芳香族化合物的命名
脂肪族与芳香族化合物
脂肪族与芳香族化合物化学是一门研究物质组成、结构、性质和变化的科学。
化合物是由不同原子按照一定比例形成的物质,而脂肪族与芳香族化合物是化学中两个重要的类别。
脂肪族化合物是由碳、氢和氧等元素构成的有机化合物。
其特点是碳原子通过共价键连接在一起,形成长链结构。
脂肪族化合物的命名通常是根据其炭链长度及官能团进行命名的。
脂肪族化合物有着多种重要的应用,例如酒精、醋酸和石油等。
酒精是一种广泛应用的溶剂和消毒剂,醋酸用于食品调味品和化妆品生产,石油是一种重要的能源来源。
芳香族化合物是由苯环组成的有机化合物。
苯环由六个碳原子构成,每个碳原子之间以及与氢原子之间都有共价键连接。
芳香族化合物的命名通常是基于芳香环及官能团的名称进行的。
芳香族化合物具有很强的芳香性,这是由于官能团的特殊结构所决定的。
芳香族化合物广泛应用于染料、香料、药物和塑料等领域。
染料和香料中的芳香族化合物赋予了物质独特的颜色和气味,药物中的芳香族化合物则具有重要的药理活性。
虽然脂肪族和芳香族化合物在结构上有所不同,但它们在化学性质和应用中都有一些共同之处。
首先,它们都是有机化合物,由碳、氢和其他元素构成。
其次,它们都能够通过共价键连接的方式与其他物质发生化学反应。
最后,它们都具有广泛的应用领域,对人类的生活产生了重要的影响。
化学家通过对脂肪族和芳香族化合物的研究,不仅提高了人类对物质的理解,还为人类社会的发展做出了重要贡献。
在未来,随着科学技术的不断发展,人们对脂肪族和芳香族化合物的研究将变得更加深入和广泛。
我们相信,这些研究将为人类创造出更多的化学奇迹,为人类的生活带来更多的福祉。
有机化学基础知识点整理芳香族和烷基化合物的命名
有机化学基础知识点整理芳香族和烷基化合物的命名有机化学基础知识点整理芳香族和烷基化合物的命名有机化学是研究碳以及与碳相连的元素的化合物和反应的学科。
在有机化学中,化合物的命名是十分重要的事情,因为正确的命名可以准确地表示化合物的结构和性质。
本文将整理有机化学中芳香族和烷基化合物的命名规则和常见的命名方法。
一、芳香族化合物的命名芳香族化合物是一类具有芳香性的有机化合物,其分子中包含一个或多个苯环。
芳香族化合物的命名比较直观和简单,一般遵循以下规则:1. 确定主链:找到分子中的苯环(若有多个),以苯环为主链。
苯环上可能有取代基(取代其他原子或基团)。
2. 确定取代基位置:给予苯环上的取代基编号,以保证取代基编号的总和尽量小。
3. 命名取代基:根据取代基的种类,分别使用不同的前缀。
常见的前缀有甲基、乙基、氯代、溴代等。
举例说明:1. 单取代苯:苯环上只有一个取代基的化合物称为单取代苯。
根据取代基的种类,可以命名为甲苯、氯苯、溴苯等。
2. 多取代苯:苯环上有多个取代基的化合物称为多取代苯。
根据取代基的位置和种类,可以命名为间二甲苯、邻氯甲苯等。
二、烷基化合物的命名烷基化合物是一类由碳和氢组成的有机化合物,其分子中只有碳与碳相连,没有任何其他原子或基团。
烷基化合物的命名方法相对较为复杂,一般遵循以下规则:1. 确定主链:找到分子中最长的连续碳链,以该链为主链。
2. 确定主链上的取代基位置:给予主链上的碳编号,以保证取代基编号的总和尽量小。
3. 确定取代基的名称和位置:根据取代基的种类,分别使用不同的前缀。
常见的前缀有甲基、乙基、丙基等。
4. 命名主链:根据主链的碳原子数目,使用不同的前缀:一碳烷为甲烷、二碳烷为乙烷、三碳烷为丙烷等。
举例说明:1. 单取代烷:烷链上只有一个取代基的化合物称为单取代烷。
根据取代基的种类和位置,可以命名为甲基甲烷、乙基丙烷等。
2. 多取代烷:烷链上有多个取代基的化合物称为多取代烷。
芳香族化合物
