第八章 甾体及其苷类
天然药物化学第八章 甾体及其苷类
C 13 D
9
3 A 10 B 8 14
5
10
分类
C17 侧链 A/B
C21 甾类 羟甲基衍生物 反
B/C C/D 反顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 反
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反
植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反
昆虫变态激素 脂肪烃
顺 反反
胆酸类
戊酸
顺 反反
11
四．立体化学
甾体母核有七个手性碳原子，C5、C8、C9、C10、 C13、C14、C17,故理论上应有128种光学异构体， 但由于稠环的存在及其引起的空间阻碍，实际上可 能存在的异构体大大减少，一般只以稳定的构型存 在。
16
C21
11 19 1
18 12
C20
17
C 13D 16
2
A
10
9
B
14 8
15
345 67
17
CH3
CH3
CH2
CO
H
5-孕甾烷
HO
孕甾烯醇酮
CH3 CO
O
黄体酮
18
黄体酮是由卵巢黄体分泌的一种天然孕激 素，在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显 著形态学影响，为维持妊娠所必需。黄体酮 临床用于先兆性流产、习惯性流产等闭经或 闭经原因的反应性诊断等。
19
（二）存在形式
C21甾类在植物体中除游离存在外，可与糖结合 成苷——C21甾苷类。其糖链多和C21甾的C3-OH 相连，少数连于C20-OH上。其苷类分子中除2-OH 糖外，还有2-去氧糖。
20
1．C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中， 如洋地黄叶和种子中，含有强心苷、皂苷及C21甾苷 （称为洋地黄醇苷或洋地黄醇苷类）。其无强心作用， 水解可生成糖及苷元。
第 八 章 甾体及其苷类
(D-cymarose)
强心苷可根据其组成糖的种类与连接方 式而分成三种类型：
I（A1）型：苷元-（2，6-二去氧糖）x-（D-葡 萄糖）y II（A2）型：苷元-（6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）
Y
III（A3）型：苷元-（葡萄糖）X 至今分离出来的强心苷以 I ， II 型为多， III型较少。
O
23
O O OH
甲型强心苷元
O
HO
强心甾
22 23 20 24 21
C A HO B
D
O
O
O OH
O
海葱甾或蟾酥甾
乙型强心苷元
此外，强心苷甾核上除 C3-OH外， 还可能有更多-OH，一般在1β，2α， 5β，11α，12α，β，15β，16β位 上，16β-OH还可能与甲酸，乙酸等成 酯，结构中还可能有环氧基，一般在7， 8β- ， 8 ， 14β- 位或者在 11 ， 12β位， 羰基和双键在甾核上也可能存在，一 般羰基多在 11 或 12 位，，双键一般在 C-4，5或C-5，6位，也可能在C-9，10 或C-16，17位。
加拿大麻苷和葡萄糖加拿大麻苷等，
花的种子中。如： k- 毒毛旋花子次苷，
其强心作用与洋地黄毒苷类似，只是
作用快，不持久。
O O R CH3 O OO OO CH2 OO OCH OH OH
毒毛旋花子苷元 R=-CHO 3 毒毛旋花子醇 R=-CH2OH 加拿大麻苷 R=-CHO
K-毒毛旋花子次苷-β R=-CHO 葡萄糖加拿大麻苷 R=-CH2OH
第 八 章
甾体及其苷类
第一节 概述 甾体及其苷类是天然存在的一 大类成份，这类成份的结构都具有 环戊烷骈多氢菲的甾核，即四个环， 其结构有如下特点：
第八章甾体及其苷类(修改)1
CH3 O OMe O O
O OMe
没有发现有先 联接葡萄糖再 连接2,6－ 连接 －二去 氧糖的苷
青 青 青苷 Ⅱ
O O 断断 青 苷
2位去氧糖 位去氧糖——加拿大麻糖，分子中结构 加拿大麻糖， 位去氧糖 加拿大麻糖 有2,6－二去氧糖时，考虑可能为强心苷和 －二去氧糖时， C21甾体苷，没有发现有游离的 －二去 甾体苷，没有发现有游离的2,6－ 氧糖存在。 氧糖存在。
例如： 例如：萝摩科鹅绒藤属植物断 节 参（治疗风湿性关节炎及跌打损 伤）中含有断节参苷（告达亭的 中含有断节参苷（ 五糖苷） 五糖苷）
CH3 CH3 O C OH O OH OH OR D-毛 毛 毛 毛 毛 D-加 加 加加 毛 R=H R=CH3 CH3 O O OMe OH CH3 O O 告告亭 O CO OH
五元不饱和内酯环——甲型强 甲型强 五元不饱和内酯环 心苷元 23
22 20 α β 21 R OH HO H 甲乙 O O
