醇、酚、醚 习题以及答案
第七章 醇酚醚(答案)
CH3CH2CH
HBr
CH2
NaOH,乙醇
CH3CH
CHCH3
浓 H2SO4
9．(1) CH3CH2CH2OH
CH3CH
①O3
②Zn/H2O CH3CHO CH2 H2O/H+
K2Cr2O7 /H+
CH3CHCH3
CH3CCH3
OH
O
CH3CH2CHCH3 Br
(2)
OH + NaOH
ONa + CH3CH2Br
OCH3
N aO H/ H2O
浓 HI
OH
+ CH3I
AgNO3/C2H5OH
Ag I
11. A CH3CH2CH2CH2OH C CH3CH2CH CH2 E CH3CH2COOH
B CH3CH2CH2CH2Cl D CH3CH2CHClCH3
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CH3
OH
CH3
O
(5) CH3CH2CH2CH2 OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2 Cl + SO2 + HCl
(6) CH3
CH CH CH3 OH
CH3
浓 H2SO4 170℃
CH3 C CH CH3 CH3
KMnO4/H
CH3COOH + CH3COCH3
(7) CH3
OH + Br2
CH3CH2CCH3
OH
O
(3) CH3CH2CH2CH2OH 浓 H2SO4 CH3CH2CH
CH2
Br2 光
NaOH/ C2H5OH
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
醇酚醚习题答案
醇酚醚自测题一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3OH 、CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH、二 完成下列反应1CH 2OH HO + NaOH2．CH 2OHHO + HBr3．+ HClCHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 35． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 46． OH + HNO 3CH 37．O CH 2+ HI 8． OOH HO KMnO 49． CH 2MgCl +O醇酚醚自测题答案一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3OH 。
苄醇容易生成稳定的碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。
二1．CH 2OHNaO 。
酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。
2．CH 2BrHO 。
酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。
3．CCH 2CH 3CH 3。
氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3（也是苄基碳正离子）。
4．。
PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。
5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。
用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。
6．OH CH 3O 2N 及OHCH 3NO 2。
2位上由于位阻影响难于发生取代反应。
7．OH 和ICH 2。
酚的环上羟基不会被I -取代。
8．OCOOH HO 。
醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。
9．CH 2CH 2CH 2OMgCl 。
格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
第六章 醇、酚、醚习题解答
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
醇、酚、醚习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
第十章 醇、酚、醚参考答案(第5版)
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)（第5版）2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇（3） 2-对氯苯基乙醇 （4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇 （5） 乙基异丁基醚 （6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚 （7）乙基对溴苯基醚 （8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）丙三醇三甲基醚 （10） 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 （12） 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、（1）(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3（3）（4）（5） （6）（7）（8）（9）（10）5、（1） →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →[(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑（3） →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O （4）→CH 3CH=CH 2 （5） →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 （6） →(CH 3)2CHBr（7） →(CH 3)2CHI （8）→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl （9） →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 （10） →(CH 3)2CHOC 2H 5 （11）→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 （12） →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑OH CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2NNO 