芳香族化合物芳香族化合物又称“花香族”化合物,有些化学书籍中也叫做“天然香料”,它们的分子式一般是:由两个或两个以上的萜环相连组成的芳香族化合物。
如茉莉酮、甲基丁香酚、愈创木酚、丁香酚等。
其结构为:称为对映异构体。
其实两个同分异构体之间并无严格的界限,故习惯上用“构型”(光学活性)来区别,如邻位和间位都属于对映异构体,但构型完全不同。
这是因为每个碳原子在双键上所连接的取代基(即侧链基团)的方向和数目都不同。
石油是石油烃和含在其中的环烷烃、烷基苯等混合物的总称。
环烷烃和烷基苯的含量各占50%~90%,是石油的主要成分。
石油在常温下一般是液态,它被储存在一定的容器内。
容器包括钢瓶、油罐和槽车等。
石油由重质原油(如原油、页岩油等)加工得到,也可由轻质馏分油(如直馏汽油、煤油、柴油、润滑油等)经催化裂化、加氢精制或其他适当的方法制得。
石油大多呈深黑色,具有特殊的气味,也有浅黄色、白色和棕色等。
石油在运输时很容易发生爆炸,在工业上需要小心处理。
这种化学反应只要在光照条件下即可进行。
在催化剂作用下,原料气在反应器中通过,光照时,各反应产物与溶剂气体混合物分离。
将气体送入精制塔顶部,让干燥的气体穿过几层填充床。
填充床内布满带有不同类型固体吸收剂的滤饼,而且吸收剂随床层的高度不断增加。
通过过滤,最后从精制塔底部排出油品。
加入碱金属硅酸盐类的白土或铅白作填充床,可以增加吸收剂的利用率。
气体从精制塔的下部通过,然后进入提取塔顶部,从塔顶逸出干净的气体,即合格产品。
液体从塔底通过,返回精制塔,在塔中与已分离出的固体吸收剂和稀释剂接触。
这时,未反应的原料气与吸收剂和稀释剂作用,使吸收剂重新解吸,与石油作用而将油分除去。
少量不纯的石油在蒸发管中蒸出,即为石油馏分,从塔底排出。
通过光化学方法处理,可获得品位较高的石油产品。
芳香族化合物在国防、医药、食品、纺织、造纸、日用化学工业以及农业上均有广泛的用途。
另外它还可以代替天然香料用于许多方面,如清洁剂、杀虫剂、农药等。
芳香族化合物 材料
芳香族化合物材料
芳香族化合物是一类含有芳香环结构的有机分子。
这些分子通常具有共轭的π电子体系,表现出一些特征性的化学性质,如稳定性和芳香性。
以下是一些常见的芳香族化合物及其一些重要的用途:
1. 苯(Benzene):是最简单的芳香族化合物,具有六个碳原子形成的环状结构。
苯广泛用于有机合成和作为溶剂。
2. 甲苯(Toluene):是一种单取代苯,用作溶剂、涂料和油漆的成分。
3. 二甲苯(Xylene):包括邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,常用作溶剂、油漆和橡胶的成分。
4. 苯酚(Phenol):具有苯环和一个羟基,用于生产树脂、消毒剂和药物。
5. 邻苯二甲酸二甲酯(Dimethyl terephthalate,DMT):用于生产聚对苯二甲酸二甲酯(Polyethylene terephthalate,PET),一种常用的塑料。
6. 萘(Naphthalene):由两个苯环共享一个碳原子形成,常用于生产染料、农药和塑料。
7. 安息香酸(Benzoic acid):包含苯环和一个羧基,广泛用于食品防腐剂、染料和药物。
8. 苯酐(Benzaldehyde):含有苯环和一个醛基,用于食品和香精的生产。
这些芳香族化合物在化学、医药、材料科学等领域中都有广泛的应用。
它们的稳定性和独特的化学性质使其成为许多工业和科学应用中不可或缺的组成部分。
