第二篇_苷类_New_Structure_

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苷的结构和分类范文

苷的结构和分类范文苷（Glycoside）是由糖分子（例如葡萄糖、半乳糖、木糖等）与另一种有机化合物（被称为苷元）通过糖苷键连接而成的化合物。

它们广泛存在于植物、动物和微生物中，并在生物体内发挥着重要的生物学功能。

下面将介绍苷的结构和分类。

一、苷的结构：苷的结构由两个主要组成部分构成，即糖部分和苷元部分。

1.糖部分：糖部分通常由具有多个羟基官能团的糖分子构成，如葡萄糖、半乳糖、木糖等。

糖分子可以有不同的连接方式，如α型或β型连接，以及硫醇或酯的修饰。

2.苷元部分：苷元是与糖部分通过糖苷键连接的另一种有机化合物。

苷元可以是脂类、环状化合物、酚类、酮类等。

苷元的结构决定了苷的生物活性和药理学效应。

二、苷的分类：苷可以按照苷元的不同分类为脂苷、糖苷、酚苷、皂苷等。

下面将对每种分类进行详细介绍：1. 脂苷（Glycolipid）：脂苷是苷元由脂类构成的苷，其糖部分与脂质通过糖苷键连接。

脂苷在生物体内具有重要的结构和功能，如在细胞膜上起到了维持细胞膜稳定性和信号传导的作用。

2. 糖苷（Glycoside）：糖苷是苷元由糖构成的苷，其糖部分与另一种有机化合物通过糖苷键连接。

糖苷广泛存在于植物中，具有药理活性和食品添加剂的功能。

例如，黄酮类化合物常以糖苷的形式存在于植物中，如槲皮苷和芦丁。

3. 酚苷（Phenolic glycoside）：酚苷是苷元由酚类构成的苷，其糖部分与酚通过糖苷键连接。

酚苷在植物中广泛存在，具有抗氧化、抗炎、抗菌等生物活性。

常见的酚苷包括儿茶素苷和花青苷。

4. 皂苷（Saponin）：皂苷是苷元由糖和甾醇或其他类固醇类化合物构成的苷。

它们在水中具有表面活性，可以形成泡沫。

皂苷的功能包括抗菌、抗病毒、降血脂等。

常见的皂苷包括甘草皂苷和人参皂苷。

5.其他苷：除了脂苷、糖苷、酚苷和皂苷外，还有许多其他类型的苷，如生物碱类苷、生物杀虫剂类苷等。

它们具有多种生物活性和药理效应。

总结：苷是由糖和苷元通过糖苷键连接而成的化合物。

第二章糖和苷类化合物

第二章糖和苷类化合物第二章糖和苷类化合物由于糖在植物界分布的非常广，是植物体内的重要物质，它可与其它同时存在各种类型的天然成分能形成苷，所以苷类在植物界也就分布很广泛。

对于苷的研究受到重视是因为很多的苷类成分具有很强的生物活性，如人参皂苷、番泻苷A等。

苷的结构苷的分类苷的通性苷键的裂解苷的提取和分离苷的结构研究第一节苷的结构苷是一类由糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。

可以包括几乎所有类型的天然化合物。

二、糖部分：苷中与苷元相连的糖有单糖、双糖、甚至有叁糖等。

由于单糖有α及β两种端基异构体，因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。

在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷，多为β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多为α-苷（例如α-L-鼠李糖苷）。