六元不饱和内酯环——乙型强心苷元 乙型强心苷元 六元不饱和内酯环
22 β 23 α 24 γ 20 O δ O 21 R OH HO H 乙乙
例1、西地兰 、西地兰——强心苷甲型母核 强心苷甲型母核 糖——毛地黄毒糖 毛地黄毒糖
C21甾体苷和强心苷如果苷元相同， 甾体苷和强心苷如果苷元相同， 一般糖基数多，水溶性大， 一般糖基数多，水溶性大，但糖 二去氧糖时， 为2,6—二去氧糖时，增加一个这样 二去氧糖时 的糖，分子中仅增加一个-OH，如果 的糖，分子中仅增加一个 ， 为加拿大麻糖， 为加拿大麻糖，则增加一个这样的糖 -OH并没有增加，所以分子的水溶性 并没有增加， 并没有增加 并不增加。 并不增加。 因此苷溶解度与苷元中-OH的数目 因此苷溶解度与苷元中 的数目 有关，是整个分子综合效应。 有关，是整个分子综合效应。 次生苷有时可用含醇氯仿提取， 次生苷有时可用含醇氯仿提取，因 为整个分子的脂溶性增加。 为整个分子的脂溶性增加。
第八章甾体及其苷类
•
C21甾类、强心苷和甾体皂苷.
天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式
C17侧链
C21甾类 羟甲基衍生物
A/B
反
B/C
反
C/D
顺
强心苷类
不饱和内酯环
顺,反
顺,反
反
反
顺
反
甾体皂苷类 含氧螺杂环
植物甾醇
昆虫变态激素
脂肪烃
脂肪烃
顺,反
顺
反
反
反
反
胆酸类
戊酸
顺
反
反
甾体与四环三萜的结构对比
R
编号
颜色反应
（1）Liebermann-Burchard反应（L-B反应） 醋酐+浓硫酸→红→ 紫→蓝 →绿 →污绿→褪色（区别于 三萜） （2）Salkowski反应 溶于氯仿+浓硫酸；氯仿层→血红色或青色；硫酸层→绿 色荧光 （3）Rosen-Heimer反应 样品+25%三氯醋酸/乙醇溶液；显红色至紫色 （反应温度：三萜100oC，甾类60oC） （4）三（五）氯化锑反应： 20%三（五）氯化锑氯仿溶液显黄色、灰蓝色、灰紫色
甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核
其中3位有羟基取代, 10、13位有角甲基，17位有侧链。
C A B
D
甾体基本母核
• 天然甾类成分 C10 、 C13 角甲基和 C17 侧链 大多为构型。
• C3羟基有两种构型：
• • -型：即C3-OH与C10-CH3为顺式； -型：即C3-OH与C10-CH3为反式。
C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。
天然药物化学第八章甾体及其苷类(YH)
（2）6-去氧糖甲醚如：D-洋地黄糖、L-黄夹糖等。
OH O OH OH HO OH D-葡萄糖 CH3 OH HO OH D-鸡纳糖
HO CH3
O OH
OH OH L-鼠李糖 CH3 HO O OH
O OH
OH OH D-弩箭子糖
CH3 OH O OH OCH3 OH D-洋地黄糖
OH CH3
17 9 3
CH HB
8
13 14
D
A
10 5
H
H
2. 取代基的构型
天然甾类成分C10、C13、C17侧链大多为b-构型， 以实线表示。由于C3上有羟基，故取代基的构型实质上 是指C3羟基的空间排列，有两种类型的异构体： C3－OH, C10－CH3顺式：b型（实线） C3…OH, C10－CH3反式：a型或epi（表）型（虚线）
O OH OH O 鼠李糖-O-葡萄糖 O O + 鼠李糖 + 葡萄糖 H+ O
4. 水解反应
水解反应是研究强心苷组成的常用方法，分化学
方法和生物方法两大类，化学方法主要有酸水解、 碱水解和乙酰解；生物方法主要有酶水解。糖部 分不同，其水解产物难易及产物均不同。
（1）酸水解
水解的机理：
O H H+ O H OR H -HOR O H OH H2O O H
C B
8
13 14
D
A 3
10 5
表8-1 甾体类的分类和母核稠和方式 分类
C21甾类 强心苷类 甾体皂苷类 植物甾醇
C17侧链
甲羰基衍生物 不饱和内酯环 含氧螺杂环 脂肪烃
A/B
反 顺、反 顺、反 顺、反
B/C
反 反 反 反
2011第八章.甾体及其苷类2
⑴过程：皂苷/ EtOH +甾醇－沉淀－Et2O 萃取 Et2O（甾醇），皂苷不溶。 ⑵对甾醇结构的要求：C3-β-OH，A/B环反式或△5 ⑶用途：用于皂苷的分离纯化 ⑷呋甾烷醇类皂苷不反应 ，三萜皂苷与甾醇形成的 复合物不及甾体皂苷稳定。 6、显色反应：与三萜皂苷区别（李布曼反应、三氯 醋酸反应）。
C20位甲基均为β-构型， C22位含氧 链为α-构型 C25位甲基则有两种差向异构体 25R较稳定，25S极易转化为25R
O F
E O
O F
E O
（二）实例