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性,因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点,芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构,可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的规定,采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团, 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展,芳香族化 合物的命名规则逐渐完善,引入 了更多的系统命名法,如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ,同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物,可以采用习惯命名法,如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物,可以采用衍生物命名法,即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点,采用形象化的描述 方式来命名的。例如,苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”,因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物,可以采 用系统命名法进行命名,如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前,如“苯甲酸”。
纠正方法
1908~1932年芳香族化合物与杂环化合物的中文命名
第1 条规定 : “ 凡元素及化合物定名取字 , 应依一定 系统 , 以便 区别 , 而免混淆。 ” ( [ 1 ] , 1 页) 第2 条规定 : “ 取字应 以谐声为主 , 会意次之 , 不重象形 。 ” ( [ 1 ] , 1 页) 第 5条规定 : “ 凡
收稿 日期 :2 0 1 3 - 0 7 — 1 0;修 回日期 :2 0 1 3 — 0 9 ・ 1 5 作者简介 :何涓 , 女, 1 9 8 0 年生 , 湖北咸宁人 , 博士 , 中 国科 学院 自 然 科学史研 究所助 理研究员 , 主要研究 中国 化学史。
1 9 0 8—1 9 3 2年 芳 香 族 化 合 物 与 杂环 化 合 物 的 中文 命 名
何 涓
( 中国科学 院 自然科学史研究所 , 北京 1 0 0 1 9 0 )
摘 要 在考察 1 9 0 8 — 1 9 3 2年提 出的 多种 中文有机化 学命名方案 中有 关 重要芳香族化合物与杂环化合物的命 名及其特点的基础上 , 论证 了在化学命名 的用字上 , 音译要优 于意译与象形; 进而指 出1 9 3 2年教育部颁布的《 化学命名原 则》 制定苯、 萘、 蒽、 菲等全新的音译名以及确立“ 取字应 以谐声为主, 会 意次之 , 不 重 象形” 的定名 总 则具有 合理 性 。 关键词 化学命名 音译 意译 中图分类 号 N 0 9 2 : 0 6 . 0 9 2
基金项 目: 中国科学 院学部 资助项 目“ 中国近现代科学技术学科发展史料抢救与研究” ① 张游《 中文苯及芳香族名词历史研究 : 1 8 7 5 -1 9 4 5 } ( 《 自然科 学史研 究》 , 2 0 0 9年第 3 期) 一 文注意到 《 化 学命
名原则》 ( 1 9 3 3 年出版) 在命名苯及芳香族化合物上 的创新性 , 考察 了 1 8 7 5 — 1 9 4 5 年苯 、 萘、 葸、 菲、 甲苯、 二甲 苯、 1 , 3 , 5 . 三 甲苯 的命名历史 , 不过没有讨论象形的命 名方法 , 且未涉及 杂环化合 物的命名 。