2OOOO OO7、 反应过程发生了重排反应8、（1） → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)（3） （4（5）（6） →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I（7） （8）（9） （10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）9、 （1）、（2）、（3）、CH 3Ph3Ph HCH 2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OH10、 (1)、(2)、13、（2）、CH 2=CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3CHOCH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH=CHCH 3( 3 )、 CH 3CH =CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3COCH 3 CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CH=CH 2 + NBS → CH 2=CHCH 2BrCH 3COCH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBr (CH3)2C(OH)CH 2CH 2CH 3( 4 )、 CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2 + HBr → CH 3CHBrCH3CH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH-CH=CH+CH 3CH=CH-CHBrBr -CH 3CH-CH=CHBr+Br --H 2O++CH 3CHCH(CH 3)2OHCH 3CHCH(CH 3)2OH2CH 3CHCH(CH 3)2++Br -CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2Br重排CH 3CH=CHCH 3MCPBA 22H 3CHC CHCH3O HOCH 3CH 3O CH 3CH 3KO CH 3CH 3KH HOCH 33O CH 3CH 3NaO CH 3CH 3Na+3HClO 2/0.4MPa O-OH14、 （1）、（2）、15、 （1）、 加入无水CaCl 2或 MgCl 2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
10 醇酚醚习题参考答案
10 醇酚醚习题答案习题1OHOHOHOHHO OHOH名称依次为：1-戊醇(正戊醇)、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇(异戊醇)、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2, 2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)。
习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。
只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。
分子内的氢键不会随浓度变化。
习题 3(1) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (2) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4OH 2OH 2OH 2CH 3OH 2HH 3CH 2CH H H HCH 3CH 2OH CF 3CH 2OH >>>>>>>1.2.习题 5BrBrBr H 3CClCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)Br Br+习题 6三溴化磷先和醇发生S N 2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N 2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。
对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N 2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7(1)(2) HBr,(3) SOCl 2(4)P, I2SOCl 2,N(5) PCl 5(6) PBr 3习题 8(1)CH 3CH 3(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)OO 中间体习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。
习题 10PhMgBr (1)(2)PhOEt (3)PhMgBr OO2MeMgI O+++(4)BzMgBr +O(5)HOEt O+MgBr (6)EtO OEt O+ 3PhMgBr 2习题 11(1)OH [O]CHO323222+(2)CH 3Cl, AlCl 3CH 31) HBr322MgBr2OH(3)+ H 2OHO[O]323222+OH(4)CHO 3222+OH1) NBSMgBr322323222+CHO OH[O]O2PhPhOH习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。
第6章醇酚醚课后习题答案
第六章 醇酚醚用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇：1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇）2、 答案：苯酚3、答案：邻甲氧基苯酚4、 答案:2-苄基-2-丁醇 （叔醇）5、答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇）6、 答案：二乙烯基醚7、 答案：，2-环氧丁烷8、 答案：12-冠-49、答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）CH 3CH 2CH 3CH 3Cl3CH CH CH CH CH 2OHOHOCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O OOH OHHO10、答案：对甲基苯酚二、写出下列化合物的构造式：1、异丙醇 答案：2、甘油 答案：3、苦味酸 答案：4、邻甲苯酚 答案：5、苯甲醚（茴香醚） 