例如：β-D-葡萄糖苷和α-L-鼠李糖苷。

第二节苷的分类一、按苷元的化学结构分类黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、木脂素苷等。

原存在于植物体内的苷称为原生苷；水解后失去一部分糖的称为次生苷。

根据苷键原子的不同，可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，其中最常见的是O-苷。

1．O-苷包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷等。

酚苷是通过酚羟基而成的苷。

氰苷主要是指一类α－羟腈的苷。

酯苷的苷元以羧基的羟基与糖端基上的醇基脱去一分子水后而成的苷。

2．S-苷糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。

3．N-苷糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N-苷。

4．C-苷是一类糖基不通过O原子，而直接以C原子与苷元的C 原子相连的苷称为C-苷。

按苷的特殊性质分类，如皂苷。

按生理作用分类，如强心苷。

按糖的名称分类，如木糖苷，葡萄糖苷等。

按连接单糖基的数目分类，如单糖苷、双糖苷、叁糖苷等。

按连接的糖链数目分类，如单糖链苷、双糖链苷。

第三节苷的通性一．一般形态苷类多是固体，多为无定形粉末，含糖少的可有一定晶形。

第二章——糖和苷类化合物

抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、抗炎、抗菌、降压、解痉
黄酮苷
芦丁
抗炎、维生素P样作用
苷类
苷元
香豆素苷皂苷
东莨菪苷
抗炎、抗菌、抗凝血、镇痛、利尿、治疗痢疾
人参皂苷
抗肿瘤、增强免疫力
蒽醌苷
芦荟苷
降压、软化血管、抗炎
醇苷
红景天苷
苷类
苷键
酚苷酯苷
天麻苷山慈菇苷A
氰苷
苦杏仁苷
抗疲劳、抗衰老、免疫调节、清除自由基
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。
O
O O
O O
O
O
O
O
三糖：
1、增殖双歧杆菌，调节肠内菌群
2、防止便秘，抑制腹泻，双向调节
3、抑制内毒素，保护肝脏功能
4、增强免疫力，提高抗肿瘤能力调节人体
棉子糖
免疫系统，增强免疫力； 5、内服可抗过敏，有效改善神经性、过敏
存在于卷心草、花椰菜、马铃薯、甜菜、性皮炎和痤疮等皮肤病，外涂可保湿锁水；
洋葱、葡萄、香蕉、猕猴桃、小麦、水稻、 6、合成维生素，促进钙吸收
燕麦、大豆、葵花籽、棉籽、花生等。
7、调节血脂，降低血压
8、抗龋齿
9、具膳食纤维生理功效
四糖：水苏糖
泽兰、大豆、绿豆等豆类，泽兰（地灵、银条）中含量最高，活性与棉籽糖类似。
天然单糖以五碳糖、六碳糖最多，多数在生物体内呈结合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。
阿拉伯糖苷
木糖糖苷
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖（五元环）和吡喃糖（六元环）。
CHO O
~ 糖处游离状态时

苷类的结构

苷类的结构1. 引言苷类（glycosides）是一类广泛存在于天然产物中的化合物，它们由糖基和一个非糖部分组成。

苷类化合物在生物体内起到了重要的生理功能和药理活性，因此对苷类的结构进行深入研究具有重要意义。

2. 苷类的分类苷类可以根据非糖部分的性质进行分类，常见的分类包括：2.1 醇苷（Alcohol glycosides）醇苷是一种非糖部分为醇基的苷类化合物。

常见的醇苷包括葡萄糖苷、果糖苷等。

这些化合物在植物中广泛存在，具有抗氧化、抗癌等生理活性。

2.2 酚苷（Phenol glycosides）酚苷是一种非糖部分为酚基的苷类化合物。

常见的酚苷包括儿茶素苷、花青素等。

这些化合物在植物中起到了保护机体免受氧化损伤的作用。

2.3 酮/醛苷（Ketone/Aldehyde glycosides）酮/醛苷是一种非糖部分为酮基或醛基的苷类化合物。

常见的酮/醛苷包括激素类苷、生物碱类苷等。

这些化合物在生物体内具有重要的药理活性，如激素的调节作用。

2.4 酸/脂质苷（Acid/Lipid glycosides）酸/脂质苷是一种非糖部分为酸基或脂质基的苷类化合物。

常见的酸/脂质苷包括脂肪族和芳香族羧酸类苷、磷脂类苷等。

这些化合物在生物体内参与了多种代谢过程，如脂肪代谢和信号传导等。

3. 苷类的结构苷类化合物由糖基和非糖部分组成。

糖基可以是单糖或多糖，而非糖部分则决定了化合物的特性和功能。

3.1 糖基（Sugar moiety）糖基是苷类中不可或缺的一部分，它通常由单糖或多糖组成。

常见的单糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，而多糖则由多个单糖单元连接而成。

糖基可以通过不同的连接方式与非糖部分结合，形成不同的苷类化合物。

3.2 非糖部分（Aglycone）非糖部分是苷类中与糖基相连的部分，它决定了苷类化合物的特性和功能。

非糖部分可以是醇基、酚基、酮基、醛基、酸基或脂质基等。

不同的非糖部分赋予了苷类化合物不同的生理活性和药理作用。

第二章_苷类_New_Structure_

纤维素酶水解β-葡萄糖苷键
O O HO O HO
O
纤维素酶室温,4天
O +
H,OH
HO CH2 O O HO CH2OH
穿心莲内酯
苦杏仁苷酶水解苦杏仁苷
O O
CH CN OO
CH CN OO CH OH CN CHO
+
HCN
苦杏仁苷
野樱苷
苯羟乙腈
苯甲醛
PH值对芥子苷酶水解的影响
N R N R C S glc O SO3K
OCH3 H3CO OH O Kakkalidone
Kakkalide
HO
O
OCH3 H3CO
irisolidon
OH
O
3、氰苷

