。
1.吗啡分子结构中因具有 和 结构， 因而显酸碱两性。 答案：酚羟基、叔胺结构。 2.盐酸吗啡水溶液长时间在空气中放置。可 被 而变色，其主要产物是 ， 因此，盐酸吗啡注射液变色后 再供药 用。 答案：氧化、双吗啡、不能
填空题
3.盐酸哌替啶结构中具有酯键，但由于受苯 环 的影响，性质较稳定。 答案：空间位阻 4.磷酸可待因与三氯化铁试液不显色，但与 浓硫酸共热后，因 断裂生成酚，与三 氯化铁试液作用即显蓝色。 答案：醚键
2.磷酸可待因(酸性很弱） + 氨试液 不产生沉淀
+ NaOH 试液
析出可待因沉淀
不显色
3.磷酸可待因(不含酚羟基) + FeCI3
磷酸可待因 + H2SO4 + FeCI3
蓝色
(醚键断裂形成酚羟基,与三氯化铁生成配合物)
4.显色反应
磷酸可待因 + 甲醛-硫酸试液 红紫色
5.磷酸可待因显磷酸盐的鉴别反应
3.配制吗啡注射液时，所采取的措施：
①②③④
4.显色反应
吗啡 + 甲醛硫酸试液 紫堇色
不良反应
反复应用引起成瘾！
镇痛药
阿片生物碱类
成瘾性
可待因
• 可待因是从罂粟属植物中分离出来的一种 天然阿片类生物碱，之后不久证明其具有 镇咳和镇痛作用。
代表药物 : 磷酸可待因
[化学结构式]
CH3 N
D B A E C H 3P O 4
磷酸可待因 + AgNO3 浅黄色的Ag3PO4沉淀
可待因 （甲基吗啡 ）

作 用：
镇痛作用=1/12吗啡，镇咳作用=1/4，
镇静作用弱，抑制呼吸作用轻

用 途：
中枢性镇咳、中等程度疼痛止痛
注意：可致依赖性
第二节 全合成代用品
盐酸派替啶(度冷丁)
[构式]
O C O C 2H 5
HCI N CH 3
A.盐酸吗啡 C.枸橼酸芬太尼 B.盐酸美沙酮 D.盐酸哌替啶
答案： A 6.下列性质与吗啡不符的是：
A.易氧化变质 C.遇甲醛硫酸显紫堇色 B.不易氧化变色 D.分子中有酚羟基
答案： B
7.盐酸哌替啶结构中的酯键较稳定是因为下列什么 效应的影响： A.吸电子效应 B.邻助作用 C.共轭效应 D.空间位阻效应 答案： D 8.磷酸可待因与浓硫酸及三氯化铁试液共热显蓝色， 是因为： A.酚羟基与三氯化铁生成配合物 B.酚羟基被三氯化铁氧化 C.醚键断裂生成酚羟基与三氯化铁生成配合物 D.醚键断裂生成酚羟基 答案： C
代表药物：盐酸吗啡
[化学结构式]
CH3
N D B A E HO O OH HCI C 3 H 2O
吗啡有几个苯环？醇羟基？酚羟基？叔胺？
苯环
[理化性质]
1.吗啡分子结构中具有酚羟基(显酸性),同时 又具有叔胺(显碱性)，所以吗啡呈酸碱两 性。 2.吗啡(具有 基) 氧化 双吗啡，N-氧化吗啡
(伪吗啡)
疼痛


剧烈疼痛
使病人感觉痛苦
危及生命
血压降低 呼吸衰竭
休克
解热镇痛药Vs镇痛药
1.解热镇痛药:
慢性钝痛,无成瘾性
2.镇痛药

无退热作用 锐痛。 有成瘾性。 “麻醉性镇痛药”。
镇痛药
阿片生物碱类
阿片生物碱类
吗啡

吗啡是鸦片中最主要的生物碱，1806年法国化学 家F· 泽尔蒂纳首次从鸦片中分离出来。据此他用 希腊神话中的睡眠之神吗啡斯的名字将这些物质 命名为“吗啡”。
3.吗啡在光照下被空气氧化变质，这与吗啡 具有：
A.甲基结构有关 C.酚羟基结构有关 B.乙级结构有关 D.苯基结构有关
答案： C 4.以下哪种药物的水溶液用碳酸钠试液碱化 后，可析出油滴状物质：
A.盐酸吗啡 C.海洛因 B.盐酸阿扑吗啡 D.盐酸哌替啶
答案： D
5.以下哪种药物与甲醛-硫酸试液作用显紫堇 色：