脂肪族和芳香族化合物的命名和性质
脂肪族和芳香族化合物的命名和性质化学是一门研究物质组成、性质和变化的科学。
在化学领域中,脂肪族和芳香族化合物是两个重要的类别。
本文将探讨脂肪族和芳香族化合物的命名和性质。
一、脂肪族化合物脂肪族化合物是指由碳和氢组成的化合物。
它们可以分为饱和脂肪烃和不饱和脂肪烃两大类。
饱和脂肪烃是指分子中只含有单键的脂肪族化合物。
常见的饱和脂肪烃有甲烷、乙烷、丙烷等。
对于饱和脂肪烃的命名,通常是在分子前加上相应的前缀和词根,以表示碳链的长度和结构。
例如,甲烷具有最简单的结构,由一个碳原子和四个氢原子组成。
不饱和脂肪烃是指分子中含有双键或三键的脂肪族化合物。
根据双键或三键的位置和数量,不饱和脂肪烃可以进一步分为烯烃和炔烃。
烯烃是指含有一个或多个双键的脂肪烃,如乙烯、丙烯等。
炔烃是指含有一个或多个三键的脂肪烃,如乙炔、丙炔等。
在不饱和脂肪烃的命名中,需要用到数字来表示双键或三键的位置,并在分子前加上相应的前缀和词根。
脂肪族化合物的性质与其分子结构和键的特点密切相关。
饱和脂肪烃通常是无色、无味、不溶于水的气体、液体或固体。
它们在常温下通常较为稳定。
不饱和脂肪烃则具有较为活泼的性质。
双键和三键能够参与加成反应、氧化反应等化学反应。
二、芳香族化合物芳香族化合物是指由苯环(六个碳原子构成一个环状结构)为基础的化合物。
芳香族化合物可以简单分为单环芳烃和多环芳烃两大类。
单环芳烃是指由一个苯环组成的芳香族化合物。
常见的单环芳烃有苯、甲苯、二甲苯等。
单环芳烃的命名通常采用常规的命名方法,即根据分子结构在分子前加上相应的前缀和词根。
多环芳烃是指由多个苯环相连而成的芳香族化合物。
常见的多环芳烃有萘、菲、蒽等。
多环芳烃的命名较为复杂,通常需要利用具体的命名规则来描述其结构。
芳香族化合物具有独特的香气,并且大多数芳香族化合物不易溶于水。
它们的分子结构稳定,通常具有较高的熔点和沸点。
总结:脂肪族和芳香族化合物是化学领域中重要的两个类别。
脂肪族化合物主要由碳和氢组成,分为饱和脂肪烃和不饱和脂肪烃两大类。
芳香族化合物的命名课件
取代基的顺序规则
顺序规则
按照取代基的优先顺序进行排列,优先顺序为脂肪烃、芳香烃、卤素、羟基、羰基等。
命名方式
在母核名称后加上取代基的名称和位置号,如对甲基苯酚。
取代基的位次表示
位次表示
使用阿拉伯数字表示取代基在母核上的 位置,多个取代基时需注明每个位置。
VS
数字使用
位次数字之间使用逗号分隔,如2,4-二硝 基苯酚。
02
常见的多环芳香族化合物有萘、蒽、芘等。
多环芳香族化合物的命名可以采用系统命名法或习惯命名法,
03
根据不同的环系和取代基情况进行命名。
杂环芳香族化合物的命名
01
杂环芳香族化合物是指含有碳、氮、氧等杂原子的芳
香族化合物。
02 常见的杂环芳香族化合物有吡啶、嘧啶名可以采用系统命名法或习惯
命名中的常见问题与注意事项
名称混淆
由于芳香族化合物的结构多样性,名称容易与其他化合物混淆。为避 免误导,需确保命名准确,并与结构匹配。
异构体区分
对于具有相同基本结构的芳香族化合物异构体,需特别注意其命名, 以明确区分彼此。
取代基顺序
在命名时,需遵循正确的取代基顺序规则,确保名称的正确性和一致 性。
命名法,根据杂原子的种类、数目和位置进行命名。
04
芳香族化合物的命名练习
单项选择题
• 题目:下列化合物中,命名正确 的是?
单项选择题
选项 A. 1-甲基-4-乙基苯 B. 3-乙基-1-丁烯
单项选择题
答案:D
D. 3-甲基-2-丁烯
C. 2,3-二甲基戊烷
01
03 02
多项选择题
• 题目:下列化合物中,命名正确的有哪些 ?