一般具有α-羟基氰的苷，该类苷的特点多数水溶性，不易结晶，易水解（酸、酶）。不同水解条件，降解产物不同。
R1 糖 + HCN + R2 C O 稀酸 R1 C R2 CN O 酶糖 R2 R1 C O + 糖 + HCN
HO OH
20(S)原人参二醇
① IO4② BH4③ H+ glc→ glc O HO
5、吲哚苷由吲哚醇中的羟基与糖缩合而成的苷。
O O glc H+ N H
靛苷
OH O N H N H O
H N
靛蓝
O O C O N H 大青素B OH OH HO OH
OH HOOC OHN H + O OH OH HO 果糖酮酸 O H
二、硫苷

苷元通过硫原子与糖相连，称为S-苷。例如：芥子苷、萝卜苷等。
白芥子苷
三、氮苷

糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。

苷的结构与分类

一、苷的结构与分类★★★苷类亦称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

其中糖部分称为苷元或配基，连接的键称为苷键。

由于单糖有α及β两种端基异构体，因此形成的苷分为α-苷及β-苷。

由D型糖衍生的苷为β-苷（如β-D-葡萄糖苷），由L型糖衍生的苷，多为α-苷（如α-L-鼠礼糖苷）医学教育网收集整理。

1.根据苷元化学结构的类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等。

医学教育网2.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷3.根据苷键原子又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。

二、苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性★★★1.一般性状苷类多是固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。

苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的。

2.溶解性苷类的亲水性和糖基的数目有密切的关系，其亲水性往往随糖基的增多而增多大，大分子苷元如甾醇等的单糖常可溶于低级极性有机溶剂，如果糖基增多，则苷元所占比例相应变小，亲水性增加，在水中的溶解度也就相应增加。

因此用不同极性的溶剂依次提取时，在各提取部位都有发现苷的可能性。

C-苷与O-苷不同，无论在水中或其他溶剂中的溶解度一般都较小。

3.旋光性多数苷类呈左旋光性，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋光性，比较水解前后旋光性的变化，可以检识苷类的存在。

医学教育网三、苷的理化性质及提取★★★1.苷键的裂解(1)酸催化裂解: 酸催化水解常用的试剂是水或稀醇，常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。

其反应机理是苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅型的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。

凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。

通常苷水解的难易程度有以下规律：医学教育网收集整理①在形成苷键的N、O、S、C四个原子中，水解的难易程度是C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。

苷类

2、
O CH 2OH OH OH O O
CH3
RO
NH2
OH OH
A
B
C
D
一般苷类在稀酸即可发生水解，但某些难水解的需在剧烈条件下水解，会使苷元发生结构变化，形成脱水苷元，需用两相水解反应，使形成的苷元能迅速转入有机溶剂中而避免被破坏。
2．碱催化水解一般的苷键对稀碱是稳定的，不易被碱催化水解，故苷类多数是采用稀酸水解的，很少用碱水解。仅酯苷、酚苷、烯醇苷和ß吸电子基取代的醇苷等才易为碱所水解，
（二）低聚糖由2～9个单糖连接而成的糖。分 1、还原糖（有半缩醛OH） 2、非………（无…………..）如龙胆二糖、海藻糖
CH2OH O O OH OH OH O OH
CH2OH OH OH
龙胆二糖
海藻糖
（三）多糖由10个以上（含10个）单糖连接而成。实际中的多糖均有100个甚至上千个单糖组成。无还原性。根据溶解性可分为： 1、水不溶性：多为支持组织，如纤维素、半纤维素、甲壳素等。 2、水溶性：多为营养物质，溶于热水成胶体溶液，可经酶解成单糖。如淀粉、菊糖、树胶、果胶、粘液质、肝糖元、肝素、硫酸软骨素、透明质酸。
3、酶水解 1）有专属性 2）多得次生苷与单糖（温和）
4．氧化开裂法： Smith裂解是常用的氧化开裂法。难水解的C一苷常用此法进行水解，以避免使用剧烈的酸水解，而可得到完整的苷元。
第二节
苷的提取与分离
一、提原生苷：杀酶 1、沸水 2、热甲醇、乙醇 3、高浓度无机盐
二、提次生苷：保酶 30-40 摄氏度，24小时
பைடு நூலகம்
第一节必备知识
一、分类 1、按苷元结构类型分如黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷等。