答案：6、仲丁醇 答案：7、对苯醌 答案：8、二苯甲醇 答案：OHCH 3CH 3 -CH-OHCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHOHNO 2NO 2O 2NCH 3OHOCH 3OHCH 3CHCH 2CH 3OOCH HO9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案：10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案：11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案：12、18-冠-6 答案：三、将下列化合物按沸点高低排列顺序：（1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序：（1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案：(4)>(1)>(5)>(2)>(3)五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式答案：HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3H OHH OH C CCH 3CH 2OH HH O OOO O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸叔醇难氧化CH 3CH 2CHCH 3[O]CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O]CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O]XOH O CH 3CH 32、它们与金属钠的反应速率有何差异？答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇 3、在实验室里用何试剂鉴别它们？答案：用Lucas 试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇>仲丁醇>异丁醇 4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。
9章 思考题习题答案
第9章 醇、酚和醚思考题答案思考题9-1 你如何用简单的化学方法区别下列每对化合物，说明每个化合物你观察到什么现象。
a. 异丙醇、叔丁醇和乙醇b.苄醇、环己醇和1-己醇 答案：a. 用卢卡斯试剂，异丙醇片刻出现浑浊，叔丁醇立即出现浑浊，乙醇加热出现浑浊。
b. 用卢卡斯试剂，苄醇立即出现浑浊，环己醇片刻出现浑浊，正己醇加热出现浑浊。
思考题9-2 你怎样将反-4-乙基环己醇转化成：a. 反-1-氯-4-乙基环己烷b. 顺-1-氯-4-乙基环己烷 答案：OHC 2H 5SOCl C 2H 5ClOHC 2H 5SOCl C 2H 5OHNa.b.思考题9-3 写出下列反应的主要产物。
a. 对甲苯磺酸异丁酯 + 碘化钠 b. (R)-对甲苯磺酸-2-己酯 + NaCN c. 对甲苯磺酸正丁酯 + HC CNa答案：I(R)-2-甲基己腈HCC CH 2CH 2CH 2CH 3a.b.c.思考题9-4 推测下列醇在硫酸催化下脱水反应的主要产物。
a. 1-甲基环己醇 b. 新戊醇 c. 1-戊醇答案：a.CH 3b.CH 3CCH 3CHCH 3CH 3CH 3CH CHCH 3c.思考题9-5 写出最适合实验室中合成下列化合物的方法。
a. 1-丁醇 → 丁醛 b. 1-丁醇 → 丁酸c. 2-丁烯-1-醇 → 2-丁烯醛 答案：OHO OH KMnO H COOHOHMnO O a.b.c.思考题9-6 写出下列反应的机理。
OH OHPhPh24O Ph PhOHH 2SO 4CH 3Oa.b.答案：a.OHOHPhPhH +Ph PhOH H +Ph PhOOHH +CH 3OH+3CH 3Ob.思考题9-7 完成下列转化（无极试剂和小于C4的有机物任选）。
a. 由乙醇合成丙醇和丁醇。
b. 氯苯合成二苯甲醇。
答案：a.CH 3CH 2OHHClCH 3CH 2ClCH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OHb.ClMgClPh 2 CHOH思考题9-8 推测下列化合物与NaBH 4 及LiAlH 4反应的产物。
醇、酚、醚答案
醇、酚、醚答案1、(C H3)2C HC H2O H(C H3)2C HC H2S C H3O HO HO MeDO MeC H2O C(C H3)3C H3O HO HB rN aEtO HOH2/PtO(C H3)2C HC H2ClC H3S NaS H(C H3)2C HC H2S C H3H3I(C H3)2C HC H2S H(C H3)2C HC H2S NaO HO H3SS O3HBr2OHO HHO3SS O3HB rH+ O HO HB rO HO HD(C H)S OC H2ClC H2Cl33Cl C H22C H2Mg ClOC H2C H2C H2O Mg ClH2、O HOH CHOOOH3、H 2N aN H3Ba S O 44、C 23H 46C 13H27C 8H 17C 13H 27C 8H 17C 13H 27C 8HBr2B rC 13H 27H HB r C8H 17H C 13H 27B r B rH C 8H 17C 13H 27C 8H 17Br 2HC 13H 27B r HB rC 8H 17B rC 13H 27H B rH C 8H 175、（1）高锰酸钾是顺式加成，而过氧酸是反式加成。
熔点为34℃的邻二醇是内消旋体，熔点为19℃的邻二醇是一对外消旋体。
C CCH 3C H HH K Mn O 3OH O HC CCH 3HHC 3Mn O H 3OH O HC H 33O HO H（2）顺式烯烃原料反应后得到内消旋体，反式烯烃原料反应后得到一对外消旋体。
KMnO 4使双键加上两个羟基的氧化反应是顺式加成，而过氧酸使双键上加上两个羟基的氧化反应是反式加成反应：C CCH 3C H 3HHH 3OH 3O HC CCH 3HHC H 3CH 3H 3H O H C H 3C O O O H3H 3H OC H 3C O O O H3C H3OH3OHOH6、O MeB rC H 3H 2BrrrC O O Hr3O HC H 2Br7、（1）OO H H 2OBMg BrC H 3C HOC H O HC H 3（2）由D 到G ，增加了手性碳：H 3H H H 3故仅G 有手性。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
第八章 醇酚醚习题
