关于氨基酸和肽课件

甘氨酸
丙氨酸
缬氨酸
亮氨酸
异亮氨酸
脯氨酸
2、R为芳香族基团的氨基酸（3种）
苯丙氨酸（-氨基-β-苯丙酸）：一个含有苯基的氨基酸。 酪氨酸（-氨基-β-对羟基苯丙酸）：结构类似于苯丙
氨酸，对位上含有一个羟基。酚是个比较弱的酸，所以酪 氨酸侧链的pKa值为10.5。
色氨酸（β-吲哚--氨基丙酸）：侧链带有一个双环的吲
赖氨酸
精氨酸
组氨酸
6、R为酸性基团的氨基酸（2种）
天冬氨酸（-氨基丁二酸）：侧链含有一个-羧基； 谷氨酸（-氨基戊二酸）：侧链含有一个-羧基。
天冬氨酸
谷氨酸
7、R为含酰胺基团的氨基酸（2种）
天冬酰胺（β-氨基-β-羧基丙酰胺）：天冬氨酸酰胺化产物； 谷氨酰胺（γ-氨基-γ-羧基丁酰胺）：谷氨酸的酰胺化产物。
苏氨酸也象异亮氨酸一样含有两个手性碳原子，即-碳和-碳原子， 通常出现在蛋白质中的L-苏氨酸只是4种立体异构体中的一种。
丝氨酸
苏氨酸
5、R为碱性基团的氨基酸（3种）
组氨酸（-氨基-β-咪唑基丙酸）：侧链有一个咪唑环。 赖氨酸（,-二氨基己酸）：含有-和-氨基。 精氨酸（-氨基-δ-胍基戊酸）：侧链含有胍基。
蛋氨酸
半胱氨酸
两个半胱氨酸氧化可以形成胱氨酸， 胱氨酸还原又可以形成两个半胱氨酸
半胱氨酸 半胱氨酸
胱氨酸
4、R为含醇基基团的氨基酸（2种）
丝氨酸和苏氨酸是两个侧链含有-羟基的不带电荷的氨基酸：
丝氨酸（-氨基-β-羟基丁酸）：侧链为羟甲基（-CH2OH）； 苏氨酸（-氨基-β-羟基丙酸）：侧链为羟丙基。
丙氨酸
89
2 .3 4
9 .6 9
缬氨酸
117
2 .3 2
9 .6 2
亮氨酸
131
2 .3 6
9 .6 0
异亮氨酸
131
2 .3 6
9 .6 8
脯氨酸
115
1 .9 9
1 0 .9 6
苯丙氨酸
165
1 .8 3
9 .1 3
酪氨酸
181
2 .2 0
9 .1 1
色氨酸
204
2 .3 8
9 .3 9
丝氨酸
结合在-氨基的氮和-碳上。
ห้องสมุดไป่ตู้
要注意的是，异亮氨酸分子中的-碳和-碳都是不对
称碳。所以异亮氨酸存在着4种可能的立体异构体：L-异亮 氨酸， D-异亮氨酸，L-别构异亮氨酸，和D-别构异亮氨酸 （别构是指一个异构形式）。
另外脯氨酸是一个亚氨基酸。不过在蛋白质中发现的脯 氨酸也象其它氨基酸一样，它的-碳也是手性碳。脯氨酸 的杂环吡咯烷环限制多肽的几何构型，有时会在多肽链中 引进一个转折的变化。
1、R为脂肪族基团的氨基酸（6种）
甘氨酸（-氨基乙酸） ： 侧链是个H； 丙氨酸（-氨基丙酸）： 侧链是一个甲基； 缬氨酸（-氨基异戊酸）：含有支链的3碳侧链； 亮氨酸（-氨基异己酸）： 4碳侧链： 异亮氨酸（-氨基-β-甲基戊酸）：含有支链的4碳侧链。 脯氨酸（β-吡咯烷基--羧酸）： 它有一个环形的饱和烃侧链，
在中性pH条件 下，色氨酸和酪 氨酸的紫外吸收 峰在280nm，而 苯丙氨酸的在 260nm
色氨酸 酪氨酸
苯丙 氨酸
3、R为含硫基团的氨基酸（2种）
蛋氨酸（-氨基-γ-甲硫基丁酸）：侧链上带有一个非极性 的甲基硫醚基，不过其中的硫原子是亲核的。