中药化学《苷类》重点总结及习题

中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。

2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。

3．掌握苷的常用提取、分离方法。

4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。

第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。

【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。

2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。

2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。

3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。

【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。

糖为右旋。

【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。

苷类的结构与分类

◆ 糖类化合物
◇ 糖的表示方法(补充)
HO
CHO OH
OH HO
◇ 糖的构型(补充)
C H2 O H
Fisher式
OH O
OH
H, O H
HO OH
Haworth式
■ D L构型
□ Fischer式—距离羰基最远的手性碳上的OH
举例：
CHO
CHO
左：L型右：D型
HO
OH
OH
HO
OH
HO
HO
OH
C H 2O H
O C H3 H OHO ,H
H O
C H3 O
O H HO ,H H O
H O O C H3 HO ,H
O H
L-夫糖
O H
D-鸡纳糖
O HO H
L-鼠李糖
(L-fucose，fuc) ( D-quinovose) (L-rhamnose，rha)
□ 六碳醛糖
O H O
O H HO ,H
H O O H
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类 ■ 多糖
□ 动物多糖
▲ 肝素（heparin）
含有硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液，用于预防血栓疾病。
▲ 透明质酸（hyaluronic acid）由D-葡萄糖醛酸1β→4和乙酰D-葡萄糖胺1β→3连接而成的直链酸性粘多糖。存在于动物的各种组织中，作为天然保湿因子，用于化妆品中。
C H 2O H
◇ 糖的构型(补充)
■ D L构型
□ Haworth式 A：五碳吡喃糖 C4-OH
OH
O
举例： O H

2-2天然药物化学-苷类

一、概述
(5) 吲哚苷：
指吲哚醇和糖形成的苷，在豆科和蓼科中有分布，苷元无色，但易氧化是暗蓝色的靛蓝，具有反式结构，中药青黛就是粗制靛蓝，民间用以外涂治疗腮腺炎，有抗病毒作用。
O glc H+
N H
靛苷 Indicum
OH (O)
N H
O H
N
N
H O
靛蓝
Indigo
一、概述
二、硫苷苷元上的巯基与糖或者糖的衍生物的半缩醛
原生苷、次级苷
根据连接单
苷
糖基的个数
单糖苷、二糖苷、三糖苷…
类
根据苷元连接
糖基的位置数
单糖链苷、二糖链苷…
根据苷键原子的不同
氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
一、概述
一、氧苷苷元与糖基通过氧原子相连
醇苷
酚苷
吲哚苷酯苷
氧苷分类
氰苷
一、概述
(1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。
形：苷类化合物多数是固体，其中糖基少的可以
成结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定
无形粉末。 HO OH HO
HO O
HO
O
OO OH
HO
OH
OH
人参皂苷Rg3 Ginsenoside Rg3
二、苷的理化性质
味：苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的，如甜菊苷 ( stevioside ) 是从甜叶菊的叶子中提取得到的，属于贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷，比蔗糖甜300倍，临床上用于糖尿病患者作甜味剂用，无不良反应。
（半缩酮）羟基脱水形成的化合物。
N OSO3O S C CH2CH2 CH CH S CH3O萝卜苷 Gluoraphenin一、概述