第八章 醇、酚、醚一、选择题1、下列化合物CH 2OH OH OH CH 3(I)(II)(III)、、酸性由大到小的次序是：（A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：PhCH(OH)CH 2CH 3(I) Ph(CH 2)3OH(II) PhCH 2CH(OH)CH 3(III)CCH 2CH 3CH 3OH(V)PhCH 2CCH 3CH 3(IV)(A)Ⅰ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅳ>Ⅰ>Ⅴ>Ⅲ>Ⅱ (C) Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ (D)Ⅴ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 3.化合物苯甲醇（Ⅰ）、二苯甲醇（Ⅱ）、三苯甲醇（Ⅲ）、甲醇（Ⅳ）与HBr 反应的活性次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ 4.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4，如果司机血液中含乙醇量超过标准，则该分析仪显示绿色，其原理是：(A)乙醇被氧化 (B)乙醇被吸收 (C)乙醇被脱水 (D)乙醇被还原5.下面哪些（或哪个）化合物能被HIO 4氧化？ CH 3CHCOCH 3HOCH 2CH 2COCH 3CH 3CHCHO HOCH 2CH 2COCH 2OH(I)(II)(III)(IV)OHOCH 3(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ （C ）Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ6.冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+7.欲从O CH 3制备CH 3CHCH 2OCH 3OH ，应选用哪种反应条件？(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 38.欲从OCH 3制备CH 3CHCH 2OH OCH 3，应选用哪种反应条件？（A ）CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 9.按脱水活性顺序由大到小排列下列化合物：CCH 2CH 3OHCH 3(I)CH 2CHCH 3OH(II)2CH 2CHCH 3OH(III)CH 2CH 2CH 2OH (IV)CH 2C(CH 3)2OH(V)(A) V>II>I>IV>III (B) I>V>II>III>IV (C) IV>III>II>V>I (D) II>III>I>V>IV10.化合物分子内脱水反应活性由大到小的顺序是：(I)CF 3CH 2CH 2OH ,(II) CH 3CH 2CH 2OH ,(III)CH 2=CHCH(OH)CH 3 ,(IV) (CH 3)2CHOH(A) Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ11.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：CH 2OH CH 2OH O 2N (I)(III)、CH 2OH CH 3(II)、(A) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ12.(CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷H +生成哪种产物？(A)(CH 3)2CHOH(B)(CH 3)2CHOCH 2CH 3(C)(CH 3)2CHCHCH 3OH (D)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH13. 给出下列化合物在水中溶解度由大到小的顺序：(I) CH 2CH 2CH 2CH 2(II) CH 2CH 2CH 2CH 2(IV) CH 2CH 2CH 2CH 2(III) CH 2CHCHCH 2OH OH OH OH OH OCH 333、、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ14.化合物OH OH O 2N(II)(I)、酸性由大到小的次序是：OH O 2N(IV)NO 2OH(III)O 2N、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ二、命名下列化合物或写出结构式1.乙烯基烯丙基醚2.5-硝基-3-羟甲基-2-氯苯酚3.4-戊烯-2-醇OHNO 2CHCH=CH 2OH4.5.6.CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 7.CH 3OC(CH 3)3(CH 3)2CHCHCHCH 2CH 3OH CH=CH 28.9.10.2-乙氧基环己醇CH 2CH 2O三、完成下列反应式CH 2CHCH 2CH1.(CH 3)3CCH 2OHHClOH2.+?CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3PBr 3?OH + CH 3COCl?3. 4.5、O HI（过量）6.OHOHHBr???NaOH7.OHNaOH?CH 3CH=CHCH 2Cl ??C 2H 5+ NaOC 2H EtOH?O 9.8.CH 2=CHCH 2OHCrO 3吡啶?(CH 3)3CCH 2OCH 3 + HBr ?(1mol)10.OPhCH 3+ HOEtH +?11.OCH 2CH 3 + HI?12.O+ NH 3?13.14.OH2+ (CH 3O)2SO 2?15. CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3?17.MeOCH 2?16.C CPhPhPh MeOH OHH 2SO 4?18.C 6H 5CH 2OH + SOCl 2?四、合成题1.CH 3CH 2OCH 2OHBrC 2H 5OCH 2CH 2OH2.3、由苯和两个碳原子以下的有机物为主要原料合成ClCH 2CH 2OH五、用化学方法鉴别下列各组化合物 1.2-甲基-1-丙醇和叔丁醇2.CH 3CH 2CH 2Cl, CH 3CH 2CH 2OH, CH 2=CHCH 2OH六、推测结构题1.化合物E的分子式为C7H8O，E不溶于NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液；当E与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀F(C7H5OBr3)。
醇 酚 醚习题
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（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
答案：⑴ ⑵
⑶. ⑷. ⑸.