稠环芳香烃的命名
稠环芳香烃的命名芳香族化合物的命名定义:具有芳香性的化合物,一般指芳香烃。
芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃联苯多苯代脂肪烃苯呋喃萘二联苯三苯基甲烷芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:苯基苯***邻苯***间苯***对苯***芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名a、当取代基为烃基时,以苯作为母体,称作“某苯”当有多个取代基时,取代基编号应符合最低系列原则。
若以最低系列原则无法确定编号时,则满足次序规则中较小基团占小位次。
1-乙基-4-丙苯1,2,4-三甲苯1-***-2-乙苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名二取代苯有三种位置异构体,用1,2-、1,3-、1,4-表示;或者用“邻”、“间”、“对”表示。
1-***-3-乙苯间-***乙苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体,用1,2,3-、1,2,4-、1,3,5-表示;或者用“连”、“偏”、“均”表示。
1,2,3-三甲苯连-三甲苯1,2,4-三甲苯偏-三甲苯1,3,5-三甲苯均-三甲苯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名b、当苯环连接复杂烷基,或者不饱和烃时,一般把侧链当作母体2-***-4-苯基戊烷2,3-二***-1-苯基-1-己烯芳香族化合物的命名(2) 单环芳香烃的命名(3)当苯环上取代基不是烃基时:①如果被-NO2、-NO、-X取代,则以苯或甲苯为母体。
②如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代时,则。
芳香族化合物的命名PPT课件
多环芳香族化合物
萘
菲
具有两个六元碳环的化合物,是许多 染料和香料的基础。
具有五个六元碳环的化合物,是许多 高分子材料的基础。
蒽
具有三个六元碳环的化合物,存在于 煤焦油中。
杂环芳香族化合物
吡啶
一个五元杂环化合物,其中氮原 子取代了其中一个碳原子。
嘧啶
一个六元杂环化合物,其中两个碳 原子被氮原子取代。
芳香族化合物的命名 ppt课件
目录
• 芳香族化合物简介 • 芳香族化合物的命名规则 • 芳香族化合物的命名实例 • 芳香族化合物的命名挑战与注意事项 • 芳香族化合物的命名发展趋势与展望
01
芳香族化合物简介
定义与特性
定义
芳香族化合物是一类具有芳香性 、特殊气味和稳定性的化合物, 通常含有苯环或类似苯环的结构 。
3
加强国际合作与交流
加强国际合作与交流,共同推进芳香族化合物命 名的标准化和规范化,促进科研和工业领域的应 用和发展。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
“异”、“新”、“叔”等。
编号与优先级
在芳香族化合物中,应按照一定 的顺序对各个取代基进行编号。
优先级应基于取代基在母体化合 物中的相对位置、官能团的优先 级以及取代基的连接方式等因素
确定。
在编号时,应遵循最低位数的原 则,以确保名称的简洁和易读性。
特殊情况的处理
01
对于具有特殊结构的芳香族化合 物,如含有多个芳香环或具有复 杂的取代基,应采用特殊的命名 规则进行处理。
易混淆的名称辨析
如“邻”、“间”、“对”等位 置描述词的使用,应依据化合物 的取代基位置关系进行准确描述
,避免产生歧义。
有机化学中的芳香族化合物的命名规则是什么?
有机化学中的芳香族化合物的命名规则是什么?芳香族化合物是由芳香环(具有共轭双键的环)构成的有机化合物。
它们通常具有独特的香气和稳定的分子结构,因此在化学和生物学领域中具有重要的地位。
为了准确命名芳香族化合物,有机化学家发展了一套严谨的命名规则。
以下是常见的芳香族化合物命名规则:1. 确定主链:确定芳香环上的主链,通常以含有最多芳香碳的环为主链。
主链上的碳原子编号从1开始,按照惯例顺时针或逆时针方向编号。
2. 标识取代基:在主链上识别并编号任何取代基。
取代基是指附加在芳香环上的原子或原子团。
每个取代基使用一个前缀表示,并通过具体的编号与主链上的碳原子关联。
3. 确定前缀:确定取代基的适当前缀。
常见的前缀包括氯(chloro-)、溴(bromo-)、碘(iodo-)、甲基(methyl-)、乙基(ethyl-)、异丙基(isopropyl-)等。
4. 组合命名:将主链和取代基的前缀组合在一起,按照字母顺序排列。
在字母顺序相同的情况下,按照编号第一的取代基排在前面。
5. 添加后缀:在组合命名后,根据化合物中存在的官能团或其他特殊性质,添加适当的后缀。
例如,苯酚(phenol)、苯甲酸(benzoic acid)等。
这些是芳香族化合物常见的命名规则。
然而,实际的命名可能更为复杂,可能涉及更多的取代基和特殊情况。
有机化学家通常使用系统命名法和IUPAC命名法来确保一致性和准确性。
在命名芳香族化合物时,确保遵守命名规则以及使用权威的有机化学文献作为参考,以确保命名的准确性和可验证性。
参考文献:- Morrison, R.T., & Boyd, R.N. (2008). Organic chemistry. Benjamin Cummings.。
芳香族化合物的命名
芳香族化合物的命名
1.取代基的命名
芳基:芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分 苯基(phenyl):C6H5-, Ph-,φ- 芳基(aryl):Ar- 苄基:Bn-
2.简单芳烃的命名
• 简单的芳烃以苯环为母体,烷基作为取代基,称 “某苯” CH3 NO 2 Cl CH3 CHCH3 甲苯 氯苯 异丙苯 硝基苯
• 当苯环上连有两个以上取代基时,需标明取代 基位次或取代基间的相对位置 。 二取代苯的3个异构体:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
1,3–二甲苯 间二甲苯 m–二甲苯