O
25
22
O
17 薯蓣皂苷元
HO
Δ5-20βF，22αF，25αF-螺甾烯-3β-醇
O O
O 剑麻皂苷元
HO
3β-羟基 -5α,20βF,22αF,25βFH 螺旋甾-12-酮
O
23 17 O
6、来自甾核或甾核加E环的碎片离子
O
O+
OH
+
HO
m/z =386
+
HO
m/z =347
+ .
对于25S-构型，在995 cm-1 有强吸收；
对于25R-构型，在1010 cm-1 有强吸收。
⑤ F环开裂的呋甾烷醇类皂苷 无螺缩酮特征吸收.
OH O
O
2、甾体皂苷元的羟基红外吸收峰
① O-H 伸缩振动吸收在3625cm-1;
② O-H 弯曲振动吸收在1080-1030cm-1;
③ C3位-OH的红外随A/B稠合方式（顺/反）
30
CD D
B BC
20 A
10 A
天然药物化学练习题 第八章 甾体及其苷类
第八章甾体及其苷类一、名词解释1．强心苷2．甾体皂苷3．Keller-Kiliani 反应二、单选题1．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）A．3，5-二硝基苯甲酸 B.三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应 D.20%三氯醋酸反应2．分步结晶放分离甾体皂苷元利用（）A．皂苷元的分子量差异 B.皂苷元的极性差异 C．皂苷元的结构类型差异 D.皂苷元的酸碱性差异3．OHO OHO按结构应属于（）A．四环三萜皂苷元 B.异螺甾烷醇类皂苷元C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D.螺甾烷醇类皂苷元4．吉拉尔腙法可用分离（）A．极性不同的皂苷元 B. 含有羰基的皂苷元C．酸性皂苷 D.含有羰基的皂苷5．OOHO按结构应属于（）A．螺甾烷醇类 B.异螺甾烷醇类C．呋螺甾烷醇类 D.四环三萜6．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，为了得到完整的苷元，应采用（）A．3%硫酸水解 B.0.05mol/L硫酸水解 C.Ca(OH)2催化水解 D.酶催化水解7．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是（）A．0.02—0.05mol／L HCI B. 3％-5％HCI C．NH4OHD．NaHCO3水溶液E．Ca（OH）2溶液8．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）A．醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应C．三氯化铁-冰醋酸反应D．三氯醋酸反应E．亚硝酰铁氰化钠反应9．只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（）A．醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应C．三氯化铁-冰醋酸反应D．三氯醋酸反应E．亚硝酰铁氰化钠反应10．Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（）A．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)yB．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)yC．苷元-O-(α-羟基糖)xD．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)yE．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y11．使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（）水解A．0.05mol/L HCl B. 5%HCl C.5%Ca(OH)2D．盐酸—丙酮 E.药材加硫酸铵水润湿，再水提12．区别原菝葜皂苷与菝葜皂苷的方法是（）A．1%香草醛-浓硫酸 B.盐酸-对二甲氨基苯甲醛C．醋酐-浓硫酸 D.α-萘酚-浓硫酸13．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）A．乙醇沉淀法 B. 分段沉淀法C．胆甾醇沉淀法D．醋酸铅沉淀法E．明胶沉淀法14．有关薯蓣皂苷叙述错误的是（）A．单糖链苷，三糖链苷B．中性皂苷C．可溶于甲醇、乙醇D．其苷元是合成甾体激素的重要原料E．与三氯醋酸试剂显红色，此反应不能用于纸色谱显色15．α-去氧糖常见于（）A．黄酮苷 B. 