天然药物化学第二章--糖和苷1

苷键为p构型。
• 命名； D- 葡萄糖 1β-2-D葡萄糖
蔗糖:
• 由一分子葡萄糖和一分子果糖相互以端基相连，无还原
缩醛或酮-OH，故为非还原糖，
O • 命名：D-葡萄糖1α-2β-D-
果糖
O
• 低聚糖的命名方法是把除末端糖之外的糖叫糖基。
O • 植物中三糖大多是以蔗糖为
基本结构再连接上其它糖而
毛茛苷
2、酚苷，苷元是通过酚-OH与糖结合的苷。如；
glc O
OH CH2OH glc O CH2OH
glc O OH
天麻苷
水杨苷氢化胡桃叶醌苷
3、氰苷，是指一类α-羟氰的苷类。
如：
RO CN H OC
R=H；野婴苷 R=glc；苦杏仁苷
氰苷种类不多，己发现的有50余种，但分布十分广泛，。
四、苷类
苷类，又称配糖体，系生化中称苷。是由糖和糖的衍生物如氨基糖，糖醛酸等与另一非糖物质(称苷元或配基)通过与糖的端基相连而成的化合物，所形成的键称为苷键，苷键上的原子称苷键原子。因糖基有α，β之分，故苷也有α，β苷之分，英文名后常以 in 或 oside 结尾，如 glucoside ，其非糖部份包罗各种天然在份。
HO
OH HO OH
O
OH glucoside
HO H
glc
O
OH
HO glc
OH OH
第三节糖的化学性质
糖分子由于具有多个-OH及醛、酮基，有着一些特殊反应，本节学习涉及糖鉴定常用的一些反应。
一、氧化反应
• 糖分子中有醛基或酮基，伯醇基，仲醇基和邻二醇等结构，均有可能被氧化，可发生不同类型的氧化反应，就其参加化学反应的活性来说，端基最活泼，其次是伯醇碳原子，再次是仲碳原子，在氧化反应中多数氧化剂无选择性，但控制反应条件，可使其具有一定的氧化性。如:

苷类(讲稿)

acid)；
糖醇： D―甘露醇(mannitol). 去氧糖（强心苷多见）： D―洋地黄毒糖（digitoxose）氨基糖(动物和菌类）: 2―氨基―2― 去氧―D―葡萄糖（2-amino-2-deoxy-glucose）
低聚糖：由2 — 9个单糖基组成重要的双糖：
龙胆二糖(gentiobiose) 麦芽糖(maltose) 芸香糖(rutinose) 槐糖 (sophorose) 新橙皮糖( neohesperidose )
2、分离（1）初步精制：可用溶剂沉淀法（粗提物溶于少量甲醇或水，加丙酮或乙醚沉淀），也可用大孔树脂吸附法来富集、纯化总苷（粗提物溶于水，上大孔树脂柱，先用水洗去无机盐、糖、多肽等杂质，再用稀醇洗脱苷类）。（2）分离：多用色谱法正相硅胶：多用氯仿-甲醇-水系统洗脱。反相硅胶：水-甲醇或水-乙腈系统。凝胶：Sephadex LH-20、Sephadex G系列。水-醇系统洗脱。
鉴定薄层色谱气相色谱
第三节苷的提取分离
1、提取：提取原生苷时，必须设法抑制或破坏酶的活性，防止酶解产生次生苷。方法是：用甲醇、乙醇、沸水提取，或在药材中拌入CaCo3，并在提取过程中要避免与酸碱接触，尽可能保持中性。提取次生苷时，可利用发酵、酶解酸碱水解等方法处理药材，提高目标产量。提取苷元时，先用适当方法彻底水解苷类（酶解或酸水解），再用乙酸乙酯、氯仿、石油醚等有机溶剂提出苷元；也可先提取总苷，再水解成苷元。
3.组成苷的苷元、糖的鉴定
（1）苷元的结构鉴定（见各章节）（2）糖的种类鉴定 • 纸色谱（PC）：分配原理，BAW系统，与对照品共色谱鉴定 • 薄层色谱（TLC）：硅胶（硼酸溶液或无机盐溶液制 - 增加上样量） • 气相色谱（GLC）：水解、制备TMS衍生物（具挥发性），用对照品tR鉴定 • 超导FT-NMR光谱: 苷中各糖的不同质子的δ、J 与标准糖数据进行比较鉴定 • 苷中各糖的不同碳原子的δ 与标准糖数据进行比较鉴定

苷类的名词解释

苷类的名词解释植物在生长和代谢过程中合成了许多重要的化合物，其中一类被称为苷类。

苷类化合物由两部分组成：糖和核苷酸苷或激素组成的核苷类。

这些化合物在植物和动物的生理活动中扮演着重要的角色。

本文将对苷类的定义及其不同类别进行解释。

苷类是一类由糖和非糖物质（如核苷酸、激素）结合而形成的化合物。

糖基部分包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，非糖基部分可以是核苷酸、激素或其他有机酸。

苷类化合物在生物体内被广泛分布，具有重要的生物功能。

苷类化合物的分类主要基于它们所带有的非糖基部分。

以下是苷类化合物的几个常见类别：1. 核苷：核苷是一种由核苷酸和糖分子组成的化合物。

核苷酸是DNA和RNA的基本组成单位，由磷酸、糖和氮碱基组成。

当磷酸和糖以酯键结合时，形成了核苷。

著名的核苷包括腺苷（adenosine）和鸟苷（guanosine），它们分别由腺嘌呤核苷酸和鸟嘌呤核苷酸与核糖结合而成。

2. 糖苷：糖苷是一种由糖和一种非糖部分（如生物碱、甾体等）结合而成的化合物。

糖苷可以在植物和动物中广泛存在，具有多种生理活性。

典型的糖苷包括苦杏仁苷（amygdalin）和阿司匹林（aspirin），它们是由葡萄糖和非糖物质氰甲烯酸（cyanogenic glucoside）和水杨酸（salicylic acid）结合而成。