1,4–二甲苯 对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-
CH3CH2CH CHCH3 CH3
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷
Pபைடு நூலகம்C CH
CH2
2–苯基–2–丁烯
CH2 Cl
苯乙炔
二苯基甲烷
苄基氯
萘的命名
多官能团化合物的命名
多官能团化合物的命名: • 按照“官能团的优先次序”,以较优的官能团 为母体。
官能团的优先次序:
COOH > C N > C C > SO3H > CHO > C C > COOR > C O > OR > COCl > OH > SR > CONH2 > NH2 > NO2 SH > Cl >
芳香族化合物
芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物(aromatic compounds )是一种碳氢化合物,历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。
芳香族化合物均具有“芳香性”更多图片(2张)中文名:芳香族化合物分享到...芳香族化合物概念但根据气味分类并不科学,现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环,具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性,aromaticity)的一类有化合物。
如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。
苯是最简单、最典型的代表。
它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定,主要来自石油和煤焦油。
联网查看图片[苯环]有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物,称为非苯芳香化合物,如草盐、薁等。
分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。
它包括芳香烃及其衍生物,如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸、类固醇等。
最初是指分子中含有苯环的化合物。
19世纪中叶,化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质,它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1,但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。
例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应,这些化合物中许多有芳香气味,有些是从香料中提取出来的,因此当时称它们为芳香族化合物。
后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。
有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系,它们也属于芳香族化合物,如萘和蒽等。
20世纪30年代以后,芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。
有些化合物不含苯环,但具有芳香族化合物的某些性质,例如:酚酮、二茂铁等都能发生取代反应,这些化合物是非苯芳香族化合物。
其它的化合物可以根据休克尔规则来判断是否具有芳香性。
芳香化合物
AlCl3,C uCl C H O
+C O+H C l
+ H C l
△
21
Organic Chem
University of Science and Technology of China
二、苯的加成反应:
1. 加H2:
Ni +3 H2
180~250C
OH
OH
H2
用于制备环己烷衍生物
O NH2OH
2.硝化
浓 H 2SO 4
+ HNO3
浓 H 2SO 4
+发烟 HNO3
CH3 浓 H 2SO 4 O 2N
+ HNO3
进攻质点:
NO2
NO2
NO3 CH3
NO2
TNT NO2
HONO2 +2H2SO4
H3O++2HSO4- ++NO2 硝鎓离子
NO2+BF4- , NO2+CLO4-, CH3COO-NO2+ 等也可以作为硝化剂
二、苯的结构的现代理论:
分子轨道理论:
H H 139 sp2 H
120o
H
H
H
六个p原子轨道线性组合成分子轨道:
Ψ6=0.408(-φ1+φ2-φ3+φ4-φ5+φ6) Ψ5=0.500(φ2-φ3+φ5-φ6) Ψ4=0.289(-2φ1+φ2+φ3-2φ4+φ5+φ6) Ψ3=0.289(2φ1+φ2-φ3-2φ4-φ5+φ6) Ψ2=0.500(φ2+φ3-φ5-φ6) Ψ1=0.408(φ1+φ2+φ3+φ49+φ5+φ6)
芳香族碳氢化合物简称芳烃
第七章芳烃芳香族碳氢化合物简称芳烃,也叫芳香烃。
芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。
芳烃按其结构可分为两类:单环芳烃;多环芳烃。
单环芳烃:苯、乙烯苯、乙炔苯等多环芳烃:联苯、对三联苯;多苯代脂肪烃(二苯甲烷、三苯甲烷等);稠环烃(萘、蒽、芘等)第一节苯的结构一、苯的凯库勒(Kekule)式1865年凯库勒从苯的分子式出发,根据苯的一元取代物只有一种,说明六个氢原子是等同的事实,提出了苯的环状构造式。
因为碳原子是四价的,故再把它写成简写为称为:这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序,但这个式子仍存在着缺点,它不能说明下列问题第一、既然含有三个双键,为什么苯不起类似烯烃的加成反应?第二、根据上式,苯的邻二元取代物应当有两种,然而实际上只有一种。
凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构,并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构:由此可见,凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。
二、苯分子结构的价键观点根据现代物理方法(如X射线法,光谱法等)证明了苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键,组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化,所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道,每个p轨道上有一个p电子,六个p轨道组成了大π键。
三、苯的分子轨道模型分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道,其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6。
在这个分子轨道中,有一个能量最低的ψ1轨道,有两个相同能量较高的ψ2和ψ3轨道,各有一个节面,这三个是成键轨道。
ψ4ψ5能量相同,有两个节面,ψ6能量最高有三个节面,这三个是反键轨道。
芳香烃
常 见 的 烃
1,芳香族化合物
历史含义: 历史含义:具有香味的物质 现代含义: 现代含义:含苯环的的有机化合物 现实意义: 现实意义:名称沿用 芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称"芳烃" 芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称"芳烃" 碳氢化合物的简称又称
常 见 的 烃
2,苯的结构
1866年 1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构
苯与浓硝酸,浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝 苯与浓硝酸,浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝 60℃ 基苯;当温度升高至100 110℃时则生成二取代产物 100~ 基苯;当温度升高至100~110℃时则生成二取代产物 间二硝基苯. 间二硝基苯. +
浓硫酸 HNO3 60℃ ℃
— NO2 + H2O — NO2 — NO2
(g) + H2(g) (g) + 2H2(g) (g) + 3H2(g)
(g);△H= ―119.6kJmol-1 ; (g);△H= ―237.1kJmol-1 ; (g);△H= ―208.4kJmol-1 ;
常 见 的 烃
大量实验事实表明, 大量实验事实表明,在苯分子中不存在独立的碳碳单 键和碳碳双键. 键和碳碳双键. 根据现在价键理论, 根据现在价键理论,苯分子中的的碳碳键是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键. 单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键. 苯分子中的6个碳原子和6 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面 为平面正六边形. 上,为平面正六边形. 核磁共振谱图证明苯分子中6 苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H的化学环境完全 相同. 相同.
H C H C C H C H C C H H
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3. 多取代苯的命名
CH3 CH3 H3C 1,3,5–三甲苯 均三甲苯
CH3(CH2)3 CH2CH3 CH2CH2CH3
1–乙基–2–丙基–5–丁基苯
• 选取最简单的取代基为1位,将其它取代基位 号按尽可能小的方向循苯环编号。
• 当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多 个苯环,或是与不饱和基相连时,苯环作取代基。
醇>酚
• 除作为母体的官能团外,其它的官能团均为取 代基。
• 命名: 取代基名称 + 母体名称
> OH > OCH3
OH
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
OH NO2 COCH3
NHCOCH3 COOH
3–硝基–4–羟基苯乙酮
4–乙酰氨基–1–萘甲酸
芳香族化合物的命名
1.取代基的命名
芳基:芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分 苯基(phenyl):C6H5-, Ph-,φ- 芳基(aryl):Ar- 苄基:Bn-
2.简单芳烃的命名
• 简单的芳烃以苯环为母体,烷基作为取代基,称 “某苯” CH3 NO 2 Cl CH3 CHCH3 甲苯 氯苯 异丙苯 硝基苯
CH3CH2CH CHCH3 CH3
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷
PhC CH
CH2
2–苯基–2–丁烯
CH2 Cl
苯乙炔
二苯基甲烷
苄基氯
萘的命名
多官能团化合物的命名
多官能团化合物的命名: • 按照“官能团的优先次序”,以较优的官能团 为母体。
官能团的优先次序:
COOH > C N > C C > SO3H > CHO > C C > COOR > C O > OR > COCl > OH > SR > CONH2 > NH2 > NO2 SH > Cl >
• 当苯环上连有两个以上取代基时,需标明取代 基位次或取代基间的相对位置 。 二取代苯的3个异构体:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–二甲苯 (o-Xylene)
1,3–二甲苯 间二甲苯 m–二甲苯
1,4–二甲苯 对二甲苯 p–二甲苯
o– : ortho-; m– : meta-; p– : para-