蒽醌苷C．香豆素苷D．强心苷E．皂苷16. 下列化合物属于（）OOHOA．螺甾烷醇型皂苷元B．异螺甾烷醇型皂苷元C．呋甾烷醇型皂苷元D．变形螺甾烷醇型皂苷元17.下列提取方法中，溶剂用量最省的是( )A.连续提取法B.回流提取法C.渗漉法D.煎煮法18. 下列化合物属于（）O GlcXylA．五环三萜皂苷B．呋甾烷醇型皂苷C．变形螺甾烷醇型皂苷D．四环三萜皂苷19．强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型，其共同点是（）A．葡萄糖在末端B．鼠李糖在末端C．去氧糖在末端D．氨基糖在末端20．K-毒毛旋花子苷的组成为毒毛旋花子苷元-D-加拿大麻糖-β- D-葡萄糖-β-D葡萄糖，该苷经水解后，得到保持原结构的苷元及一个三糖，该水解条件为（）A．β-葡萄糖苷酶解B．3%HClC．0.02mol/L HCl含水醇中回流D．HAc∶水∶浓盐酸（35∶55∶10）21．在强心苷的稀醇提取液中，加入碱式醋酸铅产生沉淀的成分应是（）A．强心苷B．单糖、低聚糖C．单宁、皂苷等D．叶绿素、油脂等22．在研究强心苷构效关系时，人们发现强心苷必备的活性基团为（）A．环戊烷骈多氢菲B．C3-OHC．C14-OH D．C17-OH23．强心苷的治疗剂量与中毒剂量相距（）A．较大B．很大C．极小D．无差异24．化合物具有亲脂性，能溶于乙醚中，李伯曼反应和Kedde反应均显阳性，但Molish反应和keller-killani反应为阴性，其紫外光谱在220nm（logε约4.34）处呈现最大吸收，该化合物为（）A．甲型强心苷B．乙型强心苷元C．甾体皂苷元D．甲型强心苷元25．某中草药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，该提取液中可能含有（）A．皂苷B．蛋白质C．单宁D．多糖26．某天然药物的乙醇提取物以水溶解后，用正丁醇萃取，正丁醇萃取液经处理得一固体成分，该成分能产生泡沫反应，并有溶血作用，此成分对（）呈阴性。
8.甾体皂苷1
3
HO 4
α 22
β 20
12 11
13
γ
17 21 16
O
23
O
14 10
56
OH
甲型强心苷元（Δα,β-γ-内酯）
乙型强心苷元（Δαβ,γδ-δ-内酯）
甲型强心苷的命名
甲型强心苷以强心甾（cardenolide）为母核命名。
22 23 O
18 20
21 O
11
17 13
14
10
3
5
OH
HO
4
10 B
5
OH
1.C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数
为α-型,命名时冠以表(epi)字，如3-表毛地
黄毒苷元(3-epidigitoxigenin)。
2.C14位-OH都是β-型(C/D环顺式)。 3.C16位上也可能有羟基，亦为β-构型，常生
成酯。
强心苷元两种类型的结构
22 18 20
（一）强心苷元的结构
强心苷元甾核的顺反异构
R
17
13 C
D
A
10 B
1.A/B顺(多）；B/C 反；C/D顺。如：洋地黄 毒苷元。
2.A/B反（少）；B/C 反；C/D顺。如：乌沙苷元。
强心苷元上的取代基
12
17
17
11
16
R 1
13 C
D
R
13 C
D
15
2
A 3
HO
4
10 B
5 6
OH
HO
A 3
8 R2
6
3 HO
21 CH3
R2
R4HC 20 R3
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第八章甾体及其苷类一、名词解释1．强心苷2．甾体皂苷3．Keller-Kiliani 反应二、单选题1．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）A．3，5-二硝基苯甲酸 B.三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应 D.20%三氯醋酸反应2．分步结晶法分离甾体皂苷元利用（）A．皂苷元的分子量差异 B.皂苷元的极性差异 C．皂苷元的结构类型差异 D.皂苷元的酸碱性差异3．OHO OHO按结构应属于（）A．四环三萜皂苷元 B.异螺甾烷醇类皂苷元C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D.螺甾烷醇类皂苷元4．OOHO按结构应属于（）A．螺甾烷醇类 B.异螺甾烷醇类C．呋螺甾烷醇类 D.四环三萜6．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，为了得到完整的苷元，应采用（）A．3%硫酸水解 B.0.05mol/L硫酸水解 C.Ca(OH)2催化水解 D. 酶催化水解7．