3. 激素类苷：激素类苷是一类由激素和糖分子结合而成的化合物。

激素是生物体内调节生理与行为的信号分子，主要由内分泌系统分泌。

与糖结合后，激素形成了激素类苷。

例如，糖皮质激素（glucocorticoids）是一种常见的激素类苷，由糖基和皮质激素结合而成。

苷类化合物在生物体内发挥着重要的生理功能。

它们可以作为能量来源，如葡萄糖苷（glucose）和葡萄糖核苷酸（glucose nucleotide）可参与细胞内能量代谢。

另外，苷类化合物还可以作为信号传递分子，在细胞间传递信息，如腺苷酸可以调控心肌的收缩和舒张。

此外，一些苷类化合物还具有药理活性，如激素类苷可以参与体内的炎症反应和免疫调节。

糖和苷类化合物定义和结构

R O H
水解
C H O
C H O 2H
O H C H O 2HH O H C 2
苷
二元醛
二元醇苷元
碱水解反应
一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基取代的苷。
OOC6H5
O H-
OH
脱水
O H-
苯酚β -葡萄糖苷
OOC6H5 O H-
S此苷m法及it对碳h苷苷降元的解结水构解容特易别改适变宜的。
可得到原苷元（除酶解外，其它方法可能得到的是次级苷元）。
试剂：过碘酸(HIO4)、四氢硼钠(NaBH4)、稀酸。
+ + O O R IO 4 -
O O R
O H C
氧化O H C
-
B H 4
O O R H +
还原 H O H C 2 C H O 2H
胶淀粉遇碘呈紫红色糖淀粉遇碘呈蓝色
多聚糖
粘液质
多聚糖
树胶
多聚糖
菌类多糖
用于恶性肿瘤的辅助治疗
多聚糖
菌类多糖
能提高机体免疫力，提高机体耐缺氧能力，消除自由基，抑制肿瘤、抗辐射，提高肝脏、骨髓、血液合成DNA、 RNA、蛋白质能力，延长寿命等
多聚糖
动物多糖
天然保湿因子，广泛用于化妆品中
O H O O (H)C H2 O H H O O H
L-山梨糖
H O O H O O (H)C H2 O H
O H
单糖
D-葡萄糖醛酸
COOH
O
OH H,OH
HO
OH
糖醛酸

第2章糖和苷类

OH HO OH HO
O
OH OH CH3 OH O OH OH CH3 OH O OH + O OH OH OH OH OH H2 C
O
O
OH CH3 OH O O OH OH OH CH2 OH OH
O
+
OH
O
2% H2SO4
O
OH HOH2 C OH
O
O
heat
OH
OH
OH
OH
二.断裂糖与苷元间化学键的常用方法包括：苷键切断。 1. 酸催化水解反应 2. 碱催化水解 3. 酶催化水解反应 4. 氧化开裂法（Smith降解法） 5.乙酰解反应
D-Rib
NH2 OR
酸水解糖苷键的规律
⑷ 吡喃糖苷中： ① 吡喃环C5上取代基越大越难水解，水解活性顺序为五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖；
R
O
OH
[R = H, CH3, CH2OH, HOCH2C(OH)-, etc]
② C2上有-CO2H取代时难水解（因诱导效应使苷原子电子云密度降低）；氢键？ ⑸ 氨基取代的糖比-OH糖难水解，-OH糖又比去氧糖难水解。活性顺序有： 2, 3-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 3-去氧糖 > 羟基糖 > 2-氨基糖
三. 酸催化水解反应
1.苷键属于缩醛结构，易被稀酸（H2SO4、HCl、AcOH、HCO2H) 在水或醇(MeOH、EtOH)溶液中催化水解。 2.反应机理：苷键原子先质子化，然后断裂生成碳正离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化生成糖。
OH OH HO OH OH OH OH
O
OH + - HXR XR H OH