9-5.完成下列反应方程式
1.
2.
3.
4.
5.
【解题思路】
1醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。
2醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。
3烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。
【相关题目】
（1） （2） （3）
（4） （5）
答案：（1）2-甲基丙醇（2）2-甲基环己醇（3）乙二醇二甲醚（4）甲异丙醚
（5）3-硝基-1-萘酚
9-2．写出下列化合物的结构式：
⒈苯甲醇（苄醇）⒉(R)-2-丁醇⒊α-萘酚⒋甘油﹡⒌18-冠-6
【主要提示】
关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。
【参考答案】
【相关知识点】
α-C上的卤代及水解是解决本题的关键。α-C上的卤代一般采用高温或光照，也可用溴化剂NBS-(N-溴代丁二酰亚胺)，在过氧化苯甲酰（引发剂）作用下，在惰性溶剂中与烯烃作用生成α-溴代烯烃：
本题的水解若使用强碱（如NaOH等），则易生成共轭二烯烃，只能用弱碱才能得到醇。
【相关题目】
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﹡(1)
（2）
（3）
﹡(4)以苯为起始原料，合成除草醚 ，其他试剂、原料任取。
【参考答案】
1. 2. 3.
4. 5.
【相关题目】
（1）2,4-戊二醇（2）对丙烯苯基甲醚﹡（3）1,4-二氧杂环己烷
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。
药用有机化学试题(第五章：醇酚醚 附答案)
第五章：醇酚醚102.下列物质，不属于醇类的是？[1分]A CH3CH2CH2OHBCD参考答案：D103.下列化合物中沸点最高的是？[1分]A丁烷B 2-丁烯C 1-丙醇D氯乙烷参考答案：C104.下列化合物在水中溶解度最大的是？[1分] A氯乙烷B乙醇C乙烯D苯酚参考答案：B105.的正确名称是？[1分]A 3-甲基-6-异丙基苯酚B 4-甲基-1-异丙基苯酚C 2-异丙基-5-甲基苯酚D 5-甲基-2-异丙基苯酚参考答案：D106.丙三醇的俗称是？[1分]A甘油B乙醇C肌醇D木醇参考答案：A107.下列溶液中，通入二氧化碳，能使溶液变浑浊的是？[1分] A苯酚钠溶液B氢氧化钠溶液C碳酸钠溶液D苯酚溶液参考答案：A108.下列哪种醇的分子内脱水必须遵循扎伊采夫规则？[1分] ABCD参考答案：B109.下列物质中，酸性最强的是？[1分]A碳酸B苯酚C水D乙醇参考答案：A110.乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是？[1分]A乙烷B乙烯C乙炔D乙醚参考答案：D111.下列物质，氧化产物为丙酮的是？[1分]ABCD参考答案：A112.羟基可与水形成氢键，因此凡含羟基的化合物均易溶于水。
[1分]参考答案：F113.甲醇俗称甘油，是无色有乙醇气味易挥发的液体，有剧毒，误饮少量可致人失明，多量可致死。
[1分]参考答案：F114.在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最活泼的。
[1分]参考答案：T115.乙醇具有极弱的酸性，能与金属钠反应，也能与氢氧化钠溶液反应。
[1分]参考答案：F116.乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃时，其主要产物为乙醚。
[1分]参考答案：F117.苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以它们互为同系物。
[1分] 参考答案：F118.环已醇和1-甲基环已醇的鉴别可用酸性重铬酸钾试剂。
[1分]参考答案：T119.“来苏尔”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。