酚的分类和命名

CH3CH2OH —
浓H2SO4，170 0C CH2=CH2 或Al2O3，360 0C
浓H2SO4，140 0C 或Al2O3，260 0C
CH3CH2—O—CH2CH3
在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。
H—CH—COOH HO —C—COOH
CH2—COOH
柠檬酸
-H2O +H2O
•伯醇、仲醇、叔醇的通式
伯醇 R-CH2-OH
R
仲醇
CH
OH
R’
R”
叔醇 R’—C—OH R
按
一元醇 CH3—OH
甲醇
含
羟
二元醇 CH2—OH
乙二醇基 的 数C2—OH CH2—OH目
多元醇 CH —OH
丙三醇
CH2—OH
* 2.醇的命名 对于一元醇，系统命名规则为：
1.选择含-OH的最长碳链为主链，支链 为取代基；
2.编号：保持-OH位次最小，羟基位次 标在醇前面，命为“某醇”；
3.侧链或其它基团的名称、数目和位 次写在羟基位次之前。
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
1-丁醇（ 伯醇） 2-丁醇（ 仲醇）
OH CH3 - CH - CH2 - OH 2-甲 基-1-丙 醇
CH3
- CH - CH - CH3 3-苯 基-2-丁醇 CH3 OH
羧酸
例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原 子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。
H CH3－C－O H
H 乙醇
H [O] CH3 －C= O
-H2O
乙醛
OH [O] CH3 －C= O
乙酸
仲醇可氧化生成相应的酮
R’ R－C－O H
H 仲醇
[O]
-H2O
O R－C—R’
酮
例如：2—丙醇是仲醇，可氧化（脱去两个氢原子） 生成丙酮。
3.对含有其它取代基的酚，如是一元酚，仍以 酚作为母体，其他基作为取代基来命名；如 是多元酚，则用芳香烃为母体，将酚性羟基 作为取代基来命名。
二、酚的化学性质
1.弱酸性：苯酚俗称“石炭酸”，酸性弱于
H2CO3。 *
苯 酚：Ka=1.28×10-10 H2CO3：Ka=4.3×10-7
CH—SH CH—SH
CH2—S CH—S
+2H+
CH—OH
HgC2+H2—OH
Hg
第二节 酚
• 苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称 为酚。
• 酚的通式：Ar-OH
一、酚的分类和命名
（一）酚的分类
1.羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为 萘酚。
萘酚
-萘酚
-萘酚
2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元 酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基 的统称为多元酚。
成烯烃。 *
—C—C—
催化剂 —C=C— + H2O
H OH 醇
烯
（2）分子间脱水：醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂 共热，可发生分子间脱水而形成醚。
乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。
CH3CH2OH + HO—CH2CH3
浓硫酸
CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O
140 0C
反应条件对脱水方式 的影响：
CH3 CH3－C－O H
H 2—丙醇
[O]
-H2O
O CH3－C—CH3
丙酮
糖代谢中，乳酸（-羟基丙酸）在乳酸脱氢酶 催化下，可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱 氢酶催化下，还可加2H重新还原成乳酸。
OH CH3－C－COOH
H
O
-2H
CH3－C—COOH
+2H
2、脱水反应
（1）分子内脱水（消除反应）：醇类在适当催 化剂存在下，其碳氧键可断裂；同时，在碳原 子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形
CH—COOH C—COOH CH2—COOH
顺乌头酸
3、酯化反应：醇类的羟基可以与含氧无机酸或有
机羧酸脱水成酯。 *
OH
OH
R—OH + H—O—P=O
-H2O
+H2O
OH 磷酸
R—O—P=O OH 磷酸酯
O R—O—H + HO—C—R’
有机羧酸
-H2O +H2O
O R’—C—O—R
有机酸酯
例如：甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯。
CH2=CHCH2OH 2-丙烯-1-醇
二、醇的化学性质
H R－C O H
H
醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱 水等重要性质。
1、氧化和脱氢反应： *
在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应 的醛，醛可继续氧化生成羧酸。
H R－C－O H
H 伯醇
H [O] R－C= O
-H2O 醛
OH [O] R－C= O
CH2—OH CH —OH + CH2—OH
OH H—O—P = O
OH
甘油
-H2O +H2O
CH2—OH CH—OH OH CH2—O—P=O
OH
1-磷酸甘油酯 -磷酸甘油酯
例如：乙醇与乙酸脱去一分子水，酯化成乙酸 乙酯。该反应是可逆的
O
O
CH3CH2—O H + HO —C—CH3
CH3—-HC2O—O—CH2CH 3 +H2O
三、医学上常见的醇*
1.甲醇 CH3OH：又名木精。 2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。 3.丙三醇 CH2—CH—CH2：俗称甘油。
OH OH OH 4.苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。
5.硫醇（R—SH）：—SH称为巯基，是硫醇的功能基。 CH3SH 甲硫醇 C2H5SH 乙硫醇
临床上利用硫醇（二巯基丙醇，简称BAL）与重金属盐能形成稳定的不 溶性盐的性质，把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂。
1，2-苯二酚 1，3-苯二酚 1，2，3-苯三酚
邻-苯二酚
间-苯二酚
连-苯三酚
（二）酚的命名*
1.对不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常 以酚作母体，在酚名前用阿拉伯数字标出羟 基位次，并保持最小。
2.二元酚可用邻、间、对分别表示1，2位、1， 3位、1，4位；三元酚可用连、均、偏分别表 示1，2，3位、1，3，5位、1，2，4位。
•多元醇的命名：
尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链， 按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的 名字前标明各羟基的位次。
CH2OH
CH2OH CH2OH
乙二醇
CHOH
丙三醇， 又名：甘油
CH2OH
CH2OH CHOH
1，2-丙二醇
CH3
不饱和醇的命名： 主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位 次应比双键或三键为小。
第一节 醇
❖ 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原 子被羟基取代而成的化合物。
• 醇的通式：R-OH Ar-CH2-OH
一、醇的分类与命名
1.醇的分类
CH3
按 饱和醇 羟 基 所 不饱和醇 连 烃 基 脂环醇 不 同
芳香醇
CH3 - C - OH
叔醇
CH3
CH2=CH-CH2-OH
伯醇
OH
仲醇
CH2 OH