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是（）A．0.02—0.05mol／L HCI B. 3％-5％HCI C．NH4OHD．NaHCO3水溶液E．Ca（OH）2溶液8．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）A．醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应C．三氯化铁-冰醋酸反应D．三氯醋酸反应E．亚硝酰铁氰化钠反应9．使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（）水解A．0.05mol/L HCl B. 5%HCl C.5%Ca(OH)2D．盐酸—丙酮 E.药材加硫酸铵水润湿，再水提10．Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（）A．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)yB．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)yC．苷元-O-(α-羟基糖)xD．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)yE．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y11．下列提取方法中，溶剂用量最省的是( )A.连续提取法B.回流提取法C.渗漉法D.煎煮法13．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）A．乙醇沉淀法 B. 分段沉淀法C．胆甾醇沉淀法D．醋酸铅沉淀法E．明胶沉淀法14．强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型，其共同点是（）A．葡萄糖在末端B．鼠李糖在末端C．去氧糖在末端D．氨基糖在末端15．α-去氧糖常见于（）A．黄酮苷 B. 蒽醌苷C．香豆素苷D．强心苷E．皂苷16. 下列化合物属于（）OOHOA．螺甾烷醇型皂苷元B．异螺甾烷醇型皂苷元C．呋甾烷醇型皂苷元D．变形螺甾烷醇型皂苷元17.某中草药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，该提取液中可能含有（）A．皂苷B．蛋白质C．单宁D．多糖18. 下列化合物属于（）O O GlcXylA．五环三萜皂苷B．呋甾烷醇型皂苷C．变形螺甾烷醇型皂苷D．四环三萜皂苷19．活性皂苷化合物一般不做成针剂，这是因为（）A．不能溶于水B．产生泡沫C．有溶血作用D．久置产生沉淀20．用Liebermann-Burchard 反应可以区别甾体皂苷和三萜皂苷，因为（）A．甾体皂苷最后呈绿色B．三萜皂苷最后呈绿色C．甾体皂苷颜色较浅D．三萜皂苷颜色较浅21．没有溶血作用的皂苷是（）A．甾体皂苷B．单糖链皂苷C．三萜皂苷D．人参总皂苷22．皂苷沉淀甾醇类，对甾醇的结构要求是（）A．具有3α-OH B．具有3β-OHC．具有3β-O-糖D．具有3β-OAc23．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）为依据A．B带>C带 B．A带>B带 C．D带>A带 D．C带>D带 E．A带>C带24．甾体皂苷不具有的性质是（）A．可溶于水、正丁醇 B．与醋酸铅产生沉淀C．与碱性醋酸铅沉淀 D．表面活性与溶血作用E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解25．2-去氧糖常见于（）苷A．黄酮苷 B. 蒽醌苷 C．三萜皂苷 D．强心苷 E．甾体皂苷26．甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（）A．A/B环稠和方式不同 B．C/D环稠和方式不同C．糖链连接位置不同 D．C17内酯环连接位置不同 E．C17不饱和内酯环不同27．强心苷甾体母核的反应不包括（）A．三氯醋酸（Rosenheim）反应B．Salkowski反应C．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应D．三氯化锑（或五氯化锑）反应E．醋酐－浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应三、填空题：1．强心苷是指天然界存在的一类对人的具有显著生理活性苷类。
从结够上看强心苷是由和缩合而成。
根据苷元侧链上连接的差异，强心苷分为和。