半胱氨酸（-氨基-β-巯基丙酸）：侧链含有巯基（-SH）， 又称为巯基丙氨酸，-SH是一个高反应性的基团。
关于氨基酸和肽
1.1 蛋白质是由二十种不同的氨基酸构成的
20种标准氨基酸都是-氨基酸
特征：-氨基酸分子中的-碳（分子中第2个碳，C）结合着 一个碱性的氨基和一个酸性的羧基，此外C还结合着一个H 原子和一个侧链基团（用R表示）。
每一种氨基酸的R都是不同的，侧链上的碳依次按字母命 名为、、和碳，分别指的是第3、4、5和6位碳。
2 .1 8
8 .9 5
精氨酸
174
2 .1 7
9 .0 4
组氨酸
155
1 .8 2
9 .1 7
生理条件（pH7附近）下氨基酸呈现兼性离子形式
氨基（-NH2）质子化变为（-NH3＋）， 羧基（-COOH）离子化为（-COO－），
绝大多数氨基酸是L-型氨基酸
如果侧链R不是H，则C结合了4种不同基团，所以C 是个不对称碳。除了甘氨酸，其余的19种标准氨基酸都至少 含有一个不对称碳原子，含有一个不对称碳的氨基酸就存在 着两种不能叠合的镜象立体异构体。
哚基，所以色氨酸又称之吲哚丙氨酸。
注意：三种芳香族氨基酸都吸收紫外光，在中性pH条件下，色 氨酸和酪氨酸的紫外吸收峰在280nm，而苯丙氨酸的在260nm， 大多数蛋白质中都含有色氨酸和酪氨酸或其中的一种，所以溶 液中280nm吸收的测量常用来估算蛋白质的浓度。
苯丙氨酸
酪氨酸
色氨酸
色氨酸、酪氨酸 和苯丙氨酸的紫 外吸收谱，
通过与构型标准物－甘油醛比较，氨基酸分为D-型氨基 酸和L-型氨基酸。到目前为止，发现的游离的以及蛋白质温 和水解得到的氨基酸绝大多数是L-型氨基酸。
L－甘油醛 L－丙氨酸
D－甘油醛 D－丙氨酸
二 十 种 标 准 氨 基 酸
1.2 20种标准氨基酸可以按其侧链分类
20种氨基酸按照侧链基团可以分为：6种脂肪族、3种芳香族、 2种含硫、2种羟基、3种碱性、2种酸性和2种酰胺氨基酸。
105
2 .2 1
9 .1 5
苏氨酸
119
2 .1 1
9 .6 2
半胱氨酸
121
1 .9 6
8 .1 8
蛋氨酸
149
2 .2 8
9 .2 1
天冬酰胺
132
2 .0 2
8 .8 0
谷氨酰胺
146
2 .1 7
9 .1 3
天冬氨酸
133
1 .8 8
9 .6 0
谷氨酸
147
2 .1 9
9 .6 7
赖氨酸
146
非必需氨基酸：甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、 谷氨酸、谷氨酰胺、天冬氨酸、天冬酰胺、 脯氨酸、丙氨酸。
1.3 氨基酸的离子状态取决于环境的pH
游离氨基酸的酸性和碱性基团的pKa值和氨基酸的等电点（pI）。
氨基酸 甘氨酸
分子量 75
-C O O H 2 .3 4
pKa -N H 3+
9 .6 0
天冬酰胺
谷氨酰胺
必需和非必需氨基酸：
以上氨基酸分类完全是根据侧链的性质分类的，从营养 学角度又可将氨基酸分为必需和非必需氨基酸。
必需氨基酸：赖氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、色氨酸、 组氨酸、精氨酸，
其中组氨酸和精氨酸，人虽然能合成，但效率低， 尤其在婴幼儿时期，需要由外界供给。