2．强心苷中的成分，多数是几种糖结合而再与苷元连接成苷，根据和连接方式，将强心苷分为Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ型，其中Ⅰ表示为，其中Ⅱ表示为，其中Ⅲ表示为；3．水解是了解强心苷组成的常用方法，主要有法和、法。
前者又分为、、。
4．组成强心苷的糖有、，临床上常用的强心苷药物有、、等。
5．甾体皂苷是由一类 _________类化合物衍生的寡糖苷。
该类化合物除了自身的药用价值外，水解后的苷元如薯蓣皂苷元还可以作为合成__________的原料。
6．去乙酰毛花洋地黄苷丙是从叶子中提取的，它的商品名是。
经过解可以进一步获得临床上应用的狄高辛。
7．用大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的皂苷时，首先用洗脱，被先洗下来的是等，再依次用不同浓度的洗脱，大多皂苷被洗脱下来。
8．甾体皂苷除了本身的药用价值外，其苷元可以作为、如。
9．有些皂苷的水溶液有溶血作用，是因为。
10．甲型和乙型强心苷元基本结构的区别点在于_______________不同，甲型为___________，乙型为______________。
11．根据C2位上有无羟基，可将强心苷的糖分为__________和_________，鼠李糖和D-洋地黄糖属于______________，D-毛地黄毒糖属于_______________。
12．强心苷对心脏具有显著的生理活性，主要作用有__________、_____________。
13．五元内酯环能产生活性次甲基，是由于在碱性条件下发生______________造成的。
14．强心苷的色谱行为一般根据___________原理考虑。
在纸色谱鉴定中，一般应用___________作固定相，可获得较好的分离效果。
15．在粗皂苷乙醇溶液中，加过量饱和中性醋酸铅溶液，可使_____________沉淀，滤液中加入饱和碱式醋酸铅，________________又能沉淀析出。
16．________皂苷的乙醇液可别胆甾醇沉淀，生成的分子复合物用乙醚回流时，_________可溶于乙醚，而___________不溶，从而可达到分离目的。
17．吉拉德试剂在一定条件下与含__________的甾体皂苷元生成腙，借以与__________皂苷元分离。
18．皂苷的溶血指数是在一定条件下能使血液中红细胞溶解的__________________。
四、判断题1．苷键的酸水解取决于苷键原子对质子的吸引能力，因此，葡萄糖苷较加拿大麻糖苷易水解。
2．强心苷中母核的主体结构与强心作用有密切关系，C/D环稠合方式为顺式，C17位五元不饱和内酯环为α构型时才有较强的强心作用。
3．提取强心苷苷元时，可利用发酵技术，将其所有糖酶解后，直接用亲脂性溶剂提取。
4．所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。
5．强心苷和糖链部分若有去氧糖时，它们的连接方式一般为：苷元-（葡萄糖）x-(去氧糖)Y6．凡溶血试验呈阳性的植物粗提液必含有皂苷类化合物。
7．正丁醇或戊醇对皂苷溶解度较好，是提取皂苷时常采用的溶剂。
8．甾体皂苷可被中性醋酸铅沉淀。
9．皂苷的熔点都较高，常在熔融前就分解，一般测得的大多是分解点。
10．凡苷元由环戊烷骈多氢菲基本母核组成的苷类化合物均属于皂苷。
五、鉴别题（先写出下列化合物的结构，再用化学方法鉴别之）1．三萜皂苷与甾体皂苷2．螺甾烷醇型皂苷，呋甾烷醇类皂苷3．甲型强心苷与乙型强心苷六、问答题1．天然甾体化合物的共同结构特征是什么？2．天然甾体化合物常见的结构类型有哪些？它们各自的结构特征是什么？3．天然甾体化合物常见的颜色反应有哪些？4．强心苷的定义是什么？有哪些显著的生理活性？5．强心苷按苷元结构特征分为几类？各自有何特征？6．强心苷的糖基有何特别之处？请举出几种在其它苷中所没有的单糖。
7．强心苷元与糖的连接有何特点？按糖的连接方式，可将强心苷分为几种类型？8．Kedde反应、Baljet反应、Legal反应、Keller—kiliani反应的试剂组成与用途？9．如何用UV、IR方法区别甲、乙型强心苷？11．甾体皂苷的基本结构是什么？可分为几种类型，各自结构有何特征？12．甾体皂苷的糖基部分与三萜皂苷的糖基部分有何不同？13．如何用颜色反应区别甾体皂苷与三萜皂苷？区别螺甾醇型皂苷与呋甾醇型皂苷？14．如何用IR区分甾体皂苷中的C25的构型？15．以胆甾醇沉淀甾体皂苷时，对胆甾醇的结构有何要求？该沉淀反应有何用途？16．为使Ⅰ型强心苷水解得到完整的苷元，应采用什么水解条件。
17．影响强心苷溶解性的因素有哪